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硫杂杯芳烃的研究进展

硫杂杯芳烃是一类含有苯并硫杂环的杯芳烃,其在材料科学、有机合成、光电子学和药物化学等领域都具有重要的研究价值和应用前景。本文综述了硫杂杯芳烃的研究进展,主要包括合成、结构与性质、光电性质、应用前景等方面。

一、硫杂杯芳烃的合成

硫杂杯芳烃的合成方法主要有原位合成法、合成后修饰法和工业化合成法等三种。

(一)原位合成法

原位合成法是通过在硫代苯并杂环和苯并杂环化合物的基础上加入芳烃、烯基化合物等物质,用于合成各种硫杂杯芳烃。例如,利用三烷基锡苯并硫杂环以及二苯并硫杂环,与不同的芳烃反应,可得到各种不同的硫杂杯芳烃。

(二)合成后修饰法

合成后修饰法是在合成过程中通过对硫杂杯芳烃进行化学修饰,来改变其结构和性质。例如,在4,5-二(4’-氨基苯基)硫代苯并杂环上进行酰基化、硝基化、氨解、取代、金属配合等反应,可以得到多种具有不同性质和结构的硫杂杯芳烃。

(三)工业化合成法

工业化合成法是大规模合成硫杂杯芳烃的一种方法。根据报道,环化反应时应使用氯化铁作为氧化剂,可得到最佳输出结果。此外,该方法还借鉴了苯并[b]噻稳稠合物的制备方法,可以将简单的1,4-二卤代苯和二硫代苯进行全合成,制备出高产量的硫杂杯芳烃。

二、硫杂杯芳烃的结构与性质

硫杂杯芳烃由苯并硫杂环和苯并杂环组合而成,其结构具有刚性、对称性,易构成排列有序的晶体结构。硫杂杯芳烃的电子亲和力、电子亲密度、还原电位和光学性质等特性,也是其具有独特特性的重要影响因素。

(一)电子亲和力

硫杂杯芳烃的电子亲和力与芳烃分子的取代基、化学结构密切相关。例如,1,4-二(4’-氨基苯基)硫代苯并杂环分子具有较大电子亲和力,可形成强大的硫-氮键位,适合用于氨基化学反应。

(二)电子亲密度

硫杂杯芳烃的电子亲密度反映了芳环和杂环上电子分布的差异。例如,硫杂杯芳烃中芳环上的烷基取代基会吸引羟基和氨基上的电子,从而提高体系的电子亲密度。此外,与苯并杂环相比,硫杂环的较小原子半径,导致硫杂杯芳烃的较高电子亲密度。

(三)还原电位

硫杂杯芳烃的还原电位受到其分子结构、溶剂体系、电极电位等因素的影响。例如,杂环中硫原子的电子提供了蓄电池的正级反应,使得受空气氧化作用的溶液可以通过直接还原产生硫杂杯芳烃。

(四)光学性质

硫杂杯芳烃具有良好的荧光性质和光稳定性,同时掺杂不同金属离子等措施使其光电性质进一步优化。例如,氮掺杂硫杂杯芳烃在光谱分析上表现出与单二氮杂苯类似的吸收谱,而硅掺杂芳杯烃具有更广阔的荧光发射谱,其最大位置可达到侧链硅氧烷基团的可见光区带。

三、硫杂杯芳烃的光电性质

硫杂杯芳烃的光电性质对其应用前景具有重要影响。硫杂杯芳烃在电子器件、荧光材料、生物分子探针等领域的应用,均得益于其独特的光电性质。

(一)机械电子转换器件

硫杂杯芳烃可用于机械电子转换器件等方面。例如,硫杂杯芳烃在金属/硫杂杯芳烃/金属结构中,可作为机械电子转换器的中间层,它能够改变金属与基底之间的距离、形状和电场等情况,提高器件的灵敏度和质量,从而使其能够用于传感器、计算机记忆体等研究领域。

(二)荧光材料

硫杂杯芳烃在荧光材料领域有着广泛应用,可用于制备荧光标记、发光二极管等材料。例如,氮掺杂硫杂杯芳烃在发射波长、荧光量子产率和荧光发射寿命等方面均优于单二氮杂苯,表明硫杂杯芳烃在荧光材料领域的应用前景非常广阔。

(三)生物分子探针

生物分子探针是指将硫杂杯芳烃与物质表面修饰结合起来,将其用于生物分子特异性识别或细胞成像等领域。例如,将硫杂杯芳烃与葡萄糖团修饰引物结合在一起,能够实现高度特异性的葡萄糖传感器制备。此外,利用硫杂杯芳烃的发光性质,还可以制备高度灵敏的细胞成像探针。

四、硫杂杯芳烃的应用前景

硫杂杯芳烃具有独特的结构、性质和应用前景,因此在材料化学、有机合成、光电子学和生物医药领域具有广泛的应用前景。特别是在荧光探针、生物成像、机械电子转换器件等方面,具有广阔的应用前景。此外,硫杂杯芳烃的研究也有助于解决环境污染问题、培育高新技术和提高生命质量。

总之,硫杂杯芳烃是一类重要的有

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