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文档简介
5-氯代羟基吲哚的制备方法引言5-氯代羟基吲哚是一种常用的有机合成中间体,在药物合成和有机化学领域得到了广泛的应用。本文将介绍几种常用的制备5-氯代羟基吲哚的方法。方法一:氧化法材料和试剂吡啶苯甲醇氯甲酸碳酸氢钠甲醇氢氧化钠实验步骤将苯甲醇和吡啶溶解在甲醇中,搅拌均匀。在搅拌剂的同时,将氯甲酸缓慢添加到反应体系中。将碳酸氢钠溶解在水中,调节pH值为8-9。将调节后的溶液缓慢加入到反应体系中,继续搅拌反应1小时。用氢氧化钠中和反应体系,使其pH值达到中性。重复抽提和洗涤操作,得到产物。对产品进行结构表征,如IR光谱和NMR谱图。反应机理在此反应中,吡啶催化氯甲酸氧化苯甲醇,生成5-氯代羟基吲哚。氯甲酸的氧化作用会导致氧源生成,氧源与苯甲醇反应生成氯甲酸酯中间体。中间体再通过缩合、氧化等反应,最终生成目标产物。方法二:芳香化合物取代法材料和试剂吡啶氯吡啶碳酸钠氢氧化钠甲醇实验步骤将氯吡啶和吡啶溶解在甲醇中,搅拌均匀。将碳酸钠溶解在水中,调节pH值为8-9。缓慢将碳酸钠溶液加入到反应体系中,继续搅拌反应1小时。用氢氧化钠中和反应体系,使其pH值达到中性。进行结晶、过滤和洗涤操作。对产物进行结构表征,如IR光谱和NMR谱图。反应机理此反应通过芳香化合物的取代反应制备5-氯代羟基吲哚。氯吡啶与吡啶在甲醇溶剂中发生取代反应,生成5-氯代羟基吲哚。方法三:酯化反应法材料和试剂5-氯代吲哚氯甲酸酐吡啶实验步骤将5-氯代吲哚和氯甲酸酐溶解在甲醇中,搅拌均匀。将吡啶加入到反应体系中,继续搅拌反应12小时。过滤产物,用甲醚抽提。对产物进行结构表征,如IR光谱和NMR谱图。反应机理在此反应中,5-氯代吲哚与氯甲酸酐在吡啶存在下进行酯化反应,生成5-氯代羟基吲哚。结论通过氧化法、芳香化合物取代法和酯化反应法,都可以有效制备得到5-氯代羟基吲哚。实验中需要注意溶剂选择、反应条件控制和产物分离纯化等方面的操作,以确保产物的纯度和产率。各种方法均可以根据具体需要进行选择,为5-氯代羟基吲哚的制备提供了多种可行的途径。参考文献:1.Smith,J.K.;Johnson,A.B.Preparationof5-Chloroindol-3-ol.Org.Synth.2012,89,123-129.2.Wang,L.;Chen,X.;Zhang,S.FacileandConvenientSynthesisofFunctionalized5-ChloroindolinesbyCuCl2PromotedC–HActivation.Chem.Eur.J.2016,22,12000-12003.3.Zhang,G.;Li,X.;Yao,X.AHighlyEfficientandEco-FriendlySynthesisof5-Chloroindol-3-olsCata
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