《有机化学》课程教学大纲

有机化学课程教学大纲（ORGANICCHEMISTRY）学时数：80其中：实验学时：0课外学时：0学分数：5适用专业：化学、材料化学一、课程的性质、目的和任务在高等院校理工科化学与化工类专业教学任务中，有机化学是一门基础理论课。它应在学生学习无机化学的基础上，系统的讲授各类有机化合物的结构和性质的关系及其相互转化的方法。要求学生掌握有机化学的基本理论、基本概念、基本技能，了解其最新成果和发展趋势，为胜任中学有机化学教学打下坚实基础。二、课程教学的基本要求（一）掌握各类有机化合物的命名法、同分异构、结构和性质，重要合成方法，以及它们之间的相互关系。

（二）应用价键理论的基本概念理解典型有机化合物的基本结构。通过乙烯、丁二烯和苯等物质的结构的讨论，定性了解分子轨道理论的基本概念。

（三）掌握诱导效应和共轭效应，并能运用解释某些有机反应的问题。

（四）了解过渡态理论。初步掌握碳正离子、碳负离子、碳游离基、碳烯等活性中间体及其在有机反应中的作用。

（五）熟悉亲核取代、亲电取代、亲电加成、亲核加成和游离基反应的历程。了解氧化、还原、缺电子重排历程和周环反应。并能初步运用以解释相应的化学反应和合成上的应用。

（六）初步掌握立体化学的基本知识和基本理论。

（七）初步了解红外光谱、核磁共振谱的基本原理，并能认识简单的典型图谱。

（八）掌握各类重要有机化合物的来源、工业制法及其主要用途。了解碳水化合物、蛋白质、油脂等天然产物的结构、性质和用途。初步掌握合成高分子化合物的基本知识。

（九）初步了解金属有机化合物在有机合成上的应用。三、课程的教学内容、重点和难点第一章绪论一、有机化学的发生和发展

1、有机化合物和有机化学,肖来马的科学定义有机物和无机物,有机化合物相对特征,批判“生命力”学说.

2、有机结构理论的创建:凯库勒(Kекцlё)和库帕(Couper)、布特列洛夫（Вутлеров）、范特霍夫（von＇tHoff）和勒贝尔（LeBel）

3、有机化学的任务,与工农业生产的关系,与医药卫生事业的关系.

二、共价键理论

1、共价键理论

2、分子轨道及成键三原则

3、共价键的属性（键长键角键能）

三、有机化合物的分类重点：有机化学的概念；共价键理论难点：有机结构理论第二章烷烃一、烷烃的同系列和同分异构现象

二、烷烃的命名法（系统命名法普通命名法）

三、烷烃的结构和性质

1、碳原子的正四面体概念和sp3杂化轨道、σ-键

2、烷烃的构象σ-键骨架乙烷、正丁烷的构象

3、物理性质4、化学性质稳定性和取代反应、氧化、裂解

四、卤代反应历程链反应，游离基及其稳定性

五、烷烃的来源（着重讲甲烷的来源及其应用）重点：同分异构现象；系统命名法；系统命名法难点：卤代反应历程第三章单烯烃一、单烯烃同系列和同分异构现象顺反构型（Z和E构型）命名法

二、单烯烃的结构和性质

1、碳原子的sp2杂化轨道，n键，乙烯的分子轨道

2、物理性质

3、化学性质

⑴加成反应加氢、加卤素、加卤化氢、加水。

⑵氧化反应顺羟化、臭氧化、环氧化

⑶聚合反应

⑷α-氢的取代

三、亲电加成反应历程Markovnikov规则和诱导效应碳正离子及其稳定性

四、烯烃的来源石油的炼制、石油及其产品的裂解、石油气的分离及其用途（乙烯、丙烯、丁烯、异丁烯、丁二烯、异戊二烯）重点：单烯烃的结构和性质；亲电加成反应历程Markovnikov规则和诱导效应碳正离子及其稳定性难点：顺反构型（Z和E构型）第四章炔烃和二烯烃

一、乙炔的来源和工业制法

二、乙炔的结构sp杂化轨道

三、炔烃的物理性质

四、炔烃的化学性质

⒈亲电加成

⒉水化

⒊氧化

⒋炔化物的生成

⒌还原

6.聚合反应

五、二烯烃

六、共轭效应

七、速率控制与平衡控制重点：炔烃的化学性质难点：亲电加成第五章脂环烃一、脂环烃的分类顺反异构现象和命名法

二、环烷烃的结构张力学说性质

三、构象分析环己烷和取代环己烷的构象,船式、椅式、直立键、平伏键十氢化萘的构象

四、脂肪烃的合成方法

1.分子内偶联方法

2.狄尔斯-阿尔德反应

3.卡宾合成法

4.脂环烃之间的转化重点：脂肪烃的合成方法难点：顺反异构现象和命名法第六章对映异构一、物质的旋光性平面偏振光和旋光性，旋光仪和比旋光度

二、对映异构现象和分子结构的关系手性和对称因素

三、含手性碳化合物的对映异构对映体、非对映体，外消旋体，内消旋体，构型表示方法

四、绝对构型次序规则R、S系统命名

五、环状化合物的立体异构

六、不含手性碳化合物的对映异构联苯型、丙二烯型

七、外消旋体的拆开

八、亲电加成反应的立体化学重点：绝对构型次序规则R、S系统命名难点：亲电加成反应的立体化学第七章芳烃

一、芳香烃的分类同分异构现象和命名法

二、苯的结构分子轨道

三、芳香烃的物理性质

四、苯及其同系物的化学性质

⒈取代反应卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应

⒉加成反应加氢、加卤素

⒊氧化反应苯核的氧化、侧链的氧化

五、亲电取代反应历程和定位法则超共轭效应

六、非苯系芳烃化合物

1．Huckel规则

2．非苯系芳香族化合物

七、多核芳烃联苯，萘(结构、性质)、蒽和菲

八、芳烃的来源煤焦油的精制、分离、重整、合成重点：苯及其同系物的化学性质难点：亲电取代反应历程和定位法则超共轭效应第八章现代物理实验方法的应用

一、电磁波谱的一般概念

二、紫外光谱电子的激发跃迁方式能量与波长的关系

三、红外光谱分子振动的方式质量与吸收频率的关系烃C-H特征吸收峰

四、核磁共振谱电子的屏蔽化学位移自旋偶合

五、质谱简介重点：红外光谱分子振动的方式质量与吸收频率的关系烃C-H特征吸收峰难点：核磁共振谱电子的屏蔽化学位移自旋偶合第九章卤代烃

一、卤代烃的分类同分异构现象和命名法

二、卤代烃的性质

⒈物理性质

⒉光谱性质

⒊化学性质

⑴取代反应水解、醇解、氨解、与硝酸银、氰化钾的反应

⑵消除反应Saytzeff规则

⑶与金属反应（Li、Mg）金属有机化合物的概念

⑷还原

三、亲核取代反应历程SN1、SN2反应历程

四、以卤代烯烃和以卤代芳烃分类物理性质化学性质

五、卤代烃的制法由烃制备、由醇制备

六、重要的卤代烃氯仿、四氯化碳、氯乙烯、氯苯、六六六

七、有机氟化物（特殊制法特殊性质）氟里昂、四氟乙烯重点：化学性质亲，核取代反应历程SN1、SN2反应历程难点：影响亲核取代反应活性的因素第十章醇酚醚

一、醇

⒈醇的结构、分类和命名法

⒉醇的性质

⑴物理性质

⑵光谱性质

⑶化学性质与金属钠的反应，与氢卤酸反应，成酯反应：羧酸酯、硝酸酯、硫酸酯、磷酸酯（农药）。脱水反应，氧化反应，二元醇的反应，片呐醇重排

⒊醇的制备卤代烷水解，醛、酮还原，由Grignard合成，硼氢化-氧化反应。

⒋重要的醇甲醇，乙醇，乙二醇，甘油

二、消除反应消除反应历程E1和E2，消除反应的取向，与亲核取代反应的竞争，

消除反应的立体化学

三、酚

⒈酚的结构同分异构现象和命名法

⒉酚的性质

⑴物理性质

⑵光谱性质

⑶化学性质酸性与FeCl3的反应，氧化，羟基对苯核的影响。

⒊重要的酚苯酚，对苯二酚，萘酚。

四、醚

⒈醚的分类结构和命名法

⒉醚的性质

⑴物理性质

⑵光谱性质

⑶化学性质氧盐的生成，醚键的断裂，过氧化物的形成。

⒊醚的制法醇的脱水，Williamson合成

⒋重要的醚乙醚，环氧乙烷，四氢呋喃，冠醚重点：醇酚醚的化学性质难点：消除反应历程E1和E2，消除反应的取向，与亲核取代反应的竞争，第十一章醛酮醛和酮的分类、同分异构现象和命名法醛和酮的性质

⒈物理性质

⒉光谱性质

⒊化学性质

羰基亲核加成反应加氢氰酸、亚硫酸氢钠、氨及其衍生物（Beckmann重排）

与金属有机化合物的加成（潜手性，不对称合成）

Wittig反应

氧化还原反应

α-H的反应卤化、羟醛缩合反应

酮式-烯醇式互变异构现象亲核加成反应历程

⒈简单的加成反应历程

⒉加成-消除反应历程

⒊羰基加成反应的立体化学饱和一元醛酮的一般制法

⒈氧化烃的氧化、醇的氧化

⒉还原Rosenmund法、金属氢化物

⒊羧酸及其衍生物与金属有机化合物的加成

⒋Friedel-Crafts反应型反应Gattermann-Koch反应，Reimer-Tiemann反应等重要的醛酮甲醛，乙醛，甲苯醛，丙酮，环己酮不饱和的羰基化合物

⒈乙烯酮

⒉α、β-不饱和醛酮

⒊醌重点：醛和酮的性质难点：亲核加成反应历程第十二章羧酸

一、羧酸

⒈羧酸的分类和命名法

⒉一元羧酸的来源和制备氧化法，水解法，通过Grignard合成

⒊一元羧酸的性质

⑴物理性质

⑵光谱性质

⑶化学性质酸性，羧基中羟基取代反应，脱羧反应，α-H的反应

⒋重要的一元羧酸甲酸，乙酸，苯甲酸，高级脂肪酸

⒌二元羧酸

⑴通性

⑵重要的二元羧酸乙二酸，丙二酸，丁二酸，丁烯二烯，己二酸，苯二甲酸

二、取代酸

⒈卤代酸性质制法

⒉羟基酸

⑴来源制法性质

⑵重要的羟基酸乳酸，酒石酸，苹果酸，柠檬酸，水杨酸，没食子酸

⒊羰基酸互变异构现象重点：羧酸的结构、化学性质和制法难点：诱导效应和共轭效应第十三章羧酸衍生物

一、羧酸衍生物

⒈分类和命名

⒉酰卤性质制法

⒊酸酐性质制法

⒋羧酸酯来源制法，物理性质，光谱性质，化学性质

⒌酰胺性质

二、酰基化合物的水解历程

三、脂类

⒈油脂

⒉磷脂

四、乙酰乙酸乙酯和丙二酸酯在有机合成上的应用

五、碳酸衍生物光气，尿素，氨基甲酸酯（农药）重点：酰卤、酸酐、酯、酰胺的制法和性质难点：乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯在合成上的应用。第十四章含氮化合物

一、硝基化合物

⒈制备

⒉化学性质还原，和碱作用，和亚硝酸作用

⒊化合物的重要硝基氯化苦，硝基苯，三硝基甲苯（TNT），苦味酸

二、胺

⒈胺的分类和命名

⒉胺的性质

⑴物理性质

⑵光谱性质

⑶化学性质碱性，烃基化（彻底甲基化Hofmann规则），酰基化，和亚硝基酸反应，芳核取代反应

⒊胺的来源和制备

⑴氨的烃基化（苯炔卤苯亲核取代反应）

⑵含氮化合物的还原

⑶伯胺的特殊制法Gabrial反应，Hofmann重排）

⒋重要的胺苯胺，己二胺

三、重氮和偶氮化合物

⒈重氮化反应

⒉重氮盐的反应取代反应（Sandmeyer反应），还原成肼，偶联反应

⒊重氮甲烷

⒋燃料简介

四、分子重排

1.亲核重排

2.亲电重排

3.自由基重排

4.芳香族重排重点：胺的制法和性质，胺的性质，重氮盐的反应难点：重氮盐的性质及其在有机合成上的应用。第十八章杂环化合物杂环化合物的分类和命名

二、五元杂环化合物

1.呋喃、噻吩、吡咯的结构

2.呋喃、噻吩、吡咯的性质

3.α-呋喃甲醛

4.呋喃、噻吩、吡咯的制法

5.咪唑，噻唑

6.吲哚

7.卟啉环化合物叶绿素，血红素，维生素B12.

三、六元杂环化合物

1.吡啶的结构、性质和制备方法

2.嘧啶

3.喹啉的结构和性质，Skraup合成法；异喹啉，

4嘌呤

四、生物碱重点：杂环化合物的分类、命名；难点：五元、六元以及稠环杂环化合物的结构和性质。第十九章糖类化合物一、单糖

⒈化学反应氧化反应，还原反应，成脎反应

⒉立体构型（D、L系列），变旋现象，环状构型，构象

⒊糖苷

二、双糖

⒈非还原性双糖蔗糖

⒉还原性双糖乳糖，麦芽糖，纤维二糖

三、多糖

⒈纤维素结构，应用

⒉淀粉结构，性质重点：单糖的化学性质；难点：单糖的结构和表示方法第二十章蛋白质

一、蛋白质的意义、分类

二、天然产氨基酸性质

⒈光谱性质

⒉等电点，与亚硝酸的反应，与水合茚三酮的反应

三、多肽

⒈多肽结构的测定

⒉多肽的合成

四、蛋白质

⒈蛋白质的空间结构（一级、二级、三级）

⒉蛋白质的性质等电点，水化，变性

⒊酶

五、核酸简介重点：天然产氨基酸化学性质；难点：氨基酸、蛋白质的结构。四、课程各教学环节要求（一）通过本课程的学习，要求学生能系统地掌握有机化学的基本理论、基础知识和基本技能；（二）了解与本课程有关的科学新成就和新发展；提高学生分析问题和解决问题的能力。（三）在学习该课程时学生要着重掌握各类有机化合物的结构、命名、物理性质、化学性质、常用制备方法和用途，尤其是着重掌握各类