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试卷第=page2222页,共=sectionpages2222页试卷第=page99页,共=sectionpages2222页北京市高考化学三年(2020-2022)模拟题分类汇编82有机合成的综合应用(3)一、单选题1.(2020·北京门头沟·统考一模)汉黄芩素是传统中草药黄芩的有效成分之一,对肿瘤细胞的杀伤有独特作用。下列有关汉黄芩素的叙述正确的是A.该物质的分子式为C16H13O5B.该物质遇FeCl3溶液发生显色反应C.1mol该物质与溴水反应,最多消耗1molBr2D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团的种类减少1种2.(2020·北京·模拟预测)以石化产品乙烯、丙烯为原料合成厌氧胶的流程如下:关于该过程的相关叙述不正确的是A.反应④的反应类型是加聚B.物质A是卤代烃C.物质B催化氧化后可以得到乙醛D.1mol物质D最多可以消耗1molNaOH3.(2020·北京·模拟预测)光刻胶是制造芯片、集成电路的关键材料。某新型的光刻胶(高分子化合物e),可以由芳香族化合物a、有机物b(丙酮)为原料制备,其合成路线如下:其中a、c均含有-COOH。下列说法错误的是A.反应①为加成反应 B.有机物c脱水成烯的产物可能有2种C.反应②为酯化 D.反应③为缩聚反应4.(2020·北京·模拟预测)以X为原料制备缓释布洛芬的合成路线如下:下列说法不正确的是A.X不存在顺反异构B.试剂a为CH3CH2OHC.N→缓释布洛芬为加聚反应D.布洛芬的结构简式为5.(2020·北京·模拟预测)高分子N可用于制备聚合物离子导体,其合成路线如下:下列说法不正确的是A.苯乙烯不存在顺反异构体 B.试剂a为C.试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3 D.反应1为加聚反应,反应2为缩聚反应6.(2020·北京西城·统考二模)“星型”聚合物具有独特的结构,在新兴技术领域有广泛的应用。下图是某“星型”聚合物的制备过程。已知:R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH下列说法不正确的是A.单体Ⅰ的核磁共振氢谱有两组吸收峰,峰面积比为1∶2B.单体Ⅰ与单体Ⅱ制备聚合物X,产物中有H2OC.聚合物X转化为聚合物Y发生取代反应D.聚合物Y可通过末端的碳碳双键交联形成网状结构7.(2020·北京·模拟预测)高分子M广泛用于牙膏、牙科粘合剂等口腔护理产品,合成路线如图:下列说法不正确的是A.试剂a是甲醇B.化合物B不存在顺反异构体C.化合物C的核磁共振氢谱有一组峰D.合成M的聚合反应是缩聚反应8.(2020·北京房山·二模)不饱和聚酯(UP)是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP流程:下列说法不正确的是(

)A.丙可被KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1B.单体2可能是乙二醇C.单体1、2、3经缩聚反应制得UPD.调节单体的投料比,控制m和n的比值,获得性能不同的高分子材料9.(2020·北京西城·统考二模)肉桂皮是肉桂树的树皮,常被用作药物和食用香料,有效成分为肉桂醛。从肉桂皮中提取肉桂醛的主要流程如下:下列说法不正确的是A.肉桂醛可用作食品添加剂且不应过量B.肉桂醛可溶于乙醇C.红外光谱可检测出肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基D.肉桂醛长期置于空气中容易发生还原反应10.(2020·北京西城·统考二模)蜂胶中某活性物质X的结构简式如下,下列关于X的说法正确的是A.X不具有顺式和反式结构 B.X不能与浓溴水发生取代反应C.1molX最多能与2molNaOH反应 D.一定条件下X可发生加聚反应11.(2020·北京东城·统考一模)科研人员提出CeO2催化合成DMC需经历三步反应,示意图如下:下列说法正确的是A.①、②、③中均有O—H的断裂B.生成DMC总反应的原子利用率为100%C.该催化剂可有效提高反应物的平衡转化率D.DMC与过量NaOH溶液反应生成和甲醇二、有机推断题12.(2020·北京·模拟预测)化合物I是一种手性有机医药材料。实验室由芳香化合物A制备I的一种合成路线如下:已知:①RCHO+R′CHO②RCHO+R′CH2CHO请回答下列问题:(1)化合物C的名称为___________,G的结构简式为___________。(2)由C生成E的反应类型为___________,由E生成F的反应条件为___________。(3)写出G生成H的化学方程式:___________。(4)写出由H和F合成I的化学方程式:___________。(5)E有多种同分异构体,其中符合下列条件的同分异构体有___________种(不考虑立体异构)。i.苯环上有两个取代基;ii.能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出;iii.能与发生显色反应。写出其中核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的氢且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式:___________。(6)请利用题干中给出的信息反应①②,写出以为原料制备化合物的合成路线,其他无机试剂任选___________。13.(2020·北京·模拟预测)波立维(硫酸氢氯吡格雷)常用于治疗动脉粥样硬化。其前体氯吡格雷的合成路线如下:(部分无机反应物、反应条件已略去)已知:①②③同一个碳原子上连接两个羟基时,会脱去1分子水形成碳氧双键。(1)A是芳香烃,其结构简式为_______。(2)由A生成B的化学方程式为_______。(3)C含有的官能团为_______。(4)D生成E的方程式为_______。(5)H的结构简式为_______。(6)反应B→C的反应必须在0°C下进行,不能在室温下进行,其原因为_______。(7)由于反应B→C的反应条件不宜控制,有时也采取另一合成路线:B→J→C。J的结构为___。14.(2020·北京·模拟预测)M是有机合成的重要中间体,可用来合成广谱抗流感药物法匹拉韦(Favipiravir),其合成路线如图:已知:i.J的核磁共振氢谱峰面积比为6:4:2:1。ii.R1—CHO+R2—NH2R1—CH=N—R2+H2O。(1)A是含碳92.3%的烃,写出实验室制取A的化学方程式___。(2)检验E中官能团所用的试剂是__。(3)B→C的反应类型是__。(4)写出C+K→M的化学方程式__。(5)下列说法正确的是__。a.D比丙醇的沸点高b.F与乙酸互为同系物c.J可以发生水解反应生成氨基酸d.K可以与盐酸反应生成相应的盐(6)写出符合下列条件G的同分异构体的结构简式__。①可以发生银镜反应和水解反应②核磁共振氢谱有三组峰15.(2020·北京·模拟预测)有机物Q是合成抗肿瘤、抗凝血药的中间体,其合成路线如下。已知:I.II.RCOOR′+R″OH→RCOOR″+R′OH(1)A的分子式为,A中所含官能团的名称是___________。(2)A→B的反应方程式是___________。(3)D→X的反应方程式是___________。(4)物质a是分子式为的酯类物质,核磁共振氢谱有两种吸收峰,其结构简式是___________。(5)Y的结构简式是,反应ⅰ的反应类型是___________。(6)生成Q的“三步反应”,依次为“加成反应→消去反应→取代反应”,写出中间产物的结构简式___________。16.(2020·北京·模拟预测)米格列奈可用于治疗糖尿病,其合成路线如图:已知:i.+R3-CHOH2O+ii.H2O+iii.+R8-NH2(1)能与溶液反应生成气体,中含有的官能团是_______。(2)的化学方程式是_______。(3)的结构简式是_______。(4)试剂为,其名称是_______。(5)的反应类型是_______。(6)米格列奈的过程中,会生成,与米格列奈互为碳链异构的同分异构体,则的结构简式是_______。(7)酸性溶液中,可采用电解法由制,电解时的阴极反应式是_______。17.(2020·北京·模拟预测)由C-H键构建C-C键是有机化学的热点研究领域。我国科学家利用N-苯基甘氨酸中的C-H键在作用下构建C-C键,实现了喹啉并内酯的高选择性制备。合成路线如下图。已知:i.R-Br+R’CHOii.(1)试剂a为___________。(2)B具有碱性,B转化为C的反应中,使B过量可以提高的平衡转化率,其原因是___________(写出一条即可)。(3)C转化为D的化学方程式为___________。(4)G转化为H的化学方程式为___________;G生成H的过程中会得到少量的聚合物,写出其中一种的结构简式:___________。(5)已知:i.+ii.①D和I在作用下得到J的4步反应如下图(无机试剂及条件已略去),中间产物1中有两个六元环和一个五元环,中间产物3中有三个六元环。结合已知反应信息,写出中间产物1和中间产物3的结构简式_______

;______。②D和I转化成J的反应过程中还生成水,理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为___________。18.(2020·北京·模拟预测)奥昔布宁是具有解痉和抗胆碱作用的药物。其合成路线如图:已知:①R—ClRMgCl②R3COOR4+R5COOR6R3COOR6+R5COOR4(1)A是芳香族化合物,A分子中含氧官能团是____。(2)B→C的反应类型是____。(3)E的结构简式是____。(4)J→K的化学方程式是____。(5)已知:G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,通过在70℃左右蒸出____(填物质名称)来促进反应。(6)奥昔布宁的结构简式是____。19.(2020·北京朝阳·统考三模)环己双妥明是一种有效的降脂药物,其一种合成路线如下:已知:(1)A中官能团的名称为_____________。(2)A→B的反应方程式是_____________。(3)C的同分异构体M水解产物中有乙醇,且另一产物不能发生消去反应。M的结构简式是___________。(4)由E合成F的反应类型为___________。(5)F→G的化学方程式是__________。(6)已知有机物J常温下溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,则有机物J的结构简式为__________。(7)下列有关双酚Z的说法正确的是______。a.双酚Z有酸性,可与NaOH、Na2CO3、NaHCO3反应b.能发生缩聚、加成、取代反应c.1mol双酚Z与足量Br2水反应最多消耗4molBr2(8)由C和双酚Z合成环己双妥明的步骤为三步:H的结构简式是____________________。20.(2020·北京房山·二模)化合物I是合成六元环甾类化合物的一种中间体。合成I的路线如图:已知:①(—R1、—R2、—R3均为烃基)②③回答下列问题:(1)苯与H2在一定条件下加成可得A,A的结构简式是___;(2)B为一氯代物,B→C的化学方程式是___;(3)D中的官能团名称是___;(4)D→E的化学方程式是___;(5)下列说法正确的是__;a.物质F的核磁共振氢谱有2组吸收峰;b.F→G的反应类型为加成c.1mol物质G与氢气加成最多消耗氢气的物质的量为2mol;d.物质H存在顺反异构体;(6)物质I的结构简式是___;(7)请写出以B为原料(其他试剂任选)合成的路线______。21.(2020·北京朝阳·统考二模)中药黄芩的有效成分之一——汉黄芩素具有抗病毒、抗肿瘤作用。合成汉黄芩素的中间体M的路线如下:(1)A属于芳香烃,A的名称是______。(2)由A生成B的化学方程式是_______。(3)D中含有的官能团是________。(4)E的结构简式是_______。(5)K与X在一定条件下转化为L,X的分子式是C4H8O2。①有机物X的结构简式是______。②符合下列条件的K的同分异构体有_____种。a.含有苯环,能与NaHCO3反应生成CO2b.苯环上的一氯代物有两种(6)F与L合成M的步骤如下:已知:中间产物1和中间产物2的结构简式分别是_____、_____。22.(2020·北京东城·统考二模)聚酰亚胺是一类非常有前景的可降解膜材料,其中一种膜材料Q的合成路线如下。已知:i.++ii.+NaOH+(1)A是芳香烃,AB的化学方程式是________。(2)B转化为C的试剂和条件是________。(3)C中所含的官能团的名称是________。(4)D可由C与KOH溶液共热来制备,C与D反应生成E的化学方程式是________。(5)EF的反应类型是________。(6)G与A互为同系物,核磁共振氢谱有2组峰,GH的化学方程式是________。(7)H与F生成中间体P的原子利用率为100%,P的结构简式是________(写一种)。(8)废弃的膜材料Q用NaOH溶液处理降解后可回收得到F和_______(填结构简式)。23.(2020·北京西城·统考二模)黄鸣龙是我国著名化学家,利用“黄鸣龙反应”合成一种环己烷衍生物的路线如下:已知:①②③(1)A可与NaHCO3溶液反应,其结构简式是______。B中含有的官能团是─COOH和_____。(2)C→D的化学方程式是______。(3)E→F为两步连续氧化反应,中间产物X可发生银镜反应,X的结构简式是______。(4)H的结构简式是______。(5)I的分子式为C5H8O2,能使Br2的CCl4溶液褪色,H→J的反应类型是______。(6)由K经两步反应可得到化合物M,转化路线如下:环己烷的空间结构可如图1或图2表示,请在图3中将M的结构简式补充完整:______24.(2020·北京海淀·二模)有机物A是一种重要的化工原料,用A制取新型聚合物F的合成路线如下:已知:i.+R3OHii.+R1I+HIiii.R1COOR2+R3OHR1COOR3+R2OH(1)A中官能团的名称为____________。(2)试剂a为____________。(3)C中含有一个六元环,C的结构简式为____________。(4)C→D的反应类型为______。(5)E→F的化学方程式是__________________。(6)下列说法正确的是____________(填序号)。a.A能与NaHCO3溶液反应b.醇钠可由醇与金属钠反应制得c.可用FeCl3溶液鉴别D和Ed.HOCH2CH2OH俗称甘油(7)以乙醇为起始原料,利用已知信息、选择必要的无机试剂合成CH3COCH2COOC2H5写出合成路线(用结构简式表示有机物,用箭头表示转化关系,箭头上注明试剂和反应条件)。____________25.(2020·北京密云·二模)CR-39树脂是应用最广泛的生产普通树脂镜片的材料。用乙烯合成CR-39树脂单体的过程如图:已知:RCOOR’+R”OHRCOOR”+R’OH(R、R’、R”代表烃基)(1)乙烯的电子式为___。(2)A转化为B的反应类型是____。(3)D为五元环状化合物且分子中只有一种化学环境的氢原子。D与CH3OH反应的化学方程式是___。(4)E的一种同分异构体G,其分子中不同化学环境的氢原子个数比是3∶1∶1∶1,且能与NaHCO3反应。①G与NaOH溶液发生中和反应的离子方程式是____。②G在一定条件下缩聚生成高分子化合物的结构简式是___。(5)下列有关C和F的叙述正确的是(填写序号)___。a.C能与乙酸发生酯化反应b.C的同分异构体能发生银镜反应c.F分子中含有三种官能团d.1molF最多能与2molNaOH反应(6)CR-39单体的结构简式是:___。26.(2020·北京·模拟预测)奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物,一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下:已知:乙酸酐的结构简式为请回答下列问题:(1)A的名称是__________;B中所含官能团的名称是__________。(2)反应⑤的化学方程式为__________________,该反应的反应类型是______________。(3)G的分子式为________________,乙酸酐共面的原子最多有_________个。(4)写出同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式:________________。Ⅰ.苯环上只有三个取代基Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰Ⅲ.该物质与足量溶液反应生成(5)根据已有知识并结合相关信息,写出以和乙酸酐为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任选),合成路线流程图示例如下:__________________________27.(2020·北京西城·统考二模)培哚普利主要用于治疗高血压与充血性心力衰竭,其合成路线如下:已知:ⅰ.ⅱ.DCC是一种很强的脱水剂。(1)芳香烃A的名称是___________________。(2)B→C所需的试剂及条件是________________。(3)C→D的化学方程式是____________________。(4)D→E的反应类型是______________________。(5)F的结构简式是____________________________。(6)K存在互变异构体K′,G可由如下路线合成:①X含有五元环和碳碳双键,其结构简式是______。②上述合成培哚普利的路线中,将Y转化为G,再与F反应,而不直接用Y的主要目的是______,与合成路线中______________填字母)的转化目的相同。28.(2020·北京大兴·统考一模)碘海醇是一种临床中应用广泛的非离子型造影剂,具有耐受性好,毒性低等优点,利用碘海醇做造影剂进行肺部CT检查,能为新冠肺炎确诊及治疗提供重要参考,碘海醇的一种合成路线如下:已知:①②(1)已知A是苯的同系物,则A的结构简式为________。(2)C中所含官能团的名称为_________。(3)写出C→D的化学反应方程式_________。(4)E的结构简式为_______。(5)M与B互为同分异构体,M是含有苯环的酯类物质,能发生银镜反应,且苯环上一氯取代物有两种。写出任意一种符合上述条件的M的结构简式________。(6)上述合成路线中,由合成碘海醇过程如下,下列说法正确的是________。a.步骤1中1molH需消耗3molICl,并且有副产物HCl生成b.步骤2和步骤3中的反应类型相同c.碘海醇极易溶于水与其结构中存在较多的羟基有关(7)有机物Q(C3H8O3)可由油脂水解制得,已知合成路线中的物质B可与Q形成交联聚合物P,P的结构片段如下:①其中的结构简式为_______。②写出一定条件下相同物质的量的B与Q反应,形成线型高分子的化学方程式_______。29.(2020·北京通州·统考一模)以下是以植物细胞中半纤维素木聚糖为原料合成镇痛药品莫沙朵林(G)的路线:已知:①四氢呋喃()在流程中作反应的催化剂;②③回答下列问题:(1)B中官能团的名称为______;(2)E→G的反应类型:______;(3)D和F的结构简式分别是______、______;(4)C与新制氢氧化铜反应的化学方程式为:______;(5)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式:______。①分子中含有苯环②能发生银镜反应③能与FeCl3溶液发生显色反应(6)有机物H()是合成抗病毒药物阿昔洛韦的中间体。按上述合成路线,写出以1,3-丁二烯为原料制备的合成路线流程图______(无机试剂任选);30.(2020·北京东城·统考一模)研究来源于真菌的天然产物L的合成对抗肿瘤药物研发有着重要意义,其合成路线主要分为两个阶段:I.合成中间体F已知:ⅰ.TBSCl为ⅱ.(1)A中含氧官能团名称__________。(2)B的结构简式是__________。(3)试剂a是__________。(4)TBSCl的作用是__________。II.合成有机物L已知:(5)H中含有两个酯基,H的结构简式是__________。(6)I→J的反应方程式是__________。(7)K→L的转化中,两步反应的反应类型依次是__________、__________。答案第=page5454页,共=sectionpages11页答案第=page1515页,共=sectionpages5353页参考答案:1.B【分析】该有机物中含有酚羟基、醚键、羰基、碳碳双键,具有酚、醚、酮和烯烃的性质,一定条件下能发生显色反应、氧化反应、取代反应、加成反应、加聚反应等。【详解】A.根据结构简式可知该物质的分子式为C16H12O5,故A错误;B.含酚-OH,遇FeCl3溶液显色,故B正确;C.酚-OH的邻对位与溴水发生取代反应,碳碳双键与溴水发生加成反应,则1mol该物质与溴水反应,最多消耗2molBr2,故C错误;D.与足量H2发生加成反应后,该分子中官能团碳碳双键、羰基均减少,故D错误;故选B。2.C【分析】丙烯氧化生成C,C与新制氢氧化铜反应,结合D的分子式可知,则C为CH2=CHCHO、D为CH2=CHCOOH。B与D在浓硫酸、加热条件下生成E,应是发生酯化反应,结合E的分子式可知,应是1分子B与2分子D发生酯化反应,故B为HOCH2CH2OH,则E为CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2,E发生加聚反应得到F,由B的结构可知,乙烯与氯气或溴发生加成反应生成A,A为1,2-二卤代烃,A水解得到乙二醇。【详解】A.由上述分析可知,反应④是CH2=CHCOOCH2CH2OOCCH=CH2发生加聚反应得到F,A正确;B.物质A为1,2-二卤代烃,B正确;C.B为HOCH2CH2OH,催化氧化得到OHC-CHO,C错误;D.D为CH2=CHCOOH,1mol物质D最多可以消耗1molNaOH,D正确。故选C。3.D【分析】根据流程采用逆合成分析,e为d的加聚产物,由e的结构可得d为,a、c均含有-COOH,d由c反应得到,且c、d组成相差一分子水,由d结构分析可知,c应为,c由a、b反应制得,结合a的分子式以及b的结构可推出a为,据此分析解答。【详解】A.根据以上分析,反应①为羰基的加成反应,故A正确;B.c为,含有醇羟基,可发生消去反应,且羟基所连碳上有两种邻位碳、氢存在,可得到两种消去产物,故B正确;C.根据以上分析,反应②为分子内的酯化反应形成酯基,故C正确;D.反应③是d中碳碳双键发生加聚反应产生e,不是缩聚反应,故D错误;故选D。4.B【分析】由有机物的转化关系可知,一定条件下,与HOCH2CH2OH反应生成,则a为HOCH2CH2OH、M为;在浓硫酸作用下,与共热发生酯化反应生成,则布洛芬的结构简式为、N为;一定条件下,发生加聚反应生成。【详解】A.分子中碳碳双键右侧碳原子连有两个相同的氢原子,不存在顺反异构,故A正确;B.由分析可知,试剂a的结构简式为HOCH2CH2OH,故B错误;C.由分析可知,N→缓释布洛芬的反应为一定条件下,发生加聚反应生成,故C正确;D.由分析可知,布洛芬的结构简式为,故D正确;故选B。5.D【详解】A.苯乙烯分子中碳碳双键上的其中一个碳原子上连有两个相同的H原子,因此苯乙烯不存在顺反异构体,故A正确;B.根据苯乙烯、M的结构分析可知,试剂a为,苯乙烯的碳碳双键打开,的碳碳双键也打开,二者再发生加聚反应得到M,故B正确;C.根据M和N的结构分析可知,试剂b为HO(CH2CH2O)mCH3,M和b发生加成反应生成N,故C正确;D.由以上分析知,反应1为加聚反应,反应2为加成反应,故D错误;故选D。6.B【详解】A.对称结构,有两种氢,且原子个数之比为1:2,所以核磁共振氢谱有两组吸收峰,峰面积比为1:2,故A正确;B.根据已知:R1COOR2+R318OHR1CO18OR3+R2OH,观察单体Ⅰ()和单体Ⅱ()的结构简式,根据聚合物X()的结构简式得出,单体Ⅰ的羟基中氢氧键断开,与单体Ⅱ的酯基中的碳氧单键断开,相互连接生成聚合物X,所以没有水生成,故B错误;C.观察分子结构,中的取代聚合物X()端基的氢原子,生成聚合物Y()和HCl,发生了取代反应,故C正确;D.末端含有不饱和的碳碳双键,可以与另一碳碳双键发生加成反应,交联形成网状结构,故D正确;故选B。7.D【分析】CH≡CH与试剂a发生加成反应生成B,HOOCCH=CHCOOH分子内脱水生成C,B和C聚合生成M,根据聚合物M的结构式可知,M的单体为CH2=CH-O-CH3和,由此可知B为CH2=CH-O-CH3,C为,则试剂a为CH3OH,据此分析解答。【详解】A.根据分析,试剂a为CH3OH,名称是甲醇,故A正确;B.化合物B为CH2=CH-O-CH3,要存在顺反异构,碳碳双键上的每个碳原子连接的两个原子或原子团不同时能形成顺反异构,B的结构中其中一个双键碳上连接的两个原子相同,不存在顺反异构体,故B正确;C.化合物C为,其结构对称,只含有一种氢原子,则核磁共振氢谱有一组峰,故C正确;D.聚合物M是由CH2=CH-O-CH3和中的双键上发生加成聚合反应,不是缩聚反应,故D错误;答案选D。8.A【分析】根据缩聚反应的高聚物与单体之间的关系可推知,不饱和聚酯(UP)的单体有三个,分别是HOCH2CH2OH、HOOCCH=CHCOOH、,从合成UP流程来看,甲含4个C,2个不饱和度,应该是合成单体HOOCCH=CHCOOH的原料,结合随后的与溴的四氯化碳的加成反应可推出甲应为基本化工原料1,4丁二烯(CH2=CH-CH=CH2),甲与溴单质发生加成反应生成乙,推出乙为,乙水解可得到丙,则丙为,丙与HBr发生加成反应可得到,再经过连续氧化会得到丁,则丁为,丁发生消去反应得到最终的单体1(HOOCCH=CHCOOH),最终经过缩聚反应得到UP,据此分析作答。【详解】A.根据上述分析可知,丙为,碳碳双键和羟基均可被KMnO4酸性溶液氧化,不能直接得到单体1(HOOCCH=CHCOOH),故A错误;B.单体2可能是乙二醇(HOCH2CH2OH),故B正确;C.单体1、2、3经脱水缩聚反应可制得UP,故C正确;D.调节单体的投料比,控制m和n的比值,可获得性能不同的高聚物,故D正确;答案选A。9.D【分析】根据有机物的结构简式可判断有机物的结构及所含官能团,肉桂醛含碳碳双键和醛基,可以发生相应的反应,据此解答。【详解】A.肉桂皮的有效成分为肉桂醛,常被用作药物和食用香料,但不应过量,故A正确;B.肉桂醛、乙醇均是有机物,二者相似相溶,故B正确;C.红外光谱可检测出物质所含官能团和化学键,故红外光谱可检测出肉桂醛分子中含有碳碳双键和醛基,C正确;D.肉桂醛含有碳碳双键,属于不饱和烃,长期置于空气中容易发生氧化反应,故D错误;答案选D。10.D【详解】A.X中含有碳碳双键,且双键两端的结构不同,具有顺式和反式结构,故A错误;B.X中含有酚羟基,具有苯酚的性质,能与浓溴水发生取代反应,故B错误;C.X中含有酚羟基和酯基,具有酚和酯的性质,都能与NaOH反应,1molX中含有2mol酚羟基和1mol酯基,最多能与3molNaOH反应,故C错误;D.X中含有碳碳双键,具有烯烃的性质,一定条件下X可发生加聚反应,故D正确;答案选D。【点睛】碳碳双键可以和溴水发生加成反应,但X中含有酚羟基,具有苯酚的性质,能与浓溴水发生取代反应,为易错点。11.D【详解】A.根据示意图可知①、②、③中①、③有O—H的断裂,A错误;B.①中有水分子生成,生成DMC总反应的原子利用率小于100%,B错误;C.催化剂的使用不影响化学反应平衡,不能提高反应物的平衡转化率,C错误;D.DMC的结构中有酯基,能与过量NaOH溶液发生水解反应生成和甲醇,D正确;答案选D。12.(1)苯甲醛(2)加成反应浓硫酸、(3)+C2H5OH+H2O(4)(5)12(6)【分析】A发生信息①中氧化反应得到B、C,而B为芳香族化合物,故B为、C为CH3CHO,B与C发生信息②中的反应生成D为,D发生氧化反应得到E为,E与溴发生加成反应生成F为,F发生消去反应生成G为,由H的结构,结合信息③中的加成反应,可知X为,以此解答。【详解】(1)根据提供的信息①,可知A发生信息①反应的产物为、,发生信息②反应的产物为,则C为,名称为苯甲酸;与高锰酸钾溶液反应生成G,G为;(2)与反应生成的反应属于加成反应;F比E少1分子水,因此F为,因此由生成F的反应条件为浓硫酸、加热。(3)G生成H属于酯化反应,化学方程式:+C2H5OH+H2O。(4)H和F合成Ⅰ属于加成反应,化学方程式:。(5)符合条件的同分异构体中含有羧基和酚羟基,且苯环上只有两个取代基,因此可能的取代基结构有、、、,每种结构含有邻、间、对三种异构,共12种。其中核磁共振氢谱有5组峰且峰面积之比为3∶2∶2∶1∶1的结构简式为。(6)根据题干中给出的信息反应①②,得出以为原料制备化合物的合成路线:。13.醛基、氯原子防止温度过高,C中的醛基被KMnO4进一步氧化【分析】A的分子式C7H8,且A是芳香烃,所以A的结构简式为,根据C的的结构简式为逆推可知,则由A生成B发生的是苯环上的取代反应,所以B的结构简式为;由C的的结构简式为,F的的结构简式为,根据已知:②可知;G的的结构简式为,加水和酸得到H,所以H的的结构简式为。由D的的结构简式为,F的结构简式为,E的分子式为,所以可知,D生成E的方程式为:,以此分析解答本题。【详解】(1)A的分子式C7H8,且A是芳香烃,所以结构简式为,故答案:。(2)由A结构简式为,C的的结构简式为逆推可知,B的结构简式为,则由A生成B发生的是苯环上的取代反应,其反应的化学方程式为:,,故答案。(3)由C的的结构简式为,则C中含有的官能团为醛基、氯原子,故答案:醛基、氯原子。(4)根据上述分析和已知:①可知:D生成E的方程式为,故答案:。(5)根据上述分析可知:H的结构简式为,故答案:。(6)由上述分析可知:B→C的反应为:,必须在0°C下进行,防止温度过高,C中的醛基被KMnO4进一步氧化,所以不能在室温下进行,故答案:防止温度过高,C中的醛基被KMnO4进一步氧。(7)由于反应B→C的反应条件不宜控制,可以采取另一合成路线:让与氯气在光照的条件下发生取代反应生成,在经过在碱性条件下水解,因为一个碳上连两个羟基不稳定,会自动脱水形成,所以J的结构简式可为,故答案:。14.CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液)氧化反应++2H2Oacd或或或或【分析】A是含碳92.3%的烃,则n(C):n(H)==1:1,结合B可知A为乙炔,乙炔和水发生加成反应生成CH3CHO,B发生氧化反应生成C,C和K发生信息ii提示的反应生成M,则K为,D发生氧化反应生成E,E接着发生氧化反应生成F,F和乙醇发生酯化反应生成G,以此解答。【详解】(1)A是含碳92.3%的烃,则n(C):n(H)==1:1,结合B可知A为乙炔,写出实验室通过CaC2和水反应制取乙炔,化学方程式为CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑,故答案为:CaC2+2H2O=Ca(OH)2+C2H2↑;(2)由反应流程可知,D经过氧化反应生成E,则D中的羟基被氧化为醛基,E中的官能团为醛基,检验醛基所用的试剂是银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液),故答案为:银氨溶液(或新制氢氧化铜悬浊液);(3)B→C的反应生成,C比B多了一个O原子,少了氢原子,则该反应的类型为氧化反应,故答案为:氧化反应;(4)由反应流程可知,C为、M为,结合信息ii:R1—CHO+R2—NH2R1—CH=N—R2+H2O可知,C+K→M的化学方程式为:++2H2O;(5)a.D的结构简式为HOCH2CH2CH2OH,含有两个羟基,可以形成更多的氢键,沸点高于丙醇,故a正确;b.F中含有两个羧基,而乙酸中只含有一个羧基,二者结构不相似,不互为同系物,故b错误;c.J的分子式为C7H13NO4,其结构中含有氨基,可以发生水解反应生成氨基酸,故c正确;d.K中含有氨基,氨基为碱性基团,可以与盐酸反应生成相应的盐,故d正确;故答案为:acd;(6)G的同分异构体满足条件①可以发生银镜反应,说明其中含有醛基;能够发生水解反应,说明其中含有酯基;②核磁共振氢谱有三组峰说明其中含有3种环境的氢原子;符合条件的同分异构体的结构简式为:或或或或,故答案为:或或或或。15.羟基+HCHO→取代反应、【分析】A的分子式为,能与饱和溴水反应生成白色沉淀,说明A中有酚羟基,A为苯酚,B发生氧化反应生成邻羟基苯甲醛,则B为,D能和乙酸反应,结合D的分子式可知D为CH3CH2OH,X为CH3COOCH2CH3,a的分子式为:,a的不饱和度为1,核磁共振氢谱有两种吸收峰,且D发生(4)的反应生成a,则a为,反应i为取代反应,Y只含有一种官能团,Y的结构简式为CH3CH2OOCCH2COOCH2CH3,据此分析解题。【详解】(1)A的分子式为,能与饱和溴水反应生成白色沉淀,说明A中有酚羟基,A中所含官能团的名称是羟基。(2)A→B的反应方程式是:+HCHO→。(3)D→X的反应方程式是:。(4)物质a是分子式为的酯类物质,核磁共振氢谱有两种吸收峰,其结构简式是:。(5)Y的结构简式是,反应ⅰ的反应类型是取代反应。(6)生成Q的“三步反应”,依次为“加成反应→消去反应→取代反应”,+CH3CH2OH→,再发生消去生成,发生信息Ⅱ的取代反应生成,。16.羧基、碳碳双键1,3-丁二烯还原反应【分析】与水反应生成A;A与氢气发生加成反应生成B;B与甲醇在浓硫酸加热的情况下生成C;C与D反应生成E;E经过一系列反应生成;在一定条件下生成G;G在氨气的条件下加热生成H;H与氢气发生加成反应生成I;I生成J;F+J生成米格列奈;【详解】(1)1molA与2mol碳酸氢钠发生反应,说明A中有两个羧基,A为,A中含有的官能团是羧基、碳碳双键,(2)的化学方程式是;(3)根据分析的结构简式是;(4)为1,3-丁二烯;(5)生成,属于还原反应;(6)F与J反应时有两种断键方式,一个是生成米格列奈,另外一个是M,与米格列奈互为碳链异构的同分异构体,米格列奈为,M为;(7)酸性溶液中,可采用电解法由制,A为,B为,电解时的阴极反应式是。17.浓硝酸,浓硫酸增加了反应物的浓度,减小生成物HCl的浓度,使化学平衡正向移动+H2O+CH3CH2OHCH2BrCHBrCH2CH2OH+KOH

+KBr+H2O1:1【分析】由框图分析可知:;CH2=CHCH2CH2OHCH2BrCHBrCH2CH2OH,以此分析解答。【详解】(1)根据上述分析可知:试剂a为浓硝酸和浓硫酸,故答案:浓硝酸,浓硫酸。(2)根据上述分析可知:B的结构简式为,具有碱性,转化为的反应中,如果过量可以中和生成的HCl,相当于增加了反应物的浓度,减小生成物的浓度,使化学平衡正向移动,提高的平衡转化率,故答案:增加了反应物的浓度,减小生成物HCl的浓度,使化学平衡正向移动。(3)根据上述分析可知:C的结构简式为,D的结构简式为,C转化为D是酯在酸性条件下的水解反应,所以反应的化学方程式为+H2O+CH3CH2OH,故答案:+H2O+CH3CH2OH。(4)根据上述分析可知:G的结构简式为CH2BrCHBrCH2CH2OH,H的结构简式为,根据已知条件可知,CH2BrCHBrCH2CH2OH转化为的化学方程式为CH2BrCHBrCH2CH2OH+KOH+KBr+H2O,同时G生成H的过程中会得到少量的聚合物,故答案:CH2BrCHBrCH2CH2OH+KOH

+KBr+H2O;。(5)①根据i.+和ii.可知,,中间产物1中有两个六元环和一个五元环,所以中间产物1的结构式为;由中间产物3中有三个六元环,所以中间产物3的结构简式为:,故答案:;。②根据框图可知:D的分子式C8H9O2N,I的分子式为C4H6O,J的分子式为C12H9O2N,所以D和I反应生成J的方程式为:C8H9O2N+C4H6O+xO2C12H9O2N+yH2O,根据H原子守恒可知生成H2O为3mol,再根据氧原子守恒,可知消耗O2为1mol,所以理论上该过程中消耗的与生成的J的物质的量之比为1:1,故答案:1:1。18.酚羟基取代反应HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O

乙酸甲酯【分析】A是芳香族化合物,分子式为C6H6O,为苯酚,结构简式为,苯酚和氢气发生加成反应制得B,B为环己醇,结构简式为,环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C,C为,由图中①可知,C可以和Mg和乙醚反应制得D,D为,根据D和F生成G,根据G的结构简式可知,E的结构简式为:,E与浓硫酸和甲醇在加热的条件下反应制得F,F的结构简式为:,,D与F可以在酸性条件下反应制得G;由K的结构简式,可知J的结构简式为:HC≡CCH2OH,与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K,K与HN(C2H5)2和甲醛反应制得L,L和G可以根据提示信息②可得奥昔布宁,结构简式为,据此分析。【详解】(1)A是芳香族化合物,分子式为C6H6O,为苯酚,结构简式为,分子中含氧官能团是酚羟基;(2)环己醇可以和氯化氢在加热的条件下反应生成C,B→C的反应类型是取代反应;(3)根据G的结构简式可知,E的结构简式为:;(4)由K的结构简式,可知J的结构简式为:HC≡CCH2OH,与乙酸和浓硫酸发生酯化反应制得K,J→K的化学方程式是HC≡CCH2OH+CH3COOHCH3COOCH2C≡CH+H2O;(5)G、L和奥昔布宁的沸点均高于200℃,G和L发生反应合成奥昔布宁时,是可逆反应,反应过程中生成了乙酸甲酯,通过在70℃左右将其蒸出来,生成物浓度减小,促进反应正向进行;(6)G和L发生反应合成奥昔布宁,奥昔布宁的结构简式是。【点睛】充分利用题目所给信息,D和F反应得到G的反应原理是难点。19.羧基+Br2+HBr加成反应2+O22+2H2Obc【分析】A的结构简式为CH3CH2CH(CH3)COOH,A与Br2/PBr3反应得到B,B与CH3CH2OH发生酯化反应生成C,结合C的结构简式知,B的结构简式为;D与CH2=CH2发生题给已知的反应生成E,则E的结构简式为,结合F的分子式知,E与H2O发生加成反应生成F,F的结构简式为;已知有机物J常温下溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,则J为苯酚,J的结构简式为,G与J反应生成双酚Z,双酚Z的分子式为C18H20O2,C与双酚Z经多步反应生成环己双妥明,结合环己双妥明的结构简式知,双酚Z的结构简式为。【详解】(1)由A的结构简式可知,A中含有的官能团的名称为羧基;(2)A→B是A与Br2发生取代反应,反应方程式为:+Br2+HBr;(3)C的结构简式为CH3CH2CBr(CH3)COOCH2CH3,C的分子式为C7H13O2Br,C的同分异构体M水解产物中有乙醇,则含有-COOCH2CH3的结构,且另一产物不能发生消去反应,说明连接溴原子的C的邻位C上无H原子,则M的结构简式是:;(4)由E合成F是碳碳双键与水的加成反应,故反应类型为加成反应;(5)F→G是醇类的催化氧化反应,化学方程式是:2+O22+2H2O;(6)已知有机物J常温下溶解度不大,当温度高于65℃时,能跟水以任意比例互溶,则J为苯酚,J的结构简式为;(7)双酚Z的结构简式为:,含有酚羟基,a.双酚Z含有酚羟基,具有弱酸性,能与NaOH、Na2CO3反应,但不能与NaHCO3反应,a错误;b.双酚Z含有酚羟基,能发生酚醛缩聚,能与浓溴水发生取代反应,苯环能与氢气发生加成反应,b正确;c.1mol双酚Z与足量Br2水反应生成,最多消耗4molBr2,c正确;故答案选bc;(8)双酚Z与C反应生成H,H的分子式为C32H44O6,H合成环己双妥明,H先在NaOH碱性条件下发生水解生成I,I经过酸化得到环己双妥明,结合环己双妥明的结构简式,则H的结构简式为:。20.+NaOH+NaCl+H2O羧基+2CH3OH+2H2Oc【分析】A与氯气光照发生取代反应生成B,B发生消去反应生成C;由已知②和E分子式采用逆推法可知E为,D与甲醇发生酯化反应得到E,则D为,C与酸性高锰酸钾溶液反应得到D,则C为,则B为,结合第(1)问苯与H2在一定条件下加成可得A,则推知A为环己烷,由已知③可知H经已知③的类似反应得到I,则I结构简式为,以此分析。【详解】(1)苯与H2在一定条件下加成可得A,则A为环己烷,其结构简式是,故答案为:;(2)B为环己烷的一氯代物,其结构简式为,则B→C的过程是B的消去反应,其化学方程式是+NaOH+NaCl+H2O,故答案为:+NaOH+NaCl+H2O;(3)根据上述分析可知,D为,其官能团名称是羧基;(4)D→E的过程为酯化反应,其化学方程式是+2CH3OH+2H2O;(5)a.根据流程图可知,物质F为,其分子结构中有5种等效氢,则核磁共振氢谱有5组吸收峰,故a错误;b.F→G的过程中,会有HBr生成,其反应类型属于取代反应,而不是加成反应,故b错误;c.G为,1mol物质G与氢气发生加成反应,最多消耗氢气的物质的量为2mol,故c正确;d.存在顺反异构体的条件:碳碳双键同一碳上不能有相同的基团,而物质H的结构简式为:,不满足条件,则H不存在顺反异构体,故d错误;答案选c;(6)根据上述分析可知,物质I的结构简式是;(7)B为要合成,根据卤代烃先经过消去反应得到一个碳碳双键,再与溴单质加成后得到二溴代物,最后再进行消去得到二烯烃,可设计合成路线如下:。【点睛】利用已知②推断出E的结构简式是本题解题的关键。21.甲苯+3HNO3+3H2O—COOH、—NO2(或羧基、硝基)CH3COOCH2CH34【分析】根据由A到F的转化关系,结合F的结构式,以及A到E的分子式,E在酸性条件下与水发生取代反应,生成F,结合E的分子式,转化过程为E中苯环上的氨基转化为羟基,则E的结构式为,D进行还原脱羧生成E,结合D的分子式,转化过程为D中的硝基被还原转化为氨基,并将羧基脱去,则D的结构简式为,B被酸性高锰酸钾溶液氧化为D,结合B的分子式,根据B、D前后原子数目变化,转化过程为B中的甲基被酸性高锰酸钾溶液氧化为羧基,则B的结构简式为,A与浓硝酸在浓硫酸作催化剂加热条件下发生取代反应生成三硝基甲苯,则A为甲苯,结构简式为;G在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成K,K与有机物X在一定条件下反应生成乙醇和L,结合K、L的结构式变化,有机物X为CH3COOCH2CH3,据此分析解答(1)~(5)小题;(6)根据流程及产物的结构式分析可得,与取代反应生成,则中间产物1为,中间产物1与AlCl3在高温下发生已知信息的反应转化为中间产物2为,中间产物2在一定条件下与氢气发生加成反应生成,该物质在一定条件下发生分子内脱水生成目标产物,据此分析解答。【详解】(1)A属于芳香烃,结构简式为,名称是甲苯;(2)甲苯与浓硝酸在浓硫酸作催化剂加热条件下发生取代反应,生成三硝基甲苯,化学方程式是+3HNO3+3H2O(3)根据分析,D的结构简式为,含有的官能团是—COOH、—NO2(或羧基、硝基);(4)根据分析,E的结构式为;(5)①根据上述分析,有机物X的结构简式是CH3COOCH2CH3;②K的结构简式为,其同分异构体含有苯环,能与NaHCO3反应生成CO2,说明结构中含有羧基,苯环上的一氯代物有两种,说明分子的苯环上只有两种不同环境的氢原子,符合下列条件的K的同分异构体有、、、共4种;(6)根据流程及上述分析可得,中间产物1为,中间产物1与AlCl3在高温下发生已知信息的反应转化为中间产物2为。【点睛】本题的难点是逆向合成法的推断,突破点为F的结构简式和个物质的分子式,结合反应条件逆向推导分析每个物质的结构简式。22.+Cl2+HCl浓硝酸、浓硫酸、加热氯原子(碳氯键)、硝基++KCl还原反应+6O2+6H2O【分析】A是芳香烃,B的分子式为C6H5Cl,AB应该为苯与氯气发生取代反应生成氯苯,故A为苯,根据F的结构简式及E的分子式可知E比F多4个O,少4个H,则应该是2个硝基转化为2个氨基,则E为,D可由C与KOH溶液共热来制备,结合已知ii.+NaOH+,可推知C为,D为,G与A互为同系物,核磁共振氢谱有2组峰,则高度对称,结合分子式可知应该有4个甲基,故为,利用Q逆向推出氧化得到的H为,与F反应生成,据此分析。【详解】A是芳香烃,B的分子式为C6H5Cl,AB应该为苯与氯气发生取代反应生成氯苯,故A为苯,根据F的结构简式及E的分子式可知E比F多4个O,少4个H,则应该是2个硝基转化为2个氨基,则E为,D可由C与KOH溶液共热来制备,结合已知ii.+NaOH+,可推知C为,D为,G与A互为同系物,核磁共振氢谱有2组峰,则高度对称,结合分子式可知应该有4个甲基,故为,利用Q逆向推出氧化得到的H为,与F反应生成。(1)A是芳香烃,AB是苯在氯化铁催化下与氯气发生取代反应生成氯苯和氯化氢,反应的化学方程式是+Cl2+HCl;(2)B转化为C是氯苯发生硝化反应生成,反应的试剂和条件是浓硝酸、浓硫酸、加热;(3)C为,所含的官能团的名称是氯原子(碳氯键)、硝基;(4)D可由C与KOH溶液共热来制备,C与D反应生成E的化学方程式是++KCl;(5)EF是发生还原反应生成,反应类型是还原反应;(6)G与A互为同系物,核磁共振氢谱有2组峰,则高度对称,结合分子式可知应该有4个甲基,故为,利用Q逆向推出氧化得到的H为,GH的化学方程式是+6O2+6H2O;(7)H与F生成中间体P的原子利用率为100%,则发生开环加成缩合反应,P的结构简式是、;(8)废弃的膜材料Q用NaOH溶液处理降解后发生肽键断裂水解,碱性条件下生成盐,可回收得到F和。23.CH3COOH─Cl加成反应或写成【分析】A的分子式为C2H4O2,且A可与NaHCO3溶液反应,所以A为CH3COOH。根据框图可知AB发生了烃基上的取代反应,由已知:①可知C为CH2(COOH)2,;根据D的分子式,C与乙醇发生酯化反应生成的D为C2H5OOCCH2COOC2H5;由G的结构简式和FG的反应条件可知F的结构简式为C2H5OOCCH(CH2CH2CH2CH2COOH)COOC2H5;因为E→F为两步连续氧化反应,根据D转化为E的反应物以及E、F的分子式,中间产物X可发生银镜反应,所以X为,E为;G→H发生已知③的类似反应,故H为的结构简式为;由框图K的结构简式为,结合已知②,I的分子式为C5H8O2,且能使Br2的CCl4溶液褪色,所以I的结构简式为:C2H5OOCCH=CH2,J的结构简式为,所以H→J的反应类型是加成反应。【详解】(1)A的分子式为C2H4O2,且A可与NaHCO3溶液反应,所以A为羧酸,A的结构简式是CH3COOH;根据框图可知AB发生了烃基上的取代反应,所以B中含有的官能团是─COOH和-Cl;故答案:CH3COOH;-Cl;(2)由已知:①可知C为CH2(COOH)2,C与乙醇发生酯化反应生成D为H3CCH2OOCCH2COOCH2CH3和H2O,所以C→D的化学方程式为;故答案:;(3)由上述分析可知F的结构简式为;因为E→F为两步连续氧化反应,中间产物X可发生银镜反应,所以X为;故答案为:;(4)G→H发生已知③的类似反应,故H的结构简式为;故答案:;(5)由框图K的结构简式为,结合已知②,I的分子式为C5H8O2,且能使Br2的CCl4溶液褪色,所以I的结构简式为:C2H5OOCCH=CH2,所以H→J的反应类型是加成反应,故答案:加成反应;(6)由K的结构简式为:,加碱后,根据已知③,L的结构简式为:,根据已知②可得到化合物M的结构简式为;故答案:。24.羧基CH3OH(或甲醇)氧化反应n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OHabcCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5【分析】A是HOOCCH2CH2COOH,A与CH3OH在浓硫酸存在时加热发生酯化反应产生B:CH3OOCCH2CH2COOCH3,B与醇钠发生取代反应产生C,根据C的分子式及C中含有一个六元环,则C为:,根据C、D分子式可知C变为D发生氧化反应,结合F的结构及E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F逆推,可知E是,D与CH3I在K2CO3作用下反应产生E,则D结构为:,然后根据题目问题逐一分析解答。【详解】根据上述分析可知:A是HOOCCH2CH2COOH,B:CH3OOCCH2CH2COOCH3,C是,D是,E是,F是。(1)A是HOOCCH2CH2COOH,可知A中官能团的名称为羧基;(2)HOOCCH2CH2COOH与甲醇CH3OH在浓硫酸存在和加热条件下发生酯化反应产生B:CH3OOCCH2CH2COOCH3和H2O,所以试剂a是CH3OH;(3)根据上述分析可知C结构简式为:;(4)C分子式是C10H12O6,D分子式是C10H10O6,C物质失去2个H原子变为D,失去电子被氧化,发生氧化反应,故C→D的反应类型为氧化反应;(5)E是,E与HOCH2CH2OH发生酯交换反应产生F,F是,故E→F的化学方程式是n+nHOCH2CH2OH+(2n-1)CH3OH;(6)a.A是HOOCCH2CH2COOH是丁二酸,属于二元羧酸,具有酸性,由于其酸性比碳酸强,所以HOOCCH2CH2COOH能与NaHCO3溶液反应产生NaOOCCH2CH2COONa、H2O、CO2,a正确;b.由于金属钠能够能与醇发生置换反应产生醇钠和氢气,所以醇钠可由醇与金属钠反应制得,b正确;c.D是,E是,D中含有酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,而E无酚羟基,与FeCl3溶液不能反应,因此可用FeCl3溶液鉴别D和E,c正确;d.HOCH2CH2OH是乙二醇,丙三醇HOCH2CH(OH)CH2OH俗称甘油,d错误;故合理选项是abc;(7)乙醇催化氧化产生乙醛CH3CHO,乙醛氧化产生乙酸CH3COOH,乙酸与乙醇在浓硫酸作催化剂条件下加热,发生酯化反应产生乙酸乙酯CH3COOC2H5,CH3COOC2H5和乙醇钠反应产生CH3COCH2COOC2H5,所以以乙醇为原料合成CH3COCH2COOC2H5的路线为:CH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5。【点睛】本题考查有机物推断和合成,涉及反应类型的判断、反应条件的分析、物质结构简式的推断等。正确推断各物质结构简式是解本题关键,要根据某些物质结构简式、反应条件、分子式及官能团的性质及变化,利用题给信息进行推断,侧重考查了学生阅读能力及接受信息分析处理能力及推断和知识综合运用能力,可采用顺推与逆推相结合的方法分析判断。25.取代(水解)+2CH3OHCH3CH(OH)COOH+OH-→CH3CH(OH)COO﹣+H2Oad【分析】由有机物的转化关系可知,乙烯和氯气发生加成反应生成CH2ClCH2Cl,则A为CH2ClCH2Cl;CH2ClCH2Cl与氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成HOCH2CH2OH,则B为HOCH2CH2OH;在浓硫酸作用下,HOCH2CH2OH发生分子间脱水反应生成HOCH2CH2OCH2CH2OH,则C为HOCH2CH2OCH2CH2OH;在银做催化剂作用下,乙烯被氧气氧化生成,与二氧化碳反应生成D,D与甲醇反应生成乙二醇和E,显然该步骤发生题给已知的反应,结合D的分子式,则D为;在催化剂作用下,与甲醇反应反应生成HOCH2CH2OH和,则E为;与和丙烯醇发生题给已知的反应生成,则F为;结合CR—39单体的分子式,在催化剂作用下,与HOCH2CH2OCH2CH2OH共热反应生成,则CR-39树脂单体为。【详解】(1)乙烯的结构简式为CH2=CH2,电子式为,故答案为:;(2)A转化为B的反应为CH2ClCH2Cl与氢氧化钠的水溶液发生取代反应生成HOCH2CH2OH,故答案为:取代(水解);(3)D与CH3OH的反应为在催化剂作用下,与甲醇反应生成HOCH2CH2OH和,反应的化学方程式为+2CH3OH,故答案为:+2CH3OH;(4)E的结构简式为,E的一种同分异构体G分子中不同化学环境的氢原子个数比是3:1:1:1,且能与NaHCO3反应,说明含有羧基,则G的结构简式为;①分子中含有羧基,能NaOH溶液发生中和反应,反应的的离子方程式为+OH-→CH3CH(OH)COO﹣+H2O,故答案为:+OH-→CH3CH(OH)COO﹣+H2O;②在一定条件下,发生缩聚反应生成高分子化合物聚酯,故答案为:;(5)a.C的结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH,分子中含有羟基,能与乙酸发生酯化反应,故a正确;b.C的结构简式为HOCH2CH2OCH2CH2OH,分子中的碳原子均是饱和碳原子,同分异构体不可能有醛基,不能发生银镜反应,故b错误;c.F的结构简式为,分子中含有碳碳双键和酯基2种官能团,故c错误;d.F的结构简式为,分子中含有2个酯基结构,则1molF发生水解反应时,最多能与2molNaOH反应,故d正确;ad正确,故答案为:ad。;(6)在催化剂作用下,与HOCH2CH2OCH2CH2OH共热发生取代反应生成,则CR-39树脂单体为,故答案为:;【点睛】该题为有机合成的典型题目,从合成条件和给出的信息分析可以得到各个点的结构,从而能够将各个题目破解,熟练掌握常见有机物结构与性质为解答关键。F分子中含有2个酯基结构,1molF发生水解反应时,最多能与2molNaOH反应是解答易错点。26.对氟苯酚或4-氟苯酚氟原子、酯基+H2O消去反应C10H9O3F9、【分析】A发生取代反应生成B,D发生加成反应生成E,F和氢气发生加成反应生成G,对比E、G的结构可知,F结构简式为:,可知反应⑤为醇羟基的消去反应,据此分析解答。【详解】(1)A()的名称是对氟苯酚或4-氟苯酚;B()中所含官能团有氟原子、酯基,故答案为:对氟苯酚或4-氟苯酚;氟原子、酯基;(2)反应⑤为中醇羟基发生消去反应生成碳碳双键,则该反应的化学方程式为+H2O,故答案为:+H2O;消去反应;(3)G()的分子式为C10H9O3F;中连接双键的原子共平面,每个甲基上最多有2个原子与含有官能团的原子共平面,乙酸酐共面的原子最多有9个,故答案为:C10H9O3F;9;(4)E为,E的同分异构体符合下列条件:Ⅰ.苯环上只有三个取代基;Ⅱ.核磁共振氢谱图中只有4组吸收峰,说明含有4种氢原子,Ⅲ.1mol该物质与足量NaHCO3溶液反应生成2molCO2,说明含有2个-COOH;根据不饱和度知,符合条件的结构简式中除了苯环外不含其它环状结构,符合条件的结构有、,故答案为:、;(5)以和乙酸酐为原料制备,根据逆合成法可知,合成需要得到,结合题中反应原理及反应物为苯酚,则用苯酚与乙酸酐反应生成,在氯化铝存在条件下转化成,在催化剂存在条件下与氢气发生加成反应生成,发生消去反应得到,其合成路线为,故答案为:。【点睛】明确反应前后碳链结构变化、官能团变化是解本题关键。本题的易错点和难点为(5),要注意根据目标产物和反应物特点采用知识迁移的方法和逆合成思维的方法思考合成路线的设计。27.甲苯NaOH的水溶液加热取代反应保护Y中的羧基C→D【分析】结合逆合成分析法,H在Pd/C作用下与H2发生已知信息ⅰ的反应,根据H和培哚普利的分子式,可得H的结构简式为,DCC是一种很强的脱水剂,F和G发生脱水反应生成H,结合G、F的分子式和H的结构式,可推知F的结构简式为,G的结构简式为,E在Pd/C作用下与H2发生已知信息ⅰ的反应,根据F的结构式即分子式和E的分子式,E的结构简式为,结合D和E的分子式和E结构式,D和在一定条件下发生取代反应生成E,D的结构简式为,C与在催化剂的作用下生成D,结合分子式,C的结构简式为,B在一定条件下发生卤代烃的水解生成C,则B的结构简式为,A在光照的条件下与Cl2发生取代反应生成B,A的结构简式为,据此分析解答。【详解】(1)根据分析芳香烃A的结构简式为,名称是甲苯;(2)根据分析,B在一定条件下发生卤代烃的水解生成C,则B的结构简式为,卤代烃发生水解反应的条件为NaOH的水溶液加热;(3)D的结构简式为,C与在催化剂的作用下生成D,结合分子式,C的结构简式为,化学方程式是++H2O;(4)根据分析,D→E的反应类型是取代反应;(5)F的结构简式是;(6)①K′发生加成反应,在发生分子内脱水,结合X的分子式,以及X含有五元环和碳碳双键,其结构简式是;②上述合成培哚普利的路线中,将Y转化为G,再与F反应,而不直接用Y的主要目的是保护Y中的羧基,与合成路线中C→D的转化目的相同。28.硝基、羧基+2CH3OH+2H2O或ac+(2n-1)H2O(中的任意2个-OH反应都可以)【分析】A是苯的同系物,分子式是C8H10,A被酸性KMnO4溶液氧化,烃基被氧化变为-COOH,然后与浓硝酸、浓硫酸混合加热发生硝化反应产生C,C与CH3OH在浓

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