2024届高考化学总复习课件第九章有机化学基础：实践素养检测（五）探析有机合成与推断

实践素养检测（五）探析有机合成与推断

1.化合物H是合成某药物的中间体，一种合成H的路线如下：②RX

RCN

RCOOH；③RCOOH

RCOCl

RCONHR1。已知：①

请回答下列问题：（1）A的分子式为

⁠；D的化学名称是

⁠。

（2）B中官能团名称是

⁠；B→C的反应类型是

⁠。

（3）E＋F→G的化学方程式为

⁠。

②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基；③分子只含1个手性碳原子。其中，在核磁共振氢谱上有5组峰且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为

⁠。

（4）在E的同分异构体中，同时具备下列条件的结构有

⁠种（不考虑立体异构）。

①能发生银镜反应；解析：根据反应条件，利用已知反应①，A（

）发生反应生成B（

），利用已知反应②，B发生取代反应生成C，C在酸性水溶液的条件下转化为D，可得C为

，D为

，利用已知反应③，可得E为

，E与F发生反应生成G，G和甲醇发生酯化反应生成H，对比有机物结构采用逆向分析法，可得G为

，F为

，通过F的分子式可以进一步证明。（4）E为

，在E的同分异构体中，同时具备下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上只有2个取代基，且其中1个取代基为甲基，说明苯环上的位置关系有3种；③分子只含1个手性碳原子，即只有1个碳原子上连有4个互不相同的原子或原子团，以苯环上为邻位取代为例，通过减碳法和等效氢法，可得符合要求的同分异构体有4种，分别为

、

、

、,所以符合要求的同分异构体共有3×4＝12种，其中在核磁共振氢谱上有5组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3∶3的结构简式为

。（3）

（4）12

答案：C8H10

2，5－二甲基苯乙酸

（2）碳溴键

取代反应2.卤沙唑仑W是一种抗失眠药物，在医药工业中的一种合成方法如下：已知：回答下列问题：（1）A的化学名称是

⁠。

解析：由A的两个取代基所处位置，可命名为邻氟甲苯或2－氟甲苯。答案：邻氟甲苯（或2－氟甲苯）（2）写出反应③的化学方程式：

⁠。

解析：由综合推断可知C为

，C发生已知信息（ⅰ）的反应，再和NaOH反应生成D，反应③的化学方程式为

＋

＋HCl。（2）

＋

＋HCl答案：（3）D具有的官能团名称是

⁠。（不考虑苯环）

解析：由D的结构简式可知，D具有的官能团有氨基、羰基、碳氟键和碳溴键。（4）反应④中，Y的结构简式为

⁠。

解析：D和Y发生取代反应生成E和HBr，由D和E的结构简式可知，Y的结构简式为

。（5）反应⑤的反应类型是

⁠。

解析：由E和

发生反应生成F，结合它们的结构简式可知，反应⑤的反应类型为取代反应。答案：氨基、羰基、碳氟键、碳溴键

答案：答案：取代反应（6）C的同分异构体中，含有苯环并能发生银镜反应的化合物共有

⁠种。

解析：由综合推断可知C为

，根据含有苯环并能发生银镜反应可知，C的同分异构体苯环上含有醛基、氟原子和氯原子，采用“定二移一”的方法，先确定氟原子和氯原子在苯环上的位置，再移动醛基的位置，氟原子和氯原子在苯环上可处于邻、间、对三种位置，然后移动醛基的位置，共有如下10种：

、

、

。答案：10

（7）写出W的结构简式：

⁠。

解析：F发生已知信息（ⅱ）的反应生成W，已知信息（ⅱ）的反应可理解为氨基与羰基加成，氮原子上的氢原子与氧原子相连，羰基碳与氮原子连接，然后羟基脱水生成醚，可得W为

。答案：3.丹参醇是存在于中药丹参中的一种天然产物。合成丹参醇的部分路线如下：（2）E生成丹参醇可以通过

⁠反应和

⁠反应实现（填反应类型）。

（3）B的结构简式为

⁠。

（4）

的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：

⁠。

①分子中含有苯环，能与FeCl3溶液发生显色反应，不能发生银镜反应；

（1）C中含氧官能团名称为

⁠。

②碱性条件水解生成两种产物，酸化后分子中均只有2种不同化学环境的氢。（5）写出以

和

为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂和乙醇任用，合成路线流程图示例见本题题干）。解析：由于A→B的反应条件是CH3MgBr，可知其与A发生加成反应经水解后生成羟基，再结合C的结构简式可知B的结构简式为

，对比E和丹参醇的结构简式可知，可以先用E和溴加成，之后再在氢氧化钠溶液中水解即可得到最终的丹参醇。（4）

的分子式为C9H6O3，能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基，不能发生银镜反应说明没有醛基，碱性条件下能水解说明含有酯基，而碱性条件下水解产物酸化后都只含2种不同化学环境的氢，所以水解所得的含苯环的分子是对称结构，即

，再由碳原子总数和不饱度知，另一水解产物为

，所以符合条件的同分异构体为

。（5）

先和溴加成生成

，再在氢氧化钠乙醇溶液的作用下生成含2个碳碳双键的物质

，

在CH3CH2MgBr作用下，水解生成

，具体合成路线为

。（3）

（4）

（5）答案：（1）羟基、醚键、羰基

（2）加成

取代4.有机物E是一种常用的药物，可通过如图路线合成：

A

B

（1）D→E的反应类型为

⁠。

（2）A的分子式为C4H6O3，写出A的结构简式：

⁠。

（3）写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式：

⁠。

①不能发生银镜反应，但能与金属钠反应；②分子中只有3种不同化学环境的氢原子；③该分子不能使紫色石蕊溶液变红色。（4）有机物E中，含有

⁠个手性碳原子。

（5）写出以甲苯、CH2（COOC2H5）2和CH3ONa为原料制备

的合成路线流程图（无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干）。解析：（1）D→E为

与

发生取代反应生成

，反应类型为取代反应。

（4）连接四个不同的原子或原子团的碳原子称为手性碳原子，由E的结构可知，含有1个手性碳原子，用*表示其位置，即

。（3）不能发生银镜反应和不能使紫色石蕊溶液变红色，说明该物质不能含有—CHO和—COOH，能与金属钠反应，说明含有—OH，同时分子中只有3种不同化学环境的氢原子，则该结构简式为

。（5）以甲苯、CH2（COOC2H5）2和CH3ONa为原料制备

，可以先将甲苯用高锰酸钾氧化成苯甲酸，再用SOCl2将苯甲酸转化成

，

与CH2（COOC2H5）2反应生成

，在酸性条件下水解生成

，

在加热的情况下生成

，

。所以合成路线为

（5）答案：（1）取代反应

（2）

（3）

（4）15.舍曲林（Sertraline）是一种选择性5-羟色胺再摄取抑制剂，用于治疗抑郁症，其合成路线之一如下：已知：（ⅰ）手性碳原子是指连有四个不同原子或原子团的碳原子（ⅱ）

（ⅲ）

＋

回答下列问题：（1）①的反应类型为

⁠。

（2）B的化学名称为

⁠。

（3）写出一种能同时满足下列条件的D的芳香族同分异构体的结构简式

⁠。

（4）合成路线中，涉及手性碳原子生成的反应路线为

⁠、

⁠（填反应路线序号）。

（5）H→I的化学方程式为

⁠，

反应还可生成与I互为同分异构体的两种副产物，其中任意一种的结构简式为

⁠（不考虑立体异构）。（6）W是一种姜黄素类似物，以香兰素（

）和环己烯（

）为原料，设计合成W的路线（无机及两个碳以下的有机试剂任选）。

。答案：（1）氧化反应

（2）3，4二氯苯甲酸（3）

（4）⑥

⑨（5）

＋HCl

或

（任选一种）（6）

6.苯并环己酮是合成萘（

）或萘的取代物的中间体。由苯并环己酮合成1－乙基萘的一种路线如图所示：

已知：

回答下列问题：（1）萘环上的碳原子的编号如（a）式，根据系统命名法，（b）式可称为2－硝基萘，则化合物（c）的名称应是

⁠。

（a）

（b）

（c）

解析：根据萘环上的碳原子的编号可知，甲基分别取代了1号和6号碳原子上的氢原子，所以化合物（c）的名称是1，6－二甲基萘。答案：1，6－二甲基萘（2）有机物

含有的官能团是

⁠（填名称），X的结构简式是

⁠。

解析：有机物

含有的官能团是碳碳双键和碳溴键，通过以上分析知，X为C2H5MgBr。（3）步骤Ⅲ的反应类型是

⁠，步骤Ⅳ的反应类型是

⁠。

解析：步骤Ⅲ的反应类型属于取代反应，步骤Ⅳ的反应类型是消去反应。答案：碳碳双键和碳溴键

C2H5MgBr答案：取代反应

消去反应（4）反应Ⅱ的化学方程式是

⁠