【解析】2023年高考真题变式分类汇编：乙酸乙酯的制取

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2023年高考真题变式分类汇编：乙酸乙酯的制取

一、选择题

1．（2023·海南）实验室常用乙酸与过量的乙醇在浓硫酸催化下合成乙酸乙酯。下列说法正确的是（）

A．该反应的类型为加成反应

B．乙酸乙酯的同分异构体共有三种

C．可用饱和的碳酸氢钠溶液鉴定体系中是否有未反应的乙酸

D．该反应为可逆反应，加大乙醇的量可提高乙酸的转化率

【答案】D

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯，是酯化反应或取代反应，不符合题意

B.乙酸乙酯可先写酯类的异构，酯是由酸与醇组成，当酸为甲酸是，醇为丙醇（有两种同分异构），当酸为丙酸时，醇为甲醇（有一种同分异构）但，乙酸乙酯的同分异构体不仅仅是酯类，还可能死-CHO和-OH的组合，因此同分异构体大于三种，不符合题意

C.由于该反应需要在加热的情况下进行，本身会挥发出乙酸到饱和碳酸氢钠溶液中，因此不能鉴定，不符合题意

D.加大乙醇的量，反应正向移动，乙酸的转化率升高，符合题意

故答案为：D

【分析】易错点B选项中，写同分异构忽略了官能团异构。

2．（2023·全国Ⅰ卷）在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是（）

A．B．

C．D．

【答案】D

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A是制备乙酸乙酯的发生装置，

B是收集乙酸乙酯的装置，

C是分离得到乙酸乙酯的装置，

D装置是蒸发装置，该实验中没有用到，

故答案为：D

【分析】本题考查实验室制备乙酸乙酯的方法

3．（2023·浦东模拟）实验室制备乙酸丁酯时，可以采用（）

A．1-丁醇与过量的乙酸反应B．水浴加热

C．边反应边蒸出产物D．NaOH溶液提纯

【答案】C

【知识点】乙酸乙酯的制取；制备实验方案的设计

【解析】【解答】A.1-丁醇的成本比乙酸的低，一般实验室制备乙酸丁酯时，醇过量，A不符合题意；

B．实验室制备乙酸丁酯时用酒精灯小火加热即可，B不符合题意；

C．实验室制备乙酸丁酯时小火加热试管中的混合物，产生的蒸汽经导管通到饱和碳酸钠溶液的上方，体系中不断分离产物，可提高产率，C符合题意；

D．酯类在氢氧化钠溶液中会发生水解，所以实验室制备乙酸丁酯时不能用氢氧化钠溶液提纯，应该先用饱和碳酸钠溶液分离混合物，最后再蒸馏提纯，D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A.加入过量乙酸，促进反应正向进行，提高丁醇的转化率；

B.水浴加热温度相对较低，达不到反应条件；

C.制备乙酸丁酯时采用冷凝回流方法，待反应结束后再提取产物；

D.酯在氢氧化钠溶液中发生水解。

4．（2022·洛阳模拟）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图：

下列说法错误的是（）

A．反应③的化学方程式为：

B．反应①属于取代反应

C．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用溶液鉴别

D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有5种

【答案】D

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A．反应③是乙烯与乙酸发生加成反应生成乙酸乙酯，化学方程式为：，A不符合题意；

B．反应①是乙醇与乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，属于取代反应，B不符合题意；

C．乙醇溶于碳酸钠溶液，乙酸与碳酸钠反应是二氧化碳，有气泡产生，乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液，溶液分层，现象不同，可用Na2CO3溶液鉴别三者，C不符合题意；

D．与乙酸乙酯互为同分异构体的酯类化合物有：HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3共3种，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A．依据反应物和产物书写。

B．酯化反应属于取代反应；

C．依据物质的性质选择鉴别试剂；

D．利用官能团位置异构书写。

5．（2022·静安模拟）实验室制取乙酸乙酯时，下列装置不能达到相应实验目的的是（）

ABCD

混合反应物生成乙酸乙酯收集乙酸乙酯分离出乙酸乙酯

A．AB．BC．CD．D

【答案】A

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A．试剂添加顺序不符合题意，应是向乙醇中缓慢倒入浓硫酸并搅拌混匀，待温度降至室温时再向其中缓慢加入乙酸，符合题意；

B．乙酸乙酯制备所需温度在90℃至100℃之间最佳，所以使用水浴加热更稳定，不符题意；

C．利用饱和Na2CO3溶液，吸收乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解性，实现乙酸乙酯分层收集，不符题意；

D．乙酸乙酯与饱和Na2CO3溶液不互溶，液体之间能出现明显分层，可以使用分液操作实现混合物分离，不符题意；

故答案为：A。

【分析】A、试剂的顺序是乙醇-浓硫酸-乙酸；

B、加热液体时需要加入沸石；

C、饱和碳酸钠溶液吸收乙醇和乙酸，分离出乙酸乙酯；

D、乙酸乙酯和无机层互不相溶，采用分液法分离。

6．（2022·长宁模拟）下列关于实验室制备乙酸丁酯的叙述正确的是（）

A．正丁醇过量

B．用水浴加热

C．试管底部紧贴石棉网以加快反应速率

D．加入碳酸钠溶液洗涤，再分液，以除去乙酸丁酯中含有的乙酸杂质

【答案】D

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A．正丁醇价格较高，通常采用乙酸过量来提高正丁醇的转化率，A不符合题意；

B．酯化反应需要的温度高于水的沸点，不能水浴加热，B不符合题意；

C．为防止乙酸丁酯脱水炭化，试管不可与石棉网直接接触，C不符合题意；

D．乙酸易挥发，制备的乙酸丁酯中混有乙酸，加入饱和碳酸钠溶液可吸收乙酸，并与乙酸丁酯分层，分液后，即可除去乙酸杂质，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】制备乙酸丁酯可以类比乙酸乙酯的制备过程，操作基本一致

7．（2023·虹口模拟）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述中，正确的是（）

A．均采用水浴加热B．制备乙酸乙酯时乙醇过量

C．均采用边反应边蒸馏的方法D．制备乙酸丁酯时正丁醇过量

【答案】B

【知识点】蒸馏与分馏；乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A.实验制备乙酸乙酯和乙酸丁酯均采用酒精灯加热，A项不符合题意；

B.制备乙酸乙酯时，考虑成本，乙醇过量从而提高冰醋酸的转化率，B项符合题意；

C.乙酸乙酯采用边反应边蒸馏的方法，但是乙酸丁酯的沸点较高，制备乙酸丁酯时采用直接回流的方法，待反应后再提纯产物，C项不符合题意；

D.制备乙酸丁酯时，考虑成本，冰醋酸过量从而提高正丁醇的转化率，D项不符合题意；

故答案为：B。

【分析】注意实验室制备乙酸乙酯的实验装置安装、注意事项、操作要点。

8．（2023高二上·广南期中）下列关于实验室制备乙酸乙酯和乙酸丁酯的描述正确的是（）

A．均采用水浴加热

B．制备乙酸丁酯时正丁醇过量

C．均采用边反应边蒸馏的方法

D．制备乙酸乙酯时乙醇过量

【答案】D

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A、实验室制备乙酸乙酯采用酒精灯直接加热，A不符合题意；

B、制备乙酸丁酯时，采用乙酸过量，以提高丁醇的利用率，这是因为正丁醇的价格比冰醋酸高，故该方法不可行，B不符合题意；

C、乙酸乙酯采取边反应边蒸馏的方法，但乙酸丁酯则采取直接回流的方法，待反应后再提取产物，C不符合题意；

D、制备乙酸乙酯时，为了提高冰醋酸的转化率，由于乙醇价格比较低廉，会使乙醇过量，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】C、乙酸丁酯则采取直接回流的方法，长导管有冷凝回流的作用。

9．（2023·普陀模拟）实验室制取乙酸丁酯，装置图中正确的是（）

A．B．

C．D．

【答案】B

【知识点】乙酸乙酯的制取；化学实验方案的评价

【解析】【解答】A、该装置采用长导管可起冷凝易挥发的乙酸和丁醇，但采用水浴，反应温度不超过100℃，实验室制取乙酸丁酯，反应需要反应温度为115～125℃，而水浴加热适合温度低于100℃的反应，故A不符合题意；

B、实验室制取乙酸丁酯，原料乙酸和丁醇易挥发，当有易挥发的液体反应物时，为了避免反应物损耗和充分利用原料，要在发生装置设计冷凝回流装置，使该末反应的物质通过冷凝后由气态恢复为液态，从而回流并收集，提高反应原料的利用率。实验室可通过在发生装置安装长玻璃管或冷凝回流管等实现，该装置符合这些要求，故B符合题意；

C、反应温度115～125℃，不用水浴加热，故C不符合题意；

D、反应温度115～125℃，不用水浴加热，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】实验室制取乙酸乙酯加热温度大于100℃，而水浴加热温度小于100℃，所以不能用水浴加热的方法。

10．（2023·松江模拟）下列实验不用浓硫酸的是（）

A．实验室制取乙烯

B．苯与混酸反应制硝基苯

C．乙酸与乙醇反应制取乙酸乙酯

D．乙酸乙酯在酸性条件下水解

【答案】D

【知识点】乙烯的实验室制法；乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A.实验室制取乙烯的反应，是利用乙醇在浓硫酸作催化剂、170℃的条件下发生消去反应生成乙烯，A项不符合题意；

B.苯和浓硝酸、浓硫酸形成的混酸，加热，发生取代反应，生成硝基苯，B项不符合题意；

C.乙醇和乙酸发生酯化反应，浓硫酸做催化剂，C项不符合题意；

D.乙酸乙酯在酸性条件下水解，一般使用稀硫酸，不能用浓硫酸，D项符合题意；

故答案为：D。

【分析】A、实验室酯乙烯CH3CH2OHCH2═CH2↑+H2O,为消去反应，浓硫酸作催化剂和脱水剂。

B、

C6H6+HNO3(浓)C6H5-NO2(硝基苯)+H2O,硝化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂。

C、

CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，酯化反应，浓硫酸作催化剂和吸水剂。

11．（2023·绵阳模拟）下列操作能达到实验目的的是（）

A．AB．BC．CD．D

【答案】A

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A.氯化亚硫可用于的脱水剂，因此可将氯化亚砜（SOCl2）与混合加热制备无水AlCl3，A符合题意；

B.浓硫酸溶于水时放出大量的热，所以制备乙酸乙酯时试剂的顺序为先加乙醇，后加浓硫酸，再加乙酸，并加入几粒沸石用酒精灯小火加热，故B不符合题意；

C.自来水一般是用Cl2消毒的，自来水中含Cl-，会与硝酸银反应，产生AgCl（沉淀），C不符合题意；

D.NaClO溶液具有漂白性，不能用pH试纸测定NaClO溶液的pH，D不符合题意；

故答案为：A.

【分析】本题考查实验操作是否能达到实验目的，A、B、C都是物质的制备，在必修一和选修五中有详细描述。D、有漂白性的物质不用pH试纸测定物质的pH。

12．（2023·宜宾模拟）下列实验操作能达到实验目的的是（）

实验目的实验操作

A检验溶液中的Fe2+先滴加新制氯水，再滴加KSCN溶液

B配制0.5mol/L的H2SO4溶液量取50mL1.0mol/LH2SO4溶液，倒入小烧杯中，再加入50mL水稀释

C验证乙烯的生成加热乙醇和浓硫酸混合液，将气体通入酸性KMnO4溶液

D除去乙酸乙酯中混有的乙酸用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液

A．AB．BC．CD．D

【答案】D

【知识点】乙烯的实验室制法；乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A.有可能原溶液含有Fe3+，故A不符合题意；

B.硫酸溶液与水的体积之和不等于所配溶液的体积，故B不符合题意；

C.乙醇可使酸性高锰酸钾溶液褪色，在加热时乙醇蒸气逸出，故C不符合题意；

D.乙酸与碳酸钠反应生成可溶于水的乙酸钠，故D符合题意。

故答案为：D。

【分析】D中利用乙酸的酸性比碳酸的酸性强，所以乙酸能与碳酸钠反应，其次利用有机物和无机物一般不相容来进行判断。

13．（2023·虹口模拟）下列关于实验室制取乙酸丁酯的叙述，正确的是（）

A．反应采用水浴加热B．采用边反应边蒸馏的方法

C．使用过量的乙酸D．用氢氧化钠溶液提纯乙酸丁酯

【答案】C

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A.反应可采用油浴加热或电热套加热以将水蒸至水分器中分离出水，提高产品的产率，水浴温度达不到，A不符合题意；

B.采用边反应边冷凝回流的方法，以提高原料的转化率，B不符合题意；

C.两种有机原料相比，乙酸的成本较低，故使用过量的乙酸以提高丁醇的转化率，C符合题意；

D.用氢氧化钠溶液提纯乙酸丁酯易引起乙酸丁酯发生水解，应该用饱和碳酸钠溶液提纯乙酸丁酯，D不符合题意。

故答案为：C。

【分析】A.水浴加热温度不超过100℃；

B.制取乙酸丁酯采用冷凝回流的方法；

C.使用过量的乙酸是平衡向正反应方向移动；

D.乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中发生水解。

14．（2022高二下·农安期末）实验室用如图所示的装置制取乙酸乙酯，下列说法中错误的是

A．及时将乙酸乙酯蒸出，平衡向生成乙酸乙酯的方向移动

B．向试管a中先加入浓硫酸，然后边摇动试管边慢慢加入乙醇，再加冰醋酸

C．试管b中导气管下端不能浸入液面的目的是防止实验过程中产生倒吸现象

D．反应结束后用分液的方法分离试管b中的混合液

【答案】B

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A．乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯的反应为可逆反应，移走生成物可以使平衡正向移动，故A不符合题意；

B．浓硫酸密度较大，且混合时放热，所以配制混合液时先加入一定量的乙醇，然后边振荡边加入浓硫酸，冷却后再加入冰醋酸，故B符合题意；

C．挥发出的乙酸、乙醇易溶于水，试管b中导气管下端管口浸入液面会发生倒吸现象，故C不符合题意；

D．乙酸和乙醇可被碳酸钠溶液吸收，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，所以混合液分层，通过分液操作可分离出乙酸乙酯，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.酯化反应为可逆反应，移走生成物可使平衡正向移动；

B.浓硫酸密度大，应将浓硫酸加入到乙醇中，以防酸液飞溅，乙酸易挥发，冷却后再加入乙酸；

C.挥发出的乙酸、乙醇易溶于水；

D.乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，混合液分层，可通过分液操作分离出乙酸乙酯。

15．（2022高二下·朝阳期末）用下图装置制备(反应放热)并收集乙酸乙酯。下列关于该实验的说法错误的是（）

A．加热试管a，溶液上方产生油状液体，是乙酸乙酯等物质液化所致

B．振荡试管b，产生气泡，发生反应：

C．由于该反应放热，所以升高温度不利于提高乙酸乙酯的产率

D．一段时间后，试管a中液体逐渐变黑，是由于浓硫酸使乙醇等物质发生了炭化

【答案】C

【知识点】乙酸乙酯的制取；制备实验方案的设计

【解析】【解答】A．乙酸乙酯是不溶于Na2CO3溶液的油状液体，加热试管a，溶液上方产生油状液体，是乙酸乙酯等物质液化所致，故A不符合题意；

B．振荡试管b，产生气泡，是由于乙酸与Na2CO3溶液反应生成CO2，发生反应：，故B不符合题意；

C．升高温度，可将乙酸乙酯蒸出，降低产物的浓度，使平衡正移，提高提高乙酸乙酯的产率，故C符合题意；

D．浓硫酸具有脱水性，能使有机物脱水碳化，试管a中液体逐渐变黑，是由于浓硫酸使乙醇等物质发生了炭化，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A.乙酸乙酯不溶于碳酸钠溶液；

B.乙酸与碳酸钠反应生成醋酸钠、二氧化碳和水；

D.浓硫酸具有脱水性。

16．（2022高一下·咸阳期末）下列制取和提纯乙酸乙酯的实验装置能达到目的的是（）

A．混合乙醇和浓硫酸B．制取乙酸乙酯C．分离乙酸乙酯和水层D．除去乙酸乙酯中的杂质

A．AB．BC．CD．D

【答案】C

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A．混合乙醇和浓硫酸时，应将密度大于乙醇的浓硫酸缓慢加入乙醇中，故A不符合题意；

B．乙酸乙酯能与氢氧化钠溶液反应，所以制取乙酸乙酯时不能用氢氧化钠溶液收集乙酸乙酯，故B不符合题意；

C．乙酸乙酯不溶于水，分离乙酸乙酯和水层时用分液的方法，故C符合题意；

D．用蒸馏方法除去乙酸乙酯中的杂质时，温度计应在支管口附近，不能插入溶液中，故D不符合题意；

故答案为：C。

【分析】A、浓硫酸和乙醇的混合应该是浓硫酸加入乙醇；

B、乙酸乙酯的制取中，应该采用饱和碳酸钠溶液吸收乙醇和乙酸，分离乙酸乙酯；

C、乙酸乙酯和水层的分离采用分液法；

D、蒸馏实验中，温度计的水银球应在蒸馏烧瓶支管口处。

二、多选题

17．（2023·山东）为完成下列各组实验，所选玻璃仪器和试剂均准确、完整的是(不考虑存放试剂的容器)（）

实验目的玻璃仪器试剂

A配制100mL一定物质的量浓度的NaCl溶液100mL容量瓶、胶头滴管、烧杯、量筒、玻璃棒蒸馏水、NaCl固体

B制备Fe(OH)3胶体烧杯、酒精灯、胶头滴管蒸馏水、饱和FeCl3溶液

C测定NaOH溶液浓度烧杯、锥形瓶、胶头滴管、酸式滴定管待测NaOH溶液、已知浓度的盐酸、甲基橙试剂

D制备乙酸乙酯试管、量筒、导管、酒精灯冰醋酸、无水乙醇、饱和Na2CO3溶液

A．AB．BC．CD．D

【答案】A,B

【知识点】配制一定物质的量浓度的溶液；中和滴定；制取氢氧化铁、氢氧化亚铁；乙酸乙酯的制取；物质的量浓度

【解析】【解答】A.配制100mL一定物质的量浓度的氯化钠溶液，需要的玻璃仪器是100mL容量瓶、胶头滴管、烧杯、量筒、玻璃棒，需要的试剂是蒸馏水、NaCl固体，故A符合题意

B.制备氢氧化铁是是将几滴饱和的氯化铁溶液加入沸水中加热至出现红褐色即可，需要的仪器是烧杯、酒精灯、胶头滴管，需要的试剂为蒸馏水、饱和FeCl3溶液，故B符合题意

C.用标准稀盐酸溶液滴定待测氢氧化钠溶液即可测定出氢氧化钠的浓度，需要用的仪器是烧杯、锥形瓶、胶头滴管、酸式滴定管、碱式滴定管，需要用的试剂是待测NaOH溶液、已知浓度的盐酸、甲基橙试剂，故C不符合题意

D.制备乙酸乙酯是利用浓硫酸和乙酸和乙醇进行反应得到乙酸乙酯，需要的玻璃仪器是试管、量筒、导管、酒精灯，需要的试剂是冰醋酸、无水乙醇、饱和Na2CO3溶液、浓硫酸，故D不符合题意

故答案为：AB

【分析】A.仪器和试剂均符合配制一定物质的量浓度的氯化钠溶液

B.试剂和仪器均符合制取氢氧化铁胶体的操作

C.缺少碱式滴定管量取氢氧化钠

D.缺少催化剂浓硫酸

18．（2022高一下·临湘期末）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品。工业生产乙酸乙酯的方法很多，如图所示，则下列说法正确的是（）

A．反应①、③均是取代反应

B．反应②、③的原子利用率均为100%

C．反应④中该有机反应物只有一种结构

D．乙醇、乙酸、乙酸乙酯三种无色液体可用Na2CO3溶液鉴别

【答案】B,D

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A．反应①为C2H5OH与CH3COOH在浓硫酸存在、加热时发生酯化反应制备乙酸乙酯，属于取代反应，反应②为乙烯和乙酸反应生成CH3COOCH2CH3，属于加成反应、不属于取代反应，A不符合题意；

B．反应②为2CH3CHOCH3COOCH2CH3，反应③为CH2=CH2+CH3COOHCH3COOCH2CH3，生成物都只有1种，原子利用率均为100%，B符合题意；

C．C4H10有两种同分异构体：CH3CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH3，C不符合题意；

D．向三种无色液体中分别加入Na2CO3溶液，产生无色无味气体的为乙酸，振荡后静置出现分层现象的为乙酸乙酯，无明显现象的为乙醇，现象不同，可以鉴别，D符合题意；

故答案为：BD。

【分析】A.反应①为酯化反应，也是取代反应，反应③是为加成反应；

B.反应②和反应③的产物均只有一种；

C.C4H10有2种结构；

D.乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，乙醇与碳酸钠互溶，乙酸乙酯不溶于碳酸钠。

19．（2023高二下·日照期末）实验室制备和纯化乙酸乙酯的相关装置如下图所示(加热及夹持装置已略去)，关于该实验的说法正确的是（）

A．图1装置中，冷凝管的主要作用是冷凝回流，冷凝水从下口通入

B．加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热马上补加

C．图2装置中的冷凝管也可以换成图1装置中的冷凝管

D．若用图2装置对粗产品进行蒸馏，所得馏分的沸点低于乙酸乙酯

【答案】A,D

【知识点】实验装置综合；乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】A.为增强图1装置中冷凝管的冷凝回流的效果，冷凝水应从下口通入，故A符合题意；

B.加热图1装置后，发现未加碎瓷片，应立即停止加热，待冷却后，再补加碎瓷片，故B不符合题意；

C.若图2装置中的直形冷凝管换成球形冷凝管，不利于冷凝液的顺利流下进入锥形瓶，故C不符合题意；

D.蒸馏时温度计应在支管口附近，测定镏出的乙酸乙酯的温度，若温度计的位置过低，测得馏分的沸点会低于乙酸乙酯，故D符合题意；

故答案为：AD。

【分析】A.合成乙酸乙酯，冷凝水是从下端进入主要是为了充分冷却蒸汽提高反应的产率

B.未加入碎瓷片，立即关闭实验，安全考虑应该是冷却之后再加入瓷片，进行实验

C.图2主要是进行分馏，主要是馏分进行冷凝，不能换成1

D.温度计是测定蒸汽的温度，此图位置测定温度过低，因此沸点低于乙酸乙酯

三、非选择题

20．（2023·西城模拟）某课外小组设计的实验室制取乙酸乙酯的装置如图1：

已知：A中放有浓硫酸；B中放有乙醇、无水碳酸钠；D中放有饱和碳酸钠溶液．

有关有机物的沸点．

试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯

沸点/℃34.778.511877.1

请回答：

（1）浓硫酸的作用：催化剂和；反应中加入过量的乙醇，目的是．

（2）仪器C的名称是，其作用有冷凝乙酸乙酯和，若反应前向D中加入几滴酚酞，溶液呈红色．实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静止，现象为．

（3）若用同位素18O示踪法确定反应产物水分子中氧原子的提供者，写出能表示18O位置的化学方程式：．

（4）现拟分离乙酸乙酯（含少量乙醇和乙酸）粗产品，如图2是分离操作步骤流程图：

则试剂a是：，试剂b是：．分离方法I是，分离方法II是

（5）甲、乙两位同学欲将所得含有乙醇、乙酸和水的乙酸乙酯粗产品提纯，在未用指示剂的情况下，他们都先加NaOH溶液中和酯中过量的酸，然后用蒸馏水将酯分离出来．甲、乙两人实验结果如下：甲得到了显酸性的酯的混合物；乙得到了大量水溶性的物质；丙同学分析了上述实验目标产物后认为甲、乙的实验没有成功．

试解答下列问题：

①甲实验失败的原因是：．

②乙实验失败的原因是：．

【答案】（1）吸水剂；提高乙酸的转化率

（2）球形干燥管；防止倒吸；红色变浅（或褪去）且出现分层现象

（3）CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O

（4）饱和Na2CO3溶液；硫酸；分液；蒸馏

（5）所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和；所加的NaOH溶液过量使酯完全水解

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】解：（1）乙酸与乙醇需浓硫酸作催化剂，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动，反应中加入过量乙醇的目的是提高乙酸的转化率（或提高乙酸乙酯的产率），

故答案为：吸水剂；提高乙酸的转化率；（2）仪器C具有球形特征，为球形干燥管，乙酸、乙醇易溶于碳酸钠溶液，会导致装置内气体减小，容易发生倒吸，球形干燥管的管口伸入液面下可能发生倒吸，但球形干燥管体积大，可冷凝乙酸乙酯，也可以防止倒吸，碳酸钠为强碱弱酸盐，水解生成碳酸氢根离子和氢氧根离子，离子方程式：CO32﹣+H2OHCO3﹣+OH﹣；碳酸钠溶液显碱性，遇到酚酞变红，实验完毕后，将烧杯D中的溶液充分振荡、静止，乙酸和碳酸钠反应而使溶液红色变浅，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，密度比水小，溶液分层，上层无色油体液体，

故答案为：球形干燥管；防止倒吸；红色变浅（或褪去）且出现分层现象；（3）羧酸与醇发生的酯化反应中，羧酸中的羧基提供﹣OH，醇中的﹣OH提供﹣H，相互结合生成水，其它基团相互结合生成酯，同时该反应可逆，反应的化学方程式为CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O，

故答案为：CH3COOH+CH3CH218OHCH3CO18OC2H5+H2O；（4）由分离流程可知，加试剂a为碳酸钠，分离方法I为分液，油层含乙酸乙酯和水，加无水硫酸钠可吸收水，A为乙酸乙酯；水层含乙醇、乙酸钠、碳酸钠，分离方法II为蒸馏，E为乙醇，C中含乙酸钠、碳酸钠，加试剂b为硫酸，分离方法Ⅲ为蒸馏，

由上述分析可知a为饱和Na2CO3溶液，I为分液，II为蒸馏，b为硫酸，

故答案为：饱和Na2CO3溶液；硫酸；分液；蒸馏；（5）①甲得到显酸性的酯的混合物，酸有剩余，说明是所加NaOH溶液不足未将酸完全反应，

故答案为：所加的NaOH溶液较少，没有将余酸中和；②乙得到大量水溶性物质，说明没有酯，是因为所加NaOH溶液过量，酯发生水解，

故答案为：所加的NaOH溶液过量使酯完全水解．

【分析】（1）乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂、加热的条件下发生酯化反应生成乙酸乙酯，该反应为可逆反应，浓硫酸吸水利于平衡向生成乙酸乙酯方向移动；乙酸乙酯的制备反应为可逆反应，使用过量乙醇利用反应正向移动；（2）根仪器的特征以及常见仪器的名称解答，仪器C球形的体积较大，能防倒吸；（3）酯化反应原理为：酸去羟基、醇去氢，据此书写方程式；（4）分离粗产品乙酸乙酯、乙酸和乙醇的混合物，加入饱和碳酸钠溶液，乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠，采用分液的方法即可，由分离流程可知，加试剂a为碳酸钠，水层中的乙酸钠要用硫酸反应得到乙酸，再蒸馏得到乙酸；分离互不相溶的液体的方法为分液；分离相互溶解的液体的方法通常为蒸馏；（5）①根据甲得到了显酸性的酯的混合物，说明加入的氢氧化钠溶液不足进行分析；②根据乙酸乙酯能够与氢氧化钠溶液发生水解分析失败原因．

21．（2023·镇海模拟）实验室制乙酸乙酯得主要装置如图1所示，主要步骤

①在a试管中按2：3：2的体积比配制浓硫酸、乙醇、乙酸的混合物；

②按A图连接装置，使产生的蒸气经导管通到b试管所盛的饱和碳酸钠溶液（加入几滴酚酞试液）中；

③小火加热a试管中的混合液；

④等b试管中收集到约2mL产物时停止加热．撤下b试管并用力振荡，然后静置待其中液体分层；

⑤分离出纯净的乙酸乙酯．

请回答下列问题：

（1）步骤④中可观察到b试管中有细小的气泡冒出，写出该反应的离子方程式：．

（2）A装置中使用球形管除起到冷凝作用外，另一重要作用是，步骤⑤中分离乙酸乙酯必须使用的一种仪器是．

（3）为证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用，某同学利用如图A所示装置进行了以下4个实验．实验开始先用酒精灯微热3min，再加热使之微微沸腾3min．实验结束后充分振荡小试管b再测有机层的厚度，实验记录如下：

实验编号试管a中试剂试管b中试剂测得有机层的厚度/cm

A3mL乙醇、2mL乙酸、1mL18molL﹣1浓硫酸饱和Na2CO3溶液5.0

B3mL乙醇、2mL乙酸0.1

C3mL乙醇、2mL乙酸、6mL3molL﹣1H2SO41.2

D3mL乙醇、2mL乙酸、盐酸1.2

①实验D的目的是与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用．实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是mL和molL﹣1．

②分析实验（填实验编号）的数据，可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率．浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率的原因是．

③加热有利于提高乙酸乙酯的产率，但实验发现温度过高乙酸乙酯的产率反而降低，可能的原因是．

④分离出乙酸乙酯层后，经过洗涤杂质；为了干燥乙酸乙酯可选用的干燥剂为（填字母）．

A．P2O5B．无水Na2SO4C．碱石灰D．NaOH固体

⑤为充分利用反应物，该同学又设计了图2中甲、乙两个装置（利用乙装置时，待反应完毕冷却后，再用饱和碳酸钠溶液提取烧瓶中的产物）．你认为更合理的是．理由是：．

【答案】（1）2CH3COOH+CO32﹣=2CH3COO﹣+H2O+CO2↑

（2）防止倒吸；分液漏斗

（3）6；6；AC；浓硫酸可以吸收酯化反应中生成的水，降低了生成物浓度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动；大量乙酸、乙醇未经反应就脱离反应体系；温度过高发生其他反应；B；乙；乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中，继续反应，提高了乙酸、乙醇原料的利用率及产物的产率，而甲不可

【知识点】乙酸乙酯的制取；制备实验方案的设计

【解析】【解答】解：（1）乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳，反应方程式为：2CH3COOH+CO32﹣=2CH3COO﹣+H2O+CO2↑，故答案为：2CH3COOH+CO32﹣=2CH3COO﹣+H2O+CO2↑；（2）乙酸、乙醇易溶于碳酸钠溶液，会导致装置内气体减小，容易发生倒吸，球形干燥管还可以防止倒吸；乙酸乙酯与水溶液分层，分离互不相溶的液体采取分液操作，所用仪器为分液漏斗，故答案为：防止倒吸；分液漏斗；（3）①通过对照实验，证明H+对酯化反应具有催化作用，应保证氢离子浓度相等与物质的量相等，故HCl的浓度为3mol/L×2=6mol/L，盐酸体积为6mL，故答案为：6；6；②催化剂为浓硫酸生成有机层厚度比3molL﹣1H2SO4时生成有机层厚度厚，说明浓硫酸浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率，原因是：浓硫酸可以吸收酯化反应中生成的水，降低了生成物浓度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动，故答案为：AC；浓硫酸可以吸收酯化反应中生成的水，降低了生成物浓度使平衡向生成乙酸乙酯的方向移动；③乙酸、乙醇易挥发，温度过高大量乙酸、乙醇未经反应就脱离反应体系，且温度过高发生其他反应，导致产率降低，故答案为：大量乙酸、乙醇未经反应就脱离反应体系；温度过高发生其他反应；④乙酸乙酯在酸性、碱性条件下均可以发生水解，应选择中性干燥剂，故选：B；⑤乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中，继续反应，提高了乙酸、乙醇原料的利用率及产物的产率，而甲不可，乙装置更合理，故答案为：乙；乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中，继续反应，提高了乙酸、乙醇原料的利用率及产物的产率，而甲不可．

【分析】（1）乙酸与碳酸钠反应生成二氧化碳；（2）乙酸、乙醇易溶于碳酸钠溶液，会导致装置内气体减小，容易发生倒吸；乙酸乙酯与水溶液分层，分离互不相溶的液体采取分液操作；（3）①通过对照实验，证明H+对酯化反应具有催化作用，应保证氢离子浓度相等与物质的量相等；②对比浓硫酸、稀硫酸生成乙酸乙酯的量的多少，说明浓硫酸浓硫酸的吸水性能够提高乙酸乙酯产率，根据平衡移动原理分析；③乙酸、乙醇易挥发，也可能发生其它副反应；④乙酸乙酯在酸性、碱性条件下均可以发生水解，应选择中性干燥剂；⑤乙装置能将易挥发的反应物乙酸和乙醇冷凝回流到反应容器中，继续反应，甲不能．

22．（2023·宜丰模拟）某化学活动小组设计以下装置进行不同的实验．其中a为用于鼓入空气的气囊，b为螺旋状铜丝，c中盛有冰水．

（1）若用A装置做乙醇与乙酸的酯化反应实验，则还需连接的装置是（填序号），该装置中应加入试剂．

（2）该小组同学欲做乙醇氧化成乙醛的实验，则应选用的装置是（填序号），再用制得的乙醛进行银镜反应，正确的操作顺序是（填序号）．

①向试管中滴入3滴乙醛溶液

②一边振荡一边滴入2%的稀氨水，直至最初产生的沉淀恰好溶解为止

③振荡后放入热水中，水浴加热

④在洁净的试管中加入1mL2%的AgNO3溶液．

【答案】（1）D；饱和Na2CO3溶液

（2）AB；④②①③

【知识点】乙酸乙酯的制取；乙醇的催化氧化实验；性质实验方案的设计

【解析】【解答】解：（1）若用A装置做乙醇与乙酸的酯化反应实验，需要连接D装置，加入饱和碳酸钠溶液，吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯溶解度，导管口在液面上防止倒吸，故答案为：D；饱和Na2CO3溶液；碎瓷片/沸石；防暴沸（防止剧烈沸腾）；（2）做乙醇氧化成乙醛的实验，需要提供乙醇蒸气和氧气在催化剂作用下氧化反应生成乙醛，反应的化学方程式为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O，冷却得到液体乙醛，装置连接为A、B、C；乙醛溶液进行银镜反应，先制取银氨溶液，向硝酸银溶液中滴入氨水至变色沉淀全部溶解得到银氨溶液，滴入乙醛溶液在水浴中加热反应观察银镜现象，实验顺序是④②①③，

故答案为：ABC；④②①③．

【分析】（1）若用A装置做乙醇与乙酸的酯化反应实验，需要连接D装置吸收乙醇，中和乙酸，降低乙酸乙酯溶解度，防止倒吸；（2）做乙醇氧化成乙醛的实验，需要提供乙醇蒸气和氧气在催化剂作用下氧化反应生成乙醛，冷却得到液体乙醛；乙醛溶液进行银镜反应，先制取银氨溶液，向硝酸银溶液中滴入氨水至变色沉淀全部溶解得到银氨溶液，滴入乙醛溶液在水浴中加热反应观察银镜现象．

23．（2022高三上·通州期末）乙酸乙酯是一种重要的有机溶剂，在工业上有广泛用途。某兴趣小组同学欲制备乙酸乙酯并对所得产物进行探究。

（1）I.乙酸乙酯的制备

实验装置如下图所示：

试管①中反应的化学方程式为。

（2）II.产物的探究

反应结束后在试管②中看到分层现象，上层为无色透明的油状液体。取下试管②进行振荡，下层溶液红色褪去。甲同学认为下层溶液褪色是蒸出的乙酸中和了碳酸钠，乙同学通过查阅资料对甲同学的推测产生质疑。

资料：酚酞是一种白色晶状粉末，不溶于水，可溶于乙醇。酚酞试剂是酚酞的乙醇溶液。

乙同学的推测是：。

（3）两位同学针对各自的推测又进行了如下实验。

实验1：

甲同学用pH计测得饱和碳酸钠溶液(浓度约为2mol/L)的pH为12.23；

按照上述方法进行乙酸乙酯的制取实验，实验结束后，取振荡后的试管②中下层无色液体，分成三份，分别完成以下实验：

序号实验操作实验现象实验结论

a滴加几滴酚酞试剂溶液变红

b滴入乙酸溶液

c用pH计测溶液pHpH为12.21

b中现象为，实验1的结论。

（4）实验2：

序号操作现象

d试管②中分离出的上层液体，加入饱和碳酸钠溶液，振荡溶液变成浅红色，静置分层后红色消失

e取5mL饱和碳酸钠溶液，滴入几滴酚酞试剂，再加入与试管②中上层液体体积相等的纯净的乙酸乙酯，振荡

e中的实验现象为。

（5）甲乙两位同学通过对乙酸乙酯收集装置中产生的现象进一步实验和分析，最终确认了酚酞褪色的原因。

III.拓展延伸

在以上实验过程中，丙同学还有新的发现，他查阅到以下资料：

资料：室温下，当酚酞试剂滴入pH>13的无色溶液时，溶液先变红，静置后褪色。

据此资料，丙同学想到了一种区分1mol/L碳酸钠溶液和1mol/L氢氧化钠溶液的方法，这种方法是。

【答案】（1）

（2）酚酞被乙酸乙酯萃取而使下层溶液红色褪去

（3）溶液中有无色气泡产生；下层溶液中碳酸钠的浓度没有明显变化

（4）碳酸钠溶液先变红，加入乙酸乙酯振荡后褪色

（5）各取1mL无色溶液于两支试管中，分别滴加酚酞试剂，两溶液均变为红色。静置后溶液褪色的则原溶液为氢氧化钠溶液，始终不褪色的则原溶液为碳酸钠溶液

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】（1）乙醇和乙酸在加热、浓硫酸做催化剂的条件下发生酯化反应，，答案：；

（2）资料中酚酞可溶于乙醇，可推知酚酞可溶于有机物，乙同学推测：酚酞被乙酸乙酯萃取而使下层溶液红色褪去，答案：酚酞被乙酸乙酯萃取而使下层溶液红色褪去；

（3）碳酸钠溶液显碱性，加入乙酸后反应生成二氧化碳，会看到气泡生成，原溶液碱性会有所降低，因为乙酸量比较少，碱性变化很小，答案：溶液中有无色气泡产生，下层溶液中碳酸钠的浓度没有明显变化；

（4）由实验2，d操作可知酚酞溶于有机物，可推知e操作的现象：碳酸钠溶液先变红，加入乙酸乙酯振荡后褪色；

（5）由资料可1mol/L碳酸钠溶液遇酚酞会显红色，而1mol/L氢氧化钠溶液遇酚酞先变红，静置后褪色，答案：各取1mL无色溶液于两支试管中，分别滴加酚酞试剂，两溶液均变为红色。静置后溶液褪色的则原溶液为氢氧化钠溶液，始终不褪色的则原溶液为碳酸钠溶液。

【分析】（1）乙醇和乙酸在加热、浓硫酸条件下生成乙酸乙酯和水；

（2）依据萃取的原理分析；

（3）依据反应的原理和用量分析；

（4）同（2）分析；

（5）依据资料中信息分析。

24．（2022高一下·吉林期末）“酒是陈的香”就是因为酒在储存过程中生成具有香味的乙酸乙酯。我们可以在实验室中用下图所示装置制备乙酸乙酯。

①在甲试管(如图)中加入2mL浓硫酸、3mL乙醇和2mL乙酸的混合溶液。

②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，用小火均匀地加热3～5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管乙，并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层，洗涤、干燥。

（1）步骤①中试剂加入的顺序为。

A．加入2mL浓硫酸B．加入3mL乙醇C．加入2mL乙酸

（2）反应中浓硫酸的作用是。

（3）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是(填字母)____。

A．通过反应除去蒸发出来的乙酸和乙醇

B．吸收乙酸并溶解乙醇

C．乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，有利于分层析出

D．加速酯的生成，提高其产率

（4）欲将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是；分离时，乙酸乙酯应该从仪器(填“下口放出”或“上口倒出”)。

（5）乙酸乙酯的同分异构体中，与它具有相同官能团的同分异构体有种，能与溶液反应的同分异构体结构简式为。

【答案】（1）B→A→C

（2）作催化剂，吸水剂

（3）B；C

（4）分液漏斗；上口倒出

（5）3；、

【知识点】乙酸乙酯的制取；制备实验方案的设计

【解析】【解答】（1）应将浓硫酸加入到乙醇中，防止浓硫酸溶解时放出大量的热导致液体飞溅，乙酸易挥发，为防止原料损失，应最后加乙酸，则步骤①中试剂加入的顺序为B→A→C；

（2）酯化反应中浓硫酸的作用是作催化剂，吸水剂；

（3）上述实验中饱和碳酸钠溶液能中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度，故答案为：BC；

（4）由于乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，可用分液将乙试管中的物质分离开以得到乙酸乙酯，必须使用的仪器是分液漏斗；分离时，乙酸乙酯密度比水小，应该从仪器上口倒出；

（5）乙酸乙酯的同分异构体中，与它具有相同官能团的同分异构体有甲酸丙酯(2种)和丙酸甲酯(1种)，其结构简式分别为HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2、CH3CH2COOCH3，共有3种；能与溶液反应的同分异构体，说明含有羧基，其结构简式为CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH。

【分析】（1）加入试剂时，先加入乙醇，再加入浓硫酸最后加入乙酸；

（2）该反应中浓硫酸作催化剂和吸水剂；

（3）饱和碳酸钠溶液能中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度；

（4）乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，采用分液将其分离；乙酸乙酯的密度小于水，位于上层；

（5）分子式相同，结构不同的化合物互为同分异构体。

25．（2022高二下·南平期末）乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛用于药物、染料、香料等化学工业。

Ⅰ.乙酸乙酯粗产品的制备(如图所示省略夹持仪器和加热装置)

Ⅱ.乙酸乙酯纯化的流程

回答下列问题：

（1）仪器乙的名称为；仪器甲为刺形分馏柱，其作用为。

（2）制备乙酸乙酯的化学方程式为。

（3）向粗产品中加入饱和碳酸钠溶液的作用除了吸收乙醇，还有；“分液”操作需要的主要玻璃仪器为。

（4）用饱和食盐水洗涤有机层的主要目的是除去(填离子符号)；若省去“洗涤II”，其后果为。

（5）已知：乙酸密度为1.05gcm-3、乙醇密度为0.789gcm-3，经上述制备、纯化过程得到8.8g乙酸乙酯，所得产品产率为(保留3位有效数字)。

（6）为了证明浓硫酸在该反应中起到催化和吸水的作用。某同学用上述装置进行以下4个实验，用酒精灯加热使之微微沸腾30min，实验结束后，充分振荡丙烧瓶，静置后再测有机层的厚度。实验记录如表：

编号三颈烧瓶中试剂丙中试剂丙中有机层的厚度/cm

A10mL乙醇、8mL乙酸、5mL18molL-1浓硫酸5mL饱和溶液2.0

B10mL乙醇、8mL乙酸、5mLH2O0.1

C10mL乙醇、8mL乙酸、5mL2molL-1硫酸溶液0.6

D10mL乙醇、8mL乙酸、盐酸0.6

①为证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积mL，浓度molL-1。

②分析实验A与(填编号)的数据，可以推测出浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。

【答案】（1）(直形)冷凝管；冷凝回流

（2）

（3）除去乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度；分液漏斗

（4）；防止生成CaCO3堵塞分液漏斗或酯层中有乙醇残留

（5）71.4%

（6）5；4；C

【知识点】常用仪器及其使用；乙酸乙酯的制取；制备实验方案的设计；化学方程式的有关计算

【解析】【解答】乙酸乙酯纯化的过程中，向粗产品中加入饱和碳酸钠溶液的目的是除去未反应的乙酸，吸收部分未反应的乙醇，同时降低乙酸乙酯在水中的溶解度；分液有机层主要是乙酸乙酯和碳酸钠、乙醇，饱和食盐水洗涤有机相的主要目的是除掉有机相中含有的CO，分液，有机层加入饱和氯化钙溶液，除去残留的乙醇，分液有机层加入无水硫酸镁，除去水，蒸馏得到乙酸乙酯，以此来解析；

(1)仪器乙的名称是蒸馏烧瓶；仪器甲为刺形分馏柱，其作用是充分冷凝回流乙醇；

(2)乙酸和乙醇在浓硫酸催化条件下反应生成乙酸乙酯和水，反应的化学方程式：CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O；

(3)乙酸乙酯纯化的过程中，向粗产品中加入饱和碳酸钠溶液的目的是除去未反应的乙酸，吸收部分未反应的乙醇，同时降低乙酸乙酯在水中的溶解度；“分液"操作所需要的主要玻璃仪器是分液漏斗；

(4)用饱和食盐水洗涤有机相的主要目的是除掉有机相中含有的CO，若直接用饱和氯化钙溶液洗涤有机相(除去残留的乙醇)，其后果是Ca2+和CO反应生成碳酸钙难溶物，无法除去残留的乙醇，生成CaCO3会堵塞分液漏斗；

(5)8mL乙酸密度为1.05gcm-3的物质的量为=0.14mol，10mL乙醇密度为0.789gcm-3的物质的量为=0.17mol，根据反应CH3CH2OH+CH3COOHCH3COOCH2CH3+H2O，可知乙醇的过量，所以按乙酸的量进行计算，所以上述实验中乙酰乙酸乙酯的产率为×100%=71.4%；

(6)①本题是研究实验D与实验C相对照，证明H+对酯化反应具有催化作用的条件，题中采用了一个变量，实验C5mL2molL-1硫酸溶液实验D盐酸，所以达到实验目的，实验D与实验C中H+的浓度一样，实验C10mL乙醇、8mL乙酸、5mL2molL-1硫酸溶液，实验D10mL乙醇、8mL乙酸、盐酸，要保证溶液体积一致，才能保证乙醇、乙酸的浓度不变，盐酸体积为5mL，实验D与实验C中H+的浓度一样，所以盐酸的浓度为4molL-1；

②对照实验A和C可知：实验A中使用1mL18molL-1浓硫酸，生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯大很多，说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率；

【分析】根据流程图，向粗产品中加入饱和碳酸钠溶液，可以除去未反应的乙酸，同时降低乙酸乙酯的溶解度；分液有机层主要含有乙酸乙酯、碳酸钠、乙醇，饱和食盐水洗涤有机相的主要目的是除掉有机相中含有的CO，经分液，向有机层加入饱和氯化钙溶液，除去残留的乙醇，分液有机层加入无水硫酸镁，除去水，蒸馏得到乙酸乙酯。据此分析。

26．（2022高一下·大同期末）乙酸乙酯是重要的有机合成中间体，广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下：

①在试管甲(如图)中加入一定量浓硫酸、13.8g乙醇(C2H518OH)和10mL(密度为1.05g/cm3)冰醋酸的混合溶液。

②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液，小火均匀地加热3~5min。

③待试管乙收集到一定量产物后停止加热，撤出试管并用力振荡，然后静置待分层。

④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。

（1）写出试管甲中发生反应的化学方程式：。

（2）试管乙中盛装的液体为。

（3）此装置中采用了球形干燥管，其作用除冷凝外，还有。

（4）试管甲中，混合溶液的加入顺序为(填序号)

①浓硫酸②乙醇③冰醋酸

（5）步骤②中需要用小火均匀加热，其主要原因是减少反应物，增大产率。

（6）若最后得到乙酸乙酯12.6g，则乙酸乙酯的产率为。

【答案】（1）CH3COOH+CH3CH318OHCH3CO18OCH2CH3+H2O

（2）饱和碳酸钠溶液(或饱和Na2CO3溶液)

（3）防倒吸

（4）②①③

（5）挥发

（6）80%

【知识点】乙酸乙酯的制取；制备实验方案的设计

【解析】【解答】

(1)在试管甲中乙醇与乙酸在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生CH3CO18OCH2CH3和水，反应时酸脱羟基醇脱氢，发生反应的化学方程式为：CH3COOH+CH3CH318OHCH3CO18OCH2CH3+H2O；

(2)试管乙中盛装的液体为饱和碳酸钠溶液，其作用是溶解乙醇，反应消耗乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度；

(3)此装置中采用了球形干燥管，其作用除冷凝外，还有防止倒吸现象的发生；

(4)中试管甲中，为了减少乙酸的挥发，同时防止混合溶液时酸滴飞溅，混合溶液的加入顺序为先加入乙醇，再加入浓硫酸，带混合溶液冷却后再加入乙酸，故加入试剂顺序用序号表示为②①③；

(5)步骤②中需要用小火均匀加热，其主要原因是减少反应物挥发，使物质充分反应变为生成物乙酸乙酯，从而增大产率；

(6)13.8g乙醇(C2H518OH)的物质的量为n(乙醇)=；10mL(密度为1.05g/cm3)冰醋酸的物质的量n(乙酸)=，二者反应的物质的量的比是1：1，则二者反应产生乙酸乙酯要以不足量的乙酸为标准，则理论上反应产生乙酸乙酯的质量为m(乙酸乙酯)=0.175mol×90g/mol=15.75g，实际产生乙酸乙酯的质量是12.6g，则其产率为。

【分析】在试管甲中乙醇与乙酸在浓硫酸催化下加热，发生酯化反应产生CH3CO18OCH2CH3和水，反应产生的乙酸乙酯沸点较低，会通过导气管进入试管乙中，挥发的乙醇、乙酸也进入试管乙中，试管乙中含有饱和碳酸钠溶液，其作用是溶解乙醇，反应消耗乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度；导气管末端安装了一个干燥管，其除了起冷凝作用外，还可以防止倒吸现象的发生。

27．（2022高一下·许昌期末）实验室制取乙酸乙酯的装置示意图和部分物质性质信息如下：

物质熔点(℃)沸点(℃)密度()

乙醇-117.378.50.789

乙酸16.6117.91.05

乙酸乙酯-83.677.50.90

浓硫酸(98%)338.01.84

制取时的主要步骤为：

①在30mL的大试管A中按体积比1∶4∶4配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液；

②按图连接装置(装置气密性良好)，用小火均匀加热装有混合液的大试管3-5min；

③待试管B收集到一定量产物后停止加热；

④分离出乙酸乙酯，洗涤、干燥。

请根据题目要求回答下列问题：

（1）配制浓硫酸、乙醇和乙酸的混合溶液时，最先加入大试管的应该是。

（2）上述实验中饱和碳酸钠溶液的作用是____。

A．中和硫酸B．中和乙酸吸收乙醇

C．促进乙酸乙酯析出D．吸收乙酸乙酯

（3）步骤④分离出乙酸乙酯时，将试管B中混合物倒入分液漏斗后，接下来应进行的一步操作为。

（4）大学实验室常用如图所示装置制取乙酸乙酯(铁架台、铁夹、加热装置均已略去)。

装置中所用冷凝管的全称是。实验时常采用油浴加热，控制反应混合物温度在120℃~125℃。反应温度不是控制在乙酸乙酯沸点附近的主要目的是。该情况下锥形瓶中得到的液体含有的有机物除乙酸乙酯外，还有。

【答案】（1）乙醇

（2）B；C

（3）充分振荡分液漏斗

（4）直形冷凝管；加快反应速率；乙酸、乙醇

【知识点】常用仪器及其使用；乙酸乙酯的制取；制备实验方案的设计

【解析】【解答】本实验为乙酸与乙醇加热条件下发生酯化反应制备乙酸乙酯的过程，最后用饱和碳酸钠吸收，据此分析回答问题。

(1)浓硫酸和其它液体混合时会放出大量的热，为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，乙酸易挥发，冷却后再加入乙酸，故最先加入大试管的应该是乙醇；

(2)饱和碳酸钠溶液中有水，故饱和碳酸钠溶液可以吸收部分乙醇，乙酸与碳酸钠反应，故饱和碳酸钠溶液可以中和乙酸，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度比在水中更小，故饱和碳酸钠溶液有利于分层析出，所以选BC；

(3)为了保证乙酸和乙醇被充分吸收，故接下来应进行的一步操作为：充分振荡分液漏斗；

(4)由图可知装置中所用冷凝管的全称是：直形冷凝管；温度越高反应速率越快，为了提高反应效率，可以升高温度，故反应温度不是控制在乙酸乙酯沸点附近的主要目的是：加快反应速率；由于乙酸和乙醇可以溶解在乙酸乙酯中，故液体含有的有机物除乙酸乙酯外，还有乙酸、乙醇。

【分析】（1）)浓硫酸和其它液体混合时会放出大量的热，为防止酸液飞溅，应将密度大的液体加入到密度小的液体中，乙酸易挥发，冷却后再加入乙酸；

（2）饱和碳酸钠溶液用于中和乙酸和促进乙酸乙酯析出；

（3）将试管B中混合物倒入分液漏斗后，应充分振荡分液漏斗；

（4）该装置中的冷凝管为直形冷凝管；温度越高反应速率越快；乙酸和乙醇可以溶解在乙酸乙酯中。

28．（2022高一下·太原期末）同学们在实验室中用图装置制备乙酸乙酯。已知三种物质的沸点数据如下表：

物质乙醇冰醋酸乙酸乙酯

沸点/℃78.4118.177.1

（1）盛装冰醋酸的仪器名称是，将乙醇与浓硫酸在烧杯中混合，操作方法是。为保证制备乙酸乙酯的过程安全，应进行的操作是。

（2）蒸馏烧瓶中发生反应的化学方程式是，反应物不能全部转化为生成物，原因是。

（3）冷却水由下而上进入冷凝管(如图所示)，这样操作的目的是。

（4）锥形瓶内收集的乙酸乙酯含有杂质，其中含量较多的杂质是。为进一步提纯乙酸乙酯，可进行的操作是：取出产品，，振荡，静置，分液。

【答案】（1）分液漏斗；将浓硫酸沿着器壁注入盛有乙醇的烧杯中，并不断搅拌；蒸馏烧瓶中加入沸石

（2）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；酯化反应是可逆反应

（3）使冷却水充满冷凝管，增大接触面积，提高冷凝效果

（4）乙醇；加入适量饱和碳酸钠溶液

【知识点】常用仪器及其使用；乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】

(1)根据装置构造可知盛装冰醋酸的仪器名称是分液漏斗，浓硫酸密度大于水的，且浓硫酸溶于水放热，所以将乙醇与浓硫酸在烧杯中混合，操作方法是将浓硫酸沿着器壁注入盛有乙醇的烧杯中，并不断搅拌。为保证制备乙酸乙酯的过程安全，应进行的操作是蒸馏烧瓶中加入沸石，以防止发生暴沸。

(2)蒸馏烧瓶中发生酯化反应，反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，由于酯化反应是可逆反应，所以反应物不能全部转化为生成物；

(3)冷却水由下而上进入冷凝管，使冷却水和蒸汽的流向相反，使冷却水充满冷凝管，增大接触面积，提高冷凝效果；

(4)乙醇的沸点最低，所以锥形瓶内收集的乙酸乙酯含有杂质，其中含量较多的杂质是乙醇。由于乙醇和水互溶，为进一步提纯乙酸乙酯，可进行的操作是：取出产品，加入适量饱和碳酸钠溶液，振荡，静置，分液。

【分析】在一定条件下乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，生成的乙酸乙酯中含有挥发出的乙醇和乙酸，可利用饱和碳酸钠溶液中和乙酸，吸收乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。

29．（2022高一下·太原期末）同学们在实验室中用图装置制备乙酸乙酯。(某些夹持仪器已省略)

（1）试管A中加入的药品是①浓硫酸②乙醇③乙酸，加入的顺序是(填序号)。

（2）试管A中发生反应的化学方程式是，浓硫酸在此反应中的作用是，若试管A中未加入碎瓷片，则造成的后果是。

（3）试管B中盛装的试剂是，其作用是吸收挥发出的乙醇、、。

【答案】（1）②①③

（2）CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O；催化剂、吸水剂；容易发生暴沸

（3）饱和碳酸钠溶液；中和乙酸；降低乙酸乙酯在水中的溶解度

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】

(1)浓硫酸的稀释是将浓硫酸加入水中，边加边搅拌，迁移到此处，即先在大试管中加入乙醇，然后慢慢向其中注入硫酸，并不断搅拌，最后向装有乙醇和浓硫酸的混合物的大试管中加入乙酸，试剂加入顺序为：②①③。

(2)试管A中发生酯化反应，反应的化学方程式是CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O，浓硫酸在此反应中的作用是催化剂、吸水剂，由于需要加热，因此若试管A中未加入碎瓷片，则造成的后果是容易发生暴沸；

(3)制备乙酸乙酯时常用饱和碳酸钠溶液吸收乙酸乙酯，目的是中和挥发出来的乙酸，使之转化为乙酸钠溶于水中，便于闻乙酸乙酯的香味；溶解挥发出来的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分层得到酯。

【分析】在装置A中乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，装置B盛放饱和碳酸钠溶液，用于中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度。

30．（2022高一下·阎良期末）乙酸乙酯是一种用途广泛的精细化工产品，某实验小组设计实验室制取并提纯乙酸乙酯的方案如下。

已知：①氯化钙可与乙醇形成CaCl2·6C2H5OH。

②相关有机物的沸点：

试剂乙醚乙醇乙酸乙酸乙酯

沸点/℃34.778.511877.1

③2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

（1）Ⅰ.制备过程

装置如图所示，A中盛有浓硫酸，B中盛有9.5mL无水乙醇和6mL冰醋酸，D中盛有饱和碳酸钠溶液。

写出乙酸与乙醇发生酯化反应的化学方程式。

（2）实验过程中滴加大约3mL浓硫酸，B的容积最合适的是(填字母)。A.25mLB.50mLC.250mLD.500mL

（3）球形干燥管C的主要作用是。

（4）若预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液，实验结束后，将试管D充分振荡后静置，可观察到的现象为。

（5）饱和碳酸钠溶液的作用是。

（6）Ⅱ.提纯方法

①将D中混合液进行分液。

②有机层先用5mL饱和食盐水洗涤，再用5mL饱和氯化钙溶液洗涤，最后用水洗涤。然后将有机层倒入一干燥的烧瓶中，用无水硫酸镁干燥，得粗产物。

③将粗产物蒸馏，收集77.1℃的馏分，得到纯净干燥的乙酸乙酯。

第①步分液时，用到的玻璃仪器为烧杯和。

（7）第②步中依次用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、水洗涤，洗涤过程中分别主要洗去粗产品中的Na2CO3、、。

【答案】（1）

（2）B

（3）防止倒吸

（4）溶液分层，上层无色，下层红色

（5）溶解挥发出的乙醇；中和挥发出的乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度便于分层析出

（6）分液漏斗

（7）乙醇；氯化钙

【知识点】乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】本实验为乙酸和乙醇反应制备乙酸乙酯。B为反应装置，控制温度为170oC，防止生成副产物乙醚；D中盛放饱和碳酸钠溶液，制备乙酸乙酯的过程中，乙酸和乙醇易挥发，随乙酸乙酯一起蒸出，饱和碳酸钠溶液则作用是：溶解挥发出的乙醇；中和挥发出的乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度便于分层析出；球形干燥管的目的是防止倒吸。

(1)乙酸与乙醇在浓硫酸加热的条件下发生酯化反应，生成乙酸乙酯和水，化学方程式：；

(2)实验过程中圆底烧瓶需要加热，最大盛液量不超过其容积的一半，烧瓶内液体的总体积为18.6mL，B的容积最合适的是50mL，选B；

(3)球形干燥管的主要作用是防止倒吸；

(4)预先向饱和Na2CO3溶液中滴加几滴酚酞试液，溶液呈红色，乙酸乙酯难溶于水且密度比饱和碳酸钠溶液小，在上层，故观察到的现象是：溶液分层，上层无色，下层红色；

(5)制备乙酸乙酯的过程中，乙酸和乙醇易挥发，随乙酸乙酯一起蒸出，饱和碳酸钠溶液则作用是：溶解挥发出的乙醇；中和挥发出的乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度便于分层析出；

(6)第①步分液时，选用的两种玻璃仪器的名称分别是烧杯、分液漏斗；

(7)碳酸钠在饱和食盐水中易溶，乙酸乙酯溶解度减小，

故答案为：用饱和食盐水除去乙酸乙酯中的碳酸钠杂质；饱和氯化钙能与乙醇发生反应生成CaCl26C2H5OH，因此用饱和氯化钙溶液除掉乙醇；水洗涤除掉吸附的氯化钙。故第②步中用饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、最后用水洗涤，分别主要洗去粗产品中的碳酸钠、乙醇、氯化钙。

【分析】（1）乙酸乙酯的制取为乙酸和乙醇发生酯化反应得到，该反应为可逆反应，条件为浓硫酸、加热；

（2）容量瓶的液体体积范围，至少多余容量瓶1/3，不得多于容量瓶1/2；

（3）球星干燥管的作用和漏斗倒扣在烧杯作用是一样的，为防止倒吸；

（4）饱和碳酸钠的作用是吸收乙酸和乙醇，分离乙酸乙酯，可以观察到溶液分层，上层为乙酸乙酯，显无色，下层为水层，溶液由于呈碱性显红色；

（5）饱和碳酸钠的作用是吸收乙酸和乙醇，分离乙酸乙酯；

（6）分液需要用到分液漏斗和烧杯；

（7）饱和食盐水的作用是洗涤碳酸钠，氯化钙溶液洗涤乙醇，水洗涤氯化钙。

31．（2022高一下·普宁期末）经A的产量可以衡量一个国家石油化工发展水平。以A为原料，制备乙酸乙酯的路线如下图所示(部分无机试剂略去)：

（1）B的官能团名称为。B→C的化学方程式为。

（2）A能使溴的四氯化碳溶液褪色，该反应的化学方程式为，其反应类型为。

（3）环氧乙烷()可用于口罩灭菌。A、B、C、D四种有机物中，与环氧乙烷互为同分异构体的是(填结构简式)。

（4）实验室由B和D制备乙酸乙酯的装置如图所示。

①在该制备反应中浓硫酸的作用是。

②饱和溶液的作用除了吸收B和D，还有。

③丙烯酸乙酯天然存在于波萝等水果中，可以在相同条件下由丙烯酸(CH2=CH-COOH)和B制得，该反应的化学方程式为，其反应类型为。

【答案】（1）羟基；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

（2）CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；加成反应

（3）CH3CHO

（4）催化剂、吸水剂；降低乙酸乙酯的溶解度；；取代反应

【知识点】有机物的合成；乙酸乙酯的制取

【解析】【解答】有机物A的产量可以用来衡量一个国家的石油化工发展水平，则A是CH2=CH2，CH2=CH2和H2O发生加成反应生成B，则B是CH3CH2OH，CH3CH2OH被O2氧化生成C，则C为CH3CHO，C进一步氧化生成D，则D是CH3COOH，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOCH2CH3，据此解答。

(1)由分析可知B为乙醇，官能团名称为：羟基；B→C的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；

故答案为：羟基；2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O。

(2)CH2=CH2能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色，反应的化学方程式为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；

故答案为：CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br；加成反应。

(3)同分异构体即分子式相同，结构不同，与环氧乙烷()互为互为同分异构体的是C(CH3CHO)；

故答案为：CH3CHO。

(4)由乙醇和乙酸制备乙酸乙酯实验中，浓硫酸的作用是：催化剂、吸水剂；饱和溶液的作用除了吸收乙醇和乙酸，还可以降低乙酸乙酯的溶解度；由丙烯酸(CH2=CH-COOH)和乙醇制得丙烯酸乙酯的化学方程式为：；反应类型为：取代反应；

故答案为：催化剂、吸水剂；降低乙酸乙酯的溶解度；；取代反应。

【分析】（1）B为乙醇，官能团为羟基；

（2）乙烯和溴发生加成反应；

（3）同分异构体即分子式相同，结构不同的有机物，可以从碳链异构、官能团异构判断；

（4）①浓硫酸在有机实验中通常作为催化剂和吸水剂；

②饱和碳酸钠溶液可以吸收乙醇和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度；

③发生酯化反应，酸脱羟基醇脱氢，该反应为可逆反应，条件是浓硫酸加热。

32．（2022高一下·芜湖期末）A的产量通常用来衡量一个国家的石油化工发展水平，B、D是饮食