研究有机物的一般步骤和方法

第四节研究有机物的一般步骤和方法分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取等

思考与交流得到纯净的有机物后，如何确定它的分子式？知识回顾有机物（纯净）确定分子式？首先要确定有机物中含有哪些元素如何利用实验的方法确定有机物中C、H、O各元素的质量分数？李比希法现代元素分析法研究有机物的一般步骤和方法二、元素分析→确定实验式“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有机物加氧化铜氧化H2OCO2用无水CaCl2吸收用KOH浓溶液吸收得前后质量差得前后质量差计算C、H含量计算O含量得出实验式2、有机物分子式的确定例、2.2g某有机物完全燃烧后生成0.1molCO2和1.8gH2O，试求该化合物的分子式。测得该化合物的蒸气与空气的相对密度是1.52需知M燃烧法相对分子质量分子式最简式可以直接测出有机物中各元素原子的质量分数现代元素分析仪

---元素定量分析求有机物的实验式：【例1】某含C、H、O三种元素的未知物A，经燃烧分析实验测定A中碳的质量分数为52.16%，氢的质量分数为13.14%，求A的实验式。解：氧的质量分数为1－52.16%－13.14%＝34.70%各元素原子个数比N(C)：N(H)：N(O)＝＝2：6：1A的实验式为：C2H6O若要确定它的分子式，还需要什么条件？

【知识回顾】

有哪些方法可以求相对分子质量？（1）M=m/n（2）根据有机蒸气的相对密度D，

D=M1/M2（3）标况下有机蒸气的密度为ρg/L，

M=22.4L/mol×ρg/L质谱法——测定相对分子质量。

三、测定相对分子质量最精确快捷的方法

——质谱法相对分子质量的测定——

质谱仪

用高能电子流等轰击样品分子，使该分子失去电子变成带正电荷的分子离子和碎片离子。不同离子具有不同的质量，质量不同的离子在磁场作用下达到检测器的时间有差异，其结果被记录为质谱图。

原理：相对丰度质荷比[读谱图]：

由于分子离子的质荷比越大，达到检测器需要的时间最长，因此谱图中的质荷比最大的就是未知物的相对分子质量）（1）质荷比是什么？（2）如何确定有机物的相对分子质量？

分子离子与碎片离子的相对质量与其电荷的比值阅读：P21第一自然段

质谱仪质谱法用途：确定相对分子质量

未知物A的质谱图最右边离子峰就是未知物的相对分子质量

依据质谱图：

未知物A的相对分子质量为46，实验式C2H6O的式量是46，M={M(C2H6O)}×n；

n=1所以未知物A的实验式和分子式都是C2H6O。二甲醚

乙醇

写出C2H6O可能的结构：

【思考与交流】

你怎样确定有机物A是乙醇，还是二甲醚？德国化学家李比希（1803～1873）1832年和维勒合作提出“基团论”：有机化合物由“基”组成，这类稳定的“基”是有机化合物的基础。

1838年李比希还提出了“基”的定义

有机化合物结构的研究——结构分析阅读：课本7~8页思考李比希对有机化合物结构的研究有什么贡献？例题：有机化合物中不含有的基团是()A.醛基B.羧基C.羟基D.烃基D常见的基团－ＯＨ羟基、－ＣＨＯ醛基、－ＣＯＯＨ羧基、－ＮＨ2氨基、－Ｒ烃基、

－ＣＨ3甲基、－ＣＨ2ＣＨ3乙基、－Ｃ6Ｈ5苯基1、红外光谱法用途：确定官能团和化学键的类型四、分子结构的鉴定——波谱分析红外光谱仪未知物A的红外光谱[例2]某有机物的相对分子质量为74，确定分子结构，请写出该分子的结构简式

对称CH2对称CH3C—O—CCH3CH2OCH2CH3【问题解决实例】

[例3].下图是分子式为C3H6O2的有机物的红外光谱谱图,推测其结构。CH3—C—O—CH3O2、核磁共振氢谱（HNMR）核磁共振仪2、核磁共振氢谱(HNMR)

原理:处在不同环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同,在图谱上出现的位置也不同,各类氢原子的这种差异被称作化学位移;而且吸收峰的面积与氢原子数成正比。

作用:

通过核磁共振氢谱可知道有机物里含有氢原子种类以及不同种类氢原子的数目之比。核磁共振氢谱信息A.吸收峰数目＝氢原子类型B.不同吸收峰的面积之比(强度之比)

==

不同氢原子的个数之比

HNMR

图确定下列两种结构的氢谱图分别是哪种？1种氢原子吸收峰数目1种3种氢原子吸收峰数目3种案例分析H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHHHHH２、结构分析核磁共振法（H1—NMR）作用：测定有机物中H原子的种类信号个数信号强度之比峰面积和数目P8—观察与思考分子式为C2H6o的两种有机化合物的1H核磁共振谱图，你能分辨出哪一幅是乙醇的1H-NMR谱图吗?请与同学交流你作出判断的理由。

分子式为C2H6O的两种有机物的1H核磁共振谱图

核磁共振氢谱H—C—O—C—HH—C—C—O—HHHHHH

HH

H例1、下图是某有机物的1H核磁共振谱图，则该有机物可能是()A.CH3CH2OHB.CH3CH2CH2OHC.CH3—O—CH3D.CH3CHOC练习.下列有机物在H1-NMR上只给出一组峰的是()A、HCHOB、CH3OHC、HCOOHD、CH3COOCH3A问题探究：下列有机物中有几种H原子以及个数之比？２种；９：１１种３种；３：２：１４种；３：２：１：６CH3-CH-CH3CH3CH3-C-CH3CH3CH3CH3-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-OH例4、一个有机物的分子量为70,红外光谱表征到碳碳双键和C＝O的存在，核磁共振氢谱列如下图：①写出该有机物的分子式：②写出该有机物的可能的结构简式：分离、提纯步骤方法蒸馏、重结晶、萃取测定相对分子质量确定分子式

质谱

波谱分析确定结构式

红外光谱核磁共振氢谱元素定量分析