山西高考化学三年（2023-2023）模拟题汇编-13认识有机物（含解析）

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一、单选题

1．（2023·山西·校联考模拟预测）化合物Q是合成一种抗癌药物的原料，可由如卞反应合成。下列说法正确的是

A．P与苯乙酸甲酯互为同系物

B．1molP与H2加成，最多消耗4molH2

C．化合物P和Q中都含有手性碳原子

D．lmolQ最多消耗NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：1

2．（2023·山西晋城·统考三模）Robinson合环反应是合成多环化合物的重要方法，例如：

下列说法中正确的是

A．有机物、、属于同系物

B．有机物、、均含有手性碳原子

C．有机物中所有原子可能在同一平面内

D．有机物完全氢化后的名称为2-丁醇

3．（2023·山西运城·统考二模）吲哚衍生物具有广泛又重要的生物活性。现有甲、乙两种吲哚衍生物，二者之间可相互转化，其结构简式如图所示：

下列关于甲，乙的说法正确的是

A．甲、乙的化学式不相同B．甲、乙中所含有官能团种类相同

C．甲、乙在酸碱溶液均能稳定存在D．甲、乙均能与H2发生加成反应

4．（2023·山西太原·统考一模）某抗氧化剂Z可由如图反应制得：

下列关于X、Y、Z的说法正确的是

A．Y中含有3个手性碳原子

B．X能在分子间形成氢键

C．Z中第一电离能最大的元素为氧

D．一定条件下，1molX分别与Br2、H2反应，最多消耗3molBr2、5molH2

5．（2023·山西·校联考一模）下列关于的说法错误的是

A．分子中所有碳原子不可能处于同一平面上

B．该物质与足量溶液反应，最多可消耗

C．在一定条件下能发生水解、加成、氧化、还原反应

D．在醇溶液中加热，反应所得的产物中手性碳原子数目减少

6．（2023·山西临汾·统考一模）对乙酰氨基酚是新冠病毒感染者居家治疗常用药之一，其合成路线如下：

下列叙述正确的是

A．化合物3中有三种官能团

B．化合物1、2、3中N原子均采取sp3杂化

C．化合物2可以发生取代、氧化和消去反应

D．CH3COOH的酸性比ClCH2COOH弱

7．（2022·山西晋城·统考二模）我国科学家率先实现了常温下由二氧化碳合成淀粉，下面流程是其中重要的3步反应，下列说法中错误的是

A．反应1中H2前面系数n=3

B．反应2中甲醇发生氧化反应

C．加热条件下能与新制Cu(OH)2悬浊液反应

D．DHA属于二元羧酸

8．（2022·山西·统考二模）丙三醇无色、无臭、味甜，外观呈澄明黏稠液态，是一种有机物，俗称甘油。下列是合成甘油的一条路线：

下列说法正确的是

A．甘油的化学式为C3H7O3

B．丙三醇与2-丁醇互为同系物

C．环丙烷的同分异构体所有碳原子共平面

D．转化成消耗3molNaOH

9．（2022·山西太原·统考三模）PBS是一种新型的全生物降解塑料，它是以丁二醇(C4H10O2)和丁二酸(C4H6O4)合成的聚酯加工而成，其结构如图所示。下列说法正确的是

A．丁二醇和丁二酸均可以发生消去反应

B．PBS塑料和PE(聚乙烯)塑料均属于加聚反应的产物

C．若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇共有6种结构

D．1，4-丁二醇()能被酸性KMnO4溶液氧化生成丁二酸，二者互为同系物

二、多选题

10．（2023·山西·统考二模）葫芦脲家族分子是一种具有空腔的桶状大杯、两端开口的超分子主体，可以很好地包结有机分子、阳离子和其他客体分子，在分子识别、药物载体等方面有广泛应用。葫芦脲(结构如图乙)可由A()和B(CH2O)在一定条件下合成。下列说法不正确的是

A．A分子中含有两个手性碳原子

B．合成葫芦脲发生的反应是缩合反应

C．B物质可发生氧化反应、还原反应、加成反应

D．葫芦脲中空腔端口的羰基以配位键、氢键与其他客体分子形成超分子

三、有机推断题

11．（2023·山西·校联考模拟预测）奥司他韦(化合物K)是临床常用的抗病毒药物，常用于甲型和乙型流感治疗。以下是奥司他韦的一种合成路线：

已知：①Diels-Alder反应：。

②

回答下列问题：

(1)A的化学名称是，F中含氧官能团的名称是。

(2)由D生成E的反应类型为。E分子间(填“能”或“不能”)形成氢键。

(3)B与NaOH溶液反应的化学方程式为。

(4)G的结构简式为。

(5)下列关于奥司他韦的说法正确的是___________(填标号)。

A．奥司他韦的分子式为C16H28N2O4

B．奥司他韦既具有酸性，又具有碱性

C．奥司他韦属于芳香族化合物

D．奥司他韦分子中含有3个手性碳原子

(6)芳香化合物X是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，则X的结构简式为。

(7)设计由CH2=CH-CH=CH-CHO和CH2=CH2制备的合成路线(无机试剂任选)。

12．（2023·山西·统考一模）育亨宾类似物Sempervilam(化合物L)的药用价值非常广泛，具有良好的降血压、减肥以及治疗心脏疾病等功效。以下是一种高产率的合成路线(部分反应条件已简化，忽略立体化学)。

已知：Et：-C2H5、Me：-CH3。

回答下列问题：

(1)A→B的反应类型为。

(2)C中官能团的名称为。

(3)D的名称为。

(4)写出F→G的化学方程式。

(5)I的结构简式为。

(6)J生成K还有一个产物是。

(7)在H的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为种。其中核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为9：2：2：1的分子的结构简式为。

a)含有一个苯环、苯环上有2个取代基；b)与FeCl3反应显色；

c)含3个甲基；d)不存在-O-O-。

13．（2023·山西·校联考一模）化合物K在治疗抑郁症方面具有良好的疗效。某研究小组拟用以下流程合成。

已知：①

②

请回答下列问题：

(1)化合物A的名称为；化合物G的结构简式是。

(2)中含有键的数目为。

(3)E中官能团的名称为。

(4)H→I的化学方程式为，反应类型为。

(5)化合物M是H的同分异构体，则同时满足下列条件的化合物M的同分异构体有种。

①能发生银镜反应

②Cl直接连在苯环上

③除苯环外还含有

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为4∶4∶2∶2∶1的结构为。

14．（2022·山西·统考二模）物质G是一种抗老年痴呆药物的活性中间体。下面是物质G的一种合成路线：

已知以下信息：

a)TBSCl为叔丁基二甲基氯硅烷，分子式(CH3)3CSi(CH3)2Cl

b)HO-(CH2)4-OHHO-CH2CH2CH2CHO

c)

回答下列问题：

(1)A的化学名称为。B的结构简式为

(2)化合物D的分子式为，TBSCl试剂在合成过程中的作用为

(3)物质G中含氧官能团名称为

(4)写出由B到C的化学方程式：

(5)写出物质G符合下列条件的同分异构体的结构简式

①苯环上只有一种氢

②苯环上只有两种不同的取代基

③lmol该物质发生银镜反应，最多可生成6molAg

(6)根据上述路线，设计一条以为原料合成的路线(其他试剂任选)

15．（2022·山西·统考一模）某实验小组由物质A合成一种新药物I的路线如下：

已知：I反应①的另一种生成物为CH3COOH

请回答下列问题：

(1)A的名称为。

(2)1molC和足量的NaOH溶液反应，消耗NaOH的物质的量为mol。

(3)D中所含官能团的名称是。

(4)合成路线中设计反应①的目的是。

(5)反应④的化学反应类型为。

(6)F的结构简式为。

(7)反应⑦的化学方程式为。

(8)写出符合下列条件B的所有同分异构体的结构简式。(不考虑立体异构)

①含有苯环；②遇FeCl3溶液显色；③能发生银镜反应；④核磁共振氢谱为4组峰，峰面积之比为1：6：2：1

四、实验题

16．（2022·山西·统考一模）苯甲酸和苯甲醇是重要的化工原料，可以通过苯甲醛来制备，反应原理如下图。

已知：①反应物、产物及溶剂的主要性质见下表

物质相对分子质量熔点沸点溶解性其他性质

苯甲醛106-26℃179℃微溶于水,易溶于有机溶剂。和NaHSO3反应产物溶于水。

苯甲醇108-15℃206℃微溶于水,易溶于有机溶剂。加热时易分子间脱水成醚。

苯甲酸122122℃249℃在水中溶解度0.21g(17.5℃)、2.7g(80℃),溶于有机溶剂。Ka=6.5×10-5

乙酸乙酯88-84℃77℃微溶于水,易溶于有机溶剂。略

②RCHO(不溶于醚，可溶于水)

实验流程如下图：

回答下面问题：

(1)苯甲醛和NaOH在(仪器)中研磨；

(2)调pH=8的目的是；

(3)乙酸乙酯萃取后，取A层液体进行洗涤、干燥、蒸馏，可得粗苯甲醇；用饱和NaHSO3溶液洗涤有机相的目的是，反应的化学方程式为；

(4)蒸馏时采取减压蒸馏而不是常压蒸馏的原因是；

(5)用浓盐酸调pH=2的目的是；

(6)分离苯甲酸时，抽滤的优点是，洗涤用的试剂是。

参考答案：

1．D

【详解】A．苯乙酸甲酯的结构式为，其分子式中无羧基，与P不属于同系物，A错误；

B．1molP与H2加成，最多消耗3molH2，B错误；

C．P不具有手性碳原子，Q中有一个手性碳，C错误；

D．酯基水解、氯代烃水解消耗NaOH，羧基与NaOH反应，能与NaHCO3反应的官能团为羧基，则消耗的NaOH、NaHCO3的物质的量之比为3：1，D正确；

故答案为：D。

2．D

【详解】A．有机物M与P、Q所含官能团种类、数目或环不相同，结构不相似，不属于同系物，A项错误；

B．有机物M、P不含有手性碳原子，B项错误；

C．有机物N分子中含有甲基，甲基中最多三个原子共平面，C项错误；

D．有机物完全氢化后的结构简式为，名称为2-丁醇，D项正确；

故选D。

3．D

【详解】A．由甲乙结构式可知，二者分子式相同都是C15H14N2O3，故A错误；

B．甲中含有羟基而乙中没有，故B错误；

C．甲和乙中都含有酯基，在碱性溶液中会发生水解反应，二者都不能在碱溶液中稳定存在，故C错误；

D．甲、乙均含有碳碳双键，能与H2发生加成反应，故D正确；

故选D。

4．B

【详解】A．手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，Y中含有1个手性碳原子，位置为，故A错误；

B．X中含有羟基和羧基，能在分子间形成氢键，故B正确；

C．Z中含有C、H、O、N四种元素，N位于IVA族，最外层电子半充满，第一电离能大于O，则电离能最大的元素为N，故C错误；

D．X中含有苯环、碳碳双键可以和H2发生加成反应，碳碳双键可以和Br2发生加成反应，1molX分别与Br2、H2反应，最多消耗1molBr2、4molH2，故D错误；

故选B。

5．B

【详解】A．分子中有类似于甲基结构的碳原子，所以分子中所有碳原子不可能处于同一平面上，A正确；

B．分子含的酯基在碱性条件下发生水解，生成的乙酸会与氢氧化钠反应，生成的酚羟基也会与氢氧化钠发生反应，分子中的碳溴键也会与氢氧化钠反应，则该物质与足量溶液反应，最多可消耗，B错误；

C．分子中的酯基和碳溴键在一定条件下能发生水解，苯环可与氢气发生加成反应，燃烧可发生氧化反应，与氢气加成也属于还原反应，C正确；

D．在醇溶液中加热会发生消去反应转化为，反应前手性碳原子（用*表示如图）：，反应所得的产物中手性碳原子（）所以数目减少，D正确；

故选B。

6．D

【详解】A．化合物3中有酰氨基和酚羟基共2种官能团,选项A错误；

B．硝基中的氮原子价层电子对数为3，是sp2杂化，选项B错误；

C．化合物2中羟基直接与苯环相连，无法发生消去反应，选项C错误；

D．氯乙酸中的-Cl是一种吸电子基团，能使羧基中的H更易电离，因此氯乙酸的酸性比醋酸的更强，选项D正确；

答案选D。

7．D

【详解】A．根据元素守恒可配平反应1的化学方程式为：CO2+3H2=CH3OH+H2O，则n=3，A正确；

B．反应2中CH3OH与氧气反应生成过氧化氢和甲醛，CH3OH发生去氢氧化反应，B正确；

C．甲醛含醛基，可与新制Cu(OH)2悬浊液反应生成砖红色沉淀，C正确；

D．根据DHA的结构简式可看出，分子中含羟基和羰基，不含羧基，不属于二元羧酸，D错误；

故选D。

8．C

【详解】A．甘油的化学式为C3H8O3，A项错误；

B．丙三醇与2-丁醇在分子式上不是相差若干个CH2，官能团羟基的数目也不相同，故不是同系物，B项错误；

C．环丙烷的同分异构体为丙烯，根据碳碳双键周围6原子共面，故所有碳原子共平面，C项正确：

D．1mol转化成消耗3molNaOH，现在物质的量未知，故无法知道消耗NaOH物质的量，D项错误；

故选C。

9．C

【详解】A．丁二醇中羟基连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子，可以发生消去反应，但丁二酸不能发生消去反应，A项错误；

B．乙烯发生加聚反应生成PE(聚乙烯)，但丁二醇与丁二酸反应生成PBS塑料和水，发生缩聚反应，B项错误；

C．若不考虑立体异构和两个羟基同时连在同一个碳原子上的结构，则丁二醇有、、、、、共有6种结构，C项正确；

D．丁二醇可以被酸性高锰酸钾溶液氧化生成丁二酸，但丁二醇含有羟基，而丁二酸含有羧基，二者结构不相似，不是同系物，D项错误；

答案选C。

10．A

【详解】A．已知同时连有四个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，故A分子中不含手性碳原子，A错误；

B．由题干信息可知，葫芦脲(结构如图乙)可由A()和B()在一定条件下合成，故合成葫芦脲发生类似与合成酚醛树脂的反应，该反应是缩合反应，B正确；

C．B物质CH2O即HCHO含有醛基，可发生氧化反应，也能和H2发生加成反应(同时也属于还原反应)，C正确；

D．葫芦[n]脲中空腔端口的羰基氧含有孤电子对且电负性较大，能形成配位键和氢键，所以葫芦[n]脲中空腔端口的羰基以配位键、氢键与其他客体分子形成超分子，D正确；

故答案为：A。

11．(1)丙烯酸羟基、酯基

(2)取代反应能

(3)

(4)

(5)AD

(6)

(7)

【分析】根据合成路线分析：有机物A通过Diels-Alder反应得到有机物B，通过加成取代得到有机物C，先水解再消去即可得到有机物D，先水解再发生酯化反应即可得到有机物F，通过题干已知中的第②类型反应即可得到有机物H，H通过取代得到I；I再经过一系列反应即可得到化合物K；据此分析答题。

【详解】（1）A的化学名称为：丙烯酸，F中含氧官能团的名称是：羟基、酯基；

（2）根据DEF的结构变化可以推测是先发生水解反应再发生酯化反应，因此由D生成E的反应类型为：取代反应，E中含有羟基分子间能形成氢键；

（3）A通过Diels-Alder反应转化为B，因此B与NaOH溶液反应的化学方程式为：；

（4）F与G通过这种类型反应生成H，可以推知G的结构简式为：；

（5）由该有机物的结构简式可知其分子式为C16H28N2O4，A项正确；该有机物分子结构中含有-NH2，具有碱性，但不具有酸性，B项错误；由该有机物的结构简式可知，结构中不含有苯环，因此奥司他韦不属于芳香族化合物，C项错误；由该有机物的结构简式可知,该有机物分子结构中含有12个饱和碳原子,其中3个碳原子上分别连接4个不同的原子和原子团为手性碳原子，D项正确；

（6）根据题意：芳香化合物X是H的同分异构体，官能团只含酚羟基，测得其核磁共振氢谱有六组峰，峰面积之比为9：2：2：2：2：1，说明X的分子式为C12H18O5，分子中含有苯环和酚羟基同时有6种等效氢且数目之比为9：2：2：2：2：1，因此X的结构简式为：；

（7）由CH2=CH-CH=CH-CHO和CH2=CH2制备需要利用题干中给出的两个反应，产物是利用这种反应类型得到的，即可倒退反应物为和，可以利用CH2=CH2先加成再和氢氧化钠水溶液反应制得，而可以利用CH2=CH-CH=CH-CHO和CH2=CH2发生加成反应制得，因此由CH2=CH-CH=CH-CHO和CH2=CH2制备的合成路线为：

。

12．(1)取代反应(酯化反应)

(2)酯基、羰基

(3)氰基乙酸乙酯

(4)+2CH3OH+2H2O

(5)

(6)水(或H2O)

(7)6

【分析】A→B为-COOH变为-COOEt为酯化反应或取代反应。结合E的结构来看，B→C为成环反应，C为。C→E为C=O变为C=C。E→F为脱羧和水解。F→G为酯化反应或取代反应。G→H为部分-COOMe水解。H→J为-COOH与胺基的脱水形成酰胺。J→K成环反应。K→L为-COOMe变为-CON-，取代反应。

【详解】（1）A→B为-COOH变为-COOEt即为酯化反应或取代反应，答案为酯化反应或取代反应；

（2）C+D→E推出C为，C的官能团为羰基和酯基。答案为羰基和酯基；

（3）D为酯类命名为“某酸某酯”即氰基乙酸乙酯。答案为氰基乙酸乙酯；

（4）F→G为-COOH变为-COOMe酯化反应，酸脱羟基醇脱氢。反应+2CH3OH+2H2O；

（5）J为-COOH与-NH2脱水缩合形成酰胺，则胺的部分来自于I。I为

。答案为；

（6）利用原子守恒分析，还有H2O产生。答案为H2O；

（7）H的化学是为C10H14O4，与FeCl3显色则含酚羟基和三个甲基，基团组合有酚羟基和-C(OCH3)3、酚羟基和-OC(CH3)(OCH3)2在苯环上有邻、间、对三种位置异构，满足条件的同分异构体为3+3=6种。核磁共振峰面积比为9：2：2：1，即该结构种含有3个完全相同的-CH3即为。答案为6；。

13．(1)环戊烯

(2)14

(3)氨基、碳氯键

(4)取代反应

(5)19

【分析】根据及图中H的结构简式可知，A为一个环状化合物且为五元环，又因为A的分子式为C5H8，推出A的结构简式为：，B为，C为，另一边，D为苯，苯经过一系列转化得到E、F，再根据G比F多了一个碳原子少了一个氮原子和氯原子的规律可推知氰基取代了F上的一个-N2Cl，得出G的结构简式为；C与G发生取代反应生成H，H与Br2发生取代反应生成，推出I为，据此分析解答。

【详解】（1）根据及图中H的结构简式可知，A为一个环状化合物且为五元环，又因为A的分子式为C5H8，推出A的结构简式为：，名称为环戊烯；根据G比F多了一个碳原子少了一个氮原子和氯原子的规律可推知氰基取代了F上的一个-N2Cl，得出G的结构简式为；

（2）1个E分子中含有6个碳碳键、4个碳氢单键、1个碳氯单键、1个碳氮单键和2个氮氢单键，含有的键总共为6+4+4+1+2=14，所以1molE分子中含有的键为14NA；

（3）由图知E分子为苯环上连接了两个官能团，分别为氨基和碳氯键；

（4）根据给定已知信息①得出溴原子取代了和羰基相连的碳原子上的氢原子，所以得出化学方程式为：；反应类型为取代反应；

（5）化合物M是H的同分异构体，分子式为C12H13ClO，不饱和度为6，①能发生银镜反应，说明含有醛基；②Cl直接连在苯环上，③除苯环外还含有，还有1个甲基，则根据同分异构体的判断顺序，可先定苯环与五元环连接，如图：，再定氯原子的位置有3种，分别为：、和，再安排醛基：、和，总共5+7+7=19种；

其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为，说明不同种氢原子有5种，且氢原子个数比为4∶4∶2∶2∶1，该分子结构为。

14．(1)4-羟基丁醛

(2)C19H27O4BrSi保护羟基，防止4-羟基丁醛发生自身缩合

(3)羰基、醚键

(4)++H2O

(5)、

(6)；

【分析】本题是一道有机合成的题目，由C的结构式可知A与B发生取代反应，B的结构简式为：，根据D结构式可知分子式为C19H27O4BrSi，以此解题；

【详解】（1）根据A的结构简式，按照有机化合物命名规则，A的化学名称为4-羟基丁醛；由分析可知B的结构简式为：；

（2）根据D结构式可知分子式为C19H27O4BrSi；根据B到C的反应原理，能够发生羟醛缩合反应，根据从B到F的变化并结合已知信息c可知其作用为保护羟基，防止4-羟基丁醛发生自身缩合；

（3）根据结构可知官能团有溴原子(碳溴键)、羰基、醚键，其中含氧官能团为羰基、醚键；

（4）对比B和C的结构简式可知，BC的化学方程式为：++H2O；

（5）1molG的同分异构体发生银镜反应最多可生成6molAg，可知该物质含有三个醛基，且在苯环上处于对称位置，所以为、；

（6）采用逆向推理法，目标产物含有醛基，由此可知上一步操作为已知信息b的第1个反应，即目标产物的上一步反应物为：，再推理可知，上步操作为取代反应，即再上一步反应物为：，然后再结合已学知识羟基在NaOH/H2O加热将转化成氯原子，从而返回到原材料，综合可得具体路线为：；

15．(1)对甲基苯酚

(2)4

(3)(酚)羟基醛基

(4)保护酚羟基

(5)取代反应

(6)

(7)+NaCN→+NaCl

(8)、

【分析】已知反应①的另一种生成物为CH3COOH，由原子守恒可得B为，反应②发生氯的取代反应，C为，对比D和C的分子式可知C少了2个C、2个H、2个Cl，1)先发生Cl的水解反应得到羟基再脱水转化为醛基，2)酯基在酸条件下水解生成-OH，则D为，根据E的分子式可知D中酚羟基被取代，E为，反应⑤发生已知信息III得到F为，F中-OH发生取代反应得到G为，反应⑦