第13讲醛酮（学生版）-高二化学讲义（人教版2019选择性必修3）

第13讲醛、酮目标导航目标导航课程标准课标解读1．以乙醛为例认识醛类的组成和结构特点及其在生产、生活中的重要应用。2．掌握醛基的检验方法。3．通过乙醛性质的实验探究，掌握醛类的主要化学性质。4．了解酮的结构、物理性质和用途。1．能基于官能团、化学键的特点分析和推断醛类的化学性质。能描述和分析醛类的重要反应，能书写相应的反应方程式。2．能通过实验探究乙醛与银氨溶液、新制氢氧化铜悬浊液的反应，及其在醛基检验中的应用。3．结合生产、生活实际了解醛类对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用。知识精讲知识精讲知识点01乙醛、醛类1．乙醛的组成（1）官能团：__________，符号为__________或__________（2）分子“四式”分子式结构简式结构式电子式________________________________________（3）物理性质①颜色：无色②气味：有刺激性气味③状态：液体④溶解性：能跟水、乙醇等互溶2．醛类（1）概念：由烃基（或氢原子）与醛基构成的化合物。（2）饱和一元醛的通式为__________（n≥1）或__________（n≥0）（3）常见的醛甲醛苯甲醛结构简式____________________俗称____________________颜色无色无色气味强烈刺激性气味苦杏仁气味状态____________________溶解性易溶于水微溶于水，可溶于乙醇、乙醚3．醛的命名（1）一是选主链：____________________为主链（2）二是定碳位：__________的一端开始编号，－CHO为第1位。（3）命名①CH3－CH2CHO，命名为____________________；②CH3－CHO，命名为____________________。【即学即练1】下列关于醛的说法正确的是（）。A．甲醛是甲基跟醛基相连而构成的醛B．醛的官能团是－COHC．饱和一元醛的分子式符合CnH2nOD．甲醛、乙醛、丙醛均无同分异构体知识点02醛的化学性质1．醛的加成反应（1）原理（2）加成的物质：H2、HX、HCN、NH3、氨的衍生物、醇类等（3）乙醛的加成反应2．还原反应：________________________________________3．氧化反应4．醛的氧化反应（1）可燃性：________________________________________（2）催化氧化：______________________________（3）强氧化剂①能使酸性高锰酸钾溶液__________②能使溴水__________（4）银镜反应①现象：产生__________②反应：__________________________________________________（5）乙醛与新制氢氧化铜悬浊液反应：①现象：产生__________②反应：__________________________________________________【即学即练2】某有机物的结构简式为CH2＝CHCH2－CHO，下列对其化学性质的判断中，不正确的是（）。A．能被银氨溶液氧化B．能发生加聚反应C．能使KMnO4酸性溶液褪色D．1mol该有机物只能与1molH2发生加成反应知识点03酮的结构和性质1．酮的结构2．丙酮【即学即练3】下列关于醛和酮的说法中不正确的是（）。A．由于醛和酮是两类不同的有机物，故它们具有完全不同的性质B．相同碳原子的饱和一元醛和酮互为同分异构体C．醛和酮都有羰基官能团D．醛和酮都易发生加成反应考法01醛基的检验及相关计算【典例1】（不定项）（2022·深圳高二检测）某一元醛发生银镜反应，生成金属银。等量该醛完全燃烧后，可生成水，则此醛可以是下列中的（）。A．丙醛B．丙烯醛C．丁醛D．丁烯醛【知识拓展】1．醛基的检验银镜反应与新制Cu（OH）2悬浊液反应反应现象产生光亮银镜产生砖红色沉淀定量关系R－CHO~2AgHCHO~4AgR－CHO~2Cu（OH）2~Cu2OHCHO~4Cu（OH）2~2Cu2O加热方式水浴加热，不可用酒精灯直接加热反应液必须直接加热煮沸反应液配制银氨溶液随用随配，不可久置新制Cu（OH）2悬浊液要随用随配，不可久置反应环境银氨溶液自身显强碱性配制新制Cu（OH）2悬浊液时，NaOH必须过量仪器洗涤银镜可用稀硝酸浸泡洗涤除去Cu2O可用稀硝酸浸泡洗涤除去2．醛的强还原性（1）能被KMnO4（H+）溶液、溴水、氧气等较强氧化剂氧化。（2）能被弱氧化剂银氨溶液、新制Cu（OH）2悬浊液氧化（3）酮羰基只能被氧气氧化，不能被其他氧化剂氧化。3．醛基既具有还原性，又具有氧化性（1）醛基可被氧化剂氧化为羧基，也可被H2还原为醇羟基（2）转化关系：－CH2OH－CHO－COOH4．醛的氧化反应的相关计算（1）一元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时，定量的关系如下：1mol－CHO~2molAg，1mol－CHO~1molCu2O（2）甲醛发生氧化反应时，可理解为H－－HH－－OHHO－－OH（H2CO3）所以，甲醛分子中相当于有2个－CHO，当与足量的银氨溶液或新制Cu（OH）2悬浊液作用时，可存在如下量的关系：1molHCHO~4molAg1molHCHO~4molCu（OH）2~2molCu2O（3）二元醛发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应时有如下定量的关系：1mol二元醛~4molAg1mol二元醛~4molCu（OH）2~2molCu2O（4）醇连续氧化时相对分子质量的定量关系：氧化过程R－CH2OHR－CHOR－COOH相对分子质量MrMr－2Mr+145．醛或酮的加成反应的相关计算1mol－CHO~1molH2，1mol－－~1molH2，【规律方法】检验醛基时的注意事项（1）醛基的检验方法（2）配制Cu（OH）2悬浊液时，NaOH须过量。（3）醛基有较强还原性，也可使溴水或高锰酸钾褪色。考法02醛和酮同分异构体的书写及判断【典例2】（2022·盐城高二检测）分子式为C5H10O，且结构中含有－－的有机物共有（）。A．4种B．5种C．6种D．7种【知识拓展】1．官能团类型异构（1）相同碳原子数的饱和一元醛、饱和一元酮、脂环醇、烯醇等互为同分异构体（2）C3H6O的常见同分异构体醛酮环醇烯醇CH3CH2CHOCH3COCH3CH2＝CH－CH2OH2．醛类碳骨架异构的写法－－“取代法”（1）C4H8O的醛C3H7－CHO（2种，－C3H7有2种）（2）C5H10O的醛C4H9－CHO（4种，－C4H9有4种）（3）C6H12O的醛C5H11－CHO（8种，－C5H11有8种）3．酮类碳骨架异构的写法－－“插入法”（1）将C5H10O去掉一个酮基后还剩余4个碳原子，其碳骨架有以下2种结构：（2）找出对称结构，将酮基放在合适的位置，一共有如下3个位置可以安放：分层提分分层提分题组A基础过关练1．（2022·绍兴高二检测）室内空气污染的主要来源之一，是人们现代生活中所使用的化工产品。如泡沫绝缘塑料制的办公桌，化纤地毯及装饰的油漆等，会不同程度地释放出某种气体，1mol该气体分子与4mol［Ag（NH3）2］＋完全反应，则该气体是（）。A．甲烷B．甲醛C．乙醛D．甲醇2．下列物质不属于醛类的物质是（）。A．CHOB．CH3－O－－HC．CH2＝CH－CHOD．CH3－CH2－CHO3．（2022·郑州高二检测）下列各组物质中既不是同系物也不是同分异构体的是（）。A．甲醛、丁醛B．丙酮、丙醛C．乙醛、丙酮D．苯甲醛、甲基苯甲醛4．有机物CH3CH（OH）CHO不能发生的反应是（）。A．酯化B．加成C．消去D．水解5．（2022·怀化高二检测）下列物质中，属于CH3CH2CH2CH3在铜的催化作用下被氧化的产物的同分异构体的是（）。A．CH3CH2CH2CHOB．CH3－－CH2CH2CH3C．CH3CH2－－CH2CH3D．CH3CH2CH2CH2CH2OH6．已知丁基共有4种同分异构体，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有（）。A．3种B．4种C．5种D．6种7．茉莉酮是一种人工合成的香料，其结构简式如下所示：（1）该化合物的分子式是__________。（2）1mol该有机物与H2充分反应消耗____molH2。（3）该有机物_____（填“能”或“不能”）发生银镜反应，理由是_____________。8．甲、乙两个化学兴趣小组，分别做乙醇催化氧化并验证产物的实验。甲组实验设计如图1所示，乙组实验设计如图2所示，密闭系统内空气很少。请填写下列空白：（1）甲组要完成全部实验内容，以下步骤中正确的顺序是________（填序号，步骤可重复）。①加热②检查装置的气密性③向A中缓缓鼓入干燥的空气④取下D装置（2）甲、乙两组实验中，给定的A、B、E、H中需要加热的是________（填编号）。（3）反应开始后，C中观察到的现象是_____________________。（4）写出F中发生反应的化学方程式_______________________。题组B能力提升练1．（2022·余杭高二检测）做乙醛被Cu（OH）2氧化实验时，有以下步骤：①加入乙醛溶液；②加入2%硫是（）。A．①②③④B．③②①④C．②③①④D．①③②④2．有机物A是合成二氢荆芥内酯的重要原料，其结构简式为，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是（）。A．先加酸性高锰酸钾溶液，后加银氨溶液，微热B．先加溴水，后加酸性高锰酸钾溶液C．先加新制氢氧化铜悬浊液，微热，再加入溴水D．先加入银氨溶液，微热，酸化后再加溴水3．（2022·山东省等级考）崖柏素具天然活性，有酚的通性，结构如图。关于崖柏素的说法错误的是（）。A．可与溴水发生取代反应B．可与NaHCO3溶液反应C．分子中的碳原子不可能全部共平面D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子4．（双选）（2022·济宁高二检测）已知β－紫罗兰酮的结构简式为，关于该有机物的说法正确的是（）。A．其分子式为C13H18OB．能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色C．属于芳香族化合物D．能发生加成反应、取代反应5．（2022·会宁高二检测）1mol有机物HCH2CH＝CHH与足量的氢气和新制氢氧化铜悬浊液反应，消耗的氢气与氢氧化铜的量分别为（）。A．1mol、2molB．1mol、4molC．3mol、2molD．3mol、4mol6．（2022·常州高二检测）已知醛和酮可与格氏试剂（R′MgX）发生加成反应，所得产物经水解后可得醇：若要用此方法制取（CH3）2－CH2CH3，可选用的醛（或酮）与格氏试剂是（）。A．H－－H与CH3CH2－MgXB．CH3CH2CHO与CH3CH2MgXC．CH3－－H与CH3－MgXD．CH3－－CH3与CH3CH2MgX7．环己酮是一种重要的化工原料，实验室常用下列方法制备环己酮：环己醇、环己酮和水的部分物理性质见下表：物质沸点（℃）密度（g·cm－3，20℃）溶解性环己醇（）*能溶于水环己酮（95）*微溶于水水括号中的数据表示该有机物与水形成的具有固定组成的混合物的沸点（1）酸性Na2Cr2O7溶液氧化环己醇反应的△H＜0，反应剧烈将导致体系温度迅速上升，副反应增多。实验中将酸性Na2Cr2O7溶液加到盛有环己醇的烧瓶中，在55~60℃进行反应。反应完成后，加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要的含环己酮和水的混合物。①酸性Na2Cr2O7溶液的加料方式为_________________________。②蒸馏不能分离环己酮和水的原因是____________________。（2）环己酮的提纯需要经过以下一系列的操作：a蒸馏，收集151~156℃的馏分；b过滤；c在收集到的馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；d加入无水MgSO4固体，除去有机物中少量水。①上述操作的正确顺序是__________（填字母）。②上述操作b、c中使用的玻璃仪器除烧杯、锥形瓶、玻璃棒外，还需__________。③在上述操作c中，加入NaCl固体的作用是____________________。（3）利用核磁共振氢谱可以鉴定制备的产物是否为环己酮，环己酮分子中有_____种不同化学环境的氢原子。8．（2022·湖北十堰高二检测）肉桂醛在食品、医药、化工等方面都有应用。肉桂酸甲酯是常用于调制具有草莓、葡萄、樱桃、香子兰等香味的食用香精。（1）肉桂醛由C、H、O三种元素组成，质谱分析肉桂醛分子的相对分子质量为132，其分子中碳元素的质量分数为81.8%，肉桂醛的分子式是______________。肉桂醛是苯的一取代物，核磁共振氢谱显示，苯环侧链上有三种不同化学环境的氢原子，其结构简式是______________。（不考虑顺反异构与对映异构）（2）已知：醛与醛能发生反应，原理如下：R－－H+CH3CHOCH3－－CH2CHO（中间体）RCH＝CHCHO合成肉桂醛的工业流程如图所示，其中甲为某种烃。①甲的结构简式是___________。②丙和丁生成肉桂醛的化学方程式是________________________________。（3）请写出同时满足下列条件的肉桂醛的所有同分异构体的结构简式：__________。①分子中不含羰基和羟基；②是苯的对二取代物；③除苯环外，不含其他环状结构题组C培优拔尖练1．醛、酮在有机合成中是非常重要的中间产物。下面列出了乙醛和一些有机化合物的转化关系，有关这些转化关系的说法不正确的是（）。A．反应①是加成反应，也是还原反应B．反应②和④的产物都是乙酸C．反应②和④都是氧化反应D．反应③增长了碳链2．（2022·安康高二检测）在10%稀碱催化下，醛与醛分子间能发生如图反应：苯甲醛和乙醛发生上述反应生成的是（）。A．B．C．D．3．（不定项）（2022·潍坊高二检测）Y是合成药物查尔酮类抑制剂的中间体，可由X在一定条件下反应制得：下列叙述不正确的是（）。A．上述反应属于加成反应B．反应过程中加入K2CO3能提高X的转化率C．X和Y均能与银氨溶液在加热条件下反应生成银镜D．等物质的量的X、Y分别与H2反应，最多消耗H2的物质的量之比为3∶44．（2022·芜湖高二检测）某单官能团有机化合物，只含碳、氢、氧三种元素，相对分子质量为58，完全燃烧时产生等物质的量的CO2和H2O。它可能的结构共有（不考虑立体异构）（）。A．4种B．5种C．6种D．7种5．（2022·荆州高二检测）已知CH3CHO+CH3CHOCH3CH2CHOCH3CH＝CHCHO。兔耳醛在食品、化妆品等工业中作添加剂，其合成流程（部分产物及反应条件中已略去）：（1）兔耳醛的分子式是____________；物质A的结构简式是___________；（2）检验C中含有一般的碳碳双键的简要实验步骤是_________________________________。（3）物质A有多种同分异构体，其中一类同分异构体，能使FeCl3溶液显紫色，结构中不含－CH3，且苯环上只有两个互为对位的取代基，其结构简式为（有几种写几种）_________________________________；（4）C→D的化学方程式为____________________________________________。6．乙醛是一种常用的有机试剂，也象葡萄糖一样在碱性和加热条件下，能与银氨溶液反应析出银。如果条件控制适当，析出的银会均匀地分布在试管壁上，形成光亮的银镜，因此这个反应又叫银镜反应。银镜的光亮程度与反应条件有关。同学们在课外活动中对乙醛的银镜反应进行了探究。Ⅰ、探究银镜反应的最佳实验条件部分实验数据如