氢化肉桂酸的制备实验报告

氢化肉桂酸的制备一、 实验目的1、 掌握一种RaneyNi催化剂的制备方法2、 掌握催化加氢的相关操作3、 练习减压蒸馏等操作；二、 实验原理催化加氢是一种重要的合成方法，包括烯烃、苯环、硝基的加氢等，具有应用范围广、操作简单等优点。在实验室合成和工业生产中都有着重要的意义，催化加氢反应是向体积缩小的方向进行，增加压力有助于反应进行，但压力增大对设备和技术有一定要求；通过适当的催化剂，可以降低压力甚至常压下进行。其中RaneyNi以价廉易得而著称。将i：i的铝镍合金分批投入到氢氧化钠溶液中，由于氢氧化钠与合金中的铝反应生成铝酸钠而溶解，残留的镍呈多孔蜂窝状，所以又称为骨架镍。三、 实验装置：四、实验步骤1、 RaneyNi的制备1） 称取5gNaOH于100mL烧杯中，在冰水浴冷却下加20mL蒸馏水溶解，使碱液温度控制在10°C以下。2） 将4g铝镍合金粉（1:1）分6-10批次小心地加入到碱液中，反应放热释放出氢气，需不断搅拌将温度控制在25C以下。3） 加毕后撤去冰水浴，溶液逐渐恢复室温；将烧杯置于65C的恒温水浴上，搅拌至无气泡逸出（约1h），停止加热搅拌。静置使镍粉沉积、冷却.4） 将烧杯倾斜并轻轻敲击杯壁，使烧杯底部固体滑向一边，小心倾斜倒出大部分碱液，注意残留的碱液必须能覆盖固体。5） 按同样操作用20-30mL蒸馏水洗涤3-5次（至用pH试纸检验时，洗涤液呈中性），再用10mL无水乙醇洗涤3-5次，整个过程严禁将固体暴露在空气中。6） 加入20mL无水乙醇做溶剂，将制备的RaneyNi催化剂一起移入50mL磨口锥形瓶中，备用。2、 催化氢化1） 在50mL三口瓶中，加入磁子。2） 将1.5g肉桂酸和25mL95%的乙醇加入到三口瓶中，搅拌微热使之溶解。3） 取所制备的RaneyNi约0.75g加入到三口瓶中，用少量的无水乙醇冲洗附在瓶壁上的催化剂，塞紧连有导气管的磨口塞。4） 按图组装加氢实验装置，三通阀1连接氢气计量瓶和加氢反应瓶，三通阀2连接真空泵。5） 在反应开始前，首先要用氢气置换系统中的空气：a） 旋转三通阀1使氢气计量瓶与大气相通，提高球形漏斗的位置，将氢气计量瓶充满水，赶尽其中的空气；b） 关闭三通阀1，将三通阀2与真空泵相连，用水泵将三口瓶抽真空，关闭三通阀2；c） 慢慢打开氢气减压阀（出口压力不能超过10kPa）,旋转三通阀1，用排水集气法使氢气计量瓶充入氢气；d） 关闭氢气减压阀，旋转三通阀2，使氢气计量瓶中的氢气流入三口瓶；e） 如此抽空气和充氢，反复3-4次。6） 置换空气结束后，打开恒温水浴温度控制在42°C；氢气计量瓶中的氢气消耗近完时，停止搅拌重新充氢；7） 记录每吸收50mL氢的时间，作时间和加氢量之间的关系曲线；8） 当加氢接近完全时，氢气的吸收极其缓慢。至不再吸收氢时，停止搅拌和恒温水浴，关闭钢瓶阀门，旋转三通阀1和2放空系统，卸下三口瓶。9） 冷却至室温，抽滤除去催化剂，用少量乙醇洗涤2-3次。10） 将滤液转入蒸馏瓶中，先水浴加热蒸除乙醇，再减压蒸馏，收集60-63C（0.6kPa）的馏分。得无色透明液体，称量，测折光率，计算产率。五、 注意事项不要将催化剂抽干，否则会发生自燃。万一催化剂自燃，可迅速取下漏斗，用水冲灭即可六、 思考题：1、 在制备RaneyNi催化剂的过程中，为何催化剂不能暴露在空气中？答：在干燥状态下，RaneyNi在空气中会自燃。所以制备和保存均应在溶液中，而不能暴露在空气中。2、 为什么氢化过程中，搅拌对氢化速度有显著的影响？答：使氢气与溶液充分接触，增强氢气向反应体系的扩散，加速反应进行。3、 有机化学反应常见的加氢试剂类型有哪些？举例说明之。羧基可以用什么试剂还原？碳碳不饱和键，包括-C=C-和-C=C-，它们一般不选用金属有机化合物进行还原，原因是因为碳碳不饱和键的加氢还原机理与-C=O,-C=N不同。根据碳碳不饱和键的类型可以将其再细分为两类物质分别对其进行小结。1.1烯烃的加氢还原反应对于烯烃化合物，它只涉及到碳碳双键（-C=C-），所以在加氢还原反应中它的产物基本上（这里我们不考虑共轭烯烃和芳烃里面的碳碳双键）可以认为是唯一的，即为烷烃（-C-C-）。这种加氢方式主要得到如上图所示的顺式产物（当然也存在少量反式产物），不同催化剂，溶剂还有压力对产物构型有很大影响，一般我们常用的为PtO2在CHOH溶剂中，主要得到顺式产物。1.2炔烃的加氢还原反应和烯烃类似，炔烃也可以被还原成烷烃：但对于炔烃化合物，相比烯烃化合物里面单纯的碳碳双键来说C与C之间又多了一个键的形成，故其加氢还原产物除烷烃外多了-一个选择一烯烃。而烯烃有顺反异构，所以反应会有两种可能性。含有碳氧双键的化合物包括醛，酮，羧酸，酯，酰卤等，根据还原程度的不同可以选择还原能力不同的各种试剂。2.1将碳氧双键还原成羟基将碳氧双键(-C=O)还原成羟基(-CH-OH)，简单的可以看作在C和。上分别加上一个H原子，一般我们常用的还原剂都可以达到这个目的，当然，根据反应物的区别，对催化剂和还原剂的要求会有稍许差别：对于醛，酮来说，由于羰基连接的为两个烃基，此处碳氧双键的活性较大，一-般能够提供H-的物质都可以跟醛酮反应生成相应的醇，如：LiAIH4的选择性非常好，在还原a,B-不饱和醛酮时，它仅还原C=O而不还原C=C,NaBH4的选择性不如LiAlH4。在还原a,B-不饱和醛酮时，催化加氢可以控制条件分别得到饱和醛酮或相应的醇，而Li/NH3(液)可以将a,B-不饱和醛酮还原成饱和醛酮。对于酰卤来说，情况类似：对于羧酸和酯来说，由于它们的羰基活性较弱，NaBH4不能有效地将他们还原成醇，此时必须要用到更活泼的还原剂，如LiAlH4，也可以用活泼金属如Na琴与反应：2.2将碳氧双键还原成烃基LiAIH4之类的还原剂，以及催化加氢的方法，只能将双键打开加入H，而不能将C.上联接的O原子也除掉生成烷烃，此时需要甬道一