第9章有机化合物-大学化学

第9章有机化合物-大学化学第九章有机化合物学习要求：1.了解有机化学的含义，掌握有机化学的特性2.了解有机化合物的基本命名原则3.了解有机化合物的几类重要反应9.1有机化合物和有机化学十七世纪中叶，人们根据物质来源而将物质分为：动物物质、植物物质和矿物物质十九世纪初瑞典化学家柏齐利乌斯把动物物质和植物物质合并称有机化合物把矿物物质称为无机化合物“生命力”学说１８２８年，年青的德国化学家伍勒NH4Cl+AgCNO→AgCl+NH4CNONH4CNO→(NH2)2CO有机化合物是指含碳元素的化合物。研究有机化合物的组成、结构、性质、合成以及变化规律的科学叫有机化学。9.2有机化合物的特点

组成简单、数目众多、结构复杂一、结构上的特点数目：1996年有机化合物已超过1000万种，无机化合物只不过约10万种。且新的有机化合物以每年新增加３０万种，平均每天增加1000种的非常惊人的高速度问世。结构：异构现象例如：C4H8二、典型有机化合物的理化特性1.多数有机物较易燃烧2.有机化合物的熔点及沸点较低

3.多数有机化合物易溶于有机溶剂而不易溶于水

４.有机物反应速度慢，而且常有副反应发生9.3有机化合物分子结构式的表示方法1.电子对代替价键表示分子结构的式子叫电子式2.用价键将分子中各原子相互连接起来表示分子结构的式子叫结构式3.简化了的结构式称为结构简式注意的问题：

1.每个原子的化合价正好饱和

2.必须对应唯一的一种结构

更简单的表示式是采用键线式，即碳和氢原子都不必标出，只需要表明分子中的官能团。例如：9.4有机化合物的分类

一、按碳架分类1.链状化合物的（也称开链化合物或脂肪族化合物）

2.碳环化合物3.杂环化合物二、按官能团分类1.官能团的含义2.常见的官能团及所属类别举例

官能团化合物类别化合物举例烯

炔卤素-X卤代烃羟基-OH

醇或酚醚醛酮羧酸酯羧酸氨基-NH2

胺硝基-NO2

硝基化合物氰基-CN腈9.5有机化合物的命名一、烃类的命名1.烷烃的命名⑴普通命名法普通命名法一般只适用于简单的，含碳较少的烷烃。基本原则是根据分子中碳原子的数目而称为某烷。⑵烷基的概念及伯、仲、叔、季碳原子和伯、仲、叔氢原子烷基CnH2n+1—丙基异丙基⑶系统命名法原则：①选择主链②给主链的碳原子编号（“最低系列”原则）③写出化合物的名称3-甲基戊烷左往右：3，4，9右往左：2，7，8最低系列原则

2.不饱和烃-烯烃、二烯烃和炔烃的命名其原则基本和烷烃相似。选择含有双键在内的最长而连续的碳链作为主链，根据其所含碳原子数称为某烯（或某炔或某二烯）。主链编号时，从距双键（或三键）较近一端开始，使双键（或三键）所在的位次尽可能小。③命名时把双键（或三键）碳原子中较小的编号写在烯烃或炔烃的名称前面，取代基的位置、数目和名称也写在烯烃或炔烃之前，其取代基的顺序是先写简单，后写复杂的。烯基的名称：3.脂环烃的命名

单环烃的系统命名与脂肪烃基本相同，只是以碳环为母体，母体的名称是在相应脂肪烃的名称前冠以“环”字。不饱和脂环烃母体环的编号，以重键位次最小为原则，环烷烃中环的编号,仍按最低系列原则编号。4.芳香烃的命名

命名有两种方法，一种是以芳香环作为母体，将其他烃基看作芳香环上的取代基；另一种是将芳香环看作烃的取代基来命名。二、烃的衍生物的命名

烃分子中的氢原子被其他原子或官能团取代后生成的化合物叫做烃的衍生物，其命名与烃的命名相似。1.脂肪族衍生物的命名

对简单的衍生物，首先区分化合物的类别（醇、卤代烃、醛、羧酸等），然后按照碳原子的数目和烃基的名称命名。结构复杂的烃的衍生物，采用系统命名法2.芳香族衍生物的命名

芳香族衍生物的命名基本上与脂肪烃命名相同。通常，当环上有硝基（-NO2）、卤素（-X）时，把芳环当作母体；含有其他官能团如：羟基（-OH）、氨基(-NH2)、醛基(-CHO)、羧基(-COOH)等时，把芳环当作取代基进行命名。3.杂环化合物的命名

目前主要采用音译法进行命名。一般在同音汉字的左边，加上一个“口”旁。

9.6有机反应

有机反应的类型也多种多样，根据反应物和生成物之间的关系，我们在这里介绍裂化反应、取代反应、氧化还原反应、加成与加聚反应、缩合及缩聚反应等。一、裂化反应

裂化反应是在一定条件下，把相对分子质量大的烃断裂为相对分子质量小的烃的过程。裂化反应分为热裂反应和催化裂化两类。1.热裂反应

热裂反应就是在隔绝空气、高温的条件下发生键断裂的反应。2.催化裂化反应

催化裂化是应用催化剂如γ-氧化铝-硅胶，在450℃～550℃的温度下，将较大分子的烷烃断裂成带支链的烷烃、烯烃和芳烃的过程。二、取代反应

有机化合物分子中的某些原子被其他原子或基团取代的反应总称为取代反应。1.烷烃的取代反应

在高温或光照条件下，烷烃可与氯气、溴、硝酸、硫酸等试剂发生取代反应，生成相应的卤代烃、硝基化合物、烷基磺酸化合物。由于反应剧烈，产物往往是复杂的混合物。2.单环芳烃的取代反应

苯环上的氢原子容易被其他原子或基团取代，这是单环芳烃最重要的反应。主要有卤代、硝化、磺化、烷基化和酰基化等。⑴卤代反应

⑵硝代反应

⑶磺化反应⑷烷基化和酰基化反应三、氧化还原反应

因此有机化学中一般把与氧结合（分子中加入氧）或失去氢（分子中去掉氢）的反应叫做氧化，把与氢结合或失去氧叫做还原。

1.氧化反应⑴不饱和烃的氧化

⑵芳环侧链氧化⑷醛的氧化吐伦试剂费林试剂2.

还原反应⑴醛和酮的还原反应

还原成醇：还原成烃四、加成反应与加聚反应

1.加成反应⑴不饱和烃的加成反应马氏加成⑵醛酮的加成反应2.加聚反应

由一种或多种具有不饱和键的单体或环状化