第02章脂类的化学-课件

第二章

脂类的化学1ppt课件第一节

脂类的概念、分类及生理功能2ppt课件一、脂类（lipid)的概念

是脂肪与类脂的总称，是一类低溶于水而高溶于有机溶剂，并能为机体利用的有机化合物。元素组成：碳(C)、氢(H)

、氧(O)

，一些复合脂含有氮(N)和其他元素。化学本质：由脂肪酸与醇生成的酯及其衍生物。3ppt课件---取代烃：如脂肪醛、脂肪胺和烃---固醇类：如固醇、胆酸、强心甙---萜:如胡萝卜素、天然橡胶---其他：如脂多糖、脂蛋白、脂溶性维生素二、脂类的分类按化学组成：1.单纯脂类(simplelipid)---甘油三酯（三脂酰甘油）由脂肪酸（3）:甘油（1）构成---蜡长链脂肪酸和长链醇或固醇组成2.复合脂（compoundlipid）---磷脂：含磷酸、含氮碱（如胆碱、乙醇胺）---糖脂：含糖3.衍生脂质（derivedlipid)4ppt课件按能否形成皂盐分：可皂化脂质和不可皂化脂质按水溶性分：非极性脂质和极性脂质5ppt课件三、脂类的生理功能

分类含量

分布生理功能脂肪

甘油三酯

95﹪脂肪组织、血浆1.储脂供能2.提供必需脂酸3.促脂溶性维生素吸收4.热垫作用5.保护垫作用6.构成血浆脂蛋白类脂糖酯、胆固醇及其酯、磷脂5﹪生物膜、神经、血浆1.维持生物膜的结构和功能2.胆固醇可转变成类固醇激素、维生素D3、胆汁酸等3.构成血浆脂蛋白6ppt课件

第二节

单脂化学7ppt课件一、脂肪的化学结构脂肪（fat）：由一分子甘油与三分子脂肪酸组成，称为三脂酰甘油或甘油三酯。二脂酰甘油单脂酰甘油8ppt课件脂酸结构通式为CH3(CH2)nCOOH。

高等动植物中的脂酸碳链长度一般在14~20碳之间，且为偶数碳。二、脂肪酸（fatacid,FA)（一）脂肪酸的种类饱和脂肪酸不饱和脂肪酸单不饱和脂肪酸多不饱和脂肪酸脂酸根据其碳链是否存在双键分为：9ppt课件(二)饱和脂酸的碳链不含双键饱和脂酸(saturatedfattyacid)以乙酸(CH3-COOH)为基本结构，不同的饱和脂酸的差别在于这两基团间亚甲基(-CH2-)的数目不同。10ppt课件习惯名系统名碳原子数和双键数簇分子式饱和脂酸

月桂酸(lauricacid)n-十二烷酸12:0CH3(CH2)10COOH豆寇酸(myristicacid)n-十四烷酸14:0CH3(CH2)12COOH软脂酸(palmiticacid)n-十六烷酸16:0CH3(CH2)14COOH硬脂酸(stearicacid)n-十八烷酸18:0CH3(CH2)16COOH花生酸(arachidicacid)n-二十烷酸20:0CH3(CH2)18COOH山俞酸(behenicacid)n-二十二烷酸22:0CH3(CH2)20COOH掬焦油酸(lignocericacid)n-二十四烷酸24:0CH3(CH2)22COOH常见的饱和脂酸11ppt课件（三）不饱和脂酸的碳链含有一个或一个以上双键单不饱和脂酸（monounsaturatedfattyacid）含一个双键的脂酸，如油酸

多不饱和脂酸（polyunsaturatedfattyacid）

含二个或二个以上双键的脂酸，如DHA12ppt课件习惯名系统名碳原子数和双键数簇分子式单不饱和脂酸棕榈(软)油酸(palmitoleicacid)9-十六碳一烯酸16:1w-7CH3(CH2)5CH═CH(CH2)7COOH油酸(oleicacid)9-十八碳一烯酸18:1w-9CH3(CH2)7CH═CH(CH2)7COOH异油酸(Vaccenicacid)反式11-十八碳一烯酸18:1w-7CH3(CH2)5CH═CH(CH2)9COOH神经酸(nervonicacid)15-二十四碳单烯酸24:1w-9CH3(CH2)7CH═CH(CH2)13COOH常见的不饱和脂酸13ppt课件习惯名系统名碳原子数和双键数簇分子式多不饱和脂酸亚油酸(linoleicacid)9,12-十八碳二烯酸18:2w-6CH3(CH2)4(CH═CHCH2)2(CH2)6COOHa-亚麻酸(a-linolenicacid)9,12,15-十八碳三烯酸18:3w-3CH3CH2(CH═CHCH2)3(CH2)6COOHg-亚麻酸(g-linolenicacid)6,9,12-十八碳三烯酸18:3w-6CH3(CH2)4(CH═CHCH2)3(CH2)3COOH花生四烯酸(arachidonicacid)5,8,11,14-二十碳四烯酸20:4w-6CH3(CH2)4(CH═CHCH2)4(CH2)2COOHtimnodonicacid(EPA)5,8,11,14,17-二十碳五烯酸20:5w-3CH3CH2(CH═CHCH2)5(CH2)2COOHclupanodonicacid(DPA)7,10,13,16,19-二十二碳五烯酸22:5w-3CH3CH2(CH═CHCH2)5(CH2)4COOHcervonicacid(DHA)4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸22:6w-3CH3CH2(CH═CHCH2)6CH2COOH14ppt课件必需脂肪酸（essentialfattyacid）

亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸等多不饱和脂酸是人体不可缺乏的营养素，不能自身合成，需从食物摄取，故称必需脂肪酸（essentialfattyacid）

。15ppt课件

第三节

复合脂类的化学16ppt课件磷脂包括甘油磷脂和鞘磷脂两大类。分类：

甘油磷脂

——由甘油构成的磷酯

（体内含量最多的磷脂）

鞘磷脂

——由鞘氨醇构成的磷脂FAFAPiX

甘油X=胆碱、水、乙醇胺、丝氨酸、甘油、肌醇、磷脂酰甘油等FAPiX鞘氨醇一、磷脂(phospholipids)

17ppt课件（一）甘油磷脂

甘油磷脂又称为磷酸甘油酯(phosphoglycerides)，其结构特点是甘油的两个羟基被脂酸酯化，3位羟基被磷酸酯化成为磷脂酸(phosphatidicacid;PA)。包括卵磷脂，脑磷脂，磷脂酰丝氨酸，磷脂酰肌醇，缩醛磷脂，心磷脂。18ppt课件R1常为饱和脂酸R2常为不饱和脂酸19ppt课件1.卵磷脂存在于细胞膜中卵磷脂即磷脂酰胆碱是组成细胞膜最丰富的磷脂之一，其甘油2位含多不饱和脂酸，被水解后生成溶血卵磷脂。卵磷脂也储存着体内大部分胆碱，具有抗脂肪肝作用。20ppt课件2.脑磷脂与血液凝固有关3.磷脂酰丝氨酸又称丝氨酸磷脂21ppt课件4.磷脂酰肌醇是第二信使的前体5.缩醛磷脂

可能有保护血管功能。存在于脑组织和动脉血管22ppt课件6.心磷脂心磷脂是由2分子磷脂酸和1分子甘油结合而成的磷脂。存在于心肌，有助于线粒体膜的结构蛋白同细胞色素C的连接，是脂质中唯一有抗原性的。二磷脂酰甘油23ppt课件鞘氨醇磷脂简称神经鞘磷脂，在高等动物的脑髓鞘和红细胞膜中存在，也存在许多植物种子中。由鞘氨醇、脂肪酸、磷酸及胆碱各1分子组成。（二）鞘磷脂鞘氨醇的氨基通过酰胺键与1分子长链脂酸相连形成神经酰胺(ceramide)，为鞘脂的母体结构。24ppt课件X----磷脂胆碱、磷脂乙醇胺单糖或寡糖m多为12，n多在12～2225ppt课件二、糖脂一类含有糖成分的复合脂。糖鞘脂包括脑苷脂类和神经节苷脂类。共同特点:含有鞘氨醇的脂，其头部含糖。26ppt课件(一)脑苷脂------是脑细胞膜的重要组分27ppt课件（二）神经节苷脂极性头部含有唾液酸，即N-乙酰神经氨酸功能：与血型专一性、组织器官的专一性有关，可能与组织免疫、细胞与细胞间的识别及细胞的癌变等有关系。28ppt课件(三）甘油糖脂：由甘油二酯与己糖或脱氧葡萄糖构成。半乳糖甘油二酯29ppt课件固醇(sterol)

是环戊烷多氢菲的衍生物。环戊烷多氢菲三、固醇及其衍生物30ppt课件所有固醇的分子在C3羟基和C17上有一分支的碳氢链，因为碳原子数(一般为8~10个碳原子)及取代基团的不同，生理功能各异。分子组成中含大量的碳氢、无氧或少氧而为非极性化合物。

31ppt课件植物以β-谷固醇(β-sitosterol)为最多。酵母含麦角固醇(ergosterol)。（一）胆固醇（cholesterol)32ppt课件动物胆固醇(27碳)胆固醇仅存在于动物体内。胆固醇仅含一个亲水性的羟基，疏水性极强，不溶于水而溶于非极性溶剂。33ppt课件胆固醇熔点较高(149℃)，在常温下以固态形式存在。34ppt课件胆固醇是细胞膜的重要组分，是固醇类激素和胆汁酸的前体。胆固醇及胆固醇酯是人和动物体内的重要固醇类化合物，对生命有非常重要作用，它在动脉里沉积会引发血管疾病和脑卒中。35ppt课件(二)胆酸与胆汁酸胆酸由动物胆囊合成分泌的物质。根据含有的羟基的数目、位置与构型不同分：36ppt课件37ppt课件38ppt课件胆汁酸（bileacid)来源：肝内胆固醇直接转化而成，是胆固醇的主要代谢终产物。构成：胆酸和去氧胆酸与牛磺酸或甘氨酸结合特点：水溶性，有苦味，形成胆盐促进脂肪的消化和吸收。39ppt课件CONHCH2CH2SO3H例：牛磺胆酸例：甘氨胆酸CONHCH2COOH40ppt课件第四节脂类的提取、分离与分析41ppt课件分析脂质目的：在体内的分布及其含量可探索和了解脂质在生理、病理生理过程中的作用。分析脂质方法：非极性，往往采用一些在分析蛋白质、核酸和碳水化合物等水溶性分子所不常用的方法和技术。分析脂质一般程序：有机溶剂分离酸、碱或酶处理色谱法分析42ppt课件（一）脂类的有机溶剂提取脂类为非极性有机化合物，不溶于水，需用有机溶剂进行提取。不同的脂类用不同有机溶剂：中性脂用极性较小的有机溶剂的进行提取膜脂用极性较大的有机溶剂如：乙醚、氯仿、苯

如：乙醇、甲醇一、脂类的提取与分离43ppt课件脂质提取采用的一般方法：

组织匀浆

萃取

氯仿/甲醇/水(1:2:0.8，v/v/v)静置出现分层下层液进一步分离和分析甲醇/水相：蛋白质、碳水化合物等水溶性分子氯仿相：有被提取的脂质等非水溶性分子44ppt课件（二）脂类的色谱分离吸附色谱法（adsorptionchromatography）原理脂质通过分离介质时，因脂质极性的不同，导致与固定相吸附能力的差异，当流动相洗脱时移动速度不一而分离。固定相为硅胶（silicagel）

流动相为氯仿

极性较高的脂质与硅胶的结合比非极性高的脂质紧密，氯仿洗脱时，混合脂质中的非极性脂质移动速度大于极性较高的脂质而分离。45ppt课件吸附色谱分析常用的两种方法：柱层析

将硅胶装在层析柱中，待分离的脂质加样于硅胶顶部。

薄层层析（thin-layerchromatography,TCL）将硅胶铺层于玻片上，待分离的脂质加样于硅胶一端，加样端与分离液氯仿接触，通过虹吸作用，氯仿从加样端向另一端移动。46ppt课件47ppt课件(一)气-液色谱分析原理：根据脂酸衍生物混合物在柱中的吸附性质和沸点的不同，极性越小的脂酸衍生物随气相先流出。对象：不同链长和不同饱和度脂肪酸的混合物。阶段：1.组织脂质的粗分离；3.通过气相色谱仪进行气化和分析。2.将待分离、分析的脂质进行转变成可进行气化反应的化合物；二、脂类的组成与结构分析48ppt课件以分析磷脂中脂酸为例：磷脂标本中加入甲醇/HCl或甲醇/NaOH混合液加热后脂酸与其结合的酯键断裂，转变成脂酸甲基酯

将脂酸甲基酯填料于气－液相色谱柱中，通过加热使柱中的脂酸甲基酯气化

流动相（惰性气体，如氦气）气流通过色谱柱分离，极性越小的脂酸衍生物随气相先流出

49ppt课件（二）脂质结构的测定在分析脂质的过程中，往往需要对脂质分子的组成成分进行结构分析，需将脂类中特定部位的组份水解，结合薄层层析、气相色