【解析】2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质3

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2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质3

一、选择题

1．（2022·福建）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是（）

A．不能发生消去反应B．能与醋酸发生酯化反应

C．所有原子都处于同一平面D．络塞维最多能与反应

【答案】B

【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．该化合物的分子中，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，可发生消去反应，A不符合题意；

B．该化合物含有羟基，可与醋酸发生酯化反应，B符合题意；

C．该化合物的结构中含有饱和碳原子，不可能所有原子处于同一平面上，C不符合题意；

D．苯环和氢气以1：3发生加成反应，碳碳双键和氢气以1：1发生加成反应，则络塞维最多能与反应，其中苯环消耗3molH2，碳碳双键消耗1molH2，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.连接醇羟基的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应；

B.该物质含有羟基，能与醋酸发生酯化反应；

C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；

D.该物质中碳碳双键和苯环均能与氢气发生加成反应。

2．（2022·重庆市）关于M的说法正确的是（）

A．分子式为C12H16O6B．含三个手性碳原子

C．所有氧原子共平面D．与(CH3)2C=O互为同系物

【答案】B

【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质；同系物

【解析】【解答】A．由题干M的结构简式可知，其分子式为C12H18O6，A不符合题意；

B．同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故M中含三个手性碳原子，如图所示：，B符合题意；

C．由题干M的结构简式可知，形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化，所有氧原子不可能共平面，C不符合题意；

D．同系物是指结构相似(官能团的种类和数目分别相同)，组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质，M与(CH3)2C=O结构不相似，不互为同系物，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.根据M的结构简式确定其分子式；

B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；

C.形成醚键的O原子的碳原子均采用sp3杂化；

D.结构相似，在分子组成上相差一个或n个CH2的化合物互为同系物。

3．（2022·湖北）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（）

A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂

C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应

【答案】A

【知识点】有机物中的官能团；有机物的鉴别；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．该物质酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应，A符合题意；

B．该物质含有酚羟基，酚羟基容易被氧化，故可以用作抗氧化剂，B不符合题意；

C．该物质红外光谱能看到有O-H键等，有特征红外吸收峰，C不符合题意；

D．该物质含有酚羟基，能与铁离子发生显色反应，D不符合题意；

故答案为：A。

【分析】A.酚羟基的邻位和对位能与溴水发生取代反应；

B.酚羟基容易被氧化；

C.该多酚的结构中苯环、羟基、酯基都有特征红外吸收峰；

D.酚羟基能与铁离子发生显色反应。

4．（2022·北京市）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。

下列说法错误的是（）

A．F中含有2个酰胺基

B．高分子Y水解可得到E和G

C．高分子X中存在氢键

D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

【答案】B

【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．由结构简式可知，F中含有2个酰胺基，故A不符合题意，

B．由结构简式可知，高分子Y一定条件下发生水解反应生成和，故B符合题意；

C．由结构简式可知，高分子X中含有的酰胺基能形成氢键，故C不符合题意；

D．由结构简式可知，E分子和高分子Y中都含有氨基，则高分子Y的合成过程中进行了官能团氨基的保护，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.由F的结构简式可知，其分子中含有2个酰胺基；

B.Y水解生成和；

C.X中含有的酰胺基能形成氢键；

D.E分子和高分子Y中都含有氨基。

5．（2022·北京市）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（）

A．分子中N原子有、两种杂化方式

B．分子中含有手性碳原子

C．该物质既有酸性又有碱性

D．该物质可发生取代反应、加成反应

【答案】B

【知识点】原子轨道杂化方式及杂化类型判断；有机物中的官能团；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．该分子中左边的N原子有一个孤对电子和两个σ键，为杂化；右边的N原子有一个孤对电子和三个σ键，为杂化，A不符合题意；

B．手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，该有机物中没有手性碳原子，B符合题意；

C．该物质中存在羧基，具有酸性；该物质中还含有，具有碱性，C不符合题意；

D．该物质中存在苯环可以发生加成反应，含有甲基可以发生取代反应，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.该分子中双键N原子采用sp2杂化，右边的N原子采用sp3杂化；

B.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；

C.该物质中含有羧基和，既有酸性又有碱性；

D.该物质含有苯环，能发生加成反应和取代反应。

6．（2022·山东）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是（）

A．可与溴水发生取代反应

B．可与溶液反应

C．分子中的碳原子不可能全部共平面

D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子

【答案】B

【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．酚可与溴水发生取代反应，γ-崖柏素有酚的通性，且γ-崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ-崖柏素可与溴水发生取代反应，A不符合题意；

B．酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ-崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B符合题意；

C．γ-崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C不符合题意；

D．γ-崖柏素与足量H2加成的产物为，该物质中含有手性碳原子（如图用“*”标记），D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.γ-崖柏素具有酚的通性，则羟基的邻位和对位的H原子能与溴水发生取代反应；

B.γ-崖柏素不含能与碳酸氢钠反应的官能团；

C.饱和碳原子具有甲烷的结构特征；

D.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子。

7．（2022·浙江6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说法正确的是（）

A．分子中存在3种官能团

B．可与反应

C．该物质与足量溴水反应，最多可消耗

D．该物质与足量溶液反应，最多可消耗

【答案】B

【知识点】有机物中的官能团；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．根据结构简式可知分子中含有酚羟基、羰基、醚键和碳碳双键，共四种官能团，A不符合题意；

B．该物质含有碳碳双键，能与HBr发生加成反应，B符合题意；

C．碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应，则1mol该物质最多消耗5molBr2，C不符合题意；

D．酚羟基能和NaOH以1：1反应，则1mol该物质最多消耗3molNaOH，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.该物质含有的官能团为酚羟基、碳碳双键、醚键和羰基；

B.碳碳双键能和HBr发生加成反应；

C.碳碳双键和溴以1：1发生加成反应，苯环上酚羟基的邻位、对位氢原子能和浓溴水以1：1发生取代反应；

D.该物质中只有酚羟基与NaOH反应。

8．（2022·湖南）聚乳酸是一种新型的生物可降解高分子材料，其合成路线如下：

下列说法错误的是（）

A．m=n1

B．聚乳酸分子中含有两种官能团

C．乳酸与足量的反应生成

D．两分子乳酸反应能够生成含六元环的分子

【答案】B

【知识点】有机化合物的命名；有机物的结构和性质；酯化反应

【解析】【解答】A．根据氧原子数目守恒可得：3n=2n+1+m，则m=n-1，A不符合题意；

B．聚乳酸分子中含有三种官能团，分别是羟基、羧基、酯基，B符合题意；

C．乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气，1mol羟基、1mol羧基与Na反应均生成0.5mol氢气，则1mol乳酸和足量的Na反应生成1molH2，C不符合题意；

D．乳酸分子既含有羟基又含有羧基，则两分子乳酸可以缩合产生，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.根据原子守恒确定m、n的关系；

B.聚乳酸分子中含有酯基、羟基、羧基；

C.乳酸分子中羟基和羧基均能与Na反应生成氢气；

D.乳酸分子既含羟基又含羧基。

9．（2023·安阳模拟）有机物M是合成塑身药物利莫那班的重要中间体，其结构简式如图所示：

下列关于M的叙述正确的是

A．M的分子式为C15H18O4ClB．M能使Br2的CCl4溶液褪色

C．M在碱性条件下能稳定存在D．M苯环上的二溴代物有4种

【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质；酮

【解析】【解答】A．根据M的结构简式，M的分子式为C15H17O4Cl，故A不符合题意；

B．M中不含碳碳不饱和键和醛基，因此M不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故B不符合题意；

C．该结构中含有酯基，在碱性条件下发生水解，因此M在碱性条件下不能稳定存在，故C不符合题意；

D．苯环上有两种不同的氢原子，根据定一移一，苯环上的二溴代物有4种，故D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A．根据结构简式确定分子式；

BC．根据官能团的性质判断；

D．利用等效氢的数目判断。

10．（2023·沧州模拟）四苯基乙烯是一种常用于建筑、医疗设备、包装和电器的化合物，其结构如图所示。下列有关四苯基乙烯的说法错误的是

A．分子式为

B．一氯代物有6种(不考虑立体异构)

C．能发生氧化、还原和取代反应

D．所有原子可能共平面

【答案】B

【知识点】有机物的结构和性质；有机化学反应的综合应用

【解析】【解答】A．根据结构简式可知，分子式为，选项A不符合题意；

B．由图可知，分子中有3种不同化学环境的氢原子，一氯代物有3种，选项B符合题意；

C．四苯基乙烯中含有碳碳双键，能发生氧化反应，与氢气的加成为还原反应，还有苯环能发生取代反应，选项C不符合题意；

D．由于碳碳单键能旋转，则分子中所有原子可能共平面，选项D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A.根据结构简式确定其分子式；

B.该物质中含有3种不同环境的氢原子；

C.碳碳双键能被氧化，与氢气加成为还原反应，苯环能发生取代反应；

D.苯环和碳碳双键均为平面结构，单键可旋转。

11．（2023·益阳模拟）维生素D含量越高，老年大脑认知功能越好，目前已知的维生素D至少有10种分子，维生素D3是其中重要的一种(结构如图)，下列有关说法正确的是

A．维生素D3是一种水溶性维生素

B．维生素D3分子式为

C．维生素D3中的羟基能被催化氧化生成醛基

D．维生素D3分子中虚线框内所含碳原子不可能共平面

【答案】B

【知识点】有机物的结构和性质；乙醇的化学性质

【解析】【解答】A．由结构可知维生素D3中烃基基团较大，烃基属于憎水基，因此维生素D3不易溶水，属于脂溶性维生素，故A不符合题意；

B．由结构简式可知维生素D3分子式为，故B符合题意；

C．该结构中羟基所连碳上只有一个氢，催化氧化产物为酮，故C不符合题意；

D．虚线框内的碳元素均处于碳碳双键的平面上，两平面可重合，所有碳原子可以共面，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A．烃基基团较大，烃基属于憎水基；

B．根据结构简式确定分子式；

C．羟基所连碳上只有一个氢，催化氧化产物为酮；

D．依据苯、乙烯、甲醛是平面结构，乙炔是直线结构、甲烷是正四面体形结构且单键可以沿键轴方向旋转判断。

12．（2023·浦东模拟）汽油中异辛烷()的含量越高，抗爆性能越好，下列有关异辛烷的说法正确的是（）

A．常温常压下为气体

B．一氯代物有4种

C．可由炔烃或二烯烃加氢制得

D．系统命名为2，4，4-三甲基戊烷

【答案】B

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．异辛烷分子中碳原子数大于4，常温常压下为液体，故A不符合题意；

B．中有4中等效氢，一氯代物有4种，故B符合题意；

C．可由单烯烃、加氢制得，不能由炔烃或二烯烃加氢制得，故C不符合题意；

D．根据烷烃的系统命名原则，系统命名为2，2，4-三甲基戊烷，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A、碳原子数大于4，常温常压下为液体；

B、一氯代物即判断等效氢的种类；

C、可以根据相连碳原子去除氢原子的个数判断；

D、距离支链最近一段进行编号。

13．（2023·徐汇模拟）有关的说法正确的是（）

A．可以与发生加成反应

B．能使溴水褪色

C．只含2种官能团

D．在加热条件下，能与NaOH的乙醇溶液发生消去反应

【答案】B

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．该物质中只有苯环和碳碳双键能与氢气发生加成反应，1mol该物质只能与发生加成反应，故A不符合题意；

B．该物质含有碳碳双键，能与溴水发生加成反应，使溴水褪色，故B符合题意；

C．该物质含有羟基、碳碳双键和酯基3种官能团，故C不符合题意；

D．连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上含有氢原子时能发生消去反应，该物质中连接醇羟基的碳原子相邻碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应，且醇发生消去反应需要浓硫酸作催化剂，不是强碱的醇溶液，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A、苯环、碳碳双键可以和氢气发生加成反应；

B、碳碳双键可以和溴水发生加成反应；

C、含有碳碳双键和酯基、羟基；

D、不含卤族原子，不能发生消去反应。

14．（2023·成都模拟）化学与生活、生产密切相关。下列说法错误的是（）

A．用生石灰脱燃煤中的硫，最终硫可转变为CaSO4

B．用作信息高速公路的石英光导纤维是一种新型有机高分子材料

C．净水池中加入活性炭有吸附色素和除异味的作用

D．作反应容器涂层的聚四氟乙烯能抗酸、碱，耐腐蚀

【答案】B

【知识点】有机物的结构和性质；高分子材料

【解析】【解答】A．煤燃烧过程中硫元素转化为二氧化硫，二氧化硫与生石灰反应生成亚硫酸钙，亚硫酸钙与氧气反应生成硫酸钙，故A不符合题意；

B．石英光导纤维成分为SiO2，属于传统无机非金属材料，故B符合题意；

C．活性炭具有吸附性，能吸附色素和除异味，故C不符合题意；

D．聚四氟乙烯性质稳定，具有很好的抗酸、碱，耐腐蚀，故D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A、氧化钙和二氧化硫反应生成亚硫酸钙，亚硫酸钙和氧气反应生成硫酸钙；

B、二氧化硅不是含碳化合物，为无机非金属材料；

C、活性炭具有吸附性，可以除去色素和异味；

D、聚四氟乙烯性质温度，不和酸、碱反应。

15．（2023·宜宾模拟）布洛芬具有抗炎、镇痛、解热作用，其成酯修饰反应(如下图)得到的产物疗效更佳。下列说法错误的是（）

A．上述反应为取代反应

B．布洛芬的分子式为C13H18O2

C．布洛芬与苯甲酸()互为同系物

D．布洛芬的成酯修饰产物分子中最多只有8个碳原子共平面。

【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．上述反应为酯化反应，属于取代反应，Ａ项不符合题意；

B．根据布洛芬的键线式，其分子式为C13H18O2，Ｂ项不符合题意；

C．布洛芬的分子式为C13H18O2，苯甲酸的分子式为C7H6O2，它们结构相似，分子组成相差6个“CH2”，故互为同系物，C项不符合题意；

D．布洛芬的成酯修饰产物分子中苯环和苯环上对位的两个C共平面，另外由于单键的可旋转性和饱和碳的四面体配位，其他C也有可能和苯环共平面，所以至少有8个碳原子共平面，D项符合题意。

故答案为：D。

【分析】A、酯化反应属于取代反应；

B、分子式的判断要结合C、H、O三种元素的原子总数判断；

C、同系物的特点是结构相似，官能团的数目和种类相同；

D、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面。

16．（2023·崇明模拟）布洛芬是常见解热镇痛药，合成该药物的部分线路如图示：

下列说法错误的是（）

A．可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II

B．布洛芬的分子式为C13H18O2

C．mol布洛芬最多可与molH2加成反应

D．布洛芬能发生取代、氧化等反应

【答案】C

【知识点】有机物的结构和性质；醛的化学性质；酮

【解析】【解答】A．II中含有醛基，I中没有醛基，因此可用新制的氢氧化铜浊液鉴别I和II，故A不符合题意；

B．根据布洛芬的结构简式得到分子式为C13H18O2，故B不符合题意；

C．布洛芬含有苯环，能与氢气发生加成反应，羧基不能与氢气发生加成反应，因此mol布洛芬最多可与3molH2加成反应，故C符合题意；

D．布洛芬含有羧基，能发生置换反应，又叫取代反应，布洛芬能被酸性高锰酸钾溶液氧化，故D不符合题意。

故答案为：C。

【分析】A．依据结构中是否有醛基分析；

B．根据结构简式确定分子式；

CD．根据官能团的性质判断。

17．（2023·浦东模拟）下列有关苯乙烯()的说法正确的是（）

A．最多有8个原子共面

B．是苯的同系物

C．1mol苯乙烯可与4mol溴发生加成反应

D．加聚产物的含碳量与乙炔相同

【答案】D

【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃

【解析】【解答】A．苯环一个平面，乙烯为一个平面，所以苯乙烯最多8个碳原子共面，16个原子共面，A不符合题意；

B．苯乙烯与苯在分子组成上相差的不是“CH2”的倍数，所以两者不能互为同系物，B不符合题意；

C．苯环与液溴在一定条件下可发生取代反应，不发生加成反应，碳碳双键可与溴发生加成反应，所以1mol苯乙烯可与1mol溴发生加成反应，C不符合题意；

D．聚苯乙烯的最简式为“CH”，与乙炔的最简式相同，所以含碳量也相同，D符合题意；

故答案为：D。

【分析】A、共平面的判断要注意一个原子周围有3个或以上的单键连接时，最多两个单键原子共平面；

B、苯的同系物通式为CnH2n-6；

C、苯环和溴不发生加成反应；

D、加聚产物的最简式和乙炔相同，都是CH。

18．（2023·奉贤模拟）紫花前胡醇()能提高人体免疫力，下列相关叙述错误的是（）

A．分子式为C14H14O4B．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C．能够发生水解反应D．能够发生消去反应

【答案】B

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．该有机物分子中含有14个C原子、4个O原子，不饱和度为8，含H原子数为14×2+2-8×2=14，则分子式为C14H14O4，A不符合题意；

B．该有机物分子中含有碳碳双键等，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，B符合题意；

C．该有机物分子中含有酯基，能够发生水解反应，C不符合题意；

D．该有机物红框内的2个碳原子间能够发生消去反应而形成碳碳双键，D不符合题意；

故答案为：B。

【分析】A．根据结构简式确定分子式；BCD．根据官能团的性质判断。

二、多选题

19．（2022·海南）化合物“E7974”具有抗肿痛活性，结构简式如下，下列有关该化合物说法正确的是（）

A．能使的溶液褪色

B．分子中含有4种官能团

C．分子中含有4个手性碳原子

D．1mol该化合物最多与2molNaOH反应

【答案】A,B

【知识点】有机化合物中碳的成键特征；有机物中的官能团；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A．“E7974”含有碳碳双键，可使Br2的CCl4溶液褪色，A符合题意；

B．由结构简式可知，分子中含有如图共4种官能团，B符合题意；

C．连有4个不同基团的饱和碳原子是手性碳原子，化合物“E7974”含有的手性碳原子如图，共3个，C不符合题意；

D．分子中均能与NaOH溶液反应，故1mol该化合物最多与3molNaOH反应，D不符合题意；

故答案为：AB。

【分析】A.化合物“E7974”中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色；

B.化合物“E7974”中含有氨基、酰胺基、碳碳双键和羧基；

C.手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子；

D.该分子结构中酰胺基和羧基可以与NaOH反应。

20．（2023·唐山模拟）根皮素常用于治疗分泌旺盛型粉刺，同时对各种皮肤色斑有淡化作用。关于该有机物下列说法正确的是（）

A．该有机物易溶于水和

B．该有机物能发生取代反应和加成反应

C．该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面

D．该有机物与溶液反应可以生成气体

【答案】B,C

【知识点】有机物的结构和性质；苯酚的性质及用途；酮

【解析】【解答】A．该有机物有酚羟基，酚类有机物不易溶于水，易溶于四氯化碳等有机物，故A不符合题意；

B．该有机物含有苯环能发生取代反应和加成反应，故B符合题意；

C．苯环上的C处于同一平面，取代基上的C可能在同一平面，该有机物分子中所有碳原子可能在同一平面，故C符合题意；

D．苯酚酸性弱于，故不能与碳酸钠反应生成气体，故D不符合题意；

故答案为：BC。

【分析】根据结构式即可写出分子式，同时得出1mol的分子含有4mol酚羟基、1mol羰基，酚类物质不溶于水但有机物一般溶于有机物，此反应可以发生的反应是加成反应、取代反应、以及氧化反应等等。含有两个苯环，之间连接的均是单键可以通过旋转使所有的碳原子共面，酚类的酸性很弱，不能与碳酸钠反应放出气体

21．（2023·邯郸模拟）有机物M是一种药物的活性物质，其结构如图所示。下列有关M的说法错误的是（）

A．分子式为

B．含有醚键﹑碳碳双键等官能团

C．该分子中含有7个双键，故能发生加成反应

D．能使酸性溶液、溴的溶液褪色，且二者褪色的原理相同

【答案】C,D

【知识点】有机物的结构和性质；饱和烃与不饱和烃；芳香烃；分子式

【解析】【解答】A．由M的结构简式可知，其分子式为，选项A不符合题意；

B．M含有酰胺键，醚键、碳碳双键等官能团，选项B不符合题意；

C．苯环中不存在双键，选项C符合题意；

D．该物质能使酸性溶液因发生氧化还原反应而褪色，又可使溴的溶液因发生加成反应而褪色，选项D符合题意。

故答案为：CD。

【分析】根据结构简式即可写出分子式以及确定含有醚基、酰胺基、碳碳双键等等官能团，一个分子中含有1个氮氮双键，1个碳碳双就爱你，1个氮碳双键，一个碳氧双键，此时与高锰酸钾发生氧化还原反应褪色，而与溴褪色是发生碳碳双键加成反应褪色

22．（2023·宿迁模拟）CalebinA可用于治疗阿尔茨海默病，在其合成过程中有如下物质转化过程：

下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是（）

A．苯甲醛与X互为同系物

B．X、Y和Z的分子中，均只含有1个手性碳原子

C．可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X

D．1molZ最多可与4molH2发生加成反应

【答案】C,D

【知识点】有机物的结构和性质；芳香烃

【解析】【解答】A．苯甲醛的结构简式为：，苯甲醛含有苯环、醛基，X中含有苯环、醚基、醛基等；苯甲醛与X的结构不相似，不能互为同系物，故A不符合题意；

B．X只含有1个手性碳原子，位于的①位置上；Y只含有1个手性碳原子，位于的①位置上；Z有三个手性碳原子，位于的①②③的位置上，故B不符合题意；

C．Z中不含醛基，X中含有醛基，加热的条件下含有醛基的物质可以使新制的Cu(OH)2悬浊液生成砖红色沉淀，故可用新制Cu(OH)2悬浊液检验Z中是否混有X，故C符合题意；

D.1molZ中含有1mol苯环，1mol羰基，1mol苯环可以和3mol氢气发生加成反应，1mol羰基和1mol氢气发生加成反应生成羟基，故1molZ最多可与4molH2发生加成反应，故D符合题意；

故答案为：CD。

【分析】X中含有苯环、醚基、醛基等；Y中含有醚基、羰基等；X和Y反应生成了Z，Z中含有苯环、醚基、羰基、羟基等，根据各物质的性质分析。

23．（2023·南京模拟）某药物中间体X，其结构如图所示。下列说法正确的是（）

A．X分子中含有手性碳原子

B．X可发生氧化、消去、取代等反应

C．X既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应

D．1molX与H2反应，最多消耗4molH2

【答案】A,C

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A、该有机物分子中存在C原子与4种不同的基团相连，所以含有手性碳原子，符合题意；

B、该分子中的酚羟基不能发生消去反应，不符合题意；

C、因为该分子中含有氨基可与盐酸反应，含有酚羟基可与氢氧化钠溶液反应，符合题意；

D、该分子中的羰基、碳碳双键、苯环均与氢气发生加成反应，所以1molX与H2反应，最多消耗5molH2，不符合题意；

故答案为：AC。

【分析】A、手性碳原子：碳原子连接4个不同的原子或原子团

C、胺基能与盐酸反应，酚羟基能与氢氧化钠反应。

24．（2023·徐州模拟）化合物X是合成一种治疗直肠癌和小细胞肺癌药物的中间体，其结构简式如图所示，下列说法正确的是（）

A．化合物X分子中含有两种官能团

B．化合物X分子中所有碳原子可能共平面

C．化合物X分子中含有1个手性碳原子

D．化合物X最多能与反应

【答案】A,C

【知识点】有机物的结构和性质

【解析】【解答】A.化合物X分子中含有肽键和酯基两种官能团,A符合题意；

B.化合物X分子中苯环上有链状烃基所有碳原子不可能共平面，B不符合题意；

C.手性碳原子是指人们将连有四个不同基团的碳原子形象地称为手性碳原子，从图可知化合物X分子中含有1个手性碳原子,C符合题意；

D.酯基和肽键可以和放应，化合物X最多能与反应，D不符合题意；

故答案为：AC。

【分析】A．X中含有肽键和酯基两种官能团；

B．该分子中有多个具有甲烷结构特点的碳原子，所以该分子中所有碳原子不能共平面；

C．该分子中连接酯基和肽键的碳原子为手性碳原子，所以该分子中有1个手性碳原子；

D．酯基水解生成的羧基、肽键水解生成的羧基都能和NaOH反应，则1molX最多能和3molNaOH反应。

三、非选择题

25．（2022·广东）基于生物质资源开发常见的化工原料，是绿色化学的重要研究方向。以化合物I为原料，可合成丙烯酸V、丙醇VII等化工产品，进而可制备聚丙烯酸丙酯类高分子材料。

（1）化合物I的分子式为，其环上的取代基是（写名称）。

（2）已知化合物II也能以的形式存在。根据的结构特征，分析预测其可能的化学性质，参考①的示例，完成下表。

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

①加成反应

②氧化反应

③

（3）化合物IV能溶于水，其原因是。

（4）化合物IV到化合物V的反应是原子利用率的反应，且与化合物a反应得到，则化合物a为。

（5）化合物VI有多种同分异构体，其中含结构的有种，核磁共振氢谱图上只有一组峰的结构简式为。

（6）选用含二个羧基的化合物作为唯一的含氧有机原料，参考上述信息，制备高分子化合物VIII的单体。

写出VIII的单体的合成路线（不用注明反应条件）。

【答案】（1）C5H4O2；醛基

（2）

序号结构特征可反应的试剂反应形成的新结构反应类型

①加成反应

②–CHOO2-COOH氧化反应

③-COOHCH3OH-COOCH3酯化反应(取代反应)

（3）Ⅳ中羟基能与水分子形成分子间氢键

（4）乙烯

（5）2；

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；同分异构现象和同分异构体；烯烃

【解析】【解答】（1）根据化合物Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C5H4O2；其环上的取代基为醛基。

（2）②化合物Ⅱ'中含有的-CHO可以被氧化为-COOH。

③化合物Ⅱ'中含有-COOH，可与含有羟基的物质(如甲醇)发生酯化反应生成酯。

（3）化合物Ⅳ中含有羟基，能与水分子形成氢键，使其能溶于水。

（4）根据题干信息，化合物Ⅳ→化合物Ⅴ的反应是原子利用率100%的反应，且1molⅣ与1mola反应得到2molV，则可推出a的分子式为C2H4，即a为乙烯。

（5）化合物Ⅵ的分子式为C3H6O，其同分异构体中含有，则符合条件的同分异构体有CH3CH2CHO、和，其中核磁共振氢谱中只有一组峰的结构简式为。

（6）根据化合物Ⅷ的结构简式可知，其单体为，其原料中的含氧有机物只有一种含两个羧基的化合物，原料可以是。根据流程图Ⅳ→V的反应，则可反应得到；根据流程图V→Ⅵ的反应，则可反应得到，再加成得到；和发生酯化反应可得到目标产物，则合成路线为。

【分析】（1）根据结构简式进行书写分子式，侧链为醛基。

（2）化合物Ⅱ'中含有碳碳双键、羧基、醛基，根据官能团的性质进行分析。

（3）醇类能溶于水是因为羟基能与水分子形成氢键。

（4）原子利用率100%的反应类似于化合反应，结合反应物和生成物的分子式及结构进行分析。

（5）同分异构体的特点是具有相同的分子式且结构不同的化合物；核磁共振氢谱有几组峰，说明有几种不同的氢原子，据此分析。

（6）首先写出化合物Ⅷ的单体，观察Ⅷ的单体的结构及官能团，并拆分成小分子量的有机物，运用流程图中涉及反应进行分析，最终得到目标产物。

26．（2022·通州模拟）有机化合物F是合成抗病毒药物法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：

已知：ⅰ.

ⅱ.

（1）A可以与溶液反应产生，A的结构简式：。

（2）①的反应类型是。

（3）C分子中含有的官能团是。

（4）B与溶液反应的化学方程式是。

（5）下列说法错误的是。

a.A分子中存在杂化的碳原子

b.C可以发生取代反应、加成反应、氧化反应

c.D能使酸性高锰酸钾溶液褪色

d.D存在含有一个六元环的酯类同分异构体

（6）补充下列合成路线：合成E分三步进行，上图中③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充E的结构简式，并写出中间产物1在一定条件下生成中间产物2的化学方程式：。

【答案】（1）CH3COOH

（2）氧化反应

（3）醛基、羧基

（4）

（5）cd

（6）；+H2O

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质

【解析】【解答】A能与碳酸钠溶液产生二氧化碳，故A中含羧基，A为；A在一定条件下生成B，为取代反应，B为；对比C经过反应②的产物结构，结合已知i，可知C为含醛基，结构简式为：；D由酯水解而来，D为；E到F为水解反应，对比分子式和结构可知E为。

(1)由分析可知A为；

(2)经过反应①，官能团由羟基变成醛基，发生了氧化反应；

(3)由分析知C为，官能团为醛基和羧基；

(4)B与氢氧化钠溶液的反应为卤代烃水解，方程式为：；

(5)a．乙酸中碳原子杂化为sp2和sp3，a正确；

b．C为，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应，b正确；

c．Ｄ为，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c不正确；

d．Ｄ为，不饱和度为1，而六元环的酯类同分异构体不饱和度为2，不满足，d不正确；

故答案为：cd。

(6)由分析可知Ｅ的结构简式为，参照题中所给已知信息i，酸性条件下反应向相反反向进行，可推出中间产物I含醛基，结构简式为：，一定条件下生成中间产物II，可参照已知信息，反应位置是醛基和氨基发生反应，且中间产物II与E互为同分异构体，可知中间产物II的结构简式为：，故中间产物I转化为中间产物II的方程式为：。

【分析】（1）根据A的分子式及A可以和碳酸钠反应生成CO2，所以A是乙酸；

（2）反应②的反应原理与已知反应ⅰ一致，所以C中含有醛基，所以反应①是氧化反应；

（3）根据C的结构式判断C中的官能团；

（4）B中有羧基和氢氧化钠发生中和反应，B中的-Cl和NaOH发生取代反应；

（5）根据生成D的反应条件可以判断D的结构式，根据D的结构可以推知D的性质；

（6）由E到F是取代反应，根据E的分子式和F的结构式可推知E的结构式，根据E的结构式及已知反应ⅱ推知中间产物2的结构，进一步推知中间产物1的结构。

27．（2022·丰台模拟）具有广泛生物活性的某丁内酯类化合物K的合成路线如下：

已知：

i.R1CH2COOR2+R3CHO

ii.+

iii.R-Br+

（1）A能发生银镜反应，A中官能团名称是。

（2）B→C的化学方程式为。

（3）C+2aD，则试剂a是。

（4）已知：同一个碳原子连有2个羟基的分子不稳定，F为醇类。F→G的化学方程式为。

（5）试剂b的结构简式为。

（6）H→I的反应类型为，J的结构简式为。

（7）已知：RCH2COOH，将D→E的流程图补充完整，在括号内填写试剂和条件，在方框内填写物质的结构简式。

【答案】（1）醛基

（2）HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O

（3）HCHO

（4）

（5）

（6）氧化；

（7）。

【知识点】有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；烯烃

【解析】【解答】A到B为氧化反应，B到C为酯化反应，C比B多了四个碳原子，说明B中有两个羧基，B为HOOCCH2COOH，A为OHCCH2CHO，C与2分子试剂a反应生成D，C原子数多了2个，根据题中已知信息，a应为甲醛，D的结构简式为：；D经过多步反应得到E；结合题干中信息，F为醇类，同一个碳原子连两个羟基不稳定，故F为丙三醇，F在浓硫酸作用下发生消去反应得到G，根据G的分子式，G为CH2=CH-CHO，G与试剂b反应得到H，参照题中已知信息ii，应为加成反应，试剂b的结构简式为：；对比H和I的分子式，I应为：；E和I参照所给已知信息iii，J的结构简式为：；J到K发生了酯化反应。

(1)根据分析A为OHCCH2CHO，官能团名称为醛基；

(2)B到C的反应方程式为：HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O；

(3)根据分析，试剂a为甲醛（HCHO）；

(4)根据分析F为丙三醇，F在浓硫酸作用下发生消去反应得到G：CH2=CH-CHO，方程式为：

(5)根据分析，b为；

(6)H到I氢原子个数减少，为氧化反应；根据分析，J的结构简式为：；

(7)D的结构简式为：，先水解生成，脱去CO2变成，与HBr发生取代反应生成；在氢氧化钠醇溶液中加热，可发生消去反应生成碳碳双键，酸化得到E，故中间的补充完整应为。

【分析】（1）根据A的分子式，及A能发生银镜反应可知A中有醛基；

（2）A到B发生的是氧化反应，根据C的分子式及反应物可知B到C是酯化反应，生成物中有2个酯基；

（3）根据反应条件判断可知C到D发生的反应是已知反应i，再结合D中有6个O可知，1molC和2mola反应推出a的结构式；

（4）F是丙三醇即甘油，根据G的分子式推断G是丙烯醛；

（5）G到H发生已知反应ii，根据H的结构式推知b的结构式；

（6）J到K是酯化反应，反推得知J的结构式，根据G的结构式和I的分子式可知I的结构式；

（7）根据已知和D的结构可知第一个方框中的物质，再根据第四的一个中间产物逆推第二个方框中的物质。

28．（2022·南开模拟）C2H2是基本有机化工原料。由C2H2制备聚乙烯醇缩丁醛和顺式聚异戊二烯的合成路线(部分反应条件略去)如下所示。

回答下列问题：

（1）CH3COCH3中官能团的名称是。

（2）①的反应类型是。

（3）C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为。

（4）B的结构简式为。

（5）C的键线式为。

（6）③的反应方程式为。

（7）⑤、⑥、⑦、⑧四个反应中不属于“原子经济性反应”的是(填反应序号)。

（8）异戊二烯分子中最多有个原子共平面，顺式聚异戊二烯的结构简式为。

（9）写出与D具有相同官能团且含有手性碳原子的所有同分异构体的结构简式(不考虑立体异构)：。

（10）写出以C2H2为原料制备CH3CH2COOH的合成路线流程图(其他无机试剂任选，合成路线流程图示例参照本题提干)：。

【答案】（1）酮羰基

（2）加成反应

（3）6：1：1

（4）CH3CH2CH2CHO

（5）

（6）+nH2O+nCH3COOH

（7）⑦

（8）11；

（9）、、、、

（10）CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH

【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；加成反应

【解析】【解答】由题干流程图可知，乙炔在一定条件下与CH3COOH发生转化①生成物的结构简式可知根据转化②的产物结构简式来推导，可知C4H6O2的结构简式为：H2C=CHOOCCH3，根据转化③的反应条件可知，A的结构简式为：，根据聚乙烯醇缩丁醛的结构简式可知，B的结构简式为：CH3CH2CH2CHO，由转化⑧可知順式聚异戊二烯的结构简式为：，据此分析解题。

(1)已知CH3COCH3为丙酮，其中含有的官能团的名称是酮羰基，故答案为：酮羰基；

(2)由分析可知，转化①的反应方程式为：+CH3COOHCH2=CHOOCCH3，则其反应类型是加成反应，故答案为：加成反应；

(3)由题干流程图中C的结构简式可知，C的分子中有3三种不同环境的氢原子，原子个数比为6：1：1，故C的核磁共振氢谱图中各组峰的峰面积之比为6：1：1，故答案为：6：1：1；

(4)有分析可知，B的结构简式为CH3CH2CH2CHO，故答案为：CH3CH2CH2CHO；

(5)根据键线式的定义：C的键线式为，故答案为：；

(6)由题干流程图信息结合分析可知，③的反应方程式为：+nH2O+nCH3COOH，故答案为：+nH2O+nCH3COOH；

(7)“原子经济性”是能够将反应物中的原子全部转化为目标产物中，没有副产物、不会造成原子浪费，加成、聚合反应符合“原子经济性反应”，由题干流程图可知，⑤、⑥、⑦、⑧四个反应分别属于：加成反应、加成反应、消去反应、加聚反应，其只有中⑦不属于“原子经济性反应”，故答案为：⑦；

(8)已知碳碳双键所在的平面上6个原子共平面，单键可以任意旋转，则异戊二烯即分子中最多有11个原子共平面，由分析可知，顺式聚异戊二烯的结构简式为，故答案为：11；；

(9)由题干流程图可知，D的分子式为：C5H10O，与D具有相同官能团即含有羟基和碳碳双键，且含有手性碳原子即有同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子，则符合条件的所有同分异构体的结构简式为：、、、、，故答案为：、、、、；

(10)本题可以采用正向合成法，根据乙炔即易加成的性质，和HCN在一定条件下可以合成CH2=CHCN，CH2=CHCN发生水解反应生成CH2=CHCOOH，CH2=CHCOOH与H2在一定条件下加成即可制得目标产物CH3CH2COOH，由此确定合成路线为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH，故答案为：CH≡CHCH2=CHCNCH2=CHCOOHCH3CH2COOH。

【分析】（1）丙酮中的官能团是酮羰基；

（2）根据C4H6O2的分子式及反应物的结构式推断C4H6O2的结构式，判断反应类型；

（3）C中的等效氢原子有3类，个数比为6：1：1；

（4）根据产物的名称判断B是丁醛；

（5）键线式是只用键线来表示碳骨架，省略C、H原子，其他的挂能团不可以省略；

（6）③是聚酯的水解反应，需要注意的是反应物中和产物中小分子的数目，配平不能配错；

（7）原子经济性反应是反应物中的原子全部在产物中，原子利用率达到100%；

（8）根据饱和碳原子中最多3个原子共面，与双键直接相连的所有原子共面分析；书写结构简式的时候要注意是顺式聚异戊二烯；

（9）手性碳原子是指连有四个不同的原子或原子团的碳原子，据此分析。

29．（2022·嘉兴模拟）手性过渡金属配合物催化的不对称合成反应具有高效、高对映选择性的特点，是有机合成化学研究的前沿和热点。某螺环二酚类手性螺环配体(H)的合成路线如下：

已知：RCHO+

请回答：

（1）化合物A的结构简式是；化合物E的结构简式是。

（2）下列说法正确的是____。

A．化合物E可以发生消去反应、还原反应

B．化合物F和G可通过FeCl3溶液鉴别

C．化合物C中至少有7个碳共平面

D．化合物H的分子式是C19H18O2NP

（3）写出C→D的化学方程式。

（4）在制备F的过程中还生成了一种副产物X，X与F互为同分异构体(非立体异构体)。X的结构为。

（5）写出3种同时符合下列条件的化合物D的同分异构体的结构简式(不包括立体异构体)。

①除苯环外还有一个含氧六元环；②分子中有4种不同化学环境的氢；③不含-O-O-键

（6）以为原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂、有机溶剂任选)。

【答案】（1）；

（2）B；C

（3）2+CH3COCH3+2H2O

（4）或

（5）、、

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的推断；有机物的合成；有机物的结构和性质；结构简式

【解析】【解答】C的结构已给出，从路线可知B到C为氧化反应，生成醛基；A到B应为取代反应，A的结构为，B为；C到D可参照题中所给已知信息，D的分子式为C19H18O3，应为2分子C与丙酮反应，故D为；D到E为加成反应，E为；对比F和H结构，可知F到G发生的变化应为甲氧基变为羟基，故G为。

(1)据分析可知，化合物A为，E为；

(2)A．由E的结构简式可知E能发生还原反应，不能发生消去反应，A不正确；

B．F中有酚羟基，E中没有酚羟基，可通过三氯化铁溶液鉴别，B正确；

C．化合物C中与苯环直接相连的碳原子与苯环共平面，至少有7个，C正确；

D．H的分子式为C19H20O2NP，D不正确；

故答案为：BC。

(3)由分析可知D为，C到D的化学方程式为：

(4)E为，制备F的过程中，可能成环的位置为苯环上含羰基侧链的四个邻位，反应位置如图所标数字1，，X与F互为同分异构体，故X的可能结构为：

或；

(5)由分析可知D为，不饱和度为11。2个苯环的不饱和度为8，同分异构体还有1个含氧六元环，一个环的不饱和度为1，故其同分异构体还有两个饱和度，分子中有4种不同化学环境的氢，说明结构高度对称，应为两个双键，不含-O-O-键，其结构简式可能为：，，；

(6)以为原料，对比产物结构，原料可先转化为，参照题中所给已知信息，转化为，再加成即可得到产物，故合成路线为：。

【分析】根据C的结构简式，结合A的分子式可推出A的结构简式为。B→C为氧化反应，生成醛基；A→B发生取代反应，则A中酚羟基上的氢原子被CH3I中的甲基取代，可推出B的结构简式为。根据已知信息，结合C→D的反应条件及D的分子式，可推出D的结构简式为。D→E发生加成反应，结合F的结构简式可推出E的结构简式为。对比F和H结构简式，可知F→G中甲氧基变为羟基，则可推出G的结构简式为。

30．（2022·济宁模拟）一种用于治疗抑郁症药物重要中间体(J)的合成路线如图：

已知：Ⅰ．曼尼希反应(Mannich反应)

Ⅱ．或

Ⅲ．Et代表乙基；

回答下列问题：

（1）A的结构简式为；已知：含有苯环()或吡啶环()的有机物都属于芳香族化合物。与A分子式相同且只有一个侧链，A的芳香族同分异构体的数目有种。

（2）区分H和I的现代分析方法为；E→F的反应类型为。

（3）写出D→E的化学方程式；J中含有种官能团。

（4）综合上述信息，写出由和制备的合成路线(其它试剂任选)。

【答案】（1）；10

（2）红外光谱法；加成反应

（3）+2H2O→；3

（4）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃

【解析】【解答】根据已知Ⅱ，及NaBH4氢化后得到的C的结构简式分析，B的结构简式是，由已知Ⅰ曼尼希反应，与HCHO及A生成B推断A的结构简式为，C与发生取代反应得到D，再水解生成E，E与生成F，由D和F的结构简式分析，E的结构简式为；F经与、NaH、NaBH4逐步反应得到I，I又经系列转化最终得到目标产物J。

(1)据分析，A的结构简式为。A的分子式为C8H11N，由题意知A的芳香族同分异构体可能含有或，A只有一个侧链，若是，则侧链可能是-CH2NHCH3的其它形式基团，有-NH(CH3)2、-CH2CH2NH2、、-NHCH2CH3，共4种；若是，则侧链是丙烷基：-CH2CH2CH3和-CH(CH3)2，环上有三种不同环境的氢原子()，取代后的不同结构有6种，故A的芳香族同分异构体的数目有10种。

(2)H和I具有不同的官能团，区分它们可用红外光谱法；据分析，E→F的反应是与生成，氮原子与其上的氢原子分别加到碳碳双键上，类型是加成反应。

(3)据分析，D水解生成E，D→E的化学方程式：+2H2O→；根据J的结构简式可知，其含有官能团：氟原子、醚键和亚氨基，共3种。

(4)根据已知Ⅱ可将碳氧双键转化为羟基，结合题给合成路线E、F、G、H的合成原理，可设计如下合成路线，由和制备：

【分析】（1）根据C推出B，结合反应物即可写出A的结构式，根据给出的要求即可写出同分异构体

（2）根据H和I的结构式中键的种类即可判断采用的是红外光谱法，根据反应物和生成物即可判断反应类型

（3）根据反应物和生成物即可写出方程式，根据J的结构简式即可找出官能团

（4）根据生成物即可逆推出中间产物，结合给出的流程即可进行合成

31．（2022·济宁模拟）丙烯腈()是一种重要的化工原料，广泛应用在合成纤维、合成橡胶及合成树脂等工业生产中。以3-羟基丙酸乙酯()为原料合成丙烯腈，主要反应过程如下：

反应Ⅰ：

反应Ⅱ：+NH3(g)(g)+H2O(g)+

（1）有机物的名称为，反应Ⅰ正反应的活化能逆反应的活化能(填“大于”或“小于”)；反应Ⅱ的反应历程有两步，其中第一步反应的化学方程式为：+NH3(g)，则第二步反应的化学方程式为；实验过程中未检测到的原因可能为。

（2）在盛有催化剂、压强为200kPa的恒压密闭容器中按体积比2∶15充入和发生反应，通过实验测得平衡体系中含碳物质(乙醇除外)的物质的量分数随温度的变化如图所示。

随着温度的升高，(g)的平衡物质的量分数先增大后减小的原因为，N点对应反应Ⅱ的平衡常数(x代表物质的量分数)。

（3）在酸性条件下，电解丙烯腈可以制备已二腈，则(填“阳极”或“阴极”)产生已二腈，其电极方程式为。

【答案】（1）丙烯酸乙酯；大于；(g)(g)+H2O(g)；第二步反应非常快

（2）温度较低时，反应Ⅰ进行的程度大，的物质的量分数增大；温度较高时反应Ⅱ进行的程度增大，的物质的量分数减小；

（3）阴极；

【知识点】电极反应和电池反应方程式；化学平衡常数；有机物的结构和性质；电解池工作原理及应用

【解析】【解答】(1)的名称为丙烯酸乙酯；反应I为消去反应，故H1>0，反应I正反应的活化能大于逆反应的活化能；反应II的总反应化学方程式为(g)+NH3(g)(g)+H2O(g)+(g)，反应Ⅱ的反应历程有两步，其中第一步反应的化学方程式为：(g)+NH3(g)(g)+(g)，则第二步反应=总反应-第一步反应，第二步反应的化学方程式为(g)(g)+H2O(g)；实验过程中未检测到(g)的原因可能为第二步反应非常快；答案为：丙烯酸乙酯；大于；(g)(g)+H2O(g)；第二步反应非常快。

(2)根据图像可知，温度较低时，(g)的物质的量分数很小，温度较高时，随温度升高(g)的物质的量分数，(g)是反应I的生成物、反应II的反应物，故随着温度的升高，(g)的平衡物质的量分数先增大后减小的原因为温度较低时，反应Ⅰ进行的程度大，的物质的量分数增大；温度较高时反应Ⅱ进行的程度增大，的物质的量分数减小；N点时，(g)的物质的量分数为0，(g)完全消耗，(g)和(g)的物质的量分数相等，即(g)和(g)物质的量相等，设起始(g)、NH3(g)物质的量依次为2mol、15mol，平衡时(g)物质的量为xmol，反应I生成的(g)和H2O(g)的物质的量为2mol，则反应II消耗的(g)和NH3(g)、生成的H2O(g)和(g)物质的量都为xmol，则2-x=x，解得x=1，平衡时(g)、NH3(g)、、H2O(g)、(g)物质的量依次为1mol、14mol、1mol、3mol、1mol，气体总物质的量为20mol，物质的量分数依次为、、、、，N点对应反应Ⅱ的平衡常数Kx==；答案为：温度较低时，反应Ⅰ进行的程度大，的物质的量分数增大；温度较高时反应Ⅱ进行的程度增大，的物质的量分数减小；。

(3)酸性条件下电解丙烯腈制备NC(CH2)4CN，丙烯腈得电子、发生还原反应生成NC(CH2)4CN，故在阴极产生NC(CH2)4CN；电极反应式为2CH2=CHCN+2e-+2H+=NC(CH2)4CN；答案为：阴极；2CH2=CHCN+2e-+2H+=NC(CH2)4CN。

【分析】（1）根据命名规则进行命名即可，根据给出的反应流程产物即可判断，根据给出的反应即可写出方程式

（2）温度低，以反应I为主，温度较高时，以II为主，根据N点数据即可计算出常数

（3）根据物质元素化合价变化，即可写出电极反应式

32．（2022·绵阳模拟）研究表明药物利托那韦对新冠病毒有很好的抑制作用，部分合成路线可设计为：

已知：R-O-R′

（1）物质C所含官能团的名称，E物质的分子式为。

（2）物质X的名称为，反应①的条件是。

（3）写出C与D反应生成Y的化学方程式。

（4）写出反应③除F外另一产物的结构简式。

（5）物质A至F的合成路线中涉及下列反应类型中的(填编号)。

a.取代反应b.水解反应c.硝化反应d.消去反应

（6）M是X的同系物，分子式为C8H9NO2，写出其所有符合下列条件的同分异构体：。

①分子中含有苯环；

②能与碳酸氢钠反应产生气体，也能与盐酸反应；

③核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：2。

【答案】（1）氯原子、硝基；C11H8N2O5S

（2）对硝基甲苯或4-硝基甲苯；浓硫酸、加热

（3）++HCl

（4）

（5）ac

（6）或

【知识点】有机物的推断；有机物的结构和性质；芳香烃

【解析】【解答】物质A的分子式为C6H6是苯，则A为，A和CH3Cl发生取代反应生成B为，结合C的结构可知X为，B发生硝化反应得到X，X中甲基上一个H被取代生成Cl，由已知反应可知Y为；

(1)物质C所含官能团的名称氯原子、硝基；E物质的分子式为C11H8N2O5S；

(2)由分析可知物质X为，名称为对硝基甲苯或4-硝基甲苯，反应①是甲苯的对位发生硝化反应，条件是浓硫酸、加热；

(3)C与D发生取代反应生成，反应的化学方程式++HCl；

(4)由原子守恒可知反应③除F外另一产物的结构简式；

(5)物质A到B苯上的一个H被CH3Cl中甲基取代，发生取代反应，物质B至X发生硝化反应，涉及反应类型有取代反应、硝化反应，不涉及水解反应、消去反应，

故答案为：ac；

(6)X为，M是X的同系物，分子式为C8H9NO2，则M比X组成上多一个CH2，①分子中含有苯环；②能与碳酸氢钠反应产生气体说明含有羧基，也能与盐酸反应说明含有氨基；③核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2：2：2，满足条件的M为或。

【分析】（1）观察C的结构式可知含官能团的名称；

（2）跟据反应条件可知X到C是甲基上的H被Cl取代，所以X是对硝基甲苯，苯的硝化反应条件是浓硫酸作催化剂并加热；

（3）跟据反应条件可知Y到E的反应与已知反应类似，跟据E可推知Y的结构式，在结合C、D的结构式可写出该反应的化学方程式；

（4）对比E、M、F的结构式可知另一种产物的结构式；

（5）分析该合成路线可知主要涉及取代反应和硝化反应；

（6）跟据①和②可知含有那些原子团，在跟据核磁共振氢谱峰面积之比写出可能的结构。

33．（2022·连云模拟）化合物E是一种合成抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下：

（1）A分子中含有手性碳原子的数目为。

（2）C→D的反应类型为。

（3）实现B→C的转化中，化合物X的分子式为C5H8O4，则X的结构简式：。

（4）B脱去HBr得到有机物甲，甲的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：。

①能与FeCl3溶液发生显色反应。

②分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶2∶9∶18。

（5）写出以HOCH2CH2CH2OH和CH3OH为原料制备的合成路线流程图。(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。

【答案】（1）3

（2）取代反应

（3）

（4）或

（5）CH3OHCH3BrHOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质

【解析】【解答】B和化合物X发生取代反应生成C，化合物X的分子式为C5H8O4，则X的结构简式。

(1)A分子中含有手性碳原子的数目为3()；

(2)化合物C和发生反应生成化合物D和HI，反应类型为取代反应；

(3)由分析可知，化合物X的结构简式为；

(4)化合物B脱去HBr得到有机物甲，甲的一种同分异构体：①能与FeCl3溶液发生显色反应，说明分子中含有酚羟基；②分子中不同化学环境的氢原子个数比是1∶2∶9∶18，则符合条件的同分异构体有：、；

(5)CH3OH和HBr发生取代反应生成CH3Br，HOCH2CH2CH2OH发生催化氧化生成OHCCH2CHO，OHCCH2CHO发生氧化反应生成HOOCCH2COOH，HOOCCH2COOH和CH3OH发生酯化反应生成CH3OOCCH2COOCH3，CH3OOCCH2COOCH3和CH3Br发生取代反应生成，则合成路线为CH3OHCH3Br；HOCH2CH2CH2OHOHCCH2CHOHOOCCH2COOHCH3OOCCH2COOCH3。

【分析】（1）根据手性碳原子的判断方法即可找出

（2）根据反应物和生成物即可判断反应类型

（3）根据反应物和生成物即可判断

（4）根据要求结合分子式即可写出结构简式

（5）根据生成物逆推出中间产物，结合流程即可合成有机物

34．（2022·吴忠模拟）他莫昔芬(T，分子式为C26H29NO)为非固醇类抗雌激素药物。以苯为主要原料合成他莫昔芬的一种路线如图所示：

已知：

①

②

回答下列问题：

（1）理论上苯生成A的反应中原子利用率为100%，则X的名称是。

（2）A→C的反应类型是。F中官能团的名称是。

（3）B+C→D的化学方程式为。

（4）T的结构简式为。

（5）H是A的芳香族同分异构体，1molH能与2molNaOH反应，则H有种结构(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为(填一种)。

（6）设计以和C2H5I为原料制备的合成路线：(无机试剂任选)。

【答案】（1）甲醛

（2）取代反应；羟基、羰基

（3）++HCl

（4）

（5）10；或

（6）

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；醛的化学性质

【解析】【解答】结合C和D的结构可知，C和B发生取代反应得到D，则B为；D在羰基的邻位碳上取代上乙基，则E为；E发生已知信息①的反应得到F，G发生已知反应②得到T的结构简式为，据此分析作答。

(1)理论上苯生成A的反应中原子利用率为100%，即苯与X和CO发生化合反应，由原子守恒可得X为HCHO，名称是甲醛，故答案为：甲醛；

(2)根据流程可知，A→C的反应类型是取代反应；F为，官能团的名称是羟基、羰基，故答案为：取代反应；羟基、羰基；

(3)C和B发生取代反应得到D，则B+C→D的化学方程式为++HCl，故答案为：++HCl；

(4)G发生已知反应②得到T的结构简式为，故答案为：；

(5)H是A的芳香族同分异构体，1molH能与2molNaOH反应，H有2个酚羟基，或由酯基且水解后羟基直接连在苯环上的结构，则H有、、、共10种；其中核磁共振氢谱有5组峰的结构简式为或，故答案为：10；或；

(6)和C2H5I发生D到E的反应得到，羰基与氢气加成得到，再发生醇的消去反应可得，合成路线：，故答案为：。

【分析】（1）根据反应物和生成物即可写出名称

（2）根据反应物和生成物结找出反应类型，根据F中结构简式即可找出官能团名称

（3）根据反应物和生成物即可写出方程式

（4）根据反应物以及官能团即可写出反应物结构式

（5）根据要求即可写出结构简式

（6）根据产物逆推出中间产物，结合反应流程即可合成

35．（2022·朝阳模拟）药物Q能阻断血栓形成，它的一种合成路线。

已知：i.

ii.R＇CHOR＇CH=NR＂

（1）→A的反应方程式是。

（2）B的分子式为。E的结构简式是。

（3）M→P的反应类型是。

（4）M能发生银镜反应。M分子中含有的官能团是。

（5）J的结构简式是。

（6）W是P的同分异构体，写出一种符合下列条件的W的结构简式：。

i.包含2个六元环，不含甲基

ii.W可水解。W与溶液共热时，最多消耗

（7）Q的结构简式是，也可经由P与Z合成。已知：，合成Q的路线如下(无机试剂任选)，写出X、Y、Z的结构简式：。

【答案】（1）+CH3COOH+H2O

（2）

（3）酯化反应(或取代反应)

（4）羧基和醛基

（5）

（6）或者或者或者

（7），，

【知识点】有机物中的官能团；有机物的合成；有机物的结构和性质；芳香烃

【解析】【解答】本题为有机合成流程题，由题干中A的结构简式和A到B的转化条件可知，A的结构简式为：，由信息①、(2)小问中B的分子式和A到B的转化条件并结合E和P的产物的结构简式可知，B的结构简式为：，由B到D转化条件可知，D的结构简式为：，由D到E的转化条件可知，E的结构简式为：，由F的分子式和转化条件可知，F的结构简式为：，由生成M的转化条件结合M的分子式和M能够发生银镜反应可知，M的结构简式为：，由M转化为P的条件可知，P的结构简式为：，由J的分子式和G的结构简式可知，J的结构简式为：，(6)由分析可知，P的结构简式为：，其分子式为：C9H8O3，则W是P的同分异构体，则符合i．包含2个六元环，不含甲基，ii．W可水解，即含有酯基，W与溶液共热时，最多消耗，即分子中含有酚羟基和酚酯基等条件的W的结构简式为：或者或者或者，(7)由分析可知，P的结构简式为：，由题干E+P转化为J的转化信息可知，Q可以由和Z转化为来，则可由Y发生水解得到，则可由X在铁粉和酸作用下制得，可由在浓硫酸、浓硝酸共同作用下制得，据此分析解题。

(1)由分析可知，A的结构简式为：，则→A的反应方程式是+CH3COOH+H2O，故答案为：+CH3COOH+H2O；

(2)由分析可知，B的分子式为，E的结构简式是，故答案为：；

(3)由分析可知，M→P即+CH3OH+H2O，则该反应的反应类型是酯化反应(或取代反应)，故答案为：酯化反应(或取代反应)；

(4)由分析可知，M能发生银镜反应，M的结构简式为：，则M分子中含有的官能团是羧基和醛基，故答案为：羧基和醛基；

(5)由分析可知，J的结构简式是，故答案为：；

(6)由分析可知，P的结构简式为：，其分子式为：C9H8O3，则W是P的同分异构体，则符合i．包含2个六元环，不含甲基，ii．W可水解，即含有酯基，W与溶液共热时，最多消耗，即分子中含有酚羟基和酚酯基等条件的W的结构简式为：或者或者或者，故答案为：或者或者或者；

(7)由分析可知，P的结构简式为：，由题干E+P转化为J的转化信息可知，Q可以由和Z转化为来，则可由Y发生水解得到，则可由X在铁粉和酸作用下制得，可由在浓硫酸、浓硝酸共同作用下制得，故答案为：，，。

【分析】（1）根据反应物和生成物即可写出方程式

（2）根据B的分子式结合后面生成物即可写出E的结构简式

（3）根据反应物和生成物即可判断反应类型

（4）根据M的的性质即可写出官能团

（5）根据加入氢气之前的结构式即可写出

（6）根据给出的条件结合分子式即可写出同分异构体

（7）根据产物逆推出中间产物，结合性质即可推出

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2023年高考真题变式分类汇编：有机物的结构和性质3

一、选择题

1．（2022·福建）络塞维是中药玫瑰红景天中含有的一种天然产物，分子结构见下图。关于该化合物下列说法正确的是（）

A．不能发生消去反应B．能与醋酸发生酯化反应

C．所有原子都处于同一平面D．络塞维最多能与反应

2．（2022·重庆市）关于M的说法正确的是（）

A．分子式为C12H16O6B．含三个手性碳原子

C．所有氧原子共平面D．与(CH3)2C=O互为同系物

3．（2022·湖北）莲藕含多酚类物质，其典型结构简式如图所示。下列有关该类物质的说法错误的是（）

A．不能与溴水反应B．可用作抗氧化剂

C．有特征红外吸收峰D．能与发生显色反应

4．（2022·北京市）高分子Y是一种人工合成的多肽，其合成路线如下。

下列说法错误的是（）

A．F中含有2个酰胺基

B．高分子Y水解可得到E和G

C．高分子X中存在氢键

D．高分子Y的合成过程中进行了官能团保护

5．（2022·北京市）我国科学家提出的聚集诱导发光机制已成为研究热点之一、一种具有聚集诱导发光性能的物质，其分子结构如图所示。下列说法错误的是（）

A．分子中N原子有、两种杂化方式

B．分子中含有手性碳原子

C．该物质既有酸性又有碱性

D．该物质可发生取代反应、加成反应

6．（2022·山东）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是（）

A．可与溴水发生取代反应

B．可与溶液反应

C．分子中的碳原子不可能全部共平面

D．与足量加成后，产物分子中含手性碳原子

7．（2022·浙江6月选考）染料木黄酮的结构如图，下列说