人教版高中化学选择必修三第二章第二节第1课时烯烃

第二节烯烃炔烃第1课时烯烃第二章烃[素养发展目标]

1．从化学键的不饱和性等微观角度理解烯烃的结构特点，能辨析物质类别与反应类型之间的关系。2．认识加成反应的特点和规律，了解有机反应类型与有机化合物的组成及结构特点的关系。3．能通过模型假设、证据推理认识常见有机化合物分子的空间结构，了解烯烃的顺反异构现象，会判断复杂有机化合物分子中原子间的位置关系。01知识点一知识点一烯烃的结构和性质

1．结构特点(1)烯烃的官能团是__________(

)。烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为_________。碳碳双键CnH2n(2)乙烯的分子结构乙烯是最简单的烯烃。其分子中的碳原子均采取_____杂化，碳原子与氢原子之间均以单键(σ键)相连接，碳原子与碳原子之间以双键(1个σ键和1个π键)相连接，相邻两个键之间的夹角约为120°，分子中的所有原子都位于同一平面。sp22．物理性质物理性质递变规律状态当碳原子数小于或等于___时，烯烃在常温下呈气态，其他的烯烃常温下呈液态或固态溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂沸点随碳原子数的递增，沸点逐渐______；碳原子数相同的烯烃，支链越多，沸点______密度随碳原子数的递增，相对密度逐渐______；烯烃的密度______水的密度4升高越低增大小于3.化学性质(1)氧化反应①烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色，常用于

的检验；

②可燃性：单烯烃燃烧的通式为___________________________________。(2)加成反应烯烃可与X2、HX(X表示卤素原子)、H2、H2O等在一定条件下发生加成反应。例如：CH3CHBrCH2BrCH3CH2CH3CH3CH2ClCH3CH2OH(3)加聚反应烯烃可在一定条件下发生加聚反应。如丙烯生成聚丙烯：

___________________________________________________。1．丙烯是三大合成材料的基本原料之一，其用量最大的是生产聚丙烯。(1)丙烯分子中最多有几个原子处于同一平面上？丙烷分子中三个碳原子是否处在同一条直线上？提示：7个。否。(2)丙烯在一定条件下能否与氯气发生取代反应？若能，请写出生成一氯代物的化学方程式。(3)丙烯、聚丙烯、丙烷都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色吗？若能褪色，反应的类型相同吗？提示：只有丙烯能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色。反应类型不同，丙烯使酸性KMnO4溶液褪色发生氧化反应，使溴水褪色发生加成反应。2．某有机化合物的结构简式为

，其为单烯烃与氢气加成后的产物，则该单烯烃可能有几种结构？提示：5。烷烃和烯烃的结构、性质比较

烷烃烯烃通式CnH2n＋2(链状烷烃)CnH2n(单烯烃)代表物CH4CH2==CH2结构特点全部是单键；饱和烃；四面体结构不饱和烃；平面形分子，键角为120°

烷烃烯烃活动性较稳定较活泼取代反应能与卤素单质发生取代反应含有烷烃基的烯烃在一定条件下能与卤素单质发生取代反应加成反应—能与H2、X2、HX、H2O、HCN等发生加成(X表示卤素原子)反应1．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是(

)A．乙烯的相对分子质量比乙烷的小B．乙烯分子中所有原子在同一平面上C．乙烯中碳的质量分数比乙烷的大D．乙烯分子结构中含有碳碳双键√解析：官能团是决定有机化合物性质的主要因素，乙烯分子中含有碳碳双键，故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷没有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团。2．下列有关烯烃的说法正确的是(

)A．烯烃分子中所有的原子一定在同一平面内B．烯烃只能发生加成反应，不能发生取代反应C．分子式是C5H10的烃分子中一定含有碳碳双键D．烯烃既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色√解析：A．在烯烃中，只有乙烯分子中所有原子一定共面，选项A错误；B．烯烃易发生加成反应，在一定条件下烯烃也能发生取代反应，选项B错误；C．分子式为C5H10的烃可能是烯烃，也可能是环烷烃，选项C错误；D．烯烃分子中含有碳碳双键，既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色，选项D正确。3．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的对比正确的是(

)A．烷烃中只含有饱和键，烯烃中只含有不饱和键B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应C．链状烷烃的通式一定是CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是CnH2nD．烷烃与烯烃相比，能发生加成反应的一定是烯烃解析：丙烯(CH2===CHCH3)中既有饱和键，又有不饱和键，A错；烯烃烃基中的氢原子也能发生取代反应，B错；只有单烯烃的通式才是CnH2n，C错。√02知识点二知识点二烯烃的立体异构及命名

1．烯烃的立体异构异构实例产生原因通过碳碳双键连接的原子或原子团不能绕键轴旋转会导致其空间排列方式不同存在条件每个双键碳原子都连接了不同的原子或原子团异构分类顺式结构：相同的原子或原子团位于双键________反式结构：相同的原子或原子团位于双键______性质特点化学性质基本相同，物理性质有一定的差异同一侧两侧2.二烯烃的加成反应分子中含有____个碳碳双键的烯烃叫做二烯烃，如1，3-丁二烯。1，3-丁二烯与溴发生加成反应时，有以下两种方式：(1)1，2-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2__________________________________。(2)1，4-加成：CH2==CH—CH==CH2＋Br2__________________________________。CH2==CH—CHBr—CH2BrCH2Br—CH==CH—CH2Br3．烯烃的命名

以

为例来说明。

(1)选主链：将含碳碳双键的______碳链作为主链，并按主链中所含碳原子数称为“某烯”。(虚线框内为主链)最长(2)编号位：从距离碳碳双键最近的一端给主链上的碳原子依次编号，使双键碳原子的编号______。最小(3)写名称：先用汉字数字“二、三……”在烯烃的名称前表示双键的个数；然后在“某烯”前面用阿拉伯数字表示出碳碳双键的位置，最后在前面写出取代基的名称、个数和位置。该烯烃的系统命名图示如下：1．戊烯(C5H10)是无色、易挥发的可燃性液体，不溶于水，溶于乙醇，可用于有机合成和脱氢制异戊二烯，也可用作高辛烷汽油的添加剂。请写出分子式为C5H10且属于烯烃的同分异构体(包括立体异构)，并用系统命名法命名。提示：甲：2-乙基-1-戊烯；乙：3-甲基己烷。烯烃与烷烃命名的主要不同点如下：(1)主链选择不同：烷烃命名时选择最长碳链作为主链，而烯烃要求选择含有碳碳双键的最长碳链作为主链，也就是烯烃选择的主链不一定是分子中的最长碳链。

(2)编号起点不同：编号时，烷烃要求离取代基最近，即保证取代基的位次尽可能小，而烯烃要求离碳碳双键最近，保证碳碳双键的位次最小。但如果两端离碳碳双键的位次相同，则要从距离取代基较近的一端开始编号。(3)名称书写不同：烷烃称“某烷”，烯烃称“某烯”；必须在“某烯”前标明碳碳双键的位置。1．顺反异构是有机化合物立体异构中常见的一种形式，下列物质存在顺反异构的是(

)A．正丁烷 B．1-丁烯C．2-丁烯 D．1，1-二溴乙烯√2．(2022·石家庄高二期末)2-甲基-1，3-丁二烯与氢气发生加成反应生成的有机产物不可能是(

)A．新戊烷 B．2-甲基-1-丁烯C．3-甲基-1-丁烯 D．2-甲基-2-丁烯√3．下列对于有机化合物

的命名正确的是(

)A．3-甲基-2，4-戊二烯B．3-甲基-1，3-戊二烯C．1，2-二甲基-1，3-丁二烯D．3，4二甲基-1，3-丁二烯解析：烯烃在命名时要选含碳碳双键的最长碳链为主链，编号也从离碳碳双键最近的一端开始编号，写名称时还要注明官能团的位置。√03随堂练学以致用√解析：A．乙烯分子中含有两个碳原子和四个氢原子，分子式为C2H4，故A正确；B．由乙烯的球棍模型可知，每个碳原子连接两个氢原子，两个碳原子以双键相连接，所以乙烯分子中含有碳碳双键，故B正确；C．在乙烯分子中，碳氢键与碳碳键之间的夹角为120°，结合乙烯的球棍模型可知，乙烯为平面形分子，故C错误；2．(2022·西青高二期末)已知：乙烯能被酸性高锰酸钾溶液氧化成CO2。下列既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯的方法是(

)A．将混合气体与足量的氢气反应B．通入足量溴水中C．通入酸性高锰酸钾溶液中D．通入水中√解析：A．反应条件要求较高，且不易控制氢气的用量，不能除杂；B．通入溴水中，乙烯与溴水发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，溴水褪色，既可以用来鉴别乙烷和乙烯，又可以用来除去乙烷中混有的乙烯；C．通入酸性高锰酸钾溶液中，生成二氧化碳气体，会引入新的杂质；D．乙烯和乙烷都不溶于水，不能将二者鉴别。3．某有机化合物的结构可表示为，其名称是(

)A．5-乙基-2-己烯 B．3-甲基庚烯C．3-甲基-5-庚烯 D．5-甲基-2-庚烯√4．下列有机化合物不存在顺反异构体的是(

)A．1，2-二氯乙烯

B．1，2-二氯丙烯C．2-氯丙烯

D．2-氯-2-丁烯√解析：A．1，2-二氯乙烯的结构简式为ClCH==CHCl，每个双键碳原子连接不同的原子，具有顺反异构；B．1，2­二氯丙烯的结构简式为CHCl==CCl—CH3，每个双键碳原子连接不同的原子或原子团，具有顺反异构；

D．2-氯-2-丁烯的结构简式为CH3CCl==CHCH3，每个双键碳原子连接不同的原子或原子团，具有顺反异构。(1)写出C的名称：____________(用系统命名法)。解析：C的系统命名为2-甲基-2-丁烯。答案：2-甲基-2-丁烯(2)与CH3CH3互为同系物的是____________，以上互为同分异构体的是____________。(填字母)解析：A、C、D为烯烃，E为环烷烃，B为烷烃，CH3CH3是烷烃，因此与CH3CH3互为同系物的是B；C、E的分子式都为C5H10，结构不同，二者互为同分异构体。答案：B

CE(3)写出A的顺反异构体的结构简式：______________________________。(4)写出D与足量溴水反应的化学方程式：___________________________。解析：CH2==CH2与足量溴水反应的化学方程式为CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。答案：CH2==CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br04课后测素养评价√解析：A．丙烯的分子式为C3H6，实验式为CH2，选项A正确；B．丙烯分子中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，选项B正确；√解析：A．乙烯中相邻两个键之间的夹角约为120°，2个C原子和4个H原子处于同一平面上，即乙烯的空间结构为平面形，A正确；B．丙烯分子中含碳碳双键，可以发生加成反应，聚丙烯是丙烯的加聚产物，其分子中不含碳碳双键，不能发生加成反应，B错误；C．2­丁烯的结构简式为CH3CH==CHCH3，每个双键碳原子都连接了不同的原子和原子团，故2­丁烯存在顺反异构体，C正确；D．乙烯、丙烯和丁烯等烯烃都不溶于水，D正确。3．下列有机化合物存在顺反异构体的是(

)A．1-溴-1-丙烯

B．2-甲基-1-丁烯C．2-甲基-1，3-丁二烯

D．2-甲基-2-戊烯√解析：A．1-溴-1-丙烯的结构简式为CH3CH==CHBr，每个双键碳原子上连接了不同的原子和原子团，存在顺反异构体；4．(2022·济南高二期末)某烯烃分子的键线式为

，用系统命名法命名其名称为(

)A．2，2，4-三甲基-3-乙基-3-戊烯B．2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯

C．2，2，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯

√解析：可将键线式转换为碳骨架的形式

，选取含碳碳双键的最长碳链为主链，故主链上有5个碳原子，故为戊烯，从靠近碳碳双键的一端(即右端)进行编号，则碳碳双键在2号和3号碳原子之间，在2号碳原子上有1个甲基，在3号碳原子上有1个乙基，在4号碳原子上有2个甲基，故系统命名为2，4，4-三甲基-3-乙基-2-戊烯。A．制备C2H4B．除去C2H4中的SO2C．收集C2H4D．吸收C2H4尾气√解析：A．乙醇与浓硫酸混合物加热至170℃时产生乙烯，温度计要插入反应液中；B．SO2是酸性氧化物，能与NaOH溶液反应，可用NaOH溶液除去C2H4中的SO2；C．乙烯的密度与空气的密度相近，不能用排空气法收集，应用排水法收集；D．乙烯难溶于水，不能用水吸收乙烯尾气。6．某烃的结构用键线式表示如图，该烃与Br2加成时(物质的量之比为1∶1)，所得的产物有(

)

A．3种 B．4种C．5种 D．6种√√解析：A．该有机化合物属于烯烃，其系统命名为2，4-二甲基-­1­-戊烯，故A错误；B．该有机化合物属于烯烃，分子中碳碳双键中的不饱和碳原子及相连的碳原子共平面，由三点成面可知，分子中最多有5个碳原子在同一平面上，故B错误；C．甲基环己烷和2，4-二甲基-1-戊烯的分子式相同，结构不同，二者互为同分异构体，故C正确；D．2，4-二甲基-1-戊烯与氢气完全加成后的产物为2，4-二甲基戊烷，分子中含有3种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物共有3种，故D错误。8．富瓦烯类化合物甲、乙、丙的键线式如图所示，下列说法正确的是(

)

A．甲与丙互为同系物B．乙与丙互为同分异构体C．甲的一溴代物种数少于丙D．三者各1mol时，最多消耗Br2的物质的量相等√解析：A．甲与丙的结构不相似，二者不互为同系物，故A错误；B．乙与丙的分子式相同，但结构不同，二者互为同分异构体，故B正确；C．甲中有3种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有3种，丙中有2种不同化学环境的氢原子，其一溴代物有2种，故C错误；D．1mol甲含有4mol碳碳双键，1mol乙、丙各含有5mol碳碳双键，故三者各1mol时，最多消耗Br2的物质的量不相等，故D错误。解析：由降冰片烯的分子结构可知，分子中含有非苯环的碳环和碳碳双键，只有C、H两种元素，所以属于环烃，且为不饱和烃。答案：ab

(2)降冰片烯的分子式为________________。解析：根据降冰片烯的分子结构可知，其分子式为C7H10。答案：C7H10(3)降冰片烯的一种同分异构体(含有一个六元环的单环化合物)的键线式为__________(任写一种)。(4)降冰片烯不具有的性质是__________(填字母)。a.易溶于水 b.能使酸性高锰酸钾溶液褪色c.能与氢气发生加成反应 d.常温常压下为气体解析：由于降冰片烯的分子中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，能与氢气发生加成反应；降冰片烯难溶于水；一般情况下，常温常压下只有碳原子数目小于或等于4的烃为气体，降冰片烯分子中有7个碳原子，所以在常温常压下一定不是气体。答案：ad10．0.2mol某烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol。请回答下列问题：(1)烃A的分子式为________。解析：烃只含有C、H两种元素，0.2mol烃A在氧气中充分燃烧后，生成化合物B、C各1.2mol，即生成CO2、H2O各1.2mol，根据原子守恒可知，1mol烃中含有6molC、12molH，则A的分子式为C6H12。答案：C6H12

(2)若烃A不能使溴水褪色，但在一定条件下，能与氯气发生取代反应，其一氯代物只有一种，则烃A的键线式为________。(3)若烃A可与HBr加成，与HBr加成后只能得到一种产物，且烃A的一氯代物只有一种。①A的结构简式为____________，系统命名为______________________；②A在一定条件下能发生加聚反应，写出该反应的化学方程式：_________________________________________________________。(4)若核磁共振氢谱显示链烃A中有三组峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构，写出A的结构简式：__________________。解析：若核磁共振氢谱显示链烃A中有三组峰，峰面积比为3∶2∶1，且无顺反异构，则A的结构简式为(CH3CH2)2C==CH2。答案：(CH3CH2)2C==CH2(5)比A少两个碳原子的A的烯烃同系物的同分异构体共有________种(不考虑顺反异构)，其中只含有一个甲基的结构简式为_____________________。

答案：3

CH2==CHCH2CH3[素养提升]11．某气态烷烃和气态单烯烃组成的混合气体，其密度是相同状况下H2密度的13倍，把标准状况下4.48L该混合气体通入足量的溴水中，溴水增重2.8g，则两种烃可能是(

)A．甲烷和丙烯 B．乙烷和丙烯C．乙烷和1-丁烯 D．甲烷和2-丁烯√A．配制①中混合液时，应将浓硫酸加入乙醇中B．应先加入试剂，再检验装置的气密性、加热C．试剂X可选择NaOH溶液D．收集装置应选择⑤而不是④√解析：A．配制①中混合液时应将浓硫酸加入乙醇中，否则会发生