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文档简介

药物合成烷基化第1页，课件共18页，创作于2023年2月第二节氧原子上的烃化反应一、醇的O-烃化1.卤代烃为烃化剂Williamson醚合成（制备混合醚的常用和有效方法）增加底物浓度提高反应速度；第2页，课件共18页，创作于2023年2月

第二节氧原子上的烃化反应

（1）影响因素醇结构：醇的活性较低，加入强碱利于反应；卤代烷结构：不能用叔卤代烷作为烷化试剂；如反应的卤代烷活性不够可加碘化钾催化。反应溶剂：使用极性非质子溶剂（DMSO,DMF等）有利于反应。第3页，课件共18页，创作于2023年2月

第二节氧原子上的烃化反应

（2）应用①药物苯海拉明的合成：醇(RO-)活性不同，反应条件的选择也不同第4页，课件共18页，创作于2023年2月第二节氧原子上的烃化反应②改进的Willamson反应用于醚的制备（醇铊代替醇钠）第5页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应③原酸酯或四烷氧基甲烷的制备多卤代物与醇钠的反应第6页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应④分子内Williamson反应：卤代醇在碱性条件下的环化反应，是制备环氧乙烷、环氧丙烷及高环醚类化合物的方法。第7页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应2、芳基磺酸酯作为烃化剂OTs是很好的离去基，常用于引入分子量较大的烃基。第8页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应3、环氧乙烷为烃化剂环氧乙烷由于环张力很大，很活泼，开环可以与醇反应引入羟乙基。在碱催化条件下，环氧乙烷取代少的一端与醇相连。第9页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应3、环氧乙烷为烃化剂酸催化，环氧乙烷取代多的一端与醇相连第10页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应3、环氧乙烷为烃化剂第11页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应4、烯烃为烃化剂烯烃双键旁没有吸电子基团存在时，反应不易进行。只有当双键的α-位有羰基、氰基、酯基、羧基等存在时，才较易发生烃化反应。第12页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应二、酚的O-烃化由于酚的酸性比醇强，所以反应更容易进行1.卤代烃为烃化剂第13页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应位阻及螯合对酚O-烃化的影响第14页，课件共18页，创作于2023年2月2.硫酸二甲酯为烃化剂第一节氧原子上的烃化反应第15页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应3重氮甲烷为烃化剂第16页，课件共18页，创作于2023年2月第一节氧原子上的烃化反应4DCC缩合法第17页，课件共18页，创作于2023年2月3.多元酚的选择性烃化多元酚以及带

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