高中化学选修三课件2-2-1烯烃含解析

第二章

烃第二节

烯烃

炔烃第1课时

烯烃自然界里存在许多烯烃，如番茄中的番茄红素、鲨鱼油中的角鲨烯都是烯烃。乙烯是常见的烯烃。番茄中存在番茄红素新课导入一、烯烃的结构1．概念：分子中含有碳碳双键的烃2．烯烃的官能团为：碳碳双键

C==C3．烯烃的分类：单烯烃：多烯烃：只含一个碳碳双键含有两个或以上的碳碳双键如乙烯CH2==CH2如二烯烃中的1,3-丁二烯CH2==CH—CH==CH24．链状单烯烃的通式：CnH2n(n≥2)C、H元素质量分数？知识梳理(1)选择含碳碳双键的最长碳链为主链，称某烯；(2)从靠近碳碳双键的一端编号，使双键位号最小；(3)按照“取代基位号-取代基数目+名称-双键位号-某烯”写出名称。CH3CH==CHCH-CHCH3CH3CH3CH3CHCH==C—CHCH3CH3CH3CH3CH2==CHCH2CHCH3CH35．烯烃的命名最简单的烯烃——乙烯CH2==CH2H×C∷C×HHH···××·电子式结构式球棍模型空间充填模型C=CHHHH6．烯烃的结构乙烯分子中碳原子都是sp2杂化3个sp2杂化轨道在同一个平面上，轨道夹角120°4个C—Hσ键和1个C—Cσ键在同一个平面上，π键垂直于该平面。所以乙烯分子平面形，6原子共面。键角120°最简单的烯烃——乙烯C=CHHHH二、烯烃的物理性质状态熔沸点溶解性密度随分子中碳原子数增加，熔沸点升高；碳原子数相同时，支链越多，沸点越低C2~C4的烯烃为气体，C5~C18的烯烃为液体，其余固体都难溶于水，易溶于有机溶剂随分子中碳原子数增加，密度逐渐增大；烯烃密度都小于水与烷烃的物理性质类似1．加成反应烯烃分子中的碳碳双键（

）含有π键，电子云重叠程度小，容易断裂，能发生加成反应。＋

X—YC—CXY三、烯烃的化学性质(1)与卤素单质加成烯烃能使溴水或Br2的CCl4溶液褪色，可用于鉴别烯烃将乙烯、丙烯分别通入溴水中有什么现象？橙色褪去，有油状液体生成，液体分层，两层均为无色。怎样命名？若分别通入Br2/CCl4中，有什么现象？橙红色褪去CH2==CH—CH3＋Br2→CH2==CH2＋Br2→CH2BrCH2Br在铂催化剂、加热作用下烯烃与H2加成转为烷烃。写出CH2==CH2、CH2==CHCH3

催化氢化的方程式：CH2==CH2＋H2催化剂加热CH3—CH3CH3—CH==CH2＋H2催化剂加热CH3—CH2—CH3工业上将植物油催化氢化得到人造黄油。(2)与H2发生加成反应CH3CH==CH2＋HCl催化剂加热CH2==CH2＋HCl催化剂加热CH3—CH2Cl主要产物90%马氏规则：不对称烯烃与极性试剂卤化氢发生加成时，酸中的氢原子加在含氢较多的双键碳原子上。马氏规则实质上是电性规律占10%(3)与氢卤酸发生加成反应CH3—CH—CH2—H—ClCH3—CH—CH2H——Cl与HBr在过氧化物作用下发生加成反应：CH3CH==CH2＋HBr过氧化物光照CH3—CH—CH2H——Br只能得到反马氏规则产物丙烯与HBr在过氧化物作用下发生加成反应，生成正溴丙烷。CH3CH==CH2＋H2O催化剂加热加压CH2==CH2＋H2O催化剂加热加压CH3—CH2—OHCH3—CH—CH3OH—2-丙醇（异丙醇）(4)与H2O发生加成反应CH3CH==CH2＋H2SO4CH2==CH2＋H2SO4CH3—CH2—OSO3H

CH3—CH—CH3OSO3H—H—O—SO3H加成产物硫酸氢酯与水加热，可水解成醇和硫酸，此法可用于制备醇。(5)与浓H2SO4发生加成反应在适当的温度、压强和催化剂存在的条件下，烯烃分子中碳碳双键中的一个键断裂，分子间通过碳原子相互结合形成很长的碳链，生成相对分子质量很大的聚合物。乙烯CH2==CH2的加聚反应过程？2．加聚反应CH2==CH2＋CH2==CH2＋CH2==CH2＋......nCH2==CH2[CH2—CH2]n

催化剂（聚乙烯）链节聚合度单体加聚反应的特点：(1)反应物特征——含有不饱和键。(2)生成物特征——与反应物具有相同的组成。(3)反应特征——没有小分子化合物生成。试写出丙烯(CH2==CHCH3)、苯乙烯()、四氟乙烯(CF2==CF2)的加聚反应。CH=CH2链状单烯烃的燃烧通式：乙烯燃烧的现象：火焰明亮，并伴有黑烟（可用燃烧法鉴别甲烷与乙烯）3．氧化反应

点燃nCO2＋nH2O(1)燃烧现象：溶液紫色褪去CH2＝CH2CO2＋H2OKMnO4反应化学方程式

?5CH2==CH2+12KMnO4+18H2SO4→10CO2+28H2O+6K2SO4+12MnSO4(2)乙烯气体通入酸性高锰酸钾溶液【思考】1．如何鉴别甲烷与乙烯？2．除去甲烷中的乙烯能否用酸性KMnO4溶液?为什么?不能用酸性KMnO4溶液，因为酸性KMnO4将乙烯最终氧化为CO2，引入新杂质CO2。①分别通入酸性高锰酸钾溶液②燃烧法：观察燃烧时的火焰颜色CH2==CHCH2CH2C==CHCH2CH3CH3烯烃结构不同，被酸性KMnO4溶液氧化的产物也不同，此反应可用于推测烯烃的结构。酸性KMnO4?CO2R-COOHR1C=OR2CH2==酸性KMnO4RCH==酸性KMnO4R1C==R2酸性KMnO41．烯烃顺反异构产生的原因两个双键碳原子之间不能自由旋转，导致所连接的原子或基团排列方式不同。2．存在条件双键碳原子分别连接两个不同的原子或基团。C=Cabab反式C=Cbbaa顺式C=Ccaab不存在顺反异构四、烯烃的立体异构C=CHHCH3CH3C=CCH3HCH3H顺-2-丁烯反-2-丁烯熔点/沸点相对密度化学性质相同，物理性质有差异2．链状二烯烃的通式：3．二烯烃的分类：CH2==C==CH2CH2==CH—CH==CH2（1,3-丁二烯）

CnH2n-2(n≥3)累积二烯烃共轭二烯烃孤立二烯烃CH2==CH—CH2—CH==CH2

（1,4-戊二烯）五、二烯烃的结构1．概念：分子中含有两个碳碳双键的烃4．最简单的共轭二烯烃：1,3-丁二烯（CH2==CH—CH==CH2）是一个平面形分子

。

CH2==C—CH==CH2—CH35．命名：2-甲基-1,3-丁二烯（异戊二烯）是天然橡胶的单体六、二烯烃的化学性质1．加成反应CH2==CH—CH==CH2与Br2

按1∶1加成可能的反应：CH2==CH—CH==CH2+Br2

1,2-加成1,4-加成1,2-加成和1,4-加成是竞争反应，哪种反应占优势，取决于反应条件。升高温度有利于1,4-加成，降低温度有利于1,2-加成。CH2==CH—CH==CH2与过量Br2

可完全反应：CH2==CH—CH==CH2+2Br2

CH2—CH—CH—CH2—Br—Br—Br—Br2．加聚反应nCH2==CH—CH==CH2

催化剂CH2==C—CH==CH2—CH3n催化剂CH2==C—CH==CH2—CH3n催化剂＋

nCH2==CH2—CH2—CH==CH—CH2—[]n—CH2—C==CH—CH2—[]n—CH3?1．有关乙烯与聚乙烯的说法正确的是（

）A．乙烯有一定的还原性

B．聚乙烯易溶于水C．聚乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．乙烯与聚乙烯均能发生加成反应随堂练习AB2．有关烯烃的说法，不正确的是（

）A．常温下，大部分烯烃物质不是气体

B．所有烯烃的所有原子均共平面C．1-丁烯与2-丁烯是同分异构体

D．能发生加聚反应，氧化反应3．下列物质不存在顺反立体异构的是（

）BA．CH3CH==CHCH3