苯酚的性质课件

苯酚的性质苯酚的性质苯酚的性质结构式比例模型一、苯酚的结构特点球棍模型苯酚的结构*分子式：C6H6O*苯酚分子由苯基和羟基直接相连而成。结构简式：OHOHC6H5OH或苯酚的性质纯净的苯酚是没有颜色的晶体，具有特殊的气味，露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。熔点是43℃。常温时，苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能跟水以任意比互溶。苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。(含水量达10%以上的苯酚，在常温下呈液态)苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性，使用时要小心!苯酚的稀溶液可以直接用来作为防腐剂和消毒剂，如日常所用的药皂中掺入了少量苯酚。二、苯酚的物理性质

（使用时，要注意安全，不慎在皮肤上沾到苯酚，则立即用酒精擦洗）苯酚的性质练习巩固：

在实验中，如不慎将苯酚洒到手上应如何处理（

）

A、立即用冷水冲洗

B、用70℃热水冲洗

C、立即用酒精冲洗

D、用NaOH溶液洗涤C苯酚的性质三、苯酚的化学性质

[猜测]

乙醇与苯酚都含有相同的官能团，而且乙醇不能电离出氢离子，也就是说不具备酸性。那么苯酚是否也不具有酸性呢？（用NaOH溶液）

1、苯酚的酸性

在乙醇中羟基直接与烷基相连，在苯酚中羟基直接与苯环相连，由于受苯环的影响，酚中羟基上的氢比醇中羟基上的氢活泼，能部分电离表现出酸性。

实验：向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液并振荡试管现象：浑浊液体变为澄清透明的溶液结论：苯酚能与NaOH反应，显酸性OH+NaOH→—ONa+H2O

苯酚钠（易溶与水）苯酚的性质实验：取部分苯酚钠溶液于试管中，中加入稀盐酸。现象：澄清透明溶液变浑浊。方程式：结论：苯酚具有酸性，盐酸>苯酚。[设疑]苯酚具有酸性，其酸性如何呢？苯酚的性质实验：向剩下的苯酚钠溶液中通入CO2气体现象：澄清透明溶液变浑浊。方程式：结论：苯酚酸性很弱，碳酸>苯酚结论：酸性：H2CO3＞苯酚酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色＞HCO3-俗名石炭酸—OH+Na2CO3—ONa+NaHCO3

苯酚的性质比较下列物质在水中电离出H+的难易。

H2CO3HCO3-H2OHClC2H5OHC6H5OHCH3COOHHCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3->H2O>C2H5OH苯酚的性质[练习2]在下列各溶液中通入足量的CO2，最终有浑浊现象出现的是()A稀NaOH溶液B硅酸钠溶液

C苯酚钠溶液DCa(OH)2溶液BC—OHCH2OH

+Na2CO3[练习1]完成下列方程式：—ONaCH2OH

+NaHCO3

—OHCH2OH

+Na—ONaCH2ONa

+H2

2苯酚的性质2、苯酚的取代反应[实验]

向盛有少量苯酚稀溶液的试管中滴加过量的饱和溴水，观察实验现象。现象：立即有白色沉淀生成反应方程式：[注意](1)溴水要足量而且浓度大，如果苯酚过量，生成少量的2，4，6—三溴苯酚会溶于苯酚溶液中。

(2)三溴苯酚中三个溴原子的位置（2、4、6）此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。苯酚的性质苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？

酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的氢原子变得活泼,易被取代.苯酚苯反应物反应条件产物取代苯环上氢原子数浓溴水与苯酚液溴与苯不用催化剂

需催化剂一次取代苯环上三个氢原子一次取代苯环上一个氢原子苯酚的性质苯酚的硝化反应[练习3]：除去苯中含有少量苯酚杂质常用（）

A加溴水振荡后过滤

B加水振荡后用分液漏斗分离

C加氢氧化钠溶液后振荡分液漏斗分离

D加四氯化碳溶液后振荡分液漏斗分离COH—+CH3COOHCH3COO—+H2O浓硫酸加热苯酚的性质资料卡片：苯酚与FeCl3溶液的反应实验：向盛有少苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3溶液。现象：溶液立即显紫色3、显色反应6C6H5OH+Fe3+→〔Fe(C6H5O)6〕3-+6H+（酚的特征反应）注意：酚类遇FeCl3溶液都显色，但不一定都是紫色。苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者的互检.苯酚的性质练习：用哪种试剂，可以把苯酚、乙醇、

NaOH、KSCN四种溶液鉴别开来？现象分别如何？FeCl3溶液物质苯酚乙醇NaOHKSCN现象紫色溶液无现象红褐色沉淀红色溶液苯酚的性质纯净苯酚是

无色的晶体

敞口放置

暴露在空气中因小部分发生氧化而显

粉红色4、氧化反应1、在空气中缓慢氧化2、燃烧反应C6H6O+7O26CO2+3H2O点燃苯酚的性质6、制取酚醛树脂的反应（缩聚反应）+nHCHOOHn+nH2OnOHCH2浓盐酸5、加成反应OH+3H2NiOH酚醛树脂（俗称电木）苯酚的性质苯酚的用途酚醛树脂合成纤维合成香料医药消毒剂染料农药防腐剂苯酚的性质五、苯酚的制法1、以苯为原料先制得氯苯2、氯苯与水反应生成苯酚+Cl2→+HCl

Cl+HCl+H2OClOH苯酚的性质一.苯酚的物理性质二.苯酚的分子结构三.苯酚的化学性质1.弱酸性：2.取代反应：3.显色反应：4.氧化还原反应：5.加成反应6.缩聚反应四.苯酚的用途和制法课堂小结可用于苯酚的检验苯酚的性质1、下列物质中：

（A）（B）

（C）（D）

⑴能与氢氧化钠溶液发生反应的是（）⑵能与金属钠发生反应的是（）B、DA、B、D巩固练习—OH—CH2OH—OHCH3苯酚的性质

2、白藜芦广泛存在于食物（如花生、尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的溴水或H2的最大用量分别是（）HO--CH=CH-OHOH（