第05章：维生素与辅酶课件

第五章维生素与辅酶Vitamins＆Coenzymes第一节概述1、概念维生素是机体维持正常生命活动所必需的一类微量小分子有机化合物。在代谢中起调节作用；含量很少；缺乏会导致疾病（维生素缺乏症）2、维生素的发现

1906年英国Hopkins

纯化饲料矿物质、蛋白质、脂肪、核酸、糖纯化饲料+极微量牛奶

说明：牛奶中存在含量极少，但生存必须的食物辅助因子（维生素）动物合成某些维生素的功能退化，必须依靠植物和微生物提供，一旦缺乏—病或死3、维生素的分类水溶性：VB1、VB2、泛酸（VB3）、维生素PP（VB5）、VB6、生物素（VB7）、叶酸（VB11）、VB12、VC

脂溶性：VA、VD、VE、VK

第二节水溶性维生素和辅酶一、VB1（硫胺素）和焦磷酸硫胺素（TPP）最早发现的B族维生素结构：嘧啶环噻唑环来源：以种皮及胚芽、瘦肉、米糠、麦麸、黄豆、酵母的含量较为丰富。加工过程易造成其损失，如过度碾磨（破坏化学键）、过度淘洗（易溶于水）。某些食物中含有抗VB1因子，如某些海产品（特别是鲤鱼、鲱鱼、虾）和茶。缺乏症：脚气病二、VB2（核黄素）和黄素辅酶来源：广泛存在于乳类、蛋类、肝肾、豆类、谷类等；在加工、烹饪和储藏过程中容易损失；对光十分敏感；在碱性溶液中加热极易破坏。缺乏症：主要症状为粘膜发炎，如口腔发炎，舌炎、角膜炎、皮炎等，但不会引起严重病症。H二甲基异咯嗪核糖醇核苷键VB2结构：二甲基异咯嗪+核糖醇辅酶：

黄素单核苷酸

FMN黄素腺嘌呤二核苷酸

FADAMP

FMNFAD功能：在氧化还原反应中，起着传递氢的作用。FMN+2H

==FMNH2FAD+2H

==

FADH2机理：二甲基异咯嗪上的N1、N5载运H氧化型还原型半醌型三、泛酸和辅酶A泛酸，又称遍多酸，1919年发现“pantothenicacid”----无所不在分布广泛，在蜂王浆中含量最多，肠道细菌也可合成缺乏症很少发生。但长期服用抗生素时，应注意补充结构：泛解酸β丙氨酸泛酸辅酶：辅酶A（CoA~SH）3’,5’-ADP3’5’磷酸酯键酰胺键巯基乙胺泛酸3,3-二甲基-2,4-二羟基丁酸

OH功能：传递酰基四、VB5（维生素PP）和烟酰胺辅酶包括尼克酸（烟酸）和尼克酰胺（烟酰胺）来源：动物肝脏、瘦肉、豆类及花生中含量丰富，在体内可由Trp（玉米缺乏）转变缺乏症：癞皮病/糙皮症，典型症状是皮炎、腹泻和痴呆。结构辅酶：烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（CoI）

NAD+烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（CoII）NADP+烟酰胺AMPNMPNAD+O磷酸NADP+功能：脱氢酶辅酶，传递氢NAD++2H=NADH+H+

NADP++2H=NADPH+H+

注意区别FMN+2H

=FMNH2FAD+2H

=FADH2氧化态

还原态机理：五、VB6（吡哆素）和磷酸吡哆醛

包括吡哆醇、吡哆醛和吡哆胺H辅酶：氨基酸代谢（转氨、脱羧、消旋）的辅酶功能：磷酸吡哆醛（PLP）和磷酸吡哆胺（PMP）来源：分布极广，谷类外皮含量最丰富，肠内细菌可以合成。缺乏症：脂溢性皮肤炎临床上用于治疗婴儿昏厥和缓解呕吐六、VB7（生物素）与羧化辅酶化学结构：噻吩环+尿素+戊酸噻吩尿素

又称维生素H戊酸功能：羧化酶的辅酶，在生物合成中起传递和固定CO2的作用肠道细菌可以合成生物素，一般不会出现生物素缺乏症。生蛋清可使生物素失去活性，并抑制它在小肠的吸收。加热煮熟则可避免。又称造血维生素化学结构

2-氨基-4-羟基-6-亚甲基蝶呤对氨基苯甲酸谷氨酸蝶酰谷氨酸蝶酸七、叶酸（VB11）和四氢叶酸辅酶形式：四氢叶酸（THFA、FH4）功能：一碳基团转移酶的辅酶

如（-CH3、-CH2-、-C(O)-H、=C-）

甲基亚甲基甲酰基甲川基四氢叶酸5678H|谷氨酸由于叶酸参与嘌呤、嘧啶的合成，进而影响到DNA和蛋白质的合成，一旦缺乏会影响细胞合成。如巨红细胞性贫血病----缺乏症磺胺类药物（抗菌药）的抑菌原理：竞争性抑制细菌叶酸的合成，导致细菌繁殖中断，而人体从食物中摄取叶酸，因而不受这类药物影响八、VB12（钴胺素）及其辅酶结构：最复杂，主体为类卟啉环+拟核苷酸，中心三价的Co，其上可联结一个基团VB12分子中与Co相连的CN被5’-脱氧腺苷取代，形成VB12辅酶（5’-脱氧腺苷钴胺素）。功能：变位酶的辅酶，催化底物分子内基团（主要为甲基）的变位反应。缺乏症：巨红细胞贫血症5’-脱氧腺苷VB12辅酶九、硫辛酸是不属于维生素的辅酶，本身即为辅酶形式：硫辛酸（氧化型）和二氢硫辛酸（还原型）功能：a）氢载体；b）酰基载体广泛存在于水果及蔬菜中（猕猴桃、橙类、辣椒）许多动物都可以合成VC，必须从食物中获取的现在所知只有人、猿猴及豚鼠。缺乏症：坏血病十、VC（抗坏血酸）坏血病：毛细管脆弱、易破碎（表现为牙龈发炎出血，皮肤出现小血斑、牙齿松动，严重者死亡）VC能够防治坏血病----抗坏血酸化学结构：酸性多羟基化合物D-葡萄糖醛酸L-葡萄糖酸L-古洛内酯L-古洛内酯氧化酶3-氧-L-古洛内酯L-抗坏血酸14人、猴、豚鼠体内缺乏故只能通过食物获取功能：1、抗坏血病（保护细胞膜）

2、参与氧化还原反应

还原态

氧化态

3、脯氨酸羟化酶的辅酶（胶原蛋白的合成）第三节脂溶性维生素均溶于脂类溶剂，不溶于水在食物中通常与脂肪一起存在，吸收需要脂肪和胆汁酸。来源：动物；胡萝卜素、玉米黄素（VA原）化学结构不饱和的一元醇（萜类衍生物）一、VA（视黄醇）VA1

VA2视黄醇脱氢视黄醇存在形式：视紫红质视黄醛功能：弱光下感光视紫红质11-顺型视黄醛弱光全反式视黄醛视蛋白E2E2

视黄醛异构酶缺乏：夜盲症、影响发育等全反型VANADH+E111-顺型VANADH+E1E1

醇脱氢酶暗处化学结构：固醇衍生物人体皮肤：7-脱氢胆固醇VD功能：1、促进Ca、P在肠道的吸收VD3

UV230~300nm二、VD缺乏症：

佝偻病、软骨病、老年性骨质疏松多摄入奶制品！2、帮助吸收VA

烟雾

强烈的日晒三、VE（生育酚）功能：影响生殖、抗细胞氧化（养颜）

缺乏：死胎、细胞异型三甲基苯酚+

一甲基环氧己烷+

三甲基十三烷植物性食物中含量丰富，很少缺乏化学结构化学结构：VK2V