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第4.3节芳香性与休克尔规则

(aromaticandHückelRule)主要内容

休克尔(Hückel)规则重要的非苯型芳香烃学习要求1.理解和掌握非苯芳烃的休克尔（E.Hückel）规则。

2.掌握几种具有芳香性环多烯苯、萘是平面型分子，分子中存在着环状的闭合共轭体系，π电子云高度离域，所以具有“芳香性”。但有些不具有苯环结构的烃类化合物，也具有一定的“芳香性”。这类化合物称为非苯系芳香烃。一

休克尔规则

例如：1931年，休克尔（E.Huckel）提出了一个判断芳香性体系的规则。如果一个单环状化合物具有平面的离域体系，π电子数为4n+2（n=0,1,2,…整数），就具有芳香性。这就是休克尔规则，也叫做4n+2规则。休克尔规则——判断芳香性体系的规则，满足三个条件。(1)成环原子共平面或接近于平面；(2)环上的每个原子采取sp2，具有相互平行的p轨道；(3)环状闭合共轭体系;(4)环上π电子数为4n+2(n=0、1、2……)；休克尔规则把芳香性概念由苯系芳烃扩展到非苯系芳香烃，以致于扩展到芳香杂环化合物中。凡符合休克尔规则，表现出芳香性，但不具有苯环的烃类化合物，称作非苯系芳烃。

（一）环多烯离子

二重要的非苯型芳香烃环丙烯正离子、环戊二烯负离子、环庚三烯正离子、环辛四烯二负离子都具有芳香性。1环丙烯正离子

环丙烯正离子，具有2个π电子，2个π电子完全离域，平均分布在3个碳原子上，符合4n＋2（n=0）规则，具有芳香性。2.环戊二烯负离子

环戊二烯负离子，具有6个π电子，6个π电子完全离域，符合4n＋2（n=1）规则，具有芳香性。3环庚三烯正离子

环庚三烯正离子具有环状平面共轭体

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