【课件】有机化合物的同分异构现象高二化学人教版（2019）选择性必修3

走进奇妙的化学世界选择性必修3第一章·有机化合物的结构特点与研究方法有机化合物的同分异构现象异戊烷正戊烷新戊烷三种戊烷的分子结构模型相同点：不同点：分子式相同，C原子均与其它原子形成单键，即采用sp3杂化结构不同（支链数目不同或碳骨架不同）【思考与讨论】同分异构体现象：同分异构体：化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象，叫同分异构体现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。碳原子数(烷烃)12345678910同分异体数无无无2359183575附表：烷烃的碳原子数与其对应的同分异构体数一、同分异构体现象与同分异构体一般情况下，有机化合物分子中的碳原子数目越多，其同分异构体的数目也越多。同分异构现象构造异构立体异构碳架异构位置异构官能团异构顺反异构对映异构·······碳骨架不同官能团的位置不同官能团不同二、有机化合物的构造异构现象(1)碳架异构(1)碳架异构书写方法——降碳对称法【例1】以己烷（C6H14）为例进行说明（为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子）1、将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C2、从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上注意：甲基不能连接在端碳上3、依次减少C原子，得到多个甲基或乙基等，最后一般主链碳原子数目不少于全部碳原子数的二分之一C—C—C—CCCCC—C—C—C1

2

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4CC—C—C—CCC1

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4注意：乙基不能连接在第2个碳上，同理丙基不能在第3个碳上C—C—C—C—CC1

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5C—C—C—C—CC1

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5出现多个相同取代时，可“定一移二”二、有机化合物的构造异构现象【练习1】写出烷烃C7H16的同分异构体(2)官能团位置异构书写方法：①插入法②取代法二、有机化合物的构造异构现象(2)官能团位置异构①插入法——先根据给定的碳原子数，写出具有此碳原子数的烷烃的同分异构体的碳链骨架，再根据碳链的对称性，将官能团插入碳链中，最后用氢原子补足碳的四个价键。（适用于烯烃、炔烃、酮、醚）【例2】书写C4H8属于烯烃的同分异构体【练习2】书写C5H10

属于烯烃的同分异构体

书写C4H10O属于醚的同分异构体二、有机化合物的构造异构现象(2)官能团位置异构②取代法：先根据给定烷基的碳原子数，写出烷烃的同分异构体的碳骨架，再根据碳链的对称性，用其他原子或原子团取代碳链上不同的氢原子。

(适用于醇酚、卤代烃、醛、酰胺、胺、羧酸)【例3】书写C4H9Cl的同分异构体【练习3】书写C5H12O属于醇的同分异构体【思考】-C4H9有几种？有-C4H9取代甲苯（）苯环上的H有几种产物？二、有机化合物的构造异构现象【思考】分子式为C4H8Cl2的有机物有几种？“定一移二法”分析二元取代物时，先写出碳链异构的碳骨架，再根据碳链的对称性，固定一个取代基，移动另一个取代基。C—C—C—CClC—C—C—CCl1234789C—C—CCClC—C—CCCl56【思考】观察下列两组分子，是否是同分异构体？对映异构或手性异构顺反异构顺式反式氯溴碘甲烷2-丁烯立体异构﹡C原子连接的4个基团不同2个相同基团在C=C同侧2个相同基团在C=C两侧三、有机化合物的立体异构现象【例4】以下有机物中有手性碳原子吗？*CH3—CH2—CH—CH2—CH2—CH3CH3反-2,5-二甲基-3-己烯顺-2,5-二甲基-3-己烯【例5】下列烯烃中存在顺反异构吗？四、有机化合物分子的表示方法——键线式将碳、氢元素符号省略，只表示分子中键的连接情况和官能团，每个拐点或终点表示有一个碳原子。CH3CHCH3CH3CH2=CH