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文档简介

第3节醛和酮(1)有机合成的中转站结构决定性质为什么甲醛会对人体有伤害呢?HCCOHHH乙醛HCCOHHCHHH丙酮丙醛HCCOCHH甲醛HCOHHHH

甲醛、乙醛、丙醛、丙酮在结构上有什么相同和不同之处?丙醛和丙酮有什么关系?你能归纳出醛、酮的概念吗?一、常见的醛、酮1、醛和酮的结构(1)醛分子中,羰基碳原子与氢原子和烃基(或氢原子)相连,通式为官能团是醛羰基,也称醛基,

结构式:

结构简式:—CHO饱和一元醛通式为(H)R—C—HO|

|—C—HO||—COH×CnH2nO(n=1,2,3······)(2)在酮分子中,与羰基碳原子相连的两个基团均为烃基且二者可以相同也可以不同。官能团是酮羰基,也称为酮基饱和一元酮通式为醛一定含有醛基,含有醛基的一定是醛吗??

R—C—R’O|

|CnH2nO(n=3,4,5······)练习1以下属于醛的有

;属于酮的有

OA.CH3CCH3

B.CH2=CH–CHOOC.CHOD.CH3–O–C–H||||BCA2、醛、酮的命名

选主链

选择含有羰基的最长的碳链为主链,并根据主链上的碳原子个数,确定为“某醛”或“某酮”。

编号码

从靠近羰基一端开始编号。

写名称

与烷烃类似,不同的是要用阿拉伯数字表明酮羰基的位置。请给下列物质命名CH3C2H5||654321CH3CH2CH2CHCH2CHOCH3CHCH2CCH3

O

4321563–甲基己醛4–甲基–2–己酮3、醛、酮的同分异构体

碳原子数相同的饱和一元醛与饱和一元酮互为同分异构体。请写出C5H10O的醛同分异构体CH3||OCH3||O||OCH3CH3||OCH3–CH2–CH2–CH2–C–HCH3–CH–CH2–C–HCH3–CH2–CH–C–HCH3–CH–C–HCH3–C–CH2–CH2–CH3CH3–CH2–C–CH2–CH3CH3–C–CH–CH3||O||OCH3||O①②⑦⑥⑤④③3、常见简单醛、酮的物理性质

甲醛乙醛苯甲醛丙酮结构HCHCH3CHC6H5CHCH3CCH3状态溶解性||O||O||O||O强烈刺激性气味的无色气体,又叫蚁醛有刺激性气味的无色液体杏仁气味的液体,又称苦杏仁油与水任意比互溶,还能溶解多种有机化合物特殊气味的无色液体易溶于水遇水、乙醇等互溶微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚阅读课本P70,填写下表d+d-d+d-AB+CO(R)HR,OACB(R)HR,1.与极性试剂的加成三醛、酮的化学性质:三醛、酮的化学性质:乙醛分子中含有—CHO,它对乙醛的化学性质起着决定性的作用。1、加成反应(碳氧双键上的加成)反应的规律:C=O的双键中的一个键打开。

*写出CH3CHO加成H2的反应方程式。在有机化学中加氢反应看成什么反应?CH3CHO+H2CH3CH2OH催化剂通常C=O双键加成:H2、HCN

C=C双键加成:H2、X2、HX、H2OH3+22CCNCCNCCNCCCNCCNCCH2OOOOOOOCOOHHHHHHHHHHHNHNHNHCH2O-CH2OCH2OH2HHH甲醛与蛋白质反应示意图CH2OH三醛、酮的化学性质:2、氧化反应(醛基的C-H中加O成羧基)

O-C-HO

O-C-O-H2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂*乙醛能否使酸性KMnO4溶液褪色?*乙醛能否使溴水褪色,是发生了什么反应?三醛、酮的化学性质:2、氧化反应(醛基的C-H中加O成羧基)乙醛很容易被氧化,介绍两种弱氧化剂:(1)银氨溶液:[演示]稀AgNO3溶液中滴加稀氨水至沉淀恰好消失。

Ag++NH3·H2O=AgOH↓+NH4+AgOH+2NH3·H2O

=

[Ag(NH3)2]++OH-+2H2O氢氧化二氨合银-银氨溶液

[Ag(NH3)2]+-银氨络(合)离子CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O银镜三醛、酮的化学性质:2、氧化反应(醛基的C-H中加O成羧基)CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O银镜反应:实验注意事项:(1)试管内壁应洁净。(2)必须用水浴加热,不能用酒精灯直接加热。(3)加热时不能振荡试管和摇动试管。(4)配制银氨溶液时,氨水不能过量.

(防止生成易爆物质)-用于制镜、保温瓶胆等三醛、酮的化学性质:2、氧化反应(醛基的C-H中加O成羧基)(2)新制Cu(OH)2悬浊液:[演示]

过量的NaOH溶液中滴加几滴CuSO4溶液。

Cu2++2OH-=Cu(OH)2↓CH3CHO+2Cu(OH)2

2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O砖红色沉淀砖红色沉淀反应-斐林反应:斐林反应必须在NaOH过量碱性条件下才发生。

CH3CHO+2[Ag(NH3)2]OHCH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O银镜反应:CH3CHO+2Cu(OH)2

2CH3COOH+Cu2O↓+2H2

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