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文档简介
第二章烃和卤代烃第一节脂肪烃第一课时7/26/20231你知道吗?1、黑色的金子、工业的血液是什么?它的主要组成元素是什么?2、什么是烃的衍生物?什么是卤代径?3、有机物的反应与无机物反应相比有何特点?4、烃和卤代烃等有机物的反应与无机物反应相比有其特点?7/26/20232链状烃烃分子中碳和碳之间的连接呈链状环状烃脂环烃芳香烃分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化合物链烃脂肪烃烃分子中含有碳环的烃思考如何用树状分类法,按碳的骨架给烃分类?7/26/20233思考与交流P28碳原子数碳原子数与沸点变化曲线图沸点7/26/20234碳原子数与密度变化曲线图碳原子数相对密度7/26/20235物理性质归纳:
烷烃和烯烃的物理性质随着分子中碳原子数的递增,呈现规律性的变化,沸点逐渐
,相对密度逐渐
,常温下的存在状态,也由
。升高增大气态逐渐过度到液态、固态1~4个碳原子的烃常温常压下为气态PS:同碳原子数的烷烃,支链越多沸点越低7/26/20236P29思考与交流(1)CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl光(2)CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br(3)CH2==CH2+H2O
CH3CH2OH催化剂加压、加热(4)
nCH2==CH2催化剂CH2
CH2[]n取代反应:有机物分子中某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。加成反应加聚反应:通过加成反应聚合成高分子化合物的反应(加成聚合反应)。加成反应:有机物分子中未饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。7/26/20237一、烷烃和烯烃1、烷烃CnH2n+21)通式:
2)同系物:
分子结构相似,在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质,互称为同系物。7/26/202383)物理性质:
随着分子中碳原子数的增多,烷烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。注意:
①所有烷烃均难溶于水,密度均小于1。②常温下烷烃的状态:
C1~C4气态;C5~C16液态;
C17以上为固态。7/26/202394)化学性质:
2、氧化反应CH4+2O2
CO2+2H2O点燃1、通常状况下,它们很稳定,跟酸、碱及氧化物都不发生反应,也难与其他物质化合。3、取代反应CH4CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4Cl2Cl2Cl2Cl27/26/2023104、高温分解C4H10C2H4+C2H6△
C4H10CH4+C3H6△
CH4C+2H2高温
7/26/202311练习:Cu(溴苯)C6H6+Br2FeBr3+HO-NO2浓H2SO455℃~60℃-NO2+H2O+HO-SO3H70℃~80℃-SO3H+H2OABCDE1.下列反应属于取代反应的是+HBr浓硫酸△7/26/2023122、烯烃1)通式:
CnH2nC2H4CH2C3H6CH2CH2C4H8…2)物理性质:
随着分子中碳原子数的增多,烯烃同系物的物理性质呈现规律性变化,即熔沸点逐渐升高,密度逐渐增大。3)化学性质:
(1)加成反应(与H2、Br2、HX、H2O等):CH3-CH=CH2+H2CH3CH2CH3
催化剂CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色CH2==CH2+Br2CH2BrCH2Br使溴水褪色7/26/202313(2)氧化反应
①燃烧:②催化氧化:火焰明亮,冒黑烟。③与酸性KMnO4的作用:2CH2==CH2+O22CH3CHO催化剂加热加压5CH2=CH2+12KMnO4+18H2SO410CO2↑
+12MnSO4+6K2SO4+28H2O使KMnO4溶液褪色7/26/202314(3)加聚反应:nCH2==CH2催化剂CH2
CH2[]n由相对分子质量小的化合物分子互相结合成相对分子质量大的高分子的反应叫做聚合反应。由不饱和的相对分子质量小的化合物分子结合成相对分子质量大的化合物分子,这样的聚合反应同时也是加成反应,所以这样聚合反应又叫做加聚反应。单体链节聚合度7/26/202315分别写出下列烯烃发生加聚反应的化学方程式:A.CH2=CHCH2CH3;B.CH3CH=CHCH2CH3;CH37/26/202316学与问P30烃的类别分子结构特点代表物质主要化学性质烷烃全部单键、饱和CH4燃烧、取代、热分解烯烃有碳碳双键、不饱和CH2=CH2燃烧、与强氧化剂反应、加成、加聚7/26/202317乙烯与乙烷结构的对比分子式C2H6结构式键的类别键角键长(10-10米)键能(KJ/mol)空间各原子的位置C—C 109º28ˊ1.54 3482C和6H不在同一平面上C==C120º1.336152C和4H在同一平面上C2H47/26/202318思考:二烯烃能否发生加成、加聚反应呢?CH2=CH-CH=CH2+2Br2CH2=CH-CH=CH2+Br2BrBrBrBrnCH2=CH-CH=CH21,2加成1,4加成BrBrBrBr7/26/2023193、二烯烃1)通式:
CnH2n—23)化学性质:
两个双键在碳链中的不同位置:C—C=C=C—C①累积二烯烃(不稳定)C=C—C=C—C②共轭二烯烃
C=C—C—C=C③孤立二烯烃
2)类别:
7/26/202320+Cl2ClCl1,2—加成+Cl2ClCl1,4—加成a、加成反应b、加聚反应nCH2=C—CH=CH2
CH3[CH2—C=CH—CH2]n
CH3催化剂7/26/202321以C4H8为例写出其烯烃类的同分异构体,并用系统命名法命名思考:2-丁烯中与碳碳双键相连的两个碳原子、两个氢原子是否处于同一平面?若处于同一平面,与碳碳双键相连的两个碳原子是处于双键的同侧还是异侧?CH2=CHCH2CH3CH3CH=CHCH3CH2=CCH3CH32-丁烯2-甲基-1-丙烯1-丁烯7/26/202322二、烯烃的顺反异构由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象,称为顺反异构。碳链异构位置异构官能团异构顺反异构烯烃的同分异构现象顺:两个相对较大的原子或原子团在碳碳双键同侧的结构反:两个相对较大的原子或原子团在碳碳双键异侧的结构7/26/202323练习1下列哪些物质存在顺反异构?(A)1,2-二氯丙烯(B)2-丁烯(C)丙烯(D)1-丁烯练习2.请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构?形成顺反异构的条件:1.具有碳碳双键2.组成双键的每个碳原子必须连接两个不同的原子或原子团.AB7/26/202324三、炔烃分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃称为炔烃。1、概念:2、炔烃的通式:CnH2n-2(n≥2)3、炔烃的通性:(1)物理性质:随着碳原子数的增多,沸点逐渐升高,液态时的密度逐渐增加。
C小于等于4时为气态(2)化学性质:能发生氧化反应,加成反应。7/26/2023254、乙炔1)乙炔的分子结构:电子式:H—C≡C—H结构简式:CH≡CH或HC≡CH结构式:C●×H●●●●●●C●×H直线型,键角1800空间结构:7/26/2023261、C≡C的键能和键长并不是C-C的三倍,也不是C=C和C—C之和。说明叁键中有二个键不稳定,容易断裂,有一个键较稳定。2、含有叁键结构的相邻四原子在同一直线上。3、链烃分子里含有碳碳叁键的不饱和烃称为炔烃。4、乙炔是最简单的炔烃。
PS:乙炔结构7/26/2023272)乙炔的实验室制法:CaC2+2H-OHC2H2↑+Ca(OH)2;△H=127kJ/molB、反应原理:
A.原料:CaC2(电石)与H2O
C.装置:D.收集方法E.净化:7/26/202328下列那种装置可以用来做为乙炔的制取装置?ABCDEF√√7/26/202329下列那种装置可以用来做为乙炔的收集装置?√7/26/202330
实验中采用块状CaC2和饱和食盐水,为什么?实验中为什么要采用分液漏斗?制出的乙炔气体为什么先通入硫酸铜溶液?7/26/202331装置:固液发生装置1、反应装置不能用启普发生器,改用广口瓶和长颈漏斗因为:a碳化钙与水反应较剧烈,难以控反制应速率;b反应会放出大量热量,如操作不当,会使启普发生器炸裂。2、实验中常用饱和食盐水代替水目的:降低水的含量,得到平稳的乙炔气流。7/26/202332(3)制取时在导气管口附近塞入少量棉花
目的:为防止产生的泡沫涌入导管。(4)纯净的乙炔气体是无色无味的气体。
用电石和水反应制取的乙炔,常闻到有恶臭气味,是因为在电石中含有少量硫化钙、砷化钙、磷化钙等杂质,跟水作用时生成H2S、ASH3、PH3等气体有特殊的气味所致。7/26/202333制取:收集一集气瓶乙炔气体,观察其物理性质实验探究物理性质:
乙炔是无色、无味的气体,微溶于水实验现象将纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管中将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中点燃验纯后的乙炔溶液紫色逐渐褪去。溴的颜色逐渐褪去,生成无色易溶于四氯化碳的物质。火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。7/26/202334乙炔的化学性质:2C2H2+5O2点燃
4CO2+2H2O(l);△H=2600KJ/molA、氧化反应:(1)可燃性:火焰明亮,并伴有浓烈的黑烟。7/26/202335甲烷、乙烯、乙炔的燃烧
淡蓝色火焰,火焰较明亮燃烧火焰明亮,带黑烟燃烧火焰很明亮,带浓烟7/26/202336c、与HX等的反应B、加成反应△CH≡CH+H2O
CH3CHO(制乙醛)△CH≡CH+HCl催化剂CH2=CHCl(制氯乙烯)溶液紫色逐渐褪去2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O(2)乙炔能使酸性KMnO4溶液褪色。a、使溴水褪色b、催化加氢7/26/202337思考在烯烃分子中如果双键碳上连接了两个不同的原子或原子团,将可以出现顺反异构,请问在炔烃分子中是否也存在顺反异构?7/26/202338CH2=CHClCHCH+HCl
催化剂nCH2=CHCl加温、加压催化剂
CH2CH
Cln练习1:乙炔是一种重要的基本有机原料,可以用来制备氯乙烯,写出乙炔制取聚氯乙烯的化学反应方程式。7/26/202339练习2、某气态烃0.5mol能与1molHCl氯化氢完全加成,加成产物分子上的氢原子又可被3molCl2取代,则气态烃可能是A、CH≡CHB、CH2=CH2
C、CH≡C—CH3D、CH2=C(CH3)CH3
练习3、含一叁键的炔烃,氢化后的产物结构简式为此炔烃可能有的结构有()
A.1种 B.2种 C.3种 D.4种7/26/2023404、在标准状况下将11.2升乙烯和乙炔的混合气通入到溴水中充分反应,测得有128克溴参加了反应,测乙烯、乙炔的物质的量之比为()A.1∶2 B.2∶3 C.3∶4 D.4∶55、描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中正确的是() A.6个碳原子有可能都在一条直线上 B.6个碳原子不可能都在一条直线上 C.6个碳原子有可能都在同一平面上 D.6个碳原子不可能都在同一平面上7/26/202341练习6:CaC2和ZnC2、Al4C3、Mg2C3、Li2C2等都同属离子型碳化物,请通过对CaC2制C2H2的反应进行思考,从中得到必要的启示,写出下列反应的产物:A.ZnC2水解生成()B.Al4C3水解生成()C.Mg2C3水解生成()D.Li2C2水解生成()C2H2CH4C3H4C2H27/26/202342四、脂肪烃的来源及其应用脂肪烃的来源有石油、天然气和煤等。石油通过常压分馏可以得到石油气、汽油、煤油、柴油等;减压分馏可以得到润滑油、石蜡等分子量较大的烷烃;气态烯烃是最基本的化工原料;催化重整是获得芳香烃的主要途径。煤也是获得有机化合物的源泉。通过煤焦油的分馏可以获得各种芳香烃;通过煤矿直接或间接液化,可以获
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