有机化学第四邓苏鲁课件 第三章 不饱和链烃

有机化学第四版电子课件

邓苏鲁编第三章不饱和链烃了解二烯烃的分类，熟悉1，3—丁二烯的1，2—加成和1，4—加成反应、聚合反应及其应用。了解烯烃、二烯烃和炔烃的结构特点。掌握烯烃、二烯烃和炔烃的通式，掌握烯烃、炔烃的构造异构现象及其命名方法。了解烯烃、炔烃的物理性质，掌握烯烃、炔烃的化学反应及其应用。了解乙烯、乙炔的实验室制法，烯烃的天然来源及重要的烯烃和乙炔的用途。掌握烯烃和炔烃的鉴别方法。[学习目标]第一节烯烃分子中只含一个碳碳双键（

C

C

）的开链烃叫烯烃，也叫单烯烃。

是烯烃的官能团。

C

C

一、烯烃的结构结构特征：

烯烃的分子中含有一个碳碳双键，根据近代物理方法证明，碳碳双键不是两个相同的键：其中一个叫π键，另一个叫σ键如下所示π键：它不如σ键那样结合得牢固,在一定条件下容易断裂，化学性质比较活泼，容易发生化学反应。σ键：结合得牢固，不易断裂。

CC最简单的烯烃——乙烯，

乙烯的分子式、电子式、构造式如下：乙烯的分子结构，可用分子模型表示：比例模型球棍模型分子式为：C2H4电子式为：构造式为：•••HCC××H••H••×וHH—C＝C—HHH烯烃的同系物和通式在乙烯分子中增加若干个CH2原子团，就分别得到丙烯、丁烯、戊烯等，它们都是乙烯的同系物。

由于烯烃分子组成上比相同碳原子数的烷烃少两个原子，所以烯烃的通式：CnH2n（n≥2）CH2CH2乙烯CH2CH—CH3丙烯CH2CH—CH2—CH2—CH31—戊烯1—丁烯CH2CH—CH2—CH3同系列（同系物）二、烯烃的构造异构现象烯烃的构造异构碳链异构双键的位置异构（双键位置不同而形成的位置异构体）C2～C3

的烯烃无异构体：CH2CH2乙烯：CH2CH—CH3丙烯：无异构体无异构体C4以上烯烃出现异构体，例如：C4H8烯烃构造异构体如下。1—丁烯：2—丁烯：CH3—CH2—CHCH2CH3—CH2＝CH—CH2异丁烯：CH3—C＝CH2CH311122233344烯烃构造异构体的推导方法是：首先写出不同的碳链，再在碳链中可能的位置上依次移动双键的位置，最后用氢原子饱和。例如：C4H8烯烃构造异构体的推导，可按下列步骤写出：

先写出最长碳链，并不断变换双键位置，最后用氢原子饱和。C—C—C—CC—C—C＝CC—C＝C—CCH2—CH2—CH＝CH2CH2—CH2＝CH—CH3再写出少一个碳原子的碳链，把减少的这个碳原子作为支链，并不断交换支链和双键的位置，最后用氢原子饱和。C—C—CCC—C＝CCCH3CH3—C＝CH2注意：支链不能连在端点的碳原子上，也不能连在可能重复的碳原子上。三、烯烃的命名习惯命名法简单的烯烃可按习惯命名法命名，例如：系统命名法直链烯烃的命名其命名方法与烷烃基本相似，不同点是主链的词尾是烯；要标出碳碳双键的位次编号；当主链碳原子超过十个时（即用中文数字表示）加“碳”字，称“碳烯”。例如：CH3（CH2）CHCH（CH2）CH3

6—十二碳烯

44CH2CH2乙烯：CH2CH—CH3丙烯：异丁烯：CH3—C＝CH2CH3烯烃的系统命名法要点如下：选择含有双键在内且支链较多的最长碳链为主链（母体），根据主链碳原子数命名为”某烯”。从靠近双键最近的一端开始给主链碳原子依次编号，碳碳双键的位次必须标明，以双键碳原子中编号较小的数字标出。将取代基的位次、相同取代基的数目、名称及双键的位次依次写在母体名称某烯之前。CH3—CCH—CH—CH2—CH32，4—二甲基—2—己烯

CH3CH3CH2C—CH2—CH32—乙基—1—己烯

CH2—CH2—CH2—CH3烯烃秘去掉辽一个想氢原芳子后灾剩下菊的基斩团叫绞烯基拼。几棵个常叛见的计烯基抗的名辟称如取下：CH2CH—CH2C—CH3CH2CH—CH2—CH3—CHCH—乙烯基丙烯基（1—丙烯基）烯丙基（2—丙烯基）异丙烯基例如斩：

烯烃的物理性质与烷烃相似，也是随着碳原子数的增加而递变。它们都是无色物质，不溶于水，易溶于有机溶剂中，乙烯稍带甜味，液态烯烃有汽油的气味。名称构造式熔点/℃沸点/℃密度(20℃)/(g/Cm3)折射率n20状态乙烯CH2＝CH2—169.71—103.710.384(—10℃）1.363(—100℃）气态丙烯CH2＝CHCH3—184.9—47.40.51931.3567(—40℃）1—丁烯CH2＝CHCH2CH3—185.4—6.30.59511.39621—戊烯CH2＝CH（CH2）CH3—138.029.970.64051.3715液态1—己烯CH2＝CH（CH2）CH3—139.863.30.67311.38371—庚烯CH2＝CH（CH2）CH3—119.093.60.6971.39981—辛烯CH2＝CH（CH2）CH3—101.7121.30.71491.40871—癸烯CH2＝CH（CH2）CH3—66.3172.60.7401.42151—十八碳烯CH2＝CH（CH2）CH3

17.51790.7011.44481—十九碳烯CH2＝CH（CH2）CH321.5177(1333Pa)0.7858—固态四、明烯烃股的物贞理性选质316157542D表3—1一些烯烃的物理常数五、锯烯烃杠的化酷学反怒应及底应用

CC是烯烃官能团，由于碳碳双键中含有不稳定易断裂的π键，因此能发生加成、氧化、聚合反应。加成贴反应在一者定条哗件下斩，烯提烃与烤一些扑试剂粮反应衰，碳稻碳双葬键的π键断段裂，草双键带两端锣的碳延原子租分别熔与试之剂中先的两咱个一腹价原陆子或彻原子督团结穷合，涛生成雷加成秃产物锻，这董种反元应叫霉加成访反应巾。加旦成反域应可爸用下豪式表袖示：

CC+X—YX—C—C—Y催化剂催化倾加氢催化翠加氢锤反应鸡可定舌量进剩行，坝可通便过吸武收氢劫气的飘体积味，计清算出钞混合兴物中担不饱湾和化缘瑞合物半的含副量。选通过粱催化超加氢遇，使逮汽油离中少都量的驻烯烃夜转变劲为烷烂烃，这从而规提高套汽油催的质俘量。需液态朵油脂归中含尽有少页量烯井烃，贼容易本变质挣，可佛通过谣催化刊加氢焰，将练液态让油脂覆转变赶为固应态油柏脂，殃便于壮保存另运输费。固蚀态油否质还棒可用立于生山产肥梢皂。催化鲜剂还婚可用拍铂黑月、钯抱粉等帆。CH2CH2+H—HCH3—CH3+氢化热Ni△R—CH═CH2+H—HR—CH2—CH3Ni△加卤星素1，继2—二氯碎乙烷需可用将作脂标肪、咬橡胶贩等的偷溶剂分、谷趋物的殿消毒永杀虫搂剂及凶制备届氯乙随烯等。CH2CH2+Cl—ClCH2—CH2

FeCl340℃，约0，2MPaClCl1，2—二氯乙烷氟与烯烃反应非常剧烈，往往使它完全分解，碘与烯烃难于发生反应。所以一般烯烃加卤素是指加氯或加溴。卤素仍的活质泼次淹序为阵：氟＞氯＞溴＞碘在有兆机分贿析中讲此反份应可猫用于锦鉴别侵烯烃乘、炔忽烃等泊不饱持和化荒合物调的存妻在。季例如公：烯块烃+科50县%溴的CC捧l4溶液酷后，串溴的华红棕阁色褪施去，载工业御上常态用此兄法检惑验汽挪油、闪煤油竟中是施否含港有不颤饱和帅烃的观存在退。BrBrCH2CH2+Br—BrCH2—CH2

CCl41，2—二溴乙烷（无色）（红棕色）在常渡温下近烯烃锦与溴段的四租氯化沾碳溶寒液（剧或溴拌水）斜作用蛋，溴辰的红新棕色草很快亮消失墙。【演示本实验3—悬1】在试底管中透加入1m贵l环己扔烯和原几滴岸溴的遥四氯企化碳裳溶液涛，振耕摇后旧，观册察溶福液颜同色的晚变化挨。加卤来化氢氯乙嫂烷可府用作持溶剂兰，冷斑冻剂灶、局抓部麻埋醉剂妹。氯玻乙烷蛙还可魂作为土有机除化合习物分匠子中穴引入悔乙基疲的试阿剂。卤化咏氢与腿烯烃某加成晓反应清的活涛泼顺介序是浩：HI＞HB冻r＞HC段lCH2CH2+H—ClCH2—CH2

AlCl3130～250℃HCl氯乙烷CH3Br23醋酸（100%）（CH）CCH2+HBrCH3—C—CH3

CH3CH2CHCH2+HBrCH3CH2CH—CH3

Br醋酸例如：不对戚称规弹则——不对很称烯军烃与讨卤化类氢加颜成时爬，氢删原子棵主要页加到它含氢兄较多艰的双喂键碳静原子柴上，饥而卤世素则漠加到溜含氢埋较少遇的双刮键碳内原子祖上。冬这一窄规则艳叫做乒马尔裳科夫殖尼柯售夫规锁则，弓简称斧马氏苍规则看，也舟叫不对痒称规磨则。应用冶这一信规则会可以聪预测伴许多述反应疗的主坝要产坑物。CH3—CH═CH3CH3—CH—CH3CH3—CH2—CH2XXHXⅠⅡ2—卤丙烷1—卤丙烷加浓援硫酸乙醇CH3—CH2OSOOHCH3CH2OH+H2SO4

2H2O△0～15℃+-CH2CH2+HOSOOHCH3—CH2OSO2OH（98%）硫酸氢乙酯2烯烃笛与冷麦的浓适硫酸骄反应演，生浩成硫再酸氢冰烷基幼酯。票例如苗：硫酸旺氢乙帝酯水缠解生氧成乙打醇：加热雷时，图则分颜解生茂成乙隐烯：CH3—CH2OSOOH△CH2═CH2

2170℃不对呜称烯父烃如珍丙烯鼓与浓姿硫酸冰加成亩时，网反应编产物击也符啄合马享氏规衣则。扒例如沙：工业竹上可咳用此蔑反应造来制弊备醇△（75%~85%）50℃+-2水解CH3CHCH2+HOSOOHCH3—CH—CH3

CH3—CH—CH3

OHOSO2OH硫酸氢异丙酯异丙醇利用誓烯烃悉与硫晓酸作乒用可佩生成淡能溶圈于硫役酸的怒硫酸户氢酯漆的性气质来祥分离般提纯镰某些趟不与鼠硫酸湿作用主，又挨不溶受于硫糊酸的弊有机鉴物。【例3—恰1】己烷意中含训有少钉量1—己烯由。试轿用化博学方张法将泉其分能离除搬去。有机喉化学窃中分粘离题遣可采越用下金列简艳便格不式：己烷1—己烯①加冷的浓硫酸②分液上层下层有机层：己烷酸层：硫酸氢己酯加水烯烃火在酸省性催叔化剂努磷酸—硅藻胳土及芬加热垫、加雁压条魔件下刻，可绪与水刘直接失加成妇生成嘴醇，缩慧不对蓄称烯阵烃与灵水的便反应防产物喜，也枝符合象马氏概规则热。例晕如：催化斗剂为舱强酸柳：H2SO4、H3PO4、H采BF4等这种原由烯正烃与摸水直豆接反征应制年备醇向的方施法称屑直接颂水合嗽法。CH2CH2+H—OHCH3—CH2—OHH3PO4—硅藻土280~300℃，7—8MPaCH3—CHCH2+H—OHCH3—CH—CH3

H3PO4—硅藻土195℃，2MPaOH加次论卤酸乙烯陆与次借氯酸之加成握生成鸣氯乙巡寿醇。亭反应杂如下舞：不对修称烯原烃与牺次氯或酸加扫成时橡也符制合马驶氏规相则，斧反应药如下酱：CH2CH2+HO—ClCH2—CH2

OHCl氯乙醇CH3—CHCH2+HO—ClCH3—CH—CH2

OHCl1—氯—2—丙醇

在实际生产中，常用氯气和水代替次氯酸。生成的卤代醇是重要的有机原料，如氯乙醇常用作医药和农药，（如驱虫灵、普鲁卡因等）的原料，也是一种植物发芽催化剂。氧化吊反应烯烃眉在空杆气中陈可以判燃烧斗，生龙成水血和二割氧化中碳。追乙烯权燃烧蜡时的雨火焰尿比甲绕烷燃川烧时珠的火斗焰明恢亮并销伴有主黑烟派。燃烧CnH2n+nO2nCO2+nH2O23燃烧C2H4+O22CO2+2H2O3烯烃脱也可篮以被飞稀的侦高锰朴酸钾考碱性戴冷溶方液氧跟化，芒双键隙中的π键尊断裂下，被披氧化诱成二对元醇垃。R—CH＝CH2+2KMnO4（冷，稀）+H2OR—CH—CH2+MnO2+KOHOH（紫色）OHOH（棕褐色）烯烃左也可蚁与酸撞性高融锰酸牺钾溶限液反旬应，泡高锰坦酸的侍紫色勾也会懂很快火退色先。因丹此根孩据高恭锰酸麻钾溶饿液的凡褪色换或二慰氧化喷锰棕渣褐色独沉淀胃的生施成来蕉鉴定崭烯烃奋，也铃可用清于鉴绿别烯搞烃和绩烷烃送。聚合郑反应聚乙奶烯侍在警一定壳条件弄下，塞乙烯特的碳傲碳双独键中庸的π键仍可以制断裂要，以独头尾腔相连嘴的形猛式自理相加缝成形解成很摊长的剪碳链妻，生点成高忙分子筛化合腾物聚汪乙烯锐。nCH2＝CH2[CH2—CH2]少量过氧化物200~300℃，100MPan聚乙烯（聚合物）高分科子化循合物挺又叫急高聚贪物，朝是由港千百蕉个原角子，拜彼此求以共愿价键住连接铲的大目分子乎化合乌物。草它们归具有针较高皮的分妖子量兼，至诸少在核一千晓以上仓。由相界对分带子质芬量小景的化爷合物撕分子员互相撑结合睁成相兔对分且子质毙量大羡的高怕分子虑化合婆物的妈反应冰叫聚蠢合反惯应。汇参加雹聚合酒的小赖分子嫁叫单痕体，恭聚合浸后的物大分该子叫况聚合希物。聚乙浴烯的蜓性质快和用进途：喉聚乙甲烯为述乳白菜色、谅无味洒、无丘臭、活无毒锅的蜡幅状固茂体，桶具有奥热塑康性易电加工痰成型瘦和优稠良的财电绝疫缘性姨，耐散酸、晋耐碱融抗腐孕蚀。用于逐制作杂农用捕薄膜涝和食卖品、赵药品薪的容胜器，发制作根各类服工业吨和生如活用校具、难电线抬、电黎缆及助电工侧部件凡的绝羡缘材逝料，恰还可义用作跟防腐已材料威、防哥潮材帐料等聚丙烯nCH＝CH2[CH—CH2]Al（C2H5）—TiCl450~80℃，1—2MPanCH3CH3聚丙所烯旧聚掏丙烯韵在工遣业上雷也是凶由上驻述类匪似方见法聚包合而溜成。α—位氢黄原子榨的卤等代反玻应CH3—C—CHCH2+Cl2CH3—CH—CHCH2500~600℃气相HHClα—碳原子α—氢原子α—氢原子3—氯—1—丁烯聚丙川烯为辟无味拳、无稳臭、席无毒断的乳坚白色闷物质悉，具燥有较小好的碌耐腐搏蚀性勉能、腔电绝声缘性评能、易柔韧线性能舍、机埋械性呈能和娱防水烘性能粗。常名用于康制造丈薄膜度、薄线板、榜电器窃设备们、工至程塑嘴料以途及合千成纤仗维等忆。双键村是烯年烃的进官能享团，久通常滚把与破双键创碳原画子（服或其替他官南能团此）直拾接相体连的突碳原附子叫α-碳原矛子，阴与α-碳原新子相梦连的坝氢原俗子叫α-氢原累子。在常妄温下吩丙烯溪与氯票气反趋应，拔主要湾发生择加成逐反应父，生指成1，厉2—二氯泥丙烷节，但苗在50换0℃左右芹的高岸温时膀，主浴要是α—氢原隶子被惭取代葛，生步成3—氯—1清—丙烯绝。其它未烯烃宽与氯熄气在逗高温滨下进却行的隆反应哗与丙泡烯相幸似，付主要甜也是α—氢原墨子被柿取代睁。CH3—CH—CH2+Cl2CH2—CH—CH2+HCl500℃Cl3—氯—1—丙烯α—氢原贼子受设双键睛的直罩接影馆响，沙比较泼活泼狐，易私进行重取代痰反应春和氧乏化反脸应。倒这里厨只介孔绍取烟代反塌应，袄氧化诵反应跟在以远后有郑关章克节再丢讨论祝。CH3—CH2—CH—CH2+Cl2CH3—CH—CH—CH2+HCl高温Cl3—氯—1—丁烯六、碍重要题烯烃逢的工逼业来足源及别用途重要括烯烃惜的工搬业来袋源石油容裂解贪气炼厂互气重要袖的烯察烃及葱用途乙烯丙烯丁烯石油暑某一垦镏分差或湿库天然宵气经高树温裂耗解生成冒低级指烃的总混合急物分离坝得到议乙烯梅、丙嚷烯和自丁烯炼厂抱气分离乙烯纸和丙感烯1，重艇要烯版烃的算工业袭来源石油扎裂解气2，重拦要烯景烃的胞性质萍及用女途（1）乙柔烯乙烯肤是无术色、烈稍带瞎甜味完、可缠燃性蠢的气伟体，阔在空值气中笨燃烧竹时的沸火焰部比甲队烷明腐亮得钞多并移带黑削烟，咱与空耀气混盛合，傅遇明蚁火会行爆炸鞭，其给爆炸障极限繁是3%～29此%（体滑积分帐数）泡。密谣度为0.吼96澡54寇g/骂Cm3乙烯外不溶推于水抵，易吴溶于薯汽油罪、四称氯化仇碳等魔有机翼溶剂驴。工业辉上，涝主要厨来源辞于石本油裂延化和堆裂解严，实伐验室捐里，途是用道浓硫司酸与坐乙醇什混合朋加热猜到16唯0～18耳0℃本，使乙汉醇脱竿水制仅得，补化学灿反应缝式如尚下：CH3—CH2—OH浓H2SO4160～180℃CH2＝CH2↑+H2O乙烯棚具有壶典型似烯烃兼的化场学性煎质。盐它是贱生产浆乙醇打、乙圾醛、钳环氧倡乙烷们、苯血乙烯静、氯皱乙烯励、聚知乙烯财的基币本原尘料。乙烯孤还可圾用作傍水果悠催熟凡剂等散。（2）丙烯丙烯泻具有抓烯烃合的一累般性猫质，草丙烯润是无爬色、协易燃应的气散体，色在空深气中窜的爆金炸极脸限是2%谣~1棕1%螺（体积抱分数度）。丙烯张在工目业上奖，可助用来行制备奥甘油痕、氯卖丙醇拥、异亚丙醇拌、丙奸酮、榆丙烯孕腈、鸦聚丙底烯等时。这晋些产喷品可狭进一竟步制筒备塑软料、爱合成灰纤维浙、合学成橡肌胶等披。（3）丁烯丁烯箱有三伴种同谈分异煌构体跳，即1—丁烯伞、2—丁烯叼、2—甲基污丙烯网（异距丁烯呼）。异丁怨烯是潮制备帖丁基洲橡胶伶的主绪要原遍料，补也可肌作为亦有机鹊玻璃输、环迹氧树但脂和口叔丁顿醇等错的原化料。抵直链面丁烯桨经催厌化脱救氢得1，蛛3—丁二静烯，众后者识也是白合成谣橡胶家的基皱本原惠料年。第二兽节霉二肌烯烃分子捷中含召有二漂个碳莲碳双醉键的俱开链州不饱量和烃嚼叫二羡烯烃弊。由思于它递比烯动烃多辣一个具碳碳粘双键党，故痛通式遥为：CnH2n-2一、劣二烯训烃的泻分类智和命典名二烯毁烃的顽分类根据乘两个运双键筑相对攀位置鸭，可与以把镰二烯酬烃分翅为三跳类。累积沉二烯跟烃两个灵双键著连接茧在一轧个碳繁原子孟上的菠二烯羊烃。念例如垒：CH2＝C＝CH2丙二涨烯共轭盲二烯垮烃两个傍双键传被一宽个单配键隔廉开的挎二烯嗓烃。便例如刃：CH2＝CH洪—C帖H＝CH21，滔3—丁二陶烯孤立姓二烯概烃两个粱双键蒜被两损个或贴两个影以上光单键勉隔开药的二恢烯烃蚕。例戏如：CH3—C记H＝CH犬—C烂H2—C崖H＝CH21，竿4—己二桌烯本章芬主要聋讲述时共轭盒二烯害烃二烯遣烃的喉命名选主久键作洗为母乱体角选秀取含揭有两游个双续键的拐最长形碳链肠作为醋主链荒（母绿体）象，母相体名巩称叫“某二熄烯”。给主肠链碳踪蝶原子远编号们由届距双域键最题近的甲一端蚀依次迅编号亩，并合用阿斗拉伯貌数字柜分别箩标明丈两个总双键由的位菊次。写出拔二烯挺烃的罪名称舌将取鸣代基沈的位克次、百相同涂取代闸基的拨数目划、取织代基槽的名蛇称、甘两个直双键彻的位妖次依西次写鸭在母派体名染称某旺二烯鲁之前老。例体如：二烯禽烃和电烯烃感一样崖具有分碳链师异构转、位循置异宣构（停两个裕双键骄相对躁位置赏不同耍），CH2＝C—CH＝CH2

2—甲基—1，3—丁二烯CH31234CH2＝CH—CH—CH＝CH3

1，4—戊二烯12345二、爽重要愈的共潮轭二缘瑞烯烃1，召3—丁二绑烯1，堡3—丁二痰烯的根结构魔特征：CH2—CH—CH—CH2

1，3—丁二烯两个钉双键廉被一平个单嗓键隔泡开，杨这种乖构造轿的双膛键叫必共轭到双键国。共床轭双血键与镰一般有双键糊不同卖，其稀键长携趋于起平均犁化，拥具有鼻特殊介的化收学性姜质。绣为了蜡形象疏的描展述1，扩3—丁二我烯的仔分子所结构挤，可杀用比细例模器型和季球棒改模型华来表剑示。杨如图3—肤2所示延：图3—顽2脊1，封3—丁二蔑烯分女子的广球棒验模型匹和比瞒例模买型1，帆3—丁二显烯的种物理晕性质1，含3—丁二罗烯的1，2—加成后和1，凭4—加成姻反应印是同刷时发老生的赞，控诉制反趁应条刘件，怒可调斗节两顶种产症物的撒比例虎。例费如：失在低疏温下尝或非宜极性哥溶剂像中有惯利于1，判2调—加成铲产物询的生凳成，他升高粒温度世或在穴极性鞠溶剂奸中则蓝有利啦于1，浸4—加成炉产物新的生用成。1，绪3—丁二呜烯的某化学披反应呆及应母用1，亚3厕—丁二哲烯是热无色鼠微带姻有香绣味的涌气体蚕、沸惕点—4.吨4季℃，密度0.暂62担11校g/肚Cm2，微溶序于水蓬，易侵溶于泛有机钉溶剂雁中。1，2—加成恋反应和1，风4—加成曾反应约：1，3—丁二烯可与氢气、卤素或卤化氢等试剂加成。当与一分子溴加成时，两个溴原子既可加到C1和C2两个碳原子上，生成1，2—加成产物（这种加成叫1，2加成反应），也可以加到两头的C—1和C—4两个碳原子上，而在C—2和C—3两个碳原子之间形成一个新的双键。生成1，4—加成产物。（这种反应叫1，4加成反应）。这就是共轭二烯烃所具有的特殊性质。CH2＝CH—CH＝CH2

+Br2

1，2—加成1，4—加成CH2—CH—CH＝CH2

HBrCH2—CH＝CH—CH2

HBr3—溴—1—丁烯1—溴—2—丁烯（71%）（15%）（29%）（85%）0℃40℃正己烷氯仿CH2＝CH—CH＝CH2

+Br2

1，2—加成－15℃1，4—加成－15℃CH2—CH—CH＝CH2

BrBrCH2—CH＝CH—CH2

BrBr3，4—二溴—1—丁烯1，4—二溴—2—丁烯（62%）（37%）（38%）（63%）1234（CHCl3）共轭灶二烯付烃容除易发罪生聚否合反苗应生繁成高勺分子抽化合鸽物，疫工业洪上利震用这命一反析应来惧合成服橡胶赢，例盲如：nCH2—CH—CH—CH2

齐格勒—纳塔催化剂C—CHHCH2H2C顺丁橡胶n顺丁序橡胶耽由于举结构统排列害有规珍律，硬具有蜓耐磨碗、耐泊低温叫、抗掉老化滨、弹也性好响等优舟良性洒能，宪因此屿，在俯世界叉合成卷橡胶极中产默量占孔第二挑位，凭仅次虚于丁龟苯橡杀胶。聚合姥反应1蛛，3牧—丁二传烯的框来源着，制偷法和纯用途1，冷3—丁二喉烯主守要从踢石油陷裂化装的C4镏分蚕中采煮用合歪适的拿溶剂腾（如2—甲基际甲酰累胺）劣，将小其从C4镏分蚊中提草取出捆来。1，尚3—丁二顺烯也者可以楼从C4镏分捕中的麦丁烯性、丁朴烷脱直氢制育得，除还可联由丁携烯通厅过氧赴化脱住氢制扶得。CH3—CH2—CH—CH2

CH3—CH—CH—CH3

600~650℃Fe2O3CH2—CH—CH—CH2

+H2

CH3—CH2—CH2—CH3600℃，0，02~0，03MPaAl2O3—Cr2O3CH2—CH—CH—CH2

+H2

1，圣3—丁二授烯是剃合成扒橡胶凉和合蠢成树忆脂的慎重要涛单体区，它寇也是怨重要闷的有洋机化蚁工原劲料如版制备卧己二铜腈和封癸二大酸，道还可联用来逝生产吗塑料罢、涂预料和菊制造棉火箭数的燃谋料等轮。2—甲基—1兴，3冻—丁二神烯的类来源宣、制葡法和良用途2—甲基—1捐，3闻—丁二桥烯（亭又叫筹异戊绝二烯榆），让工业灰上可搬从石寺油裂俗解的C5镏分内中提需取异申戊二秃烯。工业拍上还仰可由父异戊办烷或逮异戊暑烯催速化脱裤氢生啄成异库戊二烈烯，申但此窝法有省设备命成本壶较高旬、原叔料转蜓化率胞较低赠等缺仍点。CH3—CH—CH2—CH3CH3CH2＝C—CH＝CH2

CH3催化剂600℃催化剂CH3—CH—CH＝CH2CH3CH2＝C—CH＝CH2

CH3600~650℃异戊得二烯洽为无疗色稍压有刺黄激性狱的液逐体，良沸点34鼠.0偷8℃，密度0.培68梨06度g/既Cm3，难溶乡丰于水权，易般溶于篮有机沈溶剂殖，主沿要用坦作合鞭成天阶然橡牢胶的肺单体叮，也侍用于杂制备倡医药这、香昂料和谷胶黏板剂等阁。近年屋来，睬利用毒从异桨戊二第烯单捞体，守合成塞顺—1抛，4飘—聚异藏戊二镰烯，职它的罪性能傻与天展然橡蚁胶相嗽似，落因此填，也份称合枯成天缝然橡餐胶。nCH2—C—CH—CH2

齐格勒—纳塔催化剂C—CH3CHCH2H2C合成天然橡胶nCH3习爆题⒈橡用俗系统眠命名难法命嫩名下利列化虫合物店：⑴CH2＝CH—CH—CH2—CH3

CH3CH3—C═CH—C—CH3

CH3║CH2⑵⑶CH3—C—CH3

║CH2CH2＝C—CH＝CH2

CH3C═CH2CH3CH2CH3CH2⑷⑸⑹CH3—C═CH—CH2—CH3

CH3⑺C═CH3CCH3H3CCH3⑻CH2＝CH—CH2—CH═CH2

⒉尿写闭出下毙列各俭基团躁或化掉合物骗的构无造式寨：⑴乙烯域基⑵丙烯谜基⑶烯丙跑基⑷3，露3-二甲尽基-1肯-戊烯⑸3-甲基-4价-乙基-3扩-己烯⒊为写禁出C5H10烯烃渗的构冒造异酒构体锤，并腐用系牢统命你名法灯命名家。⒋分完久成下捎列化丑学反阶应：CH3—CH═CH2

Cl2Cl2FeCl3500℃⑴⑵CH3—CH2—CH＝CH2+H2

Ni高压CH3—CH2—CH＝CH2

Br2CCl4⑶？？？？⑷CH3—CH2—CH＝CH2

准、稀KMnO4H2O？CH3—C＝CH2+HCl

CH3？⑸⑹CH2＝CH—CH＝CH2

HBrBr2（1，4-加成产物）（1，2-加成产物）CH3—CH2—CH＝CH2+H2O

⑺磷酸-硅藻土△？⑻CH3—CH＝CH2

H2SO4（63%）？H2O170℃？⑼CH3—C＝CH2+HOCl

？？+⒌甩填饮空题曾（答没案填阵在横佩线上涌）。⑴乙烯是一种色的气体。⑵烯烃的结构物征是，通式是。某烯烃的相对分子质量为70，其分子式为名称为。⑶烯烃能使高锰酸钾酸性溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，其中，与高锰酸钾发生的反应是反应；与溴发生的反应是反应；在一定条件下，乙烯还能发生反应生成聚乙烯。⑷1，3-丁二烯与溴加成时，可同时得到产物和产物。⒍援选妥择题圾（在暂括号题内用驾编号厦填上鼓答案锋）。⑴下列平化合桐物中雀，不消能使软溴水供和高渔锰酸描钾溶攀液褪勤色的弟是（土）。Α•C2H4B•C2H6C•C5H12D•C4H8⑵下列拾物质困中，共与2-戊烯炮互为斧同系通物的苗是（斯）。Α•1-戊烯B•2-甲基-1耻-丁烯C•2-丁烯D•2-甲基-2单-丁烯⑶处下码列各谜对化响合物第中，油互为秘构造维异构防体的洽是（改）。Α•CH3—CH2—C跪H2—CH3和CH3—CH舱═CH—CH3B•

CH3—CH═

CH—CH3

CH3—CH═

C—CH3

CH3和CH3—CH═

CH—CH3

C•

和CH3—C＝CH2

CH3⑷下列膏物质剃中，亚用作保水果呆催熟夏剂的脖是（轻）。Α•乙烯B•丙烯C•丁烯D•异丁狭烯⑸天然繁气和烘液化瞎石油餐气（奶主要券成分纲为C3~C6的烯记烃和霞烷烃锋）燃行烧反挪应的波主要谜化学谣反应程式为抱：CH4+蛾2抖O2CO2+该2擦H2O管；C3H6+道5终O23C延O2+忙4尿H2O点燃点燃（以丙掉烯为旺例）现有损一套准以液病化石遍油气休为原尘料的愚灶具腐，欲鸽改为艇烧天雕然气沫，应扔采取娱有措撒施是廊（蕉）请。Α•

减小空气进量，增大天然气进量B•

减小空气进量，减小天然气进量

C•

增大空气进量，增大天然气进量D•

增大空气进量，减小天然气进量⒎喘判断揉题（盘正确旨的在楼括号研内打“√倘”刷，错误辽的打“×锹”）请。⑴烯烃血能使呼溴水辅褪色剧，是坝加成齿反应基的结熊果；观烯烃乐能使周高锰情酸钾均溶液铲褪色链，是夹烯烃住被高企锰酸恶钾氧叨化的拴结果伞。（是）⑵不对冰称烯宝烃与轿氯化虎氢加址成时路，氢奸原子银主要疑加到仪含氢缴较少抽的双滤键碳倍原子啄上，摩而卤霜素则煎加到甘含较疯多的本双键庙碳原借子上或。（帐）⒏鉴别趣、提任纯题调。⑴用两岛种简羡便的真方法泼鉴别安异丁饱烷和膝异丁舱烯。⑵汽油卧中含洁有少去量烯泪烃杂崇质，波试设念计适锡当的所试验观方法故检验届汽油崖中是忍否含恒有烯墙烃，刻若有怒，该慕如何忌除去启？一、秒炔烃轨的结议构第三祥节任炔率烃分子中含有碳碳三键（—C≡C—）的开链烃叫炔烃。碳碳三键是炔烃的官能团。炔烃与碳原子数相同的烷烃、烯烃相比，分子内氢原子的数目更少，故这类化合物称为炔烃。炔烃的结构特征是分子中含有碳碳三键(—C≡C—)，根据近代物理方法证明，碳碳三键(—C≡C—)也不是3个碳碳单键的简单组合。其中一个是σ键，比较牢固；其它2个是π键，它们不如σ键牢固，在一定条件下，这两个π键易断裂，所以炔烃的化学性质与烯烃相似，比较活泼，容易发生化学反应。

最简单的炔烃是乙炔，乙炔分子中的氢原子比乙烯少2个，其组成及构造式如下：结构展特征C2H2H—C≡C—HCH≡CH••••••HCC××H••分子式电子式短线式缩简式为了裳形象痛地描认述乙限炔分笔子的抗结构蜜，可延用分泪子模扛型来逃表示炔烃牙的同厨系物叠和通律式在乙狱炔分物子中轮增加锐若干巧个CH2原子忽团，待就分血别得屯到丙衰炔、妈丁炔梨、戊园炔等胸，它龄们都柜是乙比炔的停同系膝物：球棍模型比例模型乙炔丙炔丁炔戊炔CH≡CHCH≡C—CH3CH≡C—CH2—CH3CH≡C—CH2—CH2—CH3由于议炔烃颜在组看成上润比相虏同碳烧原子掘数的巩烯烃躁少2个氢灰原子屡，所征以炔穷烃的鹿通式伐为CnH2n鼻-2二、监炔烃周的构较造异悼构现椒象和逝命名炔烃名的构演造异羞构现饼象炔烃的构造异构—碳链异构位置异构（叁键位置不同而形成的位置异构体）C2—C3炔烃无异构体乙炔CH≡CH丙炔CH3C≡CH无异构体无异构体C4以上拉炔烃散出现午构造孟异构甚体例聪如：C4H8炔烃震构造李异构螺体如间下：1—丁炔2—丁炔1234CH≡C—CH2—CH3CH3—C≡C—CH3炔烃个的系纯统命肤名法新与烯由烃相搏似，泡只要溉将烯遍字改雁成“炔”字即莫可。垫例如钢：3—甲基—1—丁烯3—甲基—1—丁炔CH3—CH—CH＝CH2CH3CH3CH3—CH—C≡CH2—丁烯2—丁炔1234CH3—CH＝CH—CH3CH3—C≡C—CH3炔烃份的命懂名法三、昌炔烃笑的物芬理性编质炔烃交的物网理性贯质与纷烯烃崖、烷泻烃基翼本相恭似。低级物的炔系烃在击常温恢、常梯压下糖是气深体，涂高级痕炔烃厦是固芳体。其他支物理孙性质粉也随奋着相夸对分箩子质仇量的叛增加丑而呈岛现出负规律骗性的春变化黄。较简局单的石炔烃纯其沸材点、魂熔点换、密造度较病相应易的烷手烃、模烯烃透都高卷一些属。炔烃锐难溶匆于水榨，但淋比烯攻烃和喉烷烃堪的溶觉解度滨稍大肯，易扩溶于碌石油拣醚、椒苯、车乙醚剥、丙感酮等病有机矛溶剂粒中。名称构造式沸点/℃熔点/℃密(20℃)/(g/Cm3)折射率n20状态乙炔—84—80.8——气态丙炔—23.2—101.5——1—丁炔8.1—125.7—1.39621—戊炔40.2—900.69011.3852液态1—己炔CH3（CH2）C≡CH71.3131.90.71531.39891—庚炔CH3（CH2）C≡CH99.7—810.73281.41151—癸炔CH3（CH2）C≡CH174—360.76551.42171—十八碳炔180（52KPa）280.80251.4265固态34715CH3（CH2）C≡CHCH3CH2CH2C≡CHCH3CH2C≡CHCH3C≡CHCH≡CHD表3—埋2炔烃克的物奴理常霜数四、丘炔烃消的化音学反含应及楼应用乙炔松分子焦的短桨线式岭构造释如下柳：HH—CC—与三键碳原子直接相连的氢原子较活泼碳碳三键和双键相似，也能发生加成、氧化和聚合反应。加成伙反应催化宁加氢怖乙慨炔在付催化胡剂（宋铂、桶钯、智镍等六）存苍在下筒，分骗两步元与2m禽ol氢气骄加成北，生走成乙宴烷其它塞炔烃村与氢袍气作提用发偷生类交似反惠应。炔烃猴的加谅氢反摆应往体往不址容易潜停留赔在生日成烯循烃阶闷段，再如用泊醋酸使铅使棍钯催锈化剂愉部分煎毒化姑而降刚低活所性[这种胡催化狼剂叫北林德圣拉（Li杂ng旋la尊r）催化蒜剂]。则可扭使反词应停罚留在佳生成孕烯烃疮阶段奏。例挥如：Pt,Pd或NiH2Pt,Pd或NiH2CH3—CH3CH≡CHCH2＝

CH2

工业戴上常叶利用饱这种冶方法浮，使境石油燃裂解餐气得然到的氧乙烯爽中，需所含哲的少轿量乙相炔转穿化成沾乙烯电，以销提高洁裂解守气中巴乙烯蒜的纯学度。R—C≡C—R‘

R—CH＝CH—R＇R—CH2—CH2—R＇

H2PdH2PdCH≡CHH2Pd，Pb（OOCCH3）CH2＝CH22加卤膨素龟炔慢烃与驾氯和齐溴容告易发菠生加鼓成反悔应，极例如钩：乙耐炔与1m础ol氯或疑溴加唱成生躁成二插卤代承烯烃骡。与2m霜ol氯或战溴加膏成生钩成四甘卤代锅烷烃顺。在佣较低跌温度毒下，欧反应亩可控墨制在咐生成饱二卤亮代烯边烃阶辽段。炔烃厨与溴溜加成惩后，费由溴觉（或竖溴水风）的奏红棕谜色以旷检验居三键浩的存矛在。劲另外尾烯烃兵与氯启和溴持的加斤成反淋应是榴实验健室和羞工业谁上制毒备连代二氯太化物浸和连搬二溴客化糊物及1，绪1，背2，门2—四氯景（或会溴）滥乙烷窗的方俭法。CH≡CHCl2，FeCl3较低温度CH＝CHClClCl2，FeCl380~85℃CH—CHClClClCl1，2—二氯乙烯1，1，2，2—四氯乙烷CH≡CHBr2CH＝CHBrBrBr2CH—CHBrBrBrBr1，2—二溴乙烯1，1，2，2—四溴乙烷乙炔密与1m猛ol氯化露氢作味用生播成氯费乙烯晃，这酱是工偷业上呜生产踪蝶氯乙效烯的敏方法氯乙瓣烯主太要用仰于生巨产聚咬氯乙滚烯。不对冷称烯裳烃与乘卤化塌氢加吹成时辣，符北合马映氏规觉则，殊例如恒：炔烃漂与卤晚化氢检的加笼成反穴应可费用于壮制备求同碳颜二卤括化物材。CH3—C≡CH

HBrCH3—C＝CH2BrHBrCH3—C—CH3BrBr2—溴丙烯2，2—溴丙烷加卤肠化氢CH≡CH

+HClHgCl2150~160℃CH2＝CHCl氯乙烯乙炔铅在催腰化剂为（如报硫酸顷汞的参硫酸运溶液奖）作禁用下孔，也蔽能与霞水进是行加剪成反份应，怒生成割乙醛停。反应呢中先君生成搬乙烯律醇，妥但乙全烯醇衰不稳婆定，背立刻继进行士分子穗内重乎排，忽羟基弊上的允氢原仪子转喂移到传另一精个双蛇键碳垒原子普上，迁碳氧逃之间背变成安碳氧教双键诵，形涨成乙旺醛。CH≡CH

+HOHHgSO4，稀H2SO495~105℃，0.15MPaCH2＝C—O—HH重排CH3

—C—H∥O乙烯醇乙醛工业胃上利畅用这称个反茧应来别生产虑乙醛零，但盏由于慌汞盐眨的毒僚性较起大，街影响瓜健康显并严堤重污蛾染环稿境，谊现己宵采用鹅锌、债镉、料铜盐珠等催浑化剂何生产则装置高。加水氧化击反应乙炔藏与烯乐烃相江似，指在空杆气中筒可以验燃烧次，燃卷烧后弹生成凯二氧返化碳承和水制，同厘时产臣生大盖量的笨热。乙炔波在氧少中燃飘烧放订出大历量的邪热，笛温度路高达30醒00℃以上委，广烟泛用委于焊持接和虾切割猫金属衡。炔烃貌也可艳被高兄锰酸躺钾氧殊化，搅将乙写炔通椒入高报锰酸还钾的还水溶混液中痕，则柏高锰瞧酸钾调的紫著色逐纱渐消挑失，枕被还充原为迟二氧政化锰悲褐色发沉淀凑，同瓣时碳末碳三促键断讨裂，璃乙炔民被氧晋化成批二氧政化碳愚：10KMnO4+2H2O6CO2+10KOH+10MnO2乙炔逃和其雨它炔鞋烃也钻可以或和高栗锰酸西钾的瞒酸溶毯液反悼应，头高锰模酸钾阀溶液渔的紫降色会得很快研褪色肤，因等此，化可根架据高哑锰酸氧钾紫岛色溶捡液的烤褪色哭或二恶氧化四锰棕静色沉享淀的城生成寨来鉴进别炔卵烃。点燃2CH≡CH+5O24CO2+2H2O+Q聚合载反应乙炔额也能家发生蚂聚合君反应院，随贱反应副条件努不同小，聚胞合产屯物不四同。线型极高分窑子聚悉乙炔是是不务溶、偏不熔施、对牢氧敏黎感的时结晶轿性高恨聚物伤半导象体，房诚目前损正在码研究主把聚疲乙炔址制成籍太阳映能电贱池、四电极子及半摄导体壤材料龙等。

2CH≡CHCH2＝CH—C≡CHCu2Cl2—NH4Cl少量盐酸，70℃乙烯基乙炔聚乙炔

2CH≡CH

—HC＝CH—齐格勒—纳塔催化剂n炔氢轮原子沸的反忘应与三栽键碳企原子归直接销相连回的氢矩原子徐叫炔挠氢原冤子。唱如下桶所示票：炔氢败原子桑具有垒微弱使的酸叉性，谎比较为活泼船，可慰以被Ag+或Cu+取代抵，生钞成炔以银或棚炔亚加铜，踩例如愉：将高具有个炔氢闻的炔地烃分妻别加蹄入到膜硝酸只银的例氨溶头液或敏氯化迷亚铜面的氨抚溶液臭中，廉则生班成白贝色炔色银或档红色旋炔亚顺铜沉残淀。HH—CC—炔氢原子炔氢原子HCH3—CC—炔氢原子上述反应很灵敏，现象明显，可用来鉴定乙炔和型炔烃。RCCHHC≡CH+2Ag（NH3）NO3AgC≡CAg↓+2NH4NO3+2NH32乙炔银（白色）HC≡CH+2Cu（NH3）NO3CuC≡CCu↓+2NH4Cl+2NH32乙炔亚铜（红棕色）R—C≡CHCu（NH3）Cl2R—C≡CAg↓R—C≡CCu↓Ag（NH3）NO3

2这些煌金属希炔化雾物容滚易被彩盐酸椒、硝零酸分贴解为揭原来葱的炔渡烃，随利用便此性友质可懒分离没和提臭纯端阅位炔弦烃或迁从其眠他烃逐类中敌除去响少量跪端位陕炔烃耽杂质羽。AgCCAg+2HClHCCH+2AgCl炔银讽和炔美亚铜仁等重抢金属痕炔化磨物，魄潮湿乒时比愤较稳朋定，肺干燥揪时受煎撞击盏、震桶动或祖受热剑易发从生爆杰炸，毕为避滥免危饼险，弄实验孟结束叙后，殊应立酸即用课稀酸忙处理径。[例3—额2]用化塔学方双法鉴犯别丁凶烷、1—丁烯凤和1—丁炔丁烷1—丁烯1—丁炔Br2—CCl4褪色褪色╳Ag（NH3）NO32白色沉淀╳五、咽乙炔剑的制厕法和窝用途乙炔脊的制壮法电石量法（可误直接羞得到99艺%的乙牧炔）2200~2300℃CaO+3C焦炭电石（碳化钙）CC+COCaCC+2H2OCaHC≡CH+Ca（OH）2甲烷锋部分田氧化牌法乙炔戒的用近途乙炔错是重盖要的碑基本杏原料触，乙放炔主齿要用石于制疯备氯沫乙烯令、二赠氯乙捷烯、失四氯虏乙烷讯、乙色醛、伙乙酸般、乙守烯基挎乙炔柱、聚凉乙炔骡等有寄机产餐品，凡而这范些化疲合物首又是眉合成塞橡胶观、合践成纤迁维、土合成权塑料稻三大炼合成际材料挪的原然料，掘其中幕聚乙泉炔为释新型沉半导凭体材亚料。2CH4HC≡CH+3H21500~1600℃0.01~0.001S天然利气（扑甲烷娘）与海氧气坦的混蚁合物退于15馅00五~1泻60纽奉0℃进行归部分格氧化脸裂解膏生成依乙炔伙。为透了避余免乙矛炔在践高温茫下分恳解为止碳和旱氢，茂要求莫反应朵区的员时间谦很短寄。一栋般只获有0.使01丧~0扫.0苍01S。本息章赶小袖结不饱战和链概烃的境分类门。通也式、根结构寇特点愉及构狸造异愤构分类通式结构特点构造异构烯烃CnH2nC＝C中含有1个不稳定的π键和1个σ键碳链异构：碳链排列方式不同位置异构：双键在链中位次不同共轭二烯烃CnH2n—2分子中含有共轭双键

C＝CH—CH＝C具有碳链异构和位置异构炔烃CnH2n—2—C≡C—中含有2个不稳定的π键和1个σ键具有碳链异构和位置异构

不饱和链烃的系统命名法要点选主链：分别选择含官能团（C＝C、两个碳碳双键及—C≡C—）的最长碳链为主链。主链编号：从靠近官能团一端开始编号。写出名称：按取代基的位次、相同取代基的数目、取代基的名称、官能团的位次、母体名称顺序写出。不饱踩和链速烃的病化学累反应烯烃准的化美学反桂应R—CH—CH2ClClR—CH—CH3ClR—CH—CH3OSO2OHR—CH—CH3OHR—CH—CH2