第二讲同系物、同分异构体

第二讲同系物 同分异构体一、自我测试1．下列各组物质不属于同分异构体的是<）．．．A．2,2－二甲基丙醇和2－甲基丁醇B．邻氯甲苯和对氯甲苯C．2－甲基丁烷和戊烷D．甲基丙烯酸和甲酸丙酯2．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3︰2的化合物是<）二、基础梳理1．同系物：指结构 ，分子组成相差 的有机物，互称同系物。 iWiDIU6EAH概念理解：结构相似应该理解为同一类物质；再看分子间是否相差若干个 CH2原子团，两条结合就能判断。2．同分异构体： 相同， 不同的物质互称同分异构体。概念理解：同分：指分子式相同，而不是分子量相同；分子量相同，分子式不一定相同。异构：指结构不同，结构不同在中学阶段又指三方面：<1）碳链异构：碳链骨架不同<2）位置异构：官能团在碳链上的位置不同<3）类别异构：官能团的种类不同，属于不同类物质3．分子通式和可能的物质类别：分子通式 可能的物质类别CnH2n+2CnH2nCnH2n—2CnH2n-—6CnH2n+2OCnH2n—6OCnH2nOCnH2nO2CnH2n+1NO2三、特别注意1．化学中的“四同”比较概念 同位素 同素异形体 同系物 同分异构体研究范围 原子 单质 化合物 化合物1/6限制条件质子数相同，同一元素形成结构相似，分子组成分子式相同，结构中子数不同。的不同种单质相差若干CH2原子团不同物理性质物理性质不同物理性质不同物理性质递变物理性质不同化学性质化学性质相同化学性质相同化学性质相似化学性质相似或不同四、考点俐析考点1：“四同”概念的区分和比较：例1．下列各对物质中属于同分异构体的是<）1213B．O2与O3A．6C与6C【解读】根据定义，易判断： A之间为同位素； B之间为同素异形体； C之间为同一物质； D之间为同分异构体，D为答案。iWiDIU6EAH考点2：同系物的判断例2．下列物质中，一定与CH2=CH(CH2>3CH3互为同系物的是<）A．C2H4B．C4H8C．(CH3>2C=CHCH2CH3D．CH2=CHCH2CH=CH2iWiDIU6EAH【解读】CH2=CH(CH2>3CH3属于单烯烃，A选项C2H4只能表示乙烯，与所给物质是同一类物质，且分子组成相差4个CH2，A对；B选项C4H8可表示烯烃或环烷烃，不一定与所给物质为同一类，B不对；C选项与所给物质分子式相同，不是同系物而是同分异构体；D选项中含两个碳碳双键，与所给物质不属于同一类物质，再说分子式相差也不是若干个CH2；选A。iWiDIU6EAH注意：同一类物质要符合同一通式，但符合同一通式的物质不一定属于同一类。考点3：一取代产物总数的判断例3．下列烷烃在光照下与氯气反应，只生成一种一氯代烃的是(>A．CH3CH2CH2CH3B．CH3CH(CH3>2C．CH3C(CH3>3D．(CH3>2CHCH2CH3【解读】本题中实际是考察等效氢种数的判断，有几种等效氢就有几种一取代产物。A选项中有2种等效氢；B选项中有2种等效氢；C选项中有1种等效氢；D选项中有4种等效氢，答案选 C。iWiDIU6EAH例4．已知丁基共有四种。不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有<）A．3种B．4种C．5种D．6种【解读】C5H10O的醛可表示为C4H9－CHO，－C4H9叫做丁基，已知丁基有4种结构，C5H10O的醛就有四种。类似的C5H10O2的羧酸有四种，C4H9－Cl有四种。iWiDIU6EAH【规律与方法】一取代产物种数的判断①等效氢法：分析处于不同位置的氢原子数目。a．连在同一碳原子上的氢原子等效；如甲烷中的 4个氢原子等同。b．连在同一碳原子上的甲基上的氢原子等效；c．处于对称位置上的氢原子等效。如： CH3 CH3 有两种等效氢，一取代产物有两种。2/6CH3－CH－CH－CH3结论：有几种等效氢，就有几种一取代产物。②烷基种数法：烷基有几种结构，一取代产物就有几种结构。应该知道：－CH3、－C2H5各有一种结构，－C3H7有两种结构、－C4H9有四种结构，并且会写。考点4：二取代、多取代产物总数的判断例5．2010年9月1日将执行国家食品卫生标准规定，酱油中3一氯丙醇<ClCH2CH2CH2OH）含量不得超过1ppm。相对分子质量为94.5的氯丙醇<不含结构）共有<）iWiDIU6EAHA．2种B．3种C．4种D．5种【解读】本例属于二取代种数的判断，可先固定<－Cl）或<－OH）的位置，另一取代基移动。如：C－C－C，移动羟基有2种；C－C－C，移动羟基有一种。共有三种。选BiWiDIU6EAHCl Cl【规律与方法】二取代或多取代产物种数的判断：①定一动一法：对于二元取代物的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目；注意防重复和防遗漏。 iWiDIU6EAH②替换法：考点5：同分异构体总数的判断和书写【规律与方法】1．同分异构体的判断：依据定义注意：同分异构体主要存在有机物中，但无机物中也有，要依据定义来判断。2．同分异构体的书写：<1）常规的书写方法：碳链异构 →位置异构→类别异构要求：能熟练书写 1－6个碳的碳链异构；能清楚常见的类别异构。如：烯烃与环烷烃；醇与醚；芳香醇、芳香醚与酚；羧酸、酯与羟醛结构都属于类别异构等。<2）限制条件的同分异构体的书写：注意：在理综考试化学部分试题中，同分异构体的考查主要出在有机推断题中的一个小问，一般都是限制一定条件的同分异构体的书写，一般要求书写同类别或具有相同官能团或处于什么相对位置的同分异构体等等。在解答时一定要看清题意，按要求书写，对于补充部分异构体，要注意所给部分的提示作用。iWiDIU6EAH五、练习巩固1．已知二氯苯的同分异构体有三种，从而可以推知四氯苯的同分异构体数目是<）A．2种B．3种C．4种D．5种2．某烃的一种同分异构体只能生成一种一氯代物,该烃的分子式可以是(>A．C3H8B．C4H10C．C5H12D．C6H143．根据下表中烃的分子式排列规律，判断空格中烃的同分异构体数目是<）12345678CC2C3C4H8C6HC7H16C8H16H4H4H812A．3B．4C．5D．64．仔细分析下列表格中烃的排列规律，判断排列在第15位烃的分子式是<）3/6123456789C2H2C2H4C2H6C3H4C3H6C3H8C4H6C4H8C4H10A．C6H12B．C6H14C．C7H12D．C7H145．分子式为C4H9O并能与金属钠放氢气的有机化合物有<）A．3种B．4种C．5种D．6种6．某化合物的分子式为 C5H11Cl，分析数据表明：分子中有两个 —CH3、两个—CH2—、一个—CH—和一个—Cl，它的可能结构有几种 <）A．2种 B．3种 C．4种D．5种7．主链含 5个碳原子，有甲基、乙基 2个支链的烷烃有 <）A．2种 B．3种 C．4种D．5种8．人们使用四百万只象鼻虫和它们的 215磅粪物，历经 30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下 <括号内表示④的结构简式） iWiDIU6EAH以上四种信息素中互为同分异构体的是 <）A．①和② B．①和③ C．③和④ D．②和④9．乙炔是一种重要的有机化工原料，以乙炔为原料在不同的反应条件下可以转化成以下化合物。完成下列各题：<1）正四面体烷的分子式为 ，其二氯取代产物有 种<2）关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是：A．能使酸性 KMnO4溶液褪色B．1摩尔乙烯基乙炔能与 3摩尔Br2发生加成反应C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同<3）写出与环辛四烯互为同分异构体且属于芳香烃的分子的结构简式：<4）写出与苯互为同系物且一氯代物只有两种的物质的结构简式 <举两例）：、10．A、B、C、D、E、F和G都是有机化合物，它们的关系如下图所示：4/6<1）化合物C的分子式是C7H8O，C遇到FeCl3溶液显示紫色，C的苯环上的一溴代物只有两种，则C的结构简式为；iWiDIU6EAH<2）D为一直链化合物，其相对分子质量比化合物C的小20，它能跟NaHCO3反应放出CO2，则D分子式为，D具有的官能团是；iWiDIU6EAH<3）反应①的化学方程式是；iWiDIU6EAH<4）芳香化合物B是与A具有相同官能团的A的同分异构体，通过反应②化合物B能生成E和F，F可能的结构简式是；iWiDIU6EAH<5）E可能的结构简式是。iWiDIU6EAH参考答案：一、自我测试1．D2．D【解读】在核磁共振氢谱中出现两组峰，说明有两种所处环境不同的氢原子，或者说有两种等效氢；氢原子数之比为 3︰2，说明这两种等效氢的个数比为 3：2。A选项有两种氢原子，但个数比为3：1；B选项中上下对称，有 3种等效氢；C选项中左右对称、上下对称，有 3种等效氢；D选项中左右对称、上下对称，有 2种等效氢，个数比为 3：2，选D。iWiDIU6EAH五、练习巩固1．B；解读：二氯苯的同分异构体，实际考虑到两个氯处于邻、间、对的位置上，故有三种；四氯苯就要替换为考虑两个 H处于邻、间、对的位置，故也是三种。 iWiDIU6EAH2．C【解读】一氯代物只有一种，说明该结构高度对称，写出高度对称的一种碳骨架，分析就得结果。当C为新戊烷，只有一种等效 H。iWiDIU6EAH3．A 4 ．B 5 ．B 6 ．C7．A 8 ．C9．<1）CH41））<2D<3<4）10．5/