生化全套脂类

生化全套ppt脂类第1页，课件共34页，创作于2023年2月概述

脂类(lipid)是存在于生物体内，不溶于水而易溶于非极性有机溶剂，并能被机体利用的有机化合物。这些化合物在化学组成、化学结构和生理功能上都具有很大的差异性，它们唯一的共同特征是都具有脂溶性。生理作用：1、氧化供能38.91KJ/g葡萄糖16.75KJ/g2、保温3、保护内脏分类油脂:油、脂类脂：磷脂、糖脂、蜡、类固醇第2页，课件共34页，创作于2023年2月5、组成生物膜4、脂溶性维生素的溶剂6、提供必需脂肪酸第3页，课件共34页，创作于2023年2月§1油脂和蜡一、油脂1.组成单三酰甘油混三酰甘油2.结构天然的混三酰甘油多为L-构型（一）油脂的组成、结构第4页，课件共34页，创作于2023年2月自然界中的脂肪酸很少以游离状态存在，大多数脂肪酸以结合成酯键或酰胺键的形式存在于脂类中。现在，已从各种动物、植物和微生物体中分离出一百多种脂肪酸。脂肪酸在生物体的功能有两方面:①．为构成生物膜的脂类（如磷脂和糖脂）提供亲脂性的非极性尾部。②．为生物体贮存和提供能量。3、脂类中的脂肪酸简介脂肪酸特点：直链、偶数碳(14~24)；双键为顺式非共轭；饱和脂肪酸的熔点较高。第5页，课件共34页，创作于2023年2月

脂肪酸的名称通常用俗名，如软脂酸、硬脂酸和油酸等。脂肪酸的系统命名法，与一元羧酸的系统命名法基本相同，不同的是脂肪酸的碳原子有三种编号顺序，并且其系统名称可用简写符号表示。脂肪酸中三种碳原子的编号体系见下表。3.1油脂中脂肪酸的分类3.2脂肪酸的命名：第6页，课件共34页，创作于2023年2月脂肪酸碳原子的三种编码体系

Δ编码体系:编号从羧基碳原子开始(系统命名法常用)

ω编码体系：编号从甲基碳原子开始希腊字母编号：同羧酸。末端甲基碳称为ω碳原子第7页，课件共34页，创作于2023年2月

用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后面写出双键的数目，最后在Δ或ω的右上角标出双键的位置。例如:10:2Δ5,8,10:2ω2,5简写符号的书写原则由于没有双键，也就没有Δ或ω。3.2.1．饱和脂肪酸的命名

俗名

系统命名

简写符号癸酸(capricacid)十碳酸10：0软脂酸(palmicacid)十六碳酸16：0硬脂酸(stearicacid)十八碳酸18：0花生酸(arachidicacid)二十碳酸20：0第8页，课件共34页，创作于2023年2月3.2.2．不饱和脂肪酸的命名第9页，课件共34页，创作于2023年2月

简写符号原则：用阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数，然后在冒号后写出双键的数目，最后在△或ω右上角标出双键的位置（和几何构型）。例：

俗名:

棕榈油酸Δ编码体系命名:ω编码体系命名：CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH16 109 11 78 16Δ9-十六碳烯酸ω7-十六碳烯酸简写符号：

16:1Δ9简写符号：

16:1ω7第10页，课件共34页，创作于2023年2月3.3人体内的不饱和脂肪酸按编码体系分类-3族：-亚麻酸

-6族：亚油酸

-9族：油酸花生四烯酸（20：4w6，9，12，15）EPA（20：5w3，6，9，12，15）DHA（22：6w3，6，9，12，15，18）在人体内，同一族的脂肪酸可以互相转化。人体不能自己合成亚油酸和亚麻酸。尽管亚油酸可以转化成花生四烯酸，但转化量不足，仍需从外界摄入。必需脂肪酸降低血脂、减少血小板凝集和阻止血栓形成，海洋动物体内含量较高第11页，课件共34页，创作于2023年2月（二）、油脂的命名

三脂酰甘油的命名有两种情况：一种情况是，单三酰甘油命名时，叫做“三某脂酰甘油”或“甘油三某脂酸酯”。另一种情况是，混三脂酰甘油命名时，需在名称前用α、β和α′标明脂肪酸的位次。第12页，课件共34页，创作于2023年2月

油脂用碱水解，则得到高级脂肪酸的钠盐或钾盐—肥皂。故油脂的碱性水解叫做皂化(saponification)。三、化学性质（一）皂化反应皂化值-----1g

油脂完全皂化时，所需KOH

的毫克数。皂化值是油脂分析的重要指标：相对平均分子量，皂化值

。第13页，课件共34页，创作于2023年2月

（二）加成反应油脂分子中含有不饱和键，可与氢和卤素发生加成反应。1、加氢含不饱和脂肪酸的油脂，在催化剂（Ni、Pt、Pd）作用下可以加氢，从而转化为饱和程度高的固态或半固态的脂。氢化油熔点较高，不易变质，有利于贮存和运输。这种加氢的油脂称为氢化油或硬化油。植物油

人造牛油催化剂加氢第14页，课件共34页，创作于2023年2月2.加碘碘值——指100克油脂所吸收的碘的克数。意义：用于判断油脂中双键的数目。第15页，课件共34页，创作于2023年2月（三）氧化反应

油脂在空气中放置过久会发生变质，而产生难闻的气味，这种现象叫做油脂的酸败(rancidity)。

高级脂肪酸的β-氧化过程包括脱氢（氧化）、水化（加水）、再脱氢、降解四个过程。其过程可表示如下：原因一原因二第16页，课件共34页，创作于2023年2月脱氢水化再脱氢降解第17页，课件共34页，创作于2023年2月

酸败了的油脂有毒，并有刺激性，不能食用。油脂酸败的重要标志是，油脂中产生了大量的游离脂肪酸。油脂中游离脂肪酸的含量通常用酸值来表示。皂化值、碘值和酸值，是油脂分析中的三个重要理化指标。我国药典对油脂的皂化值、碘值和酸值都是有一定的严格要求的。酸值------中和1克油脂中的游离脂肪酸所需KOH的毫克(mg)数。酸值大于6，不宜食用第18页，课件共34页，创作于2023年2月五、蜡m,n=14-36性质：不溶于水、易溶于有机溶剂的固体。

稳定，不易皂化。第19页，课件共34页，创作于2023年2月一、磷脂（一）甘油磷脂1、甘油磷脂的组成、结构和命名

从结构上来看，甘油磷脂(glycerophosphatide)可看作是磷脂酸的衍生物。磷脂酸的结构如下：§2磷脂和糖脂磷脂(phospholipid)—含有磷酸二酯键的脂类含甘油含鞘氨醇第20页，课件共34页，创作于2023年2月

在磷脂酸的结构中，2位上的碳原子是一个手性碳原子，可以形成一对对映体。从自然界中得到的磷脂酸，都属于R-构型的磷脂酸。第21页，课件共34页，创作于2023年2月

1967年，国际纯化学和应用化学联合会(IUPAC)和国际生物化学联合会(IUB)的生物化学命名委员会，建议采用专门的习惯方法给手性分子的甘油磷脂进行编号和命名，以区别R/S命名，其方法是：

在甘油的Fischer

投影式中，C2上的羟基一定要写在碳链的左侧。从上到下的碳原子的编号为1、2、3，磷酰基连在C3上,这个编号次序不能颠倒。这种编号叫做立体专一编号，用符号Sn(stereospecific

numbering)

来表示，写在化合物名称的前面。第22页，课件共34页，创作于2023年2月磷脂酸胆碱、乙醇胺（胆胺）甘油磷酸酯(磷脂)磷脂有乳化作用第23页，课件共34页，创作于2023年2月胆碱、乙醇胺（胆胺）的结构第24页，课件共34页，创作于2023年2月2、

卵磷脂

卵磷脂存在于脑组织和大豆中，尤其是在禽卵的卵黄中含量最为丰富。新鲜的卵磷脂为白色蜡状固体，在空气中易被氧化而变成黄色或棕色的固体。

卵磷脂(lecithin)

磷脂酰胆碱俗名卵磷脂(lecithin)。它是由磷脂酸与胆碱的羟基酯化缩水而成的产物，其结构式可表示如下：内盐第25页，课件共34页，创作于2023年2月3、

脑磷脂

脑磷脂

(cephalin)乙醇胺（胆胺）磷脂酸脑磷脂存在于脑、神经组织和大豆中，通常与卵磷脂共存。脑磷脂在空气中也容易被氧化成棕黑色固体。内盐第26页，课件共34页，创作于2023年2月4、卵磷脂和脑磷脂的区别（1）、溶解性不同：卵磷脂不溶于水和丙酮，而能溶于乙醇、乙醚和氯仿中；脑磷脂溶于乙醚，难溶于冷乙醇，不溶于丙酮。（2）、水解产物不同：卵磷脂完全水解后可得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆碱；脑磷脂完全水解后可得到甘油、脂肪酸、磷酸和胆胺。（3）、所含脂肪酸不同：卵磷脂中所含的饱和脂肪酸，通常是硬脂酸和软脂酸；而所含的不饱和脂肪酸则为油酸、亚油酸、亚麻酸和花生四烯酸；脑磷脂中所含的饱和脂肪酸，通常也是硬脂酸和软脂酸；而所含的不饱和脂肪酸则为油酸和少量的花生四烯酸。第27页，课件共34页，创作于2023年2月

鞘磷脂(sphingomyelin)，又叫做神经鞘磷脂，也叫做神经磷脂。（二）鞘磷脂鞘氨醇、神经酰胺和鞘磷脂的结构第28页，课件共34页，创作于2023年2月胆碱高级脂肪酸鞘氨醇第29页，课件共34页，创作于2023年2月在不同组织器官中，构成鞘磷脂的脂肪酸种类有所不同。在神经组织中主要含硬脂酸、二十四酸和神经酸（15-二十四碳烯酸）；而在脾脏和肺组织中，则主要含软脂酸和二十四酸。

鞘磷脂为白色结晶，，在空气中不易被氧化。不溶于丙酮和乙醚，而能溶于热乙醇中，这是鞘磷脂与卵磷脂和脑磷脂的不同之处。在鞘磷脂的分子结构中，存在有两条由鞘氨醇残基和脂肪酸残基构成的疏水性长碳氢链，并同时含有一个亲水性的磷酸胆碱残基，因此其结构与甘油磷脂相似，是一个偶极分子，所以也具有乳化作用，是一个良好的乳化剂。第30页，课件共34页，创作于2023年2月（三）、磷脂的性质1．磷脂的溶解性

天然磷脂都具有2条弯曲的非极性长碳链疏水键，因而具有脂溶性；磷脂的另一部分是磷酸根负离子，是亲水基。因而是一双极性分子。极性头非极性尾第31页，课件共34页，创作于2023年2月2．磷脂的水解反应

卵磷脂C2上的脂肪酸能够被胰脏或蛇毒中的磷脂酶水解；C1位的脂肪酸能够被脑组织中的酶水解。卵磷脂溶血卵磷脂

溶血卵磷脂也是表面活性剂，对于肠道中的油脂具有乳化作用，从而帮助消化，毒蛇咬人后发生中毒的原因就是蛇毒中磷脂酶进入体内，产生溶血作用所致。第32页，课件共34页，创作于2023年2月