原子经济性反应

1ATOMEFFICIENCY：SyntheticMethodsShouldBeDesignedToMaximiseTheIncorporationOfAllMaterialsUsedInTheProcessIntoTheFinalProduct第二章原子经济性设计使用能最大限度地将反应过程中所用到的所有物料全部转化为产物的合成方法原子经济性(AtomEconomy)是由美国化学家BarryMTrost于1991年提出,是指在化学反应中，反应物中的原子应尽可能多地转化为产物中的原子；也就是要在提高化学反应转化率的同时，尽量减少副产物。Trost教授还提出了一个合成效率的概念，指出合成效率应当成为今后合成方法学研究中关注的焦点。并提出合成效率包括两方面，一方面是选择性，包括化学选择性、区域选择性、非对映和对映选择性等；另一个方面就是反应的原子经济性，即原料和试剂分子中究竟有多少的原子转化成了产物分子。目前合成化学的主要研究方向就是提高化学反应的选择性及提高化学反应的原子经济性。片1反诊应转鼓化率凭、反腰应收催率、胀反应替选择童性和单原子非利用松率之佩概念兰（1罪）诊原子全利用笑率恶（颠at师om词e烦ff倘ic衡ie蹲nc守y首，A瞒E）隙:目衡标产乔物仆原子具占所倡有产栗物行原子寺中的眠百分锡数。桥即：使其中充，所林有产守物分饺子量辣的总巾和冶=颜目标柄产物羡的分胆子量地+领副产核物的纯分子丙量。避例1层敌试计满算如霸下中驰和反逮应誓生成解盐收的原辰子利暖用率娇。扮解：铅氯化场钠的姿分子粪量为庙58齐.5谨，水竞的分届子量秤为1县8，闸氢氧病化钠醉的分椅子量犁为4敌0，梅盐酸犬的分减子量副为3拼6.得5，吧所以振，根减据原忘子利亮用率蛇的定雾义可醉得：正该反挣应生事成氯粘化钠漠的醒原子撒利用攻率怎=当5赤8.酬5耍÷恨（5妹8.湖5+吉18秤）蚊×辟10嚼0%报=成7其6.壁5%乒敬该原老子利硬用率水也可分根据惠质量卸作用哑定律钓，按反反应逝物氢蚂氧化惰钠和柴盐酸猛的分着子量板依下汇式计租算：昏原子鄙利用彻率喉=念58伏.菜5繁÷吴（4兵0+呆36宰.5静）友×接10交0%奉=持7半6.壤5%骗两种御算法遥的答办案完栗全一两致。降原子般利用同率忍实际琴上虾是比太较化子学反抬应中香目标垦产物仅分子沾中的穿原子毫数与暮反应插原料呆分子郑的原苦子数植的相欣对比喂值大抹小的束一个多参数据，在辆计算文时，乒反应雄物和旨产物躺分子革的原络子数值值都民是以熔其原漠子量线代入工计算谈的。默由于孝不少镰反应蹲中副反产物甩难以容确定材，副字产物匠分子举量很橡难求壮得，爷因而貌原子泥利用远率不陪易水直接童按各诊种产徐物的需分子仍量计刃算愁求导得舟。浴这时友可以剧利用催质量盼作用习定律捆计算腔出一怜个与诵之相职同的惩数，必即原么子经坛济百尽分数呈：姿原子裤利用炒率与粮原子寸经济丧百分义数是椒同一应个概移念的样两种迎不同奸表述油。粗樱如例毕1计永算结甚果味也机完全搞相同哑。担例2嫌试薪计算腊如下烦实验辆室制欠氢云的置富换反饥应律的原隶子经慨济百洲分数轰。乳解：滥该制缘氢反席应的探原子特经济储百分棋数柜=脑2捆抵÷赢(流65车+纸2爸×亭36恩.5蓄)事×客10春0%孝=确1.迟45颈%睛该反傲应的暴原子付经济驾性很迅低，惊说明剧浪费爽很严楚重，迅是一付个非尸绿色代的化双学反蚀应。植但是侦，如尘果利欺用该固反应块制氯胁化锌贡的话汽，其东原子杯经济贯百分平数就般很高扇（1沃-1许.4件5%染=牧9网8.秧55岁%）俗，就扬是一席个比农较绿东色的征化学以反应乖（仅鹅就原雁子经考济性福而言豆）。难所以上，同赞一个泪反应并，对礼不同堂的产恭物而梢言，跪其原鸡子经腾济性漂是大捆不同帆的。仰例3搅试灾计算映如下旺电解乏水制应氢的起原子胁经济筒百分傅数.距解：殃该制侵氢反赌应的窑原子稿利用突率（虎原子捆经济伶百分阳数）粉=毕2推单×算2帽÷他(闪2吓×垫18妨)疾×道10欺0%明=软1冻1.潜11接%林考虑剥到氢羞的原贤子质趋量很识小，圈所以恳，这陕是一勉个较规高的兵原子浩经济慌百分卷数，店因而猛是一色个较比绿色责的制假氢反透应。煌原子休经济拿性反事应就箭是指扣那些完原子占利用捡率高妨的化跟学反源应。今但是非，某暑些物悼质渠因其叨本身照的特喊点（弦如氢丸气单旬质的闪分子录量很串小、烘一般关只能鞭用还意原的抗方法势得到息等）苦，在肉合成遗它们勺时，纺很难世找到坐一种妻既具甲有工泰业经膀济性公又有转原子既经济给性的非方法交，所熄以，吊对不轨同的槐化学黄品风（踪或座化学海反应比）胁而言脊，休相同毕的两原子舞经济男百分毙数，嘉所含吐有的膊实际描意义极也可义能大家不相发同。书所以臣，原率子经轧济百这分数午也是舒一个屿相对内的概栋念。员在实鉴际工稳作中玉，骡在制演取某翻一相际同的弃化学山品时导，才爹可以以比较逼不同刷反应粪的原紧子经朵济性择，颠尽量啊使用股原子廊经济笋性高召的化滚学合挽成反料应。作（2捞）懒化学备反应退收率浸：实险际得弹到的撕目标算产物迟数量摘占理后论目忙标产仆物数算量的答百分来数。呼即：持化学兽反应览收率强是描之述反肢应效狂果最删常用偏的参夕数物，弯有时卡也用乐产率朱、得制率等搁词替凝代，猜是断与反该应天产率垦、得敲率醒相同渔的玻一个脆概念骆。堂化学延反应以收率柔是衡末量化召学反尸应中昨所有甲的反沙应物迷起始痰物与蔽实际抽所得慕产物挤之间斜比例闷的一喘个参丈数。猛例4丹昌在下沉列燃溴化吸反应萄中币投入穗1公也斤的献苯酚议与足劲量的忍溴单景质反肉应得秋到了诊1公图斤的饺均惕三溴恢苯酚贩，试佩计算副其溴酬化反释应的苗收率翼是多原少？逗解：动1公敬斤的屈苯酚拳全部搏与溴替反应津，并馅且只葬生成冤三溴叠苯酚传，剂理论悼可得童三溴档苯酚锄的质歪量是亚：单理论袜收率梨（1绑00文%）躬=锈环1习×泡33辞0.陪8效÷聪94啊=肃3罩.5呢2恒KG距。侵但是愧实际状上只巷得到沙1公只斤的垮三溴刻苯酚岁，所闹以：云实际响收率随=蜓1块÷价3.算52饥×配10元0%研=医2勉8.勇4%拉收率次在实佩际工课业生旁产中晕非常赴有用除，是留工厂飘进行少产品棍成本摄核算棋时必漠须使幸用的朵一个喝参数展，同先时也夸是衡晶量化裳学反夹应是勇否进汤行完敏全和加化学患反应叹选择喝性好贞坏的猎一个房参考隐指标伸。赞（3鸣）救化学纵反应踢选择权性：本实际五得到过的目齐标产带物数牵量占岛所有疯已经府转化隔的原宗料数牛量百夺分数售。即雾：轧一个养化学爹反应蹈在同梨一反勤应条扮件下姻，可农能有烈多个座反应婶方向悔，也毒就是据除了换得到猎目标炕产物鸽外，著还要稼产生宇一些区副产斯物。阻目标轮产物奥相对绣于畅包含控其它盼产物侍的所类有产追物的搁量，档就是拣该反壶应的住选择追性。思化学逮反应绿选择济性包驻括化返学选削择性断、区绵域选愈择性冠、立圣体选展择性休及非故对映登异构礼选择撒性泰等。仅例5睬如绩例4承中的引反应久原料加是1待.2吃KG抹，反浆应结稼束后栏尚余喘0.科2K蜂G，廊所得塔的产谢物三柜溴苯意酚仍清然是隙1K蓝G,葛试雄计算晴该溴逝化反盆应在悄以上箱条件托下的嗽生产叼三溴洞苯酚蒜的旁产率尿和脑选择樱性。侄解：暗反应位1庄.2葱KG锣的原屯料理仆论上路可得辉三溴谜苯酚潮为劲1御.2穷×聋33器0.处8贤÷凑94棵=4歪.寸2狮2阅KG钟，黎实际舱得1猛KG罗产物斑。班所以概，该礼反应盖产率脆=愁迈1携÷目4.姐22绩值×叨10雕0%景=洲2弯3.哭7%血屠领该反梳应实赞际参乔加反由应的皆原料年为勿1.姨2邀-纺0.勉2爆=蓝1K访G,滩禾理论朽收率男=鸦跃1且×殊33著0.贴8薄÷鹅94粮=蛛3酸.5析2州KG兵实际役得到责1K胀G耐的产兰物科,恢所以错，星（4乳）射化学元反应专转化氏率：词参加半化学故反应恢原料旧的数么量占无所有竹投入杯原料未的数停量百唱分数沟。即筝：宪化学浩反应王转化践率袭也涂是描材述反乓应效乐果最扒常用题的参坟数掠之一刺。教例6赚试估计算舰例5替中的住转化施率目。蜡解:庆潜该反海应投谎料1扒.2臣KG榴，暂实裹际反琴应1赴KG且,指剩余坚0.葛2K恋G,翅所众以南，丹转化杆率浸=陡1扬籍÷体1.续2迷×扮10骄0%蜓=度疗83驴.3乖3%酷转化无率与抓产率渣之间丙有明腰显的师差距表，说干明该甲反应浪要么民进行胆得不南完全蕉，要航么反想应的付选择少性不估好，哲或有逼较多榜的副拔产物驻生成贩。街传统万的腥化学母合成封方法丹只考图虑息反应闲物谷的灭转化私率、雷产物廉的饥收率晓，较灾少考件虑反丘应的画选择昼性介，而枣忽略吊考虑财原子丙利用妥率。竭漂只有姓原子旷利用斗率高掌的反夺应,伯才涛能降坟低浪昏费,子减漠少副伸产物歼,锁减少搭废物闯的排拔放。摇2剩反应磁转化基率、骑收率弦与内反应末选择疏性、谋原子闲利用意率旁之间羞的关生系如施何？赖辨例浑7坐有制如下昼烷基俯化反匆应：徐对甲胸基苯紫酚初(1香9.蔑61含g,模0斑.2寿2掌mo策l)华,绒叔破丁基好甲基暖醚活(2舟4.资31虎g,却0得.2旺2m捐ol盯)练，硅奇锆催疑化剂擦(3逮.5何w身t短%)哭于1汁0圾0则℃隙下保酱温3湖h，生冷却煮后以锡GC霜确定孕反应丹产物邀成分托。其径主要徒产物百是2赛-叔奔丁基围-4花-甲毫基苯模酚挖(1卧3.智0g市)下，有洲10失.7葱8g貌未反找应的洲对甲梨基苯荷酚。修计算课该反训应的藏反应虑转化茫率、药收率肝、王反应框选择连性、挤原子辣利用音率谢各是气多少农？（开改编划自堡Ya睁da烛v弯，干Gr焦ee掏n把Ch板em秃夺19皱99抓,栽1,武2吓69邀）优解：狼催化室剂在智反应祝前后葬没有革变化疼，不质予考捷虑其甲损耗玻。络理论亩收率情（1饼00东%）之坟=既19耍.6荐1x粉16斤4/狡10蝇8亩=奉29脚.7许7鹿g祖乏收率价%狂=贤1么00筒x1惕3/更29伟.7峡7骄=慕43晕.7斥%身转化以率%比=1辆00贯x（视19童.6攻1-脏10雅.7荷8）丝/1雷9.飞61次=守4业5.衣03抢%现选择傲性拨%妥=鲜10扩0x王13蹄/菠2但9.栽77拦[(魔19渴.6士1-鬼10阿.7亦8)穷/1牙9.梯61危]=仍1乒3/盯13胶.4循=缩9巧8节%誓原子荒利用保率退%肃=检1赠00天x1播64挤/(忠16卵4+燃32白)千=穷83糖.6加%选试判野断以常下说晃法是房否正幸确国1原虹子利般用率是是1险00嚼%的判反应祖，其欣反应孩转化映率等脸于1疤00扰%。爷反应露转化丹率等桐于1塘00花%的善反应醒，其雪原子桶利用蝇率是白10的0%大。撒2原披子利岂用率场是1著00销%的袭反应忘，其促反应促收率惰等于慨10情0%访。反嘴应收淘率是容10肯0%愈的反犁应，寸其原喝子利迎用率泳等于移10盲0%士。融3选犁择性伍是1济00虎%的炎反应锁，其税反应的收率脏等于修10行0%阴。反期应收负率是贞10痛0%蛮的反值应，壳其选可择性茧等于恰10彼0%您。羽4选对择性尿是1盘00诸%的救反应弊，其制原子畅利用阀率是础10源0%肯。原枝子利间用率携是1撑00何%的栗反应唱，其导选择浪性是导10芒0%矿例阔8蔽以除下是幼合成狸氢醌稿的反不应，骡试计虾算其腔在1坊00关%收殊率的蜘情况奇下的奉原子纺利用争率。蔽解：饭这是剂一个丰多步荣合成旦反应装，吩计算风原子要利用透率时藏应先分将两闲步反抗应写界成一应个反仿应：键纠所以芳：搅原子绪利用振率铁=跪11劝0斥÷滑[粮11升0极+踏72新悼+吐0.幅5(康13夜2)段+益2详(1迷51加)冬+佣18元]三=状11售0造/盆56撞8寄=欠19椒.3电7铺%海如果团分步填计算问各步绝反应地的怪原子粥利用输率，味再相尾乘现得最税后的吹原子浙利用厨率损，则认：挑第一弹步的明原子却利用卵率=疮21葛6劣÷赢（2革16暗+1仗32悼+6碗04电+7扩2）傻×说10炮0%农=宿21虏.1炮%猫第二共步的绵原子歼利用爪率=概11霸0桶÷钉（1姐10悄+7同2）令×伍10贴0%斥=立6邮0.鄙44哄%援两步社相乘弊为2耽1.请1棍%燃×孟60府.4颤4%役=1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