第十八章维生素类药

眼干涩：

缺维生素A、胡萝卜素

牙齿不坚固：

缺维生素A、钙、铁

唇干燥、脱皮：

缺维生素A、B2

贫血、手脚发凉：

缺维生素B6、铁、叶酸1健康自测：1分钟看出你缺哪种维生素本文档共40页；当前第1页；编辑于星期三\14点25分第1节脂溶性维生素一、维生素A二、维生素D三、维生素E四、维生素K

第2节水溶性维生素一、维生素B族二、维生素C主要内容本文档共40页；当前第2页；编辑于星期三\14点25分学习目标掌握维生素类药物的分类、维生素A、D、E、K、C的结构、结构特点、理化性质和用途。理解维生素B1、维生素B2、维生素B6的结构特点、理化性质和用途。了解维生素的概念及常见维生素的食物来源、贮存保管方法。

本文档共40页；当前第3页；编辑于星期三\14点25分概述概念：维生素是维持人体正常代谢所必需的一类微量有机化合物，英文名为

Vitamin，音译为维他命，是人类食物中必需的六大营养素（碳水化合物、蛋白质、脂肪、水、矿物质、维生素）之一。本文档共40页；当前第4页；编辑于星期三\14点25分1.维生素的生理作用:调节机体的正常生理代谢2.来源:从食物中获取，现多数可人工合成3.种类:根据发现的先后顺序，将其命名为维生素A、B、C、D、E、K等4.分类分类依据：溶解度水溶性维生素：维生素B类（B1、B2、B6、B12等）、维生素C脂溶性维生素：维生素A、D、E、K本文档共40页；当前第5页；编辑于星期三\14点25分第1节脂溶性维生素一、维生素A二、维生素D三、维生素E四、维生素K本文档共40页；当前第6页；编辑于星期三\14点25分一、维生素A1.来源：

动物的肝、奶、肉类及蛋黄中含有丰富的维生素A,植物

中含有维生素A原。2.分类：

VA1：视黄醇，咸水鱼肝脏，活性高，为通常所指的维生素

VA2：去氢视黄醇，淡水鱼肝脏，活性低，是VA1的30%-40%

药典收载的维生素A为维生素A1的醋酸酯本文档共40页；当前第7页；编辑于星期三\14点25分一、维生素A外观：淡黄色油溶液或结晶与油的混合物

本文档共40页；当前第8页；编辑于星期三\14点25分维生素A1醋酸酯结构与性质具有较强还原性，为不稳定基团

具有共轭多烯醇侧链易被空气中的氧氧化，加热或有重金属离子均可促进

在铝制容器、充氮气密封阴凉干燥处保存，加VE作抗氧剂三氯化锑反应氯仿溶液+三氯化锑→蓝色→紫红色本文档共40页；当前第9页；编辑于星期三\14点25分1.

含共轭多烯醇结构，易被氧化，成环氧化物、醛或酸，活性↓。

防氧化措施：贮存于铝制容器，充氮气，置阴凉干燥处保存，加抗氧剂VE。性质：2.

三氯化锑反应：氯仿溶液+三氯化锑→蓝色→紫红色本文档共40页；当前第10页；编辑于星期三\14点25分11四个双键须与环内双键共轭，否则活性消失，增长或缩短脂肪链，活性下降。构效关系

增加双键数目活性下降。酯化或换成醛基，活性不变，换成羧基，活性下降。OH双键氢化或部分氢化，活性丧失。本文档共40页；当前第11页；编辑于星期三\14点25分临床应用

主要用于防治VA缺乏病，如夜盲症、干眼症等。

若长期使用，可造成VA过多症，表现为疲劳、烦躁、精神抑制、呕吐、低热、高血钙、骨和关节痛。本文档共40页；当前第12页；编辑于星期三\14点25分来源：

肝脏、蛋黄、奶类、鱼肝油、人体内的胆甾醇、植物油与酵母中的麦角甾醇。分类：

天然VD有10余种结构相似，为甾醇的开环结构。VD2：麦角骨化醇VD3：胆骨化醇二、维生素D本文档共40页；当前第13页；编辑于星期三\14点25分二、维生素D外观：无色针状结晶或白色结晶性粉末作用：促进人体钙和磷的吸收，促进骨骼钙化

本文档共40页；当前第14页；编辑于星期三\14点25分维生素D2结构与性质具有一定还原性，为不稳定基团

具有共轭多烯结构在空气和日光下，遇酸或氧化剂，均易被氧化变质

药物贮存甾醇类化合物共同反应醋酐+硫酸→黄色→红色→紫色→绿色本文档共40页；当前第15页；编辑于星期三\14点25分维生素D3结构与性质与维生素D2相比稳定性好一些，但仍有还原性，在空气中遇光仍易被氧化变质

具有共轭多烯结构，与维生素D2相比少一烯键药物贮存同维生素D2甾醇类化合物共同反应，但现象与维生素D2相比有细微差别醋酐+硫酸→黄色→红色→紫色、蓝绿色→绿色本文档共40页；当前第16页；编辑于星期三\14点25分临床应用临床上常用VD防治佝偻病、骨软化症及老年性骨质疏松症等。本文档共40页；当前第17页；编辑于星期三\14点25分三、维生素E来源：存在于植物中，尤以麦胚油、豆类及蔬菜中含量最为丰富类别：有8种，其中α-生育酚活性最强常用：维生素E醋酸酯外观：微黄色或黄色粘稠油状

透明液体

本文档共40页；当前第18页；编辑于星期三\14点25分2.结构与分类基本结构生育酚：（饱和侧链）根据苯并二氢呋喃环上的甲基数目不同：分为α、β、γ、δ-生育酚等生育三烯酚：（侧链三个双键）本文档共40页；当前第19页；编辑于星期三\14点25分维生素E醋酸酯结构与性质具有较强还原性具有醋酸酯结构，水解后可生成酚羟基对紫外光和氧化剂很敏感。易被氧化

与三氯化铁联吡啶反应显深红色；与硝酸显橙红色药剂上常作为油溶液制剂的抗氧剂避光密封保存本文档共40页；当前第20页；编辑于星期三\14点25分理化性质1.微黄色或黄绿色透明的粘稠液体，遇光色渐变深2.在KOH条件下，可发生水解生成游离α-生育酚，再与Fe3+、联吡啶作用生成深红色的配合物+维生素E醋酸酯本文档共40页；当前第21页；编辑于星期三\14点25分3.无水乙醇溶液+硝酸→生育红（橙红色）4.具有较强还原性，可作为油溶性的抗氧剂本文档共40页；当前第22页；编辑于星期三\14点25分主要用于习惯性流产、不孕症、进行性肌营养不良等临床应用本文档共40页；当前第23页；编辑于星期三\14点25分

1.是一类具有凝血作用、结构类似的维生素的总称。

2.分类目前共有7种，K1~K7。Kl~K4都属于2-甲基-1，4-萘醌类衍生物；K5~K7则都属于萘胺类衍生物。

3.来源

Kl、K2广泛存在于绿色植物中，维生素K3、K4为人工合成，维生素K3活性最强。尤以菠菜、白菜、萝卜、卷心菜中含量最为丰富四、维生素K

本文档共40页；当前第24页；编辑于星期三\14点25分常用：维生素K3（亚硫酸氢钠甲萘醌）

外观：白色结晶或结晶性粉末用途：治疗凝血酶原过低症、新生儿出血症

本文档共40页；当前第25页；编辑于星期三\14点25分维生素K3结构与性质在弱酸环境下加入亚硫酸氢钠可防止本品水溶液遇光和热发生异构化·3H2O

鉴别：本品在酸碱环境下可反应生成黄色沉淀（甲萘醌）本文档共40页；当前第26页；编辑于星期三\14点25分第2节水溶性维生素一、维生素B族二、维生素C本文档共40页；当前第27页；编辑于星期三\14点25分一、维生素B来源：肝、酵母、米糠、麦麸等常用：维生素B1、维生素B2、维生素B6等外观与用途：各维生素有各自不同的用途

本文档共40页；当前第28页；编辑于星期三\14点25分维生素B1

（盐酸硫胺）结构与性质

·Cl-·HCl

注意：本品为什么不能与碱性药物配伍，并不能用亚硫酸氢钠做抗氧剂？本文档共40页；当前第29页；编辑于星期三\14点25分水溶液→遇碱→噻唑环被破坏→硫醇型化合物失效→所以禁与碱性药物（苯巴比妥钠、氨茶碱等）配伍使用遇碳酸氢钠或亚硫酸氢钠均可发生分解，所以不能用NaHCO3、NaHSO3作稳定剂。本文档共40页；当前第30页；编辑于星期三\14点25分主要适用于防治维生素B1缺乏所致的脚气病

临床应用水溶液铁氰化钾试液OH-硫色素正丁醇醇层显蓝色荧光加酸荧光消失加碱荧光复现3.硫色素反应4.与某些生物碱沉淀试剂（碘化汞钾、三硝基苯酚）反应生成沉淀本文档共40页；当前第31页；编辑于星期三\14点25分1.来源

酵母、青菜、蛋、肝脏、玉米和豆制品等。以化学合成、生物发酵获得。2.性质橙黄色结晶性粉末。两性化合物（酰亚胺和叔胺）。水溶液呈黄绿色荧光。对光敏感（分解）。被强氧化剂氧化而被破坏。维生素B2（核黄素）本文档共40页；当前第32页；编辑于星期三\14点25分3.临床应用主要用于治疗维生素B2缺乏所致的唇炎、脂溢性皮炎、结膜炎等。

本文档共40页；当前第33页；编辑于星期三\14点25分维生素B6

（盐酸吡多辛）维生素B6主要作用在人体的血液、肌肉、神经、皮肤等。可治疗妊娠呕吐，放射病呕吐，异烟肼中毒，脂溢性皮炎及糙皮病等。

吡多辛吡多醛吡多胺

本文档共40页；当前第34页；编辑于星期三\14点25分来源：广泛存在于柠檬、柑橘等水果、新鲜蔬菜及其他许多植物中外观：白色结晶或结晶性粉末用途：用于防治坏血病，预防冠心病及各种急慢性传染病的辅助治疗

二、维生素C

（抗坏血酸）本文档共40页；当前第35页；编辑于星期三\14点25分维生素C结构L-（+）-苏糖型-2，3，4，5，6-五羟基-2-己烯酸-4-内酯本文档共40页；当前第36页；编辑于星期三\14点25分维生素C结构特点含六个碳原子的多羟基化合物;两个手性碳，4个光学异构体;L-(+)抗坏血酸的活性最高;D-(-)-异抗坏血酸的活性仅为1/20;D-(-)-抗坏血酸和L-(+)-异抗坏血酸几乎无效。本文档共40页；当前第37页；编辑于星期三\14点25分理化性质1、稳定性本品干燥固体较稳定，但遇光及湿气，色渐变黄。故应避光、密闭保存。本文档