人教版高中化学选修五同步导学课件：12-有机化合物的结构特点

第二节有机化合物的结构特点 一、有机化合物中碳原子的成键特点1.甲烷的分子结构:(1)甲烷分子的不同表示方法。分子式电子式结构式结构简式球棍模型比例模型甲烷______CH4CH4(2)甲烷分子的空间构型。甲烷分子中,构成以碳原子为中心,4个氢原子位于四个顶点的_________立体结构,两个碳氢键之间的夹角均为109°28′。正四面体2.碳原子的结构及成键特点:44条单键双键二、有机化合物的同分异构现象1.同分异构现象和同分异构体:(1)同分异构现象:化合物具有相同的_______,但_____不同,因而产生了性质上的差异的现象。(2)同分异构体:具有_____________的化合物互为同分异构体。分子式结构同分异构现象2.同分异构体的类型:异构方式特点示例碳链异构碳链骨架不同CH2＝CH—CH2—CH3

与异构方式特点示例位置异构官能团位置不同CH2＝CH—CH2—CH3与________________官能团异构官能团种类不同CH3CH2OH与___________CH3—CH＝CH—CH3CH3—O—CH3【预习自测】1.下列关于碳原子的成键特点及成键方式的理解错误的是(

)A.碳原子和氧原子之间可以形成碳氧双键B.碳原子与碳原子之间可以形成不饱和键C.碳原子可以形成四条共价键D.五个碳原子最多只能形成四条碳碳单键【解析】选D。碳原子可以与氧原子形成碳氧双键,碳原子与碳原子之间可以形成碳碳双键等不饱和的键,所以A和B均正确。碳原子最外层有4个价电子,所以往往形成4条共价键,C正确;五个碳原子可以形成碳环,环状结构为5条碳碳单键,D错误。2.同分异构体具有相同的:①最简式②分子式③相对分子质量④化学性质⑤物理性质 (

)A.①②③ B.②⑤C.②④⑤ D.②③④【解析】选A。同分异构体具有相同的最简式、分子式、相对分子质量,不同的化学性质、物理性质,故选A。3.有关化学用语表达错误的是 (

)A.乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3B.CH4分子的球棍模型C.甲苯的化学式:C7H8D.环丙烷的键线式为【解析】选B。CH4分子的球棍模型

,故B错误。4.同分异构现象是造成有机物数目繁多的原因之一。下列物质互为同分异构体的是 (

)A.Ⅰ和Ⅱ B.Ⅱ和ⅢC.Ⅲ和Ⅳ D.Ⅰ和Ⅳ【解析】选B。Ⅰ和Ⅱ,二者分子式不同,不属于同分异构体,故A错误;Ⅱ和Ⅲ,二者的分子式相同,结构不同,互为同分异构体,故B正确;Ⅲ和Ⅳ,二者分子式不同,不属于同分异构体,故C错误;Ⅰ和Ⅳ,二者分子式不同,不属于同分异构体,故D错误。5.下列化学式中,只表示一种纯净物的是 (

)A.C

B.C4H8

C.C2H6O2

D.CH2Cl2【解析】选D。C可以表示金刚石,也可以表示石墨,故A错误;C4H8可以表示烯烃,也可以表示环烷烃,故B错误;C2H6O2可以表示二元醇也可以表示醚,故C错误;CH2Cl2只能表示二氯甲烷,故D正确。6.键线式可以简明扼要地表示碳氢化合物,如表示CH3CH2CH2CH2CH3,则表示的物质是(

)A.丁烷B.丙烷C.丁烯D.丙烯【解析】选D。有机化合物分子中省去碳、氢元素符号,只表示化学键的连接情况,每个拐点和终点均表示连接有一个碳原子,这样的式子称为键线式,碳碳双键、碳碳三键等不能省略。在所给的键线式中有一个拐点和两个终点,所以表示是3个碳原子,又在分子结构中有一个碳碳双键,它是一个烯烃,即为丙烯。【生活链接】二甲醚又称甲醚,广泛用于气雾制品喷射剂、氟利昂替代制冷剂、溶剂等,另外也可用于化学品合成,用途比较广泛。乙醇与二甲醚互为同分异构体。你能写出二甲醚的结构简式吗?提示:二甲醚的结构简式为CH3—O—CH3。知识点一、有机物分子结构的表示方法【核心突破】1.有机物结构的表示方法:种类表示方法实例分子式用元素符号表示物质的分子组成CH4、C3H6种类表示方法实例最简式(实验式)表示物质组成的各元素原子个数的最简整数比乙烯最简式为CH2,C6H12O6最简式为CH2O电子式用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况种类表示方法实例结构式用短线“—”来表示1个共价键,用“—”(单键)、“＝”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来种类表示方法实例结构简式①表示单键的“—”可以省略,将与碳原子相连的其他原子写在其旁边,在右下角注明其个数②表示碳碳双键、碳碳三键的“＝”“≡”不能省略③醛基(

)、羧基

(

)可简化成—CHO、—COOHCH3CH＝CH2、HOOC—COOH种类表示方法实例键线式①进一步省去碳、氢元素的元素符号,只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团②图式中的每个拐点或终点均表示一个碳原子,每个碳原子都形成四个共价键,不足的用氢原子补足可表示为种类表示方法实例球棍模型小球表示原子,短棍表示化学键比例模型用不同体积的小球表示不同原子的大小2.电子式、结构式和结构简式等方法间的关系:【易错提醒】书写有机物结构时的注意事项

(1)结构简式书写:书写时一般省略碳和氢之间的共价键,注意官能团不能省略。同时要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。例如,乙醛的结构简式为CH3CHO,不能写成CH3COH。(2)分子式、结构式或者结构简式,大多数时候无法表示出有机物分子的真实结构,判断分子构型时要结合立体异构来理解。【拓展深化】碳原子的成键方式与分子空间构型【思维诊断】(1)结构简式和分子式一定不相同吗?提示:不一定。极特殊情况下,分子式和结构简式形式上相同。例如甲烷的分子式和结构简式都是CH4。(2)因为乙烷的结构简式为CH3CH3,所以乙烯的结构简式为CH2CH2。这种说法对吗?提示:不对。书写结构简式不能省略官能团,所以乙烯的结构简式为CH2＝CH2,不是CH2CH2。【典题通关】【典例】(【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)明确有机物分子结构的各种表示方法。(2)注意比例模型与球棍模型的判断。【解析】选B。A项为丙烯分子的结构简式,其分子式应为C3H6,B项正确;C项,硫离子结构示意图为

,故C项错误;D项为甲烷分子的比例模型,错误。【延伸探究】(1)乙烯的键线式如何书写?提示:乙烯的键线式为“

”。(2)甲基是带有一个正电荷的阳离子吗?提示:不是。甲基是甲烷去掉一个氢原子,属于缺电子的基团,不能稳定存在。【过关训练】1.(【解析】选D。HCl的电子式为

,故A错误;C2H5NO2是硝基乙烷的结构简式,B错误;C项,原图是乙醇的比例模型,错误;戊烷的分子式为C5H12,故D正确。2.(【解析】选D。A项,苯的分子式:C6H6,最简式:CH,错误;B项,乙醇的结构简式:CH3CH2OH,分子式:C2H6O,错误;C项,甲烷的结构式为

,错误;D项,正丁烷的键线式为

,正确。【补偿训练】下列化学用语正确的是 (

)A.甲醛的结构简式:HCOHB.四氯化碳分子的电子式:C.2-丁烯分子的键线式:D.丙烷分子的比例模型:【解析】选C。甲醛的结构简式为HCHO,A错;B项给出的四氯化碳分子的电子式中氯原子周围的电子没有表示出来,所以B项错;D项显示的应为丙烷的球棍模型。知识点二、同分异构体的书写和数目判断方法【核心突破】1.同分异构体的书写方法:(1)烷烃——减碳对称法:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复。下面以C7H16为例进行解析(为了简便,在所写结构式中省略了氢原子):①将分子中全部碳原子连成直链作为母链。C—C—C—C—C—C—C②从母链的一端取下一个碳原子,依次连接在母链中心对称线一侧的各个碳原子上,即得到多个带有甲基、主链比母链少一个碳原子的异构体骨架。

注意:防止支链重新变为主链上的碳原子。③从母链的一端取下两个碳原子,使这两个碳原子相连(整连)或分开(散连),依次连在母链所剩下的各个碳原子上,得到多个带一个乙基或带两个甲基、主链比母链少两个碳原子的异构体骨架。④从母链的一端取下三个碳原子,得到一个带有三个甲基、主链比母链少三个碳原子的异构体骨架。⑤从母链上取下的碳原子数,不得多于母链所剩部分的碳原子数。所以C7H16的同分异构体有九种。上述减碳对称法可概括为“两注意,四句话”,即两注意:选择最长的碳链为主链,找出中心对称线。四句话:主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边,排列对、邻到间。(2)含有官能团的有机物(适用于醇、卤代烃等异构体)的一般书写顺序:碳链异构→位置异构→官能团异构。先写出不带官能团的烃的同分异构体,然后在各条碳链上依次移动官能团的位置,有两个或两个以上的官能团时,先上一个官能团,再上第二个官能团,依次类推。如书写分子式为C5H12O的醇的同分异构体,如图(图中数字即为—OH接入后的位置,即这样的醇合计为8种):,,。2.等效氢法的规则和应用:(1)等效氢的判断规则:①同一碳上的氢是等效的。②同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。如新戊烷()的四个甲基是等效的,所有的氢原子都是等效的。③处于对称位置上的氢原子是等效的。如的六个甲基是等效的,18个氢原子都是等效的。(2)应用:①判断一卤代物的同分异构体的数目。若某烃中有几种氢原子,则其一卤代物就有几种。②判断几种常见烃基的种类(见下表)。烃基种类甲基(—CH3)1乙基(—C2H5)1丙基(—C3H7)2丁基(—C4H9)4戊基(—C5H11)83.判断同分异构体数目的其他方法:(1)基元法。如丁基有4种同分异构体,分别为CH3—CH2—CH2—CH2—、、、,则丁醇的同分异构体为4种。(2)替代法。如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,则四氯苯(C6H2Cl4)也有3种同分异构体(将H替代Cl)。【易错提醒】(1)同分异构体之间分子式相同,相对分子质量相同,但相对分子质量相等的物质不一定是同分异构体,如C3H8与CO2的相对分子质量相等,但不属于同分异构体。(2)用减碳法书写有机物的同分异构体时,主链第1个碳原子上不能连甲基(—CH3),第2个碳原子不能连乙基(—C2H5),否则其主链碳原子数会改变,从而引起物质的重复。【思维诊断】(1)有机物和互为同分异构体吗?提示:不是。二者实际属于同一种物质。(2)同分异构体的最简式相同,请思考最简式相同的有机物是否一定是同分异构体?提示:不一定。最简式相同但分子式不一定相同,如C2H4与C3H6的最简式都为CH2,但分子式不同,也不是同分异构体。【典题通关】【典例】(其中一氯取代物的同分异构体数目相同的是(

)A.①和② B.②和③C.①和③ D.②和④【解题指南】解答本题需注意以下两点:(1)明确等效氢法判断同分异构体数目的方法。(2)注意对称关系的判断。【解析】选B。①结构不对称,有2个连在同一碳上的甲基,所以一氯代物有7种。②苯环上有3种氢原子,侧链上有1种氢原子,所以共四种一氯代物,③的氢原子的类型如图

有4种一氯代物,④的氢原子的类型如图

有7种一氯代物,故B正确。根据有几种氢原子就有几种一氯代物的规律,可知②和③的一氯取代物的同分异构体数目都是4种。【延伸探究】(1)四种有机物中,属于脂肪烃的是哪些有机物?提示:①和③。链状烃也称为脂肪烃,观察4种物质的结构可知,①和③符合题意。(2)四种有机物中,能发生加成反应的是哪些有机物?提示:①、②和④。①中有碳碳双键,可以发生加成反应,②和④中有苯环,也能发生加成反应。【过关训练】1.有下列几种有机化合物的结构简式:①CH3CH＝CH—CH2CH3②③CH3CH2—CH2—CH2OH④CH3—C≡C—CH3⑤CH3—CH2—C≡CH⑥⑦CH3CH2CH2OCH3⑧⑨CH2＝CH—CH＝CH2⑩CH2＝CH—CH2CH2CH3(1)属于同分异构体的是_______________。

(2)属于同系物的是________________。

(3)官能团位置不同的同分异构体是__________。

(4)含官能团且类型不同的同分异构体是_______。

【解析】①分子式为C5H10,②为C6H12,③为C4H10O,④为C4H6,⑤为C4H6,⑥为C4H10O,⑦为C4H10O,⑧为C6H12,⑨为C4H6,⑩为C5H10。属于同分异构体必须分子式相同,且结构不同,故属于同分异构体的为①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨。同系物必须结构相似,官能团种类和数目相同,在组成上相差一个或若干个CH2原子团,①②、②⑩结构相似,官能团种类及数目相同,在组成上相差一个CH2,故为同系物。⑧与⑩不是同系物,⑩为烯烃,官能团为碳碳双键,⑧无官能团。官能团位置不同的同分异构体,需分子式相同、官能团种类及数目相同,官能团的位置不同,符合条件的有①⑩、③⑥、④⑤。官能团类别异构的同分异构体有③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨。答案:(1)①⑩、②⑧、③⑥⑦、④⑤⑨(2)①②、②⑩

(3)①⑩、③⑥、④⑤(4)③⑦、⑥⑦、④⑨、⑤⑨2.(【解析】选B。该分子属于高度对称结构,有如图

所示的4种H原子,故其一氯代物就有4种同分异构体,故B正确。【补偿训练】1.中国女药学家屠呦呦因创制新型抗疟药青蒿素和双氢青蒿素而获得2015年诺贝尔生理学或医学奖。下列关于青蒿素和双氢青蒿素(结构如图)说法正确的是(

)A.青蒿素和双氢青蒿素互为同分异构体B.青蒿素和双氢青蒿素互为同系物C.青蒿素的分子式为C15H18O5

D.青蒿素分子中含有酯基、醚键【解析】选D。青蒿素的分子式为C15H22O5,双氢青蒿素分子式为C15H24O5,二者不是同分异构体也不是同系物,A、B、C错误;青蒿素分子中含有酯基、醚键,D正确。2.(【解析】选B。O2和O3互为同素异形体;CH3CH2CH2CH3和CH(CH3)3互为同分异构体;12C和13C互为同位素;CH4和CH3CH3互为同系物。不饱和度及其应用核心素养:能依据物质及其变化的信息建构模型,建立解决复杂化学问题的思维框架。【技法指导】1.相关概念:不饱和度又称为“缺氢