烃的含氧衍生物-羧酸衍生物（医用化学课件）

医用化学磷脂磷脂一02【磷脂的分类】【磷脂的功能】二甘油磷脂鞘磷脂根据与磷酸成酯的组分不同：一、磷脂的分类1.磷脂酰胆碱（卵磷脂）2.磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）-CH2-CH2-N+(CH3)3-CH2-CH2-NH2甘油磷脂的结构卵磷脂的结构胆碱磷酸甘油脂肪酸双键极性头部非极性尾部NPOCH或丝氨酸脑磷脂的结构胆胺磷酸甘油脂肪酸双键极性头部非极性尾部NPOCHNH3+鞘磷脂的结构1.磷脂是细胞膜的组成成分

细胞膜由40%左右的蛋白质和50%左右的脂质（磷脂为主）构成。2.促进脂类的消化吸收

磷脂可以分解过高的血脂和过高的胆固醇，清扫血管，被公认为“血管清道夫”。磷脂强大的乳化作用可乳化血管内沉积在血管壁上的胆固醇及脂类，形成乳白色液体，排出体外。3.参与神经传导

磷脂中所含的乙酰基团进入细胞间隙与胆碱结合，形成乙酰胆碱。乙酰胆碱是神经细胞间的信息传递信号分子，可以加快神经细胞和大脑细胞间信息传递的速度，增强记忆力，预防老年痴呆。二、磷脂的功能1.下列磷脂中，（

）含有胆碱A.脑磷脂B.卵磷脂C.磷脂酸D.心磷脂2.细胞膜的主要成分是（

）A.核酸B.糖C.磷脂D.蛋白质3.脑磷脂的组分除了甘油、脂肪酸、磷酸外，还有（

）A.胆碱B.胆胺C.肌醇D.苏氨酸目标检测1.B2.C3.B答案：医用化学羧酸衍生物的分类、命名及性质酒为什么越陈越香呢？酯一、羧酸衍生物分类二、羧酸衍生物的命名三、羧酸衍生物的性质羧基中的羟基可被其它原子或原子团取代，生成羧酸衍生物。酰基一、羧酸衍生物分类1.酰氯的命名

酰氯的命名较为简单，只需将相应酸名中的“酸”换成“酰氯”即可。如：３－甲基丁酸３－甲基丁酰氯二、羧酸衍生物的命名按相应酸的名称称为“某酰胺”。2.酰胺

氮原子上有取代基,在取代基名称前加“N”标出。DMF3.酸酐的命名

按组成酸酐的两个羧酸的名称来命名。如：由相同的两分子乙酸构成，其命名为：乙（酸）酐乙丙酐邻苯二甲酸酐顺丁烯二酸酐马来酸酐4.酯的命名酯的命名根据醇结构的不同，其命名也稍有不同。一元醇酯的命名一元醇酯的命名，一般是由“相应的酸名＋相应的醇名”并去掉“醇”字，换成“酯”，简称“某酸某酯”。如：1.水解（亲核取代反应）水解反应进行难易程度：酰卤>酸酐>酯>酰胺三、羧酸衍生物的化学性质【课堂互动】如何证明阿司匹林（）已经水解？COOHO—CCH3=O

2.醇解

酰卤、酸酐、酯和酰胺可与醇发生反应，生成的共同产物是酯。

3.氨解 酰卤、酸酐、酯都可以与氨反应，共同的产物是酰胺。氨解反应进行难易程度：酰卤>酸酐>酯>酰胺

羧酸衍生物的水解、醇解、氨解从另一个角度上可以看作是在水、醇、氨分子中引入了酰基。

在化合物分子中引入酰基的反应叫酰化反应，羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应都属于酰化反应。

能提供酰基的物质称为酰化剂，酰卤和酸酐是最常用的酰化剂。

4.酰胺的特性

弱酸性和弱碱性一般认为酰胺是中性化合物，但在不同条件下，酰胺可显示出弱酸性和弱碱性。CH3—C—NH2+HCl=OCH3—C—NH2·HCl=OCH3—C—NH2+Na=OCH3—C—NHNa=O乙醚1.下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为（

）①乙酰氯

②乙酸乙酯

③乙酸酐

④乙酰胺A.①＞②＞③＞④B.③＞①＞④＞②C.②＞④＞①＞③D.①＞③＞②＞④4.羧酸衍生物水解的共同产物是（

）A.羧酸B.醇

C.氨

D.水3.2005年版《中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl3试液1滴，即显紫色”。解释该法的原因是（

）A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe3+生成紫色配合物B.阿司匹林水解生成的水杨酸与Fe3+生成紫色配合物C.阿司匹林羧基与Fe3+生成紫色配合物D.以上都不是目标检测1.D2.A3.B答案：羧酸衍生物的性质能力目标知识目标素质目标掌握羧酸衍生物的鉴别方法。验证羧酸衍生物的性质。培养学生动手实验能力、分析和解决问题的能力。311.发生水解、醇解、氨解反应（酰卤>酸酐>酯>酰胺）2.还原反应羧酸衍生物的性质知识回顾1.水解（亲核取代反应）水解反应进行难易程度：酰卤>酸酐>酯>酰胺【讨论思考】如何证明阿司匹林（）已经水解？

2.醇解

酰卤、酸酐、酯和酰胺可与醇发生反应，生成的共同产物是酯。

3.氨解

酰卤、酸酐、酯都可以与氨反应，共同的产物是酰胺。氨解反应进行难易程度：酰卤>酸酐>酯>酰胺羧酸衍生物的水解、醇解、氨解从另一个角度上可以看作是在水、醇、氨分子中引入了酰基。

在化合物分子中引入酰基的反应叫酰化反应，羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应都属于酰化反应。

能提供酰基的物质称为酰化剂，酰卤和酸酐是最常用的酰化剂。

4.酰胺的特性

弱酸性和弱碱性

一般认为酰胺是中性化合物，但在不同条件下，酰胺可显示出弱酸性和弱碱性。CH3—C—NH2+HCl=OCH3—C—NH2·HCl=OCH3—C—NH2+Na=OCH3—C—NHNa=O乙醚5.还原反应

实验仪器和试剂试剂脲、乙酰乙酸乙酯、2mol/LNaOH溶液、0.05mol/L三氯化铁溶液、0.5%硫酸铜溶液、95%乙醇、饱和溴水。1.缩二脲反应在干燥的试管中加入脲少许（试管口放入一条湿润的红色石蕊试纸），在酒精灯上加热，脲先熔化，继续加热，释放出有刺激性气味的气体后逐渐凝固，观察试纸的颜色变化。冷却后，向试管中加入1ml水，振荡，滴加2mol/LNaOH溶液，使其完全溶解，再加入1滴5%的硫酸铜溶液，观察实验现象。2.乙酰乙酸乙酯的互变异构现象取1支试管，加入乙酰乙酸乙酯3滴，95%乙醇2ml和0.05mol/L三氯化铁2滴，观察颜色变化。再加入饱和溴水，观察颜色变化，放置一会，再观察颜色变化。实验步骤

干燥的试管中加入脲少许，试管口放一湿润红色石蕊试纸，在酒精灯上加热，脲先熔化，继续加热，释放出刺激性气味的气体后逐渐凝固，观察试纸的颜色变化。冷却，向试管中加入1ml水，振荡，滴加2mol/LNaOH溶液，使其完全溶解，再加入1滴0.5%的硫酸铜溶液，记录并解释现象。1．缩二脲反应2．乙酰乙酸乙酯的互变异构现象乙酰乙酸乙酯

3滴

加入95%乙醇和2ml0.05mol/LFeCl32滴，观察颜色变化

再加入饱和Br2水2滴，观察颜色变化医用化学脂类构成细胞膜的脂类物质的主要成分是什么？新课导入磷脂甘油磷脂鞘磷脂一、磷脂的分类根据与磷酸成酯的组分不同，分为甘油磷脂和鞘磷脂（神经磷脂）。磷脂一02【磷脂】【甾族化合物】二（一）甘油磷脂的结构1.磷脂酰胆碱（卵磷脂）2.磷脂酰乙醇胺（脑磷脂）-CH2-CH2-N+(CH3)3-CH2-CH2-NH2甘油磷脂卵磷脂1.卵磷脂的结构胆碱磷酸甘油脂肪酸极性头部非极性尾部卵磷脂2.脑磷脂的结构或丝氨酸胆胺磷酸甘油脂肪酸极性头部非极性尾部脑磷脂（二）鞘磷脂的结构胆碱磷酸鞘氨醇鞘氨醇+脂肪酸极性头部非极性尾部鞘磷脂二、磷脂的功能1.磷脂是细胞膜的组成成分

细胞膜由40%左右的蛋白质和50%左右的脂质（磷脂为主）构成。二、磷脂的功能2.促进脂类的消化吸收

磷脂可以分解过高的血脂和过高的胆固醇，清扫血管，被公认为“血管清道夫”。磷脂的乳化作用可乳化血管内沉积在血管壁上的胆固醇及脂类，排出体外。二、磷脂的功能3.参与神经传导磷脂中所含的乙酰基与胆碱结合，形成乙酰胆碱。

乙酰胆碱是神经细胞间的信息传递信号分子，可以增强记忆力，预防老年痴呆。胆固醇属于哪一类化合物？问题导入甾族化合物环戊烷多氢菲甾族化合物一、甾族化合物的结构（一）母核结构（一）立体结构60按A、B两环稠和方式可将甾族化合物分为正系和异系。正系(A/B顺式）异系(A/B反式）角甲基：10位、13位上连的甲基根据C5-H是否与角甲基同侧，将甾族化合物分为α与β两种构型。（5β-系：

同侧

）正系(A/B顺式）异系(A/B反式）（5α-系：

异侧

）胆甾烷的构象（异系、5α-）甾醇甾体激素胆甾酸重要的甾族化合物

甾醇植物体内麦角甾醇

豆甾醇谷甾醇结构特点R（C8、C9、C10）动物体内胆甾醇

7-脱氢胆甾醇3β-OH双键（5、7、22）胆甾醇(胆固醇）（β构型、C27)存在形式：游离态、结合态（酯）胆固醇的用途运输不饱和脂肪酸；作为合成其它甾族化合物的原料。胆固醇肝脏胆酸肾上腺皮质肾上腺皮质激素性腺性激素肠黏膜7-脱氢胆甾醇7-脱氢胆甾醇维生素D3紫外线麦角甾醇维生素D2紫外线胆酸（α构型，A/B顺式）肾上腺皮质激素结构特点：R（）C3酮基C4双键胆汁酸（盐）即结合胆甾酸（盐）结构特点R（C5羧酸）α-OH无双键结合胆甾酸胆甾酸（胆酸等）甘氨酸或牛磺酸水解小结卵磷脂、脑磷脂的组成甾族化合物的结构胆甾醇的结构医用化学羧酸衍生物乙酸乙酯烹调时加醋和酒为什么会增加香味？新课导入75一、羧酸衍生物的分类二、羧酸衍生物的命名三、羧酸衍生物的性质

羧基中的羟基可被其它原子或原子团取代，生成羧酸衍生物。酰基一、羧酸衍生物的分类1.酰卤的命名酰基名称在前，卤素名称在后，称为某酰卤。３－甲基丁酰氯二、羧酸衍生物的命名苯甲酰氯乙酰氯丙烯酰氯课堂练习

酰胺的命名和酰卤相似，称为“某酰胺”。2.酰胺的命名

当氨基N原子上的H原子被烃基取代,在取代基名称前加“N”标出。

DMF3.酸酐的命名

按组成酸酐的两个羧酸的名称来命名。由相同的两分子羧酸形成的单酐，命名为某（酸）酐。乙（酸）酐3.酸酐的命名

乙丙酐由不同的两分子羧酸形成的混酐，命名为某某（酸）酐，小分子在前，大分子在后。3.酸酐的命名

邻苯二甲酸酐如有芳香酸，则芳香酸在前，称为某某（酸）酐。乙(酸)丁(酸)酐课堂练习4.酯的命名酯的命名根据醇结构的不同，其命名也稍有不同。一元醇羧酸酯的命名，称为“某酸某酯”。4.酯的命名多元醇羧酸酯称为“某醇某酸酯”乙二醇二乙酸酯课堂练习1.发生水解、醇解、氨解反应（酰卤>酸酐>酯>酰胺）2.还原反应三、羧酸衍生物的性质1.水解（亲核取代反应）水解反应进行难易程度：酰卤>酸酐>酯>酰胺【课堂互动】如何证明阿司匹林（）已经水解？

2.醇解

酰卤、酸酐、酯和酰胺可与醇发生反应，生成的共同产物是酯。

3.氨解

酰卤、酸酐、酯都可以与氨反应，共同的产物是酰胺。氨解反应进行难易程度：酰卤>酸酐>酯>酰胺

羧酸衍生物的水解、醇解、氨解从另一个角度上可以看作是在水、醇、氨分子中引入了酰基。

在化合物分子中引入酰基的反应叫酰化反应，羧酸衍生物的水解、醇解和氨解反应都属于酰化反应。

能提供酰基的物质称为酰化剂，酰卤和酸酐是最常用的酰化剂。

4.酰胺的特性

弱酸性和弱碱性

一般认为酰胺是中性化合物，但在不同条件下，酰胺可显示出弱酸性和弱碱性。CH3—C—NH2+HCl=OCH3—C—NH2·HCl=OCH3—C—NH2+Na=OCH3—C—NHNa=O乙醚5.还原反应

1.下列乙酸的衍生物进行水解反应的快慢顺序为（

）①乙酰氯

②乙酸乙酯

③乙酸酐

④乙酰胺A.①＞②＞③＞④B.③＞①＞④＞②C.②＞④＞①＞③D.①＞③＞②＞④4.羧酸衍生物水解的共同产物是（

）A.羧酸B.醇C.氨D.水3.中国药典》鉴别阿司匹林的方法之一：“取本品适量加水煮沸，放冷后加入FeCl3试液1滴，即显紫色”。其原因是（

）A.阿司匹林水解生成的乙酸与Fe3+生成紫色配合物B.阿司匹林水解生成的水杨酸与Fe3+生成紫色配合物C.阿司匹林羧基与Fe3+生成紫色配合物D.以上都不是

目标检测1.D2.A3.B答案：医用化学油脂生活中常见的油脂有哪些？新课导入一02【油脂的组成和结构】【油脂的物理性质】二三【油脂的化学性质】油脂肪油脂分类：一、油脂的组成和结构油脂的组成：高级脂肪酸甘油酯1分子甘油+3分子高级脂肪酸甘油酯油脂的结构通式：R相同，单甘油酯R不同，混甘油酯软脂酸（十六碳酸）硬脂酸（十八碳酸）油酸（9-十八碳烯酸）组成油脂的高级脂肪酸：必须脂肪酸：必须从食物中获取亚油酸（9，12-十八碳二烯酸）必需脂肪酸：亚油酸、亚麻酸、花生四烯酸讨论思考必需脂肪酸在体内有什么作用？解答：1.转变为重要生理活性物质2.参与几乎所有细胞代谢活动

3.与炎症、免疫、过敏及心血管疾病等重要病理过程有关二、油脂的物理性质纯净的油脂是无色、无臭、无味的。多数油脂因溶有维生素和色素，带有颜色和气味。油脂比水轻，难溶于水，易溶于有机溶剂，如热乙醇，乙醚等，可以利用这些溶剂从动植物组织中提取油脂。油脂是混合物，所以没有恒定的熔点和沸点。（一）水解（酸、碱、酶）三、油脂的化学性质CH2-OH+3H2OCH2-O-C-R1=OCH

-O-C-R2=OCH2-O-C-R3=O酸或碱CH2-OHCH

-OHR1COOH+R2COOH

R3COOH皂化油脂的皂化皂化值：使1g油脂完全皂化所需的氢氧化钾的质量（mg）皂化值用途：判断油脂分子量的大小皂化硬皂：也叫“钠皂”，是高碳脂肪酸的钠盐。软皂：也叫“钾皂”，是高碳脂肪酸的钾盐。（二）加成1.加氢（油脂的硬化）不饱和脂肪酸的油脂加氢后可转化为固态或半固态的硬化油，便于贮存和运输。

氢化油与反式脂肪酸知识拓展油脂氢化过程中产生的反式脂肪酸，能引发多种疾病，降低记忆力，导致肥胖，对青少年发育不利。目前，各国政府都积极控制食物中的反式脂肪酸。2.加碘碘值：100g油脂所吸收的碘的克数（g）。碘值用途：判断油脂的不饱和程度。碘值大，说明油脂的不饱和程度高。（三）酸败（氧、水分、微生物）油脂在空气中放置过久，逐渐变质而产生难闻的气味，这种变化称为油脂的酸败。酸败酸值用途：判断油脂的酸败程度。酸值越大，油脂酸败程度越严重。酸值：中和1g油脂中游离脂肪酸所需要的KOH毫克数称（mg)讨论思考油脂对维持生命活动有什么作用？解答：1.机体能量的主要来源

2.体内脂溶维生素的良好溶剂

3.维持体温医用化学

生活中的脂类生活中的脂类

检验1605班

陈虎程正鑫脂类脂类广泛存在于生物体内，是一类在化学组成、结构和生理功能上有较大差异，但都具有脂溶性的有机化合物，其种类繁多，主要有油脂、磷脂、甾族化合物和萜类化合物等。脂类可以用乙醚、氯仿和苯等非极性有机溶剂，从动植物组织中提取。脂类作为细胞表面物质，还与细胞识别，种属特异性和组织免疫等都有密切关系。肥皂的制造皂化反应皂化反应:油脂中的脂肪酸和碱水溶液混合时发生的化学反应。油脂+苛性碱（氢氧化钠、氢氧化钾）+水=肥皂+甘油（皂化反应）皂化反应中水的作用是溶解苛性碱。准备材料称量氢氧化钠和水，注意要先称蒸馏水，再称氢氧化钠。3.将蒸馏水倒入装有氢氧化钠的容器中，用不锈钢汤勺搅拌，注意动作要轻缓，避免碱液溅出。否则会烧起。待溶液变清澈后，可停止搅拌，放在一边等待冷却。根据配方精确称量基础油，倒入不锈钢面盆中备用5.隔水加热基础油，等到油和氢氧化钠温度都达到38°C左右时，即可进行下一步。注意温度计的刻度。PS：温度计的水银头处于液体正中，室测量温度准确。将达到相同温度的基础油和氢氧化钠溶液进行搅拌，此步骤的关键是讲氢氧化钠溶液倒入油中（不可相反），要慢慢倒，边倒边搅拌混合溶液，动作要轻缓，避免皂液溅出不断搅拌皂液，观察皂液状态，可以在上面画“S”就可以了加精油后或者添加一些中药粉，再搅拌一会即可.等待皂化完成。医用化学油脂的组成、结构和性质手工皂一02【油脂的组成、结构】【油脂的性质】二油脂肪油脂是油和脂肪的总称从化学结构上看，油脂是由高级脂肪酸与甘油生成的酯，医学上称作甘油三酯。

R1、R2、R3相同，称为单甘油酯，不完全相同则为混甘油酯。天然油脂是各种混甘油酯的混合物。

单甘油酯命名时，根据高级脂肪酸的名称叫做“三某酰甘油”或“甘油三某酸酯”CH2-O-C-R1=OCH

-O-C-R2=OCH2-O-C-R3=O一、油脂的组成、结构油脂中常见的高级脂肪酸类别名称构造式饱和脂肪酸月桂酸(十二碳酸)肉豆蔻酸(十四碳酸)软脂酸(十六碳酸)硬脂酸(十八碳酸)花生酸(二十碳酸)巴西棕榈酸(二十四碳酸)CH3(CH2)10COOHCH3(CH2)12COOHCH3(CH2)14COOHCH3(CH2)16COOHCH3(CH2)18COOHCH3(CH2)22COOH不饱和脂肪酸油酸(9-十八碳烯酸)亚油酸(9,12-十八碳二烯酸)亚麻酸(9,12,15-十八碳三烯酸)花生四烯酸(5,8,11,14-二十碳四烯酸)EPA(5,8,11,14,17-二十碳五烯酸)DHA(4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸)CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH2CH=CH)2(CH2)7COOHCH3(CH2CH=CH)3(CH2)7COOHCH3(CH2)3(CH2CH=CH)4(CH2)3COOHCH3(CH2CH=CH)5(CH2)3COOHCH3(CH2CH=CH)6(CH2)2COOH（一）水解

油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化反应，使1g油脂完全皂化所需的KOH的毫克数，称为皂化值。

CH2-OH+