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文档简介
2020年10月2日1第29讲重要的烃化石燃料的综合利用[考纲要求]1.了解有机化合物中碳的成键特征。2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。3.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。4.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要应用。5.了解常见高分子材料的合成反应及重要应用。2020年10月2日2高频考点一重要烃的结构与性质2020年10月2日32020年10月2日42020年10月2日52.乙烯使溴水、酸性KMnO4溶液褪色的原理是否相同?能否用酸性KMnO4溶液鉴别甲烷和乙烯?【答案】
褪色原理不相同,前者是发生了加成反应,后者是被酸性KMnO4溶液氧化。由于甲烷与酸性KMnO4溶液不发生反应,而乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色,因此可以用酸性KMnO4溶液鉴别二者。2020年10月2日63.有机化学中的反应类型较多,将下列反应归类(填写序号)。①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧气中燃烧③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷与氯气在光照的条件下反应其中属于取代反应的是________;属于氧化反应的是________;属于加成反应的是________;属于聚合反应的是________。【答案】
⑥
②④
①③
⑤2020年10月2日71.有机化合物及其成键特征(1)有机化合物①有机化合物:含_______的化合物,但含碳化合物CO、CO2、碳酸及碳酸盐属于无机物。②烃:仅含有_________两种元素的有机物。(2)有机物分子中碳原子的成键特征①碳原子的最外层有___个电子,可与其他原子形成____条共价键,而且碳原子之间也能相互形成共价键。碳元素C和H442020年10月2日8②碳原子不仅可以形成_____,还可以形成___键和三键。③多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳____,碳链或______上还可以连有支链。单键双环碳环2020年10月2日92.甲烷、乙烯、苯的组成结构和物理性质2020年10月2日102020年10月2日112020年10月2日122020年10月2日13(3)烷烃的结构和性质通式CnH2n+2(n≥1)结构链状(可带支链)分子中碳原子呈锯齿状排列;碳原子间以单键相连,其余价键均被氢原子饱和特点一个碳原子与相邻四个原子构成四面体结构;1molCnH2n+2含共价键的数目是(3n+1)NA2020年10月2日14物理性质密度:随着分子中碳原子数的增加而增大,但都小于水的密度熔沸点:随分子中碳原子数的增加而升高状态:气态→液态→固态,碳原子数小于5的烷烃常温下呈气态
化学性质取代反应;氧化反应(燃烧);分解反应(高温裂解)2020年10月2日15(4)烷烃的习惯命名法①当碳原子数n≤10时,用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示;当n>10时,用汉字数字表示。②当碳原子数n相同时,用正、异、新来区别。如CH3CH2CH2CH2CH3称为正戊烷,(CH3)2CHCH2CH3称为异戊烷,C(CH3)4称为新戊烷。2020年10月2日164.乙烯、苯的化学性质(1)乙烯2020年10月2日172020年10月2日18②加成反应:有机物分子中的不饱和碳原子与其他_____________直接结合生成新的化合物的反应叫加成反应。原子或原子团2020年10月2日192020年10月2日202020年10月2日212020年10月2日222.(2018·兰州质检)下面列举的是某化合物的组成和性质,能说明该物质肯定是有机物的是(
)A.仅由碳、氢两种元素组成B.仅由碳、氢、氧三种元素组成C.在氧气中燃烧只生成二氧化碳D.熔点低而且难溶于水2020年10月2日23【解析】
烃都是有机化合物,A正确;碳酸(H2CO3)不属于有机物,B错;单质碳、一氧化碳在氧气中燃烧只生成二氧化碳,它们均不属于有机物,C错。【答案】
A2020年10月2日243.(2016·海南,1)下列物质中,其主要成分不属于烃的是(
)A.汽油
B.甘油C.煤油
D.柴油2020年10月2日25【解析】
汽油、煤油和柴油均为石油分馏产物,属于烃类物质,A、C、D项错误;丙三醇俗称甘油,是一种三元醇,不属于烃,应选B。【答案】
B2020年10月2日26考点2重要烃的结构与性质4.(2018·福建莆田月考)苏轼的《格物粗谈》有这样的记载:“红柿摘下未熟,每篮用木瓜三枚放入,得气即发,并无涩味。”按照现代科技观点,该文中的“气”是指(
)A.脱落酸
B.乙烯C.生长素
D.甲烷2020年10月2日27【解析】
根据记载可知“气”能催熟红柿,而乙烯能催熟水果。【答案】
B2020年10月2日282020年10月2日292020年10月2日302020年10月2日31【解析】
①SO2具有还原性,可以被溴水和酸性KMnO4溶液氧化,使之褪色,正确;②中含有碳碳双键,可以与溴水发生加成反应使其褪色;也可以被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪去,正确;③苯不能与溴水反应,也不能与酸性KMnO4溶液反应,不能使二者因反应而褪色,错误;④CH3CH3既不能因发生化学反应使溴水褪色,也不能使酸性KMnO4溶液褪色,错误。【答案】
D2020年10月2日32【知识归纳】
甲烷、乙烯、苯化学性质的比较2020年10月2日332020年10月2日342020年10月2日352020年10月2日368.(2018·石家庄模拟)已知在苯分子中,不存在单、双键交替的结构。下列可以作为证据的实验事实是(
)①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯中6个碳碳键完全相同③苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷④实验室测得邻二甲苯只有一种结构⑤苯不能使溴水因反应而褪色
A.②③④⑤
B.①③④⑤C.①②③④
D.①②④⑤2020年10月2日37【解析】
①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,正确;②苯中6个碳碳键完全相同,则苯分子中不存在单、双键交替的结构,正确;③苯能在一定条件下与氢气加成生成环己烷,不能说明苯分子是否含有碳碳双键,错误;④实验室测得邻二甲苯只有一种结构,说明苯分子中不存在单、双键交替的结构,正确;⑤苯不能使溴水因反应而褪色,说明苯分子中不含碳碳双键,正确,故选D。【答案】
D2020年10月2日38【方法总结】
正确判断有机物分子中原子共线、共面问题的方法(1)熟练掌握四种典型结构①甲烷型:正四面体结构,碳原子与四个原子形成四个共价键时,空间结构都是正四面体结构,五个原子中最多有三个原子共平面。②乙烯型:平面结构,位于乙烯型结构上的六个原子一定共平面。2020年10月2日39③乙炔型:直线形结构,位于乙炔型结构上的四个原子一定在一条直线上,也一定共平面。④苯型:平面六边形结构,位于苯环上的十二个原子一定共平面。(2)注意键的旋转①在分子中,形成单键的原子可以绕键轴旋转,而形成双键、三键等其他键的原子不能绕轴旋转。②若平面间靠单键相连,所连平面可以绕轴旋转,可能旋转到同一平面上,也可能旋转后不在同一平面上。2020年10月2日402020年10月2日412020年10月2日422020年10月2日432020年10月2日44考点5有机反应类型的判断10.(2017·太原模拟)下列变化中,属于加成反应的是(
)A.乙烯使酸性KMnO4溶液褪色的反应B.甲烷与氯气在光照条件下的反应C.乙烯使溴水褪色的反应D.乙烯的燃烧反应
2020年10月2日45【解析】
乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色属于氧化反应,A错误;甲烷与氯气光照下反应属于取代反应,B错误;乙烯使溴水褪色属于加成反应,C正确;乙烯燃烧属于氧化反应,D错误。【答案】
C2020年10月2日4611.(2018·南昌模拟)下列涉及的有机物及有机反应类型正确的是(
)A.乙烯分子与苯分子中的碳碳键不同,但二者都能发生加成反应
B.除去甲烷气体中的乙烯可以将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶C.苯的二氯代物有3种,说明苯分子是由6个碳原子以单双键交替结合而成的六元环结构D.乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应,该反应属于加成反应2020年10月2日47【解析】
酸性高锰酸钾溶液能把乙烯氧化为CO2,所以除去甲烷气体中的乙烯不能将混合气体通过盛有足量酸性高锰酸钾溶液的洗气瓶,应该用溴水,B错误;苯的二氯代物有3种,但苯分子中不存在单双键交替结合而成的六元环结构,C错误;乙酸和乙醇在浓硫酸作用下可以反应,该反应属于取代反应,D错误。【答案】
A2020年10月2日48【方法技巧】
有机反应类型的判断方法(1)依据概念及所含官能团判断①取代反应取代反应的特点是“有上有下”,反应中一般有副产物生成;卤代、水解、硝化、酯化均属于取代反应。②加成反应加成反应的特点是“只上不下”,反应物中一般含碳碳双键、碳碳三键、苯环等。2020年10月2日49③氧化反应主要包括有机物的燃烧,碳碳不饱和键被酸性KMnO4溶液氧化,葡萄糖(含醛基)与新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液的反应,醇的催化氧化等。(2)依据反应条件判断①当反应条件是稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解反应。②当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并有O2参加反应时,通常为醇的催化氧化。2020年10月2日50③当反应条件为催化剂并有H2参加反应时,通常为碳碳双键、碳碳三键、苯环的加成反应。④当反应条件为光照时且与卤素单质(Cl2或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷烃基上的氢原子发生的取代反应。⑤当反应条件为铁或FeX3作催化剂且与X2反应时,通常为苯环上的氢原子被取代,发生取代反应。2020年10月2日51高频考点二化石燃料的综合利用1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。(1)石油裂解、煤的干馏、玉米制醇、蛋白质变性和纳米银离子的聚集都是化学变化
(×)(2)包装用材料聚乙烯和聚氯乙烯都属于烃(×)(3)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有机化合物,经干馏后分离出来(×)2020年10月2日52(4)煤的干馏是化学变化,煤的气化和液化是物理变化(×)(5)石油是混合物,经分馏后得到汽油、煤油和柴油等纯净物(×)(6)汽油与水互不相溶,可以用裂化汽油萃取溴水中的溴(×)(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包装(×)2020年10月2日53【答案】(1)干馏(2)蒸馏(3)裂化
(4)煤的气化(5)分馏(6)催化重整2020年10月2日543.(1)下列变化中,属于化学变化的是________。①煤的干馏②煤的液化③煤的气化④石油的分馏⑤石油的裂化⑥石油的裂解(2)煤的干馏和石油的分馏有何不同?【答案】(1)①②③⑤⑥
(2)前者是化学变化,后者是物理变化2020年10月2日551.煤的综合利用(1)煤的组成。2020年10月2日56(2)煤的加工。2020年10月2日572020年10月2日583.石油的综合利用(1)石油的成分石油主要是由多种______化合物组成的混合物。碳氢2020年10月2日59(2)石油的加工方法过程目的分馏把原油中各组分分离成________的分馏产物获得各种燃料用油裂化把相对分子质量大的烃断裂成相对分子质量小的烃得到更多的____等轻质油裂解深度裂化,产物呈气态得到_____、丙烯、甲烷等化工原料沸点不同汽油乙烯2020年10月2日602020年10月2日61考点1化石燃料的组成及综合利用1.(2018·沭阳模拟)煤是工业的粮食,石油是工业的血液。下列关于煤和石油的说法中错误的是(
)A.煤中含有苯和甲苯,可用先干馏后分馏的方法将它们分离出来B.含C18以上烷烃的重油经过催化裂化可以得到汽油C.石油裂解主要目的是得到短链的不饱和烃D.煤的气化与液化都是化学变化
2020年10月2日62【解析】
煤中不含有苯、甲苯,它们是煤在干馏时经过复杂的化学变化产生的,A错误;含C18的烷烃经催化裂化可得到汽油,B正确;石油裂解的主要目的是得到更多的乙烯、丙烯等气态短链烃作化工原料,C正确;煤的气化是煤形成H2、CO等气体的过程,煤的液化是将煤与H2在催化剂作用下转化为液体燃料或利用煤产生的H2、CO通过化学合成产生液体燃料或其他液体化工产品,都属于化学变化,D正确。【答案】
A2020年10月2日632.下列关于化石燃料的加工说法正确的是(
)A.石油裂化主要得到乙烯B.石油分馏是化学变化,可得到汽油、煤油C.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气D.煤制煤气是物理变化,是高效、清洁地利用煤的重要途径【解析】
石油裂化的主要目的是提高轻质油的产量,A错误;石油分馏属于物理变化,B错误;由煤制煤气属于化学变化,D错误。【答案】
C2020年10月2日643.(2018·宁德模拟)下列说法不正确的是(
)A.石油是由烃组成的混合物B.①主要发生物理变化C.②是石油的裂化、裂解D.③属于取代反应2020年10月2日652020年10月2日66【知识归纳】
化学中的“三馏”、“两裂”比较(1)化学中的“三馏”2020年10月2日672020年10月2日68(2)化学中的“两裂”名称定义
目的裂化在一定条件下,把相对分子质量大、沸点高的烃断裂为相对分子质量小、沸点低的烃提高轻质油的产量,特别是提高汽油的产量裂解在高温下,使具有长链分子的烃断裂成各种短链的气态烃和少量液态烃获得短链不饱和烃2020年10月2日692020年10月2日702020年10月2日712020年10月2日722020年10月2日73难点专攻(二十九)同分异构体及其数目的判断1.同分异构体的特点——一同一不同(1)一同:分子式相同,即相对分子质量相同。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H2和C6H6。(2)一不同:结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
2020年10月2日742020年10月2日753.烷烃同分异构体的书写技巧(减碳法)(1)烷烃同分异构体的书写烷烃只存在碳骨架异构,书写时应注意要全面但是不重复,一般采用“减碳法”。2020年10月2日76(2)以C6H14为例,例析用“有序思维”法书写同分异构体第一步:将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步:从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基),依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,此时碳骨架结构有两种:2020年10月2日77不能连在①位和⑤位上,否则会使碳链变长,②位和④位等效,只能用一个,否则重复。2020年10月2日78第三步:从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上,两甲基的位置依次相邻、相同,此时碳骨架结构有两种:②位或③位上不能连乙基,否则会使主链上有5个碳原子,使主链变长。所以C6H14共有5种同分异构体。
2020年10月2日79考点1烃类有机物的同分异构体及数目判断1.(2018·上海市六校高三第二次联考)有4种碳骨架如下的烃。下列说法正确的是(
)2020年10月2日80①a和d是同分异构体②b和c是同系物③a和d都能发生加聚反应④只有b和c能发生取代反应A.①②
B.①④C.②③
D.①②③2020年10月2日81【解析】
由图可知a为2甲基丙烯(CH3)2CCH2,分子式为C4H8;b为新戊烷(CH3)4C,分子式为C5H12;c为2甲基丙烷(CH3)3CH,分子式为C4H10;d为环丁烷,分子式为C4H8。故可知①②正确;d不能加聚,故③错;a、d也能发生取代,故④错;选A。【答案】A2020年10月2日822.(2018·唐山一中高三强化训练)下列有关同分异构体数目的叙述中,正确的是(
)A.戊烷有2种同分异构体B.C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C.甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代,所得产物有6种D.CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应,只生成1种一氯代烃
2020年10月2日832020年10月2日84考点2一元取代物的同分异构体及数目的确定(一)分子中只有烷烃基的一元取代物3.(2015·全国卷Ⅱ)分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构)(
)A.3种
B.4种C.5种
D.6种2020年10月2日852020年10月2日864.(2015·海南,5)分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机物有(不含立体异构)(
)A.3种
B.4种C.5种
D.6种
2020年10月2日87【解析】
分子式为C4H10O的有机物是醇或醚,若可以与金属Na发生反应放出氢气,则该物质是醇,结构简式为C4H9—OH,—C4H9有四种结构:
—CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH(CH3)2、—C(CH3)3,故该醇的种类是4种,B项正确。【答案】B2020年10月2日882020年10月2日892020年10月2日902020年10月2日912020年10月2日92【方法总结】
一元取代物同分异构体数目的判断方法(1)记忆法记住常见同分异构体的数目。①凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。②甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。③丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。④戊烷有3种。⑤丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。⑥戊基(—C5H11)有8种,如戊烷的一氯代物有8种。2020年10月2日93(2)等效氢法①同一碳原子上的氢为等效氢。②同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基,等效甲基上的所有氢为等效氢。③处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。④有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。例如:分子式为C5H11Cl的同分异构体(不考虑立体异构)数目的判断。2020年10月2日942020年10月2日95考点3二元取代物的同分异构体及数目的确定(一)分子中不含苯环的二元取代物7.(2016·全国甲卷)分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(
)A.7种
B.8种C.9种
D.10种2020年10月2日962020年10月2日97【答案】
C2020年10月2日98(二)分子中含有苯环的二元取代物8.(2018·山西忻州联考)分子式为C9H10O2,能与NaHCO3溶液反应放出CO2,且苯环上一氯代物有两种的有机物有(不考虑立体异构)(
)A.3种
B.4种C.5种
D.6种2020年10月2日992020年10月2日100【方法总结】
(1)二元取代物的确定方法——先定后动法①烷烃二氯代物种数的确定方法如分析丙烷(CH3CH2CH3)的二氯代物种数时,需先确定一氯代物的种数有两种:2020年10月2日1012020年10月2日1022020年10月2日103(2)替代法(又称互补规律)例如,二氯苯C6H4Cl2有3种,四氯苯也有3种(Cl取代H);又如,CH4的一氯代物只有一种,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有一种。
2020年10月2日104考点4酯类同分异构体的确定9.(2018·湖北黄石模拟)若不考虑立体异构,则分子式为C5H10O2且为酯的同分异构体共(
)A.7种
B.8种C.9种
D.10种2020年10月2日105【解析】
根据酯的结构特点,从甲酸形成的酯写起,依次是乙酸、丙酸和丁酸形成的酯,还要注意酸和醇的碳链异构现象。生成酯(C5H10O2)的羧酸和醇分子中的碳原子数分别可以是1(1种羧酸)、4(4种醇),2(1种羧酸)、3(2种醇),3(1种羧酸)、2(1种醇),4(2种羧酸)、1(1种醇),故酯的种类数为:1×4+2×1+1×1+2×1=9,C项正确。【答案】C2020年10月2日10610.(2018·宁夏银川一中模拟)分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应,生成的酯共有(不考虑立体异构)(
)A.13种
B.14种C.15种
D.16种2020年10月2日107【解析】
分子式为C5H12O的饱和一元醇的相对分子质量是88,以羟基作取代基,该醇有8种同分异构体;与C5H12O的相对分子质量相等的饱和一元羧酸是丁酸,有正丁酸和异丁酸2种同分异构体,所以二者反应生成的酯的种类有8×2=16种。【答案】
D2020年10月2日108【反思归纳】
以酯类为代表
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