2021年度有机化学题库合2021年度有机化学题库

5.合成题

5-1.以环己醇为原料合成：1,2,3—三澳环己烷。

Br

5-2.从异丙醇为原料合成：漠丙烷。

CH3CHCH3，农\S°4ACH3CH=CH2-j^j*CH3cH2cH2Br

OH

5-3.由1一氯环戊烷为原料合成：顺一1,2一环戊二醇。

c2H50H-coa-

1

Lv<KOHAMH2O2*L^>OH

5-4.以1一甲基环己烷为原料合成：CH3C0(CH2)4C00HO

r\cH.Br2A/-VCH3CgNa双⑼

\「3皿\/^Br'—\_J^yH+AACH3CO(CH2)4COOH

5-5.由QcH2°H为原料合成：。=°

OH2OH2^6H2驾+9

5-6.以1-澳环戊烷为原料合成：反一2一溟环戊醇。

C2H

KOH

5-7.由1,2一二甲基环戊醇为原料合成：2,6一庚二酮。

1>留卬>℃&（］）。3.99

」CH3△U4H3际EL3c（CH/CW

5-8.以2—滨丙烷为原料合成丙醇。

黑;以B2H6

CH3CHCH3mCH=CH2aCH3cH2cH20H

Br1H2O2/OH-

5-9.由1一甲基环己烷合成：反一2一甲基环己醇。

AAPHBr2^AzCH.QHsONaB2Hb-。，'(出

飞2H50HH2O2/OH*

5-10.以环戊烷为原料合成：反一1,2一环戊二醇。

CCR-C2H5。比⑴CF383HC«QH

+1r

hvLv-KOHLy⑵H3o'~ii?0H

C6H产A

5-11以苯及Q如下有机物为原料合成:

O+CH3cH28。3UQCOCH2cH3箴FQCH2cH2cH32

^fiH5?H_0HCH3c2比0也CeHsCKCH,

C6HSCHC7HSC2H5OHCHCH=CHCH

BrKOH653"BrBrKOH

。6H5C0CCH3嗡广CMC=C"SH3

CH2-CH-C-CH3

5-12.用甲烷做唯一碳来源合成：'o,6

O

℃

CmHac1500__Cu2cgS4>

4+3O2------------►CH=CH——CH=C-CH=CH2-^0CH2=CH-C-CH3

NH4C1稀H2so4

O

cur^Tj1八AgCH<"CH-C-CH

CHo=CH-C-CHa+牙0,-----------►\2/113

2-250℃0O

cHO

5-13.以乙快、丙烯为原料合成::0

CHNCH；ACH=C-CH=CH2>CH2=CH-CH=CH2二CH-CH()尸

Cu2O

CH2=CH-CH3CH2=CH-CHO

350℃，0.25MPa

CH2cH2cH2OH

5-14.以1,3一丁二烯，丙烯，乙块等为原料合成:

CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CH2CIbH2C1

Ni,△

CH2C—CH&]

Lindlar催

OCH2CH=CH2^fcCr(CH2)3OH.CHO5升CHECHQ

5-15.由乙焕和丙烯为原料合成正戊醛（CH3（CH2）3CH0）

CF^CH+NaNH2液烟acF^CNa；CH3CH=CH2+HBraCH3cH2cH2Br

CH3cH2cH2BrCH—CNa，CH3cH2CH2c—CHCH3(CH2)3CHO

5-16.由乙烯和乙焕为原料合成内消旋体3,4一己二醇。

CT^CH4-bfaNH,^^NaC^CNa.CH2=CH2+HBr--------►CH3CH2Br

NaCCNa1

2CH3CH2Br—^CH3CH2C=CCH2CH3液^»C茅。=。<沪5

V：2H5c6H5co3H

CHfC-C

2+

H3O

c2H5

5-17.由甲苯和G如下有机物为原料合成：CeH5cH20(CH2)3CH3

c6H5cH3NBSAC6H5cH2Br,CH3cH2cl+CF^CNa--------►c2H5C^CH

H2%)H-AC2H5CH2CH2OH—^2-►CH3(CH2)3ONa

C2H5c.eH--北一AC2H5cH=CH2

C6H5CH2Br+CH3(CH2)3ONaAC5H5CH2O(CH2)3CHJ

CHCHCHO

CH222

5-18.由为原料合成:

：

CH2+HBrR°°R]CH2BrCF^CNaCH2(=CH

HC=CHB2H6二

2H2CH2CHO

-

H2O2/OH

o

H2-C-CH3

5-19.以不多于四个碳原子烧为原料合成:

CH,=CH-CH3-^-CH2=CH-CH2C1

500℃

CH2=CH-CH=CH2+CH2=CH-CH2CI△

加二CH-CH2cl

CgCH—CNjCH2C=CH

CH2=CH-CH=CH2△

HgS4o

HoC=CH°-CH-C-CH

稀H2sO4。23

5-20.以甲苯为原料合成：3一硝基一4一漠苯甲酸。

BH0HH3噌5AB《^COOH聪》Br七H200H

3

5-21,由苯和甲醇为原料合成：间氯苯甲酸。

CHOH+SOC1

32CH3cl+SO2+HC1

+CH3clAlCljOOH

5-22.由苯为原料合成：4一硝基一2,6一二漠乙苯。

O+C2H©HC2H5考甯AOZNQHC2H5去+c2H52HNO?

—ii2ov74'—'rey-->

5-23.由甲苯为原料合成：邻硝基对苯二甲酸。

芳髅吗需学萼台2舞铲。餐管)2

SO3HSO3HCH3doOH

5-23.以甲苯为原料合成：4一硝基一2一澳苯甲酸。

黑嚷*嘤。

JO2NQCH3O2N-^-CH34»O2N^^COOH

5-25.以苯为原料合成：对硝基邻二澳苯。

fAQ.Br_HN2^Br-0-N02

Br->-NO

\=/FeH2so4-FeBr3vJ2

5-26.以甲苯为原料合成：3,5一二硝基苯甲酸。

QCH40co。&2注00H

5-27.由甲苯为原料合成：邻硝基甲苯。

­„„O,NNO

小氏-^*CH3-Q^O3HCH30SO3H一稀方。%6<2均

5-28.由苯为原料合成：对叔丁基苯甲酸。

O景千©^耳©器：8：时0<(5)3长吸。4A(CH3)3C-£>COOH

5-29.用苯和丙烯为重要原料合成：4一硝基一2一溪异丙苯。

◎喋if鲁“©<H(CH止空船0户0cH(CH工等*O2NC^H(CH3)2

5-30.由甲苯为原料合成：邻滨苯甲酸。

5-31.以甲苯为原料合成：2一硝基一4一溟甲苯。

$^。2稀H2sO4

SO3H

5-31.用甲苯等为原料合成：2,6一二漠苯甲酸。

5-32.由甲苯和乙醛合成1一苯基一2一丙醇

CH3CH,BrCH2MgBr

646rM受〜工b嚼也

5-34.以丙烯为原料，其他试剂任选合成2,2一二漠丙烷

CHCH=CH-^-^CHCH-CHEggcH3cH=CHBr网&

3232CH3C=CH

CC14BrBr25

CH3CK2HHBr»CH3C=CH2HBr»CH3-c-CH3

5-35.以丙烯为原料，其他试剂任选合成2,3一二澳丙醇。

NaOHB12

CH3cH=CH2NBSaBrCH2CH=CH2»HOCH2CH=CH2-».CH-CH-CHBr

H2。一一22

OHBr

5-36.以苯为原料（其他试剂任选）合成苯乙酸。

Mg:CH2Mge1

+HCHO+HClZnC12

(C2H5)2O

(1)COCOOH

Q-CH2Mge12r

(2)H3OU-

5-37.以苯为原料（其他试剂任选）合成对澳苯甲醇。

Br2Mg_0rMgBr器*Q5OH

0FT(C2H5)2。

「

CH2OHB2rBr

Fe

[^\CH2C=CHCH3

5-38.用6个碳如下（含6个碳）卤代点合成:CH3

CuX

CH3CH=CC1_U_►CH3CH=CLi>(CH3CH=C),CuLi

(5H3<^H3(5H3

(CH3CH=C)2CuLi+2cl----------►[^)^CH2C=CHCH3

CH7'J7CH

33

5-39.以6个碳如下卤代短（含6个碳）合成：CH2=CHCH2cH2cH（5）2

(CH3)2CHCH2BrUa(CH3)2CHCH2Li.O-A((CH3)2CHCH2)2CuLi

((CH3)2CHCH2),CuLi+CH2=CHCH2Br----------►CH2=CHCH2CH2CH(CH3)2

(CH3)2C-CH2CH=CH2

5-40.以丙烯为原料(其他试剂任选)合成：0H

„„cuI_PdCk_CuCl,9

CHCH=CH+fo——-o->CH-C-CH

32220C33

NRS一—一Mo

CH=CHCHaCH=CHCHBr--------£-►CH=CHCHMgBr

9'322(C2H5)2。22

2CH

CH2=CHCH2MgBr+CH3-^-CH3°(3)2C-CH2CH=CH2

(2)H3O6H

5-41.以甲基环戊烷为原料(其他试剂任选)合成：O^禽汨

rA<CH382_H3O+-U/CH3

J/^MgBr92H5)2。J/^COOH

5-42.以苯为原料（其他试剂任选）合成1,2一二氯苯乙烷。

。+CH3cH2Cl^^QrCH2cH3Qr^CH->QrCH=CH^

CH=CH

2+C1HCH2

21Cl

CHCH2)30H

5-43.由氯代环己烷和丙烯为原料合成:

I(*)<)AC^Mgci+CHCHCHCI---►^J-CHCH=CH

O<2=222

0<H2cH心2H黑市0(CH2)30H

KN，

CH=CHCHwE3ACH=CHCHC1

23D5JJ22

XHCHOH

5-44.以苯和乙烯等为原料合成<Q22

+CH3-CH2也2cH2°H

CH,=CH,+"4—aCH2-CH2

22250℃、)/

5-45

如何从相应的烷短.环烷燃制备下列化合物？

D皿oa(，*aD

(i)CH3CH2C(CH,)2(ii)(CH3):CHD(

BrMgBrD

Br】Mg1DQ

(i)CH,CH£H(CHJ『CH,CHQ(CHJ-花jCH,CH2C(CHJ)2一=CH^CH.CfCHJ：

BrMgBrD

(11)CHJCHJCH,CH)CHCHCH.CHCH,CH,CHCHj

光S无小乙

，VCH»/\/CH}_Mg/XzCH,吧oe

(iii)V_7尤\_7^Br无水乙籍」/MgBr

(2。会CT』CT8r吧b

5-46

用6个碳或6个碳以下的卤化物合成下列化合物.

(i)CH^CHJjCH,(ii)CH,(CH)CH=CH,(iii)(式CHJQH3

(MBC=YH,

【解】(i)CH3C1CH,Li

2CH,Li=i(CH^jCuLi曳空空「CH、(CHJ,CH,

(ii)H,C=CHCHjBr工H,C=CHCH2Li

2HQ=CHCHLi型'(HQ=CHCH>)CuLi01.⑼岑

:2CH3(CH2XCH-CHj

(iii)

5-47

用6个碳以下的卤代煌（包括6个碳）合成下列化合物.

CH,

(i)CH=CHCH^HjCH^H,),

2(ii)CHCH=CH,

CHCH

(iii)S

【解】(i)CH3CH,CH,

CuX

CHjCHCH.a

CH、CHCHJ.i(CH.CHCH2)2CuLi

I

CH,CHCHjLi

H2C-CHCH2C1I

---------------H:C=CHCHJCHJCHCH^

产L产CH,

(ii)HC-CHCHC!—LHC=CHCHLiCuX

22(HjC=CHCHhCuLi

"CHT

H7C=CHCHL>

CH,

CHCH-CH,

CH,CH,

，…、1LiCuX

(in)CH^CH=CCI—CHjCH=CLi------------CH(CH,CH=C_JjCuLi

CH,CH=X(LU

CH2C-€HCH3

5-48

用I-甲基环己烷为原料，合成下列化合物.

CHjOH

⑴⑹j(iii)乂X.OHK/OH

0(iv)0(v)0

(i)(士)

【解】CH,CH,BrCH>CH,

HB[

C,H,OH(JROOR〔J⑴

①60./\0小；。11

'®HSO/\②H^i.OH-3)

(士)

/\CH,OH

H,COH

<£>a«/\H-壬

(v)Q

②H2O.OH-H,OU…

(HI

(士)

5-49

选用合适的原料制备下列化合物.

0

(i)OCHjCH.CH,(ii)a-^3^-CCH5

0o

(iiDHjN-^^-CCH,

(iv)CH,0CCHJCHJCOOH

H

【解】(i)+CHjCHiCOQ处仁^-COCH2cHi0CH2CH2CH,

(iii)Q皿O,NHO^HNQ-CH,8HN

5-50

用基或不超过3个碳原子的斛及必要的试剂合成下列化合物.

(i)CHjCHCHrH,OH(ii)CH^HJCHJCTICHJCHJCH,

CH,OH

OHCl

I

(iii)CHiCHaCCHjCHiCH!(iv)CHiCHsCHCHfCH,),

CKCH,

CH)

(v)CH3C-CHCHjCHCHjCH,

PBr,

【解】⑴(CHJjCHOH(CH,),CHMgBr(CHJ^CHCHJCHJOH

®HQ,H"

(ii)CH^HJCHJOH0也::=CH,CH：CH：MgBrCH.CH3CH,CH:OH

此案乙■(2)HjO,H*

011cH

g*(QLCH,CH2CH2CHOe二WCH.CHJCHJCHCHJCH.CH,

H

(iii)CH,CH：CHQH生！41CH,CH£HO望4叮：吧吧^S-CHjCHjCHClLCILCH,

OOH

K；C吗II

CH>CHCCH：CHCH.CH，CH，M叫HPCH，CH&H£H£H,

IL»32HI

CH2cH3

OH

PBrMg(CH,)CHMgBr飙可叫H,O_c%CH&CH(CHJ

(iv)(CH)CHOH—•5

52无水乙酣H

Cl

吗-CH,CH2CHCH(CH,)；

OH

(v)(CH^CHOH-吗MgCHCHOH2O

(CHJCHMgBr—左--广(CH3)2CHCHCH,

无水乙1

■H'

(CHjhC-CHCH>

⑼。翳果。CHQ缶卷

OH

CH=CHCH,

-CH2CHCHJ

5-51

用不超过6个碳原子的化合物合成下列化合物.

(i)CH】CFbOC(CH5(ii)CH30cH(CHJ

(iii)叙阿(■)◎"-0cH

【解】(i)CH,CH,Br+(CHjjCONa-CH,CH2OC(CH,)3

(ii)CH,l+(CHJ),CHONa-~-CHQCH(CHJz

(iii)0=O+CHjMgl型工零。跄工纪工也。<图¥凡

5-52

从苯、甲苯、环戊烷以及不超过3个碳原子的化合物及必要的试剂合成下列化合物.

⑴-QO(ii>DC

CH,

1

(iii)(iv)C,H5CCH2CH,

CH,OHOC2H,

(v)CHj-CHOCH-CH,(vi)(CHJC-CH：

\。/

【解】⑴。＞+3H,一^0*645件o。

\一/"△・压力

◎号部。-MgBr

OH

O°+OM典四器00*00

Br,NjOH

(ii)Br

匚i磊Q^MgBr

OH

匚曲无小匚KXJCM匚X

(iii)CH,HQCOHC1任*CH,^yCHO将

++

2

CH，OFQ典CH，OT©盘吧挡

OHBr

CH,_^：HQ

CH:OH

OHz-x_

(iv)CHjCH|CHO祟CH,CHCHCH,CH,CHqCH,乌端上

2

0

CH,CH,

CHJCHJCCH,CH：B]CHCHJ,

OHOCH,CH,

14-NNH

(v)2CICHQHQHCICH'C凡OCH,CHQ—CH,=CHOCH=CH

2

O

(vi)CH&H,(CH,),COH(CH,)C=CH,1tL(CHJC-CH

外强小n券rri器忙2。、撼(

5-53

由苯酚出发合成下列化合物.

(ii)

CH3-CH=CH2

5-54

用甲苯，1-甲基蔡及其他必要的有机,无机试剂合成.

CH3

(ii)BrCCH2CH3

I

OH

【解】

5）0-CH,普BrQ_CH,粤鬻、Br^7}-CHO

（与邻位分离）

九°111

广Br/~g\〉CHECH,——KjCrQ’+H►*B-r/O~c\CH皿品C的HjMf;il

OH

Br-^y~CCH2CHJ

CH,

5-55

试用合适的原料合成下列化合物.

⑴HOCX^OH（ii）义2黑（iii）人/CHO

OHOH

【解】（i）CH,CH|CHO+3HCHO化合物（i）

（ii）（CHJ?CHCHO+2HCHO^U化合物（ii）

（iii）2（CH,）:CHCHO化合物（iii）

5-56

用指定原料及必要的试剂合成下列化合物.

(i)从CHjCH=■CHz合成CH,CH=CHCOOH

(ii)从HCCHO合成H,CCHCOOH

OH

(iii)从CH,CH£HO合成丁交Si(iv)从Br(CH3COOH合成

O

从】合成人合成

(v)CH&HCH£OOHH£」^OO(vi)HO(CHJ“COOH<CHS)M7

【解】

(i)CH,CH*=CH,CHjCHCHjBr芈CH,CHCH£OOH

IH

OHOH

OHOH

(ii)H,C印。H)C-^3^-“6器注H,C-^3^"CHCOOH

5-57

由五碳醉以及必要的试剂合成下列化合物.

CH,

I

(i)CH^CH^CHBrCHjBr(ii)CH,CH2cH2cHzcHCOOH

CH,

(iii)CHQHCH2coOCR,(iv)CH/CHJj'WOH

(v)CHjtCHJ.COOH(vi)CHjCH/TOOH

(vii)CH,(CH*OOH(viii)CH,CH2CHCHCOOCH,

H,COBr

[解](i)CH,CH£HzCH：CHqH^►CHJCHJCH2CHJCH^r^^CH,CHJCHlCH1CHJC=CH

兴CH£H£HQH£HiCH=CH,%*CH>CH[CH5cHfHKHBrCHW

CrOj-lQ)

(ii)CH,CH£H,CH,CH,OH-------工CH,CH3CHaCH,CHO且埋

TCH,CH2CH,CH,CHCH,粤出当CH,CH2CH2CH,CHCH,

"无水・H*

(iii)(CHJCHCHzCHQH^^王(CHaCHCHaCOOH^?^(CH1)iCHCH2COOC2HJ

OHH

HHrMaHCHO

(iv)CHJCHJCHJCHJCHJOH——5-CHjCH2CH2CH2CH2MgBr

无水■

竽CH,CHiCH[CHmCHQH埋点^署CH^CH^/WOH

S罟CH,(CHJQH£HQH

(v)由(iv)得CH/CHJjOHCH,(CH2),Br—

无水■H

黑岩工CH/CH^COOH

(vi)CH,CH3CHCHJCHJ畀CH3cH=CHCH2cHlCH3CH2COOH

OH

81cH

(vii)由⑴得CH,(CHJ,C三CH安理CH^CHJ.C三CNa£吧?

MNH,

CH,(CH)三CCH2cHeH[CN当tcH/CHJQ三C(CH'COOH

H

催化剂2H:

CHJCCH^COOH

(viii)CHJCHJCH-CHCH2OH沁”：CHJCHJCH=CHCOOH早上

CH,CH2cH-CHCOOCH,CH?OBiCH^jCHCHCOOCH,

H,COBr

5-58

；请用不超过5个碳原子的酸或酸肝及必要的试剂合成.

oO

I.II

(i)(CHaJjCCOCHiCHzCHj(ii)CHsCHzCOC(CH,)j

O0

.、II

(iii)CH3CH2CH.CO(iv)CH,CH2COCH2

0CH,00

II

(v)CH5COCHCH3CH)(vi)CHJCH^OCCHJCHJCHJCOCHJCHJCHJCHJ

oOo

【解】(吧conIIHOCH皿CH*(CH,)&OCH,CH,CH,

i)(CHJ,CCOH(CHJ,CCCl

ooo

PCI,(CHJ,COH

(ii)CH,CH2COHCH3cH►CHyCH2coe(CHJj

0O

0c

(iii)CH,CHCHCOH吗-CH,CH?CH&I

22HACH3CH2CH2COC6H5

OOO

IINaOHacH,II

(iv)CH,CH,COHCH,CH2CONaCHJCH2COCH2

o?H0

(v)(CH&OCH,CHCH：CHLCHJCOCHCHJCH,

CT,

9o

/CH,COOHT11

CHQHjH,SOQCH,(CHz)Q"/—COC2HJ

(vi)CH7

2J8(CH)CHj

、CH2coOH

O

5-59