人工合成有机化合物

第三单元人工合成有机化合物近百年来，化学家设计合成了数千万种的有机化合物，极大地丰富了物质世界；在人们的日常生活中很多用品都是由有机高分子材料制成的，那么有机高分子材料是如何合成的呢？分析用乙烯制取乙酸乙酯的合成路线，了解有机物合成的路线和方法。（重点）2.认识加聚反应和缩聚反应在合成有机高分子化合物中的重要应用，了解高分子化合物的链节和单体。（重点）3.了解高分子材料在生产生活和科技领域的应用及发展。PVC管材腈纶衣物有机玻璃药品人造心脏液晶生活中的合成有机物一、简单有机物的合成1.乙酸乙酯的合成（1）由乙烯合成乙酸乙酯。乙酸乙酯乙醇乙酸乙烯乙醛乙醇乙烯逆合成法（即逆推法）产物反应物原料乙烯(C2H4)乙酸乙酯(C4H8O2)催化剂催化剂①H2O乙醇(C2H6O)乙醛(C2H4O)催化剂O2乙酸(C2H4O2)催化剂O2合成路线12CH3CHO+O2

2CH3COOH催化剂CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂△2CH3CHO+2H2OCH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂2CH3CH2OH+O2

催化剂△化学方程式乙烯CH2=CH2乙醇CH3CH2OH乙醛CH3CHO乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5合成路线2乙烯CH2=CH2乙醇CH3CH2OH乙酸CH3COOH乙酸乙酯CH3COOC2H5合成路线3(C6H10O5)n+

nH2OnC6H12O6C6H12O62CH3CH2OH+2CO2↑CH3CH2OH+

O2CH3COOH+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O催化剂酒化酶醋酸菌催化剂△（2）由淀粉合成乙酸乙酯。2.有机物合成的一般方法

（1）有机物合成的常见思路。①要合成一种物质，通常采用“逆合成法”来寻找原料，设计可能的合成路线。

②在实际生产中，要综合考虑原料来源、反应物的利用率、反应速率、设备和技术条件、是否有污染物排放、生产成本等问题。①引入卤素原子（-X）加成反应：CH2＝CH2+

HClCH3－CH2Cl取代反应：CH3CH2OH+HBr

CH3CH2Br+H2O△催化剂CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr光照（2）常见官能团的引入。②引入羟基（-OH）加成反应：水解反应:还原反应:发酵法:CH2＝CH2+H2OCH3CH2OHCH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3CHO+

H2CH3CH2OHC6H12O62C2H5OH+

2CO2催化剂催化剂催化剂△酒化酶③引入醛基、羧基（-CHO、-COOH）2CH3CH2OH+

O22CH3CHO+

2H2O催化剂△2CH3CHO+

O22CH3COOH催化剂△CH3COOC2H5+H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH≡CH+

H2OCH3CHO2CH2=CH2+O22CH3CHO△△△催化剂催化剂催化剂④引入双键（C=C）消去反应CH3CH2OHCH2＝CH2↑+

H2O浓硫酸170℃CH3CH2Cl+NaOHCH2＝CH2↑＋H2O+NaCl加成反应CH≡CH+

H2CH2＝CH2催化剂△醇△二、有机高分子的合成相对分子质量较小的物质相对分子质量高达几万、几百万的高分子化学方法聚合反应合成有机高分子天然高分子：淀粉、纤维素和蛋白质等合成高分子：合成纤维、塑料、合成橡胶生活中常见的有机高分子1.有机高分子的主要性质有机高分子的主要性质（1）可溶于有机溶剂。（2）可燃性。2.加成聚合（加聚）反应（1）定义：含碳碳双键或叁键的相对分子质量小的化合物相对分子质量大的高分子互相结合一定条件催化剂…—C—C—HHHH—C—C—HHHH—C—C—HHHH···…（2）加聚反应的过程。C＝CC＝CHHHH+++HHHHC＝CHHHHnCH2=CH2

［CH2CH2］n催化剂

(聚乙烯)单体链节聚合度

催化剂CH＝CH2n〔CH－CH2〕n单体链节聚合度（3）链节、单体和聚合度。聚乙烯(PE)产品保鲜膜吹塑成型的聚乙烯薄膜无毒，化学稳定性好，适合做食品和药物的包装材料单体:CH2=CH2聚氯乙烯（PVC）单体:CH2=CHCl化学稳定性好，耐酸碱腐蚀，使用温度不宜超过60℃，在低温下会变硬,分为软质塑料和硬质塑料聚苯乙烯单体：CH2=CHC6H53.缩聚反应定义：相对分子质量小的化合物聚合成相对分子质量大的高分子，同时生成小分子一定条件酚醛塑料单体：苯酚、甲醛nHCHO＋n浓HCl水浴＋nH2O反应类型加聚缩聚反应物特征生成物特征产物种类含有不饱和键含有特征官能团聚合物与单体具有相同的组成,主链上一般只有碳原子聚合物与单体组成有所不同,主链上除有碳原子外还有其他原子只有聚合物聚合物和小分子合成有机高分子化合物反应的比较常见官能团的引入有机物合成的一般方法乙酸乙酯的合成简单有机物的合成有机物合成的常见思路由乙烯合成有机高分子的合成由淀粉合成合成有机高分子化合物反应的比较缩聚反应加聚反应1.某传导聚合物的结构式为

其单体为（

）A．乙烯

B.1，3－丁二烯

C．乙炔

D.乙烷CB2.聚氯乙烯简称PVC,是当今世界产量最大、应用最广的热塑性塑料之一,下列说法正确的是(

)A.聚氯乙烯的结构单元是CH3CH2ClB.聚氯乙烯是高分子化合物C.聚氯乙烯能够使溴的四氯化碳溶液褪色D.聚氯乙烯塑料薄膜最适合用来包装蔬菜、水果及熟食3.下列高分子化合物的部分结构如下：CH2＝CH－COOH加聚反应COOH

COOH

COOH……–CH–CH2–CH–CH2–CH–……它的单体是什么？属于哪类反应的产物？4.以食盐、水、乙炔为原