2023届备考北京市高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编80有机合成的综合应用

试卷第=page1212页，共=sectionpages2121页试卷第=page1111页，共=sectionpages2121页北京市高考化学三年（2020-2022）模拟题分类汇编80有机合成的综合应用（1）一、单选题1．（2022·北京·一模）双酚A()是一种重要的化工原料，它的一种合成路线如图所示：丙烯下列说法正确的是A．1mol双酚A最多可与2molBr2反应B．G物质与乙醛互为同系物C．E物质的名称是1-溴丙烷D．反应③的化学方程式是2(CH3)2CHOH＋O22CH3COCH3＋2H2O2．（2022·北京通州·统考三模）高分子M广泛用于纺织、涂料等产品，合成路线如下：已知：下列说法不正确的是A．化合物A不存在顺反异构体 B．A是的同系物C．A→N为聚合反应 D．M、N均可水解得到3．（2022·北京昌平·统考二模）蜂胶中某活性物质X的结构简式如图，下列关于X的说法不正确的是A．X能使溴的四氯化碳溶液褪色 B．1molX最多能与2molNaOH反应C．X可发生取代反应 D．X具有还原性4．（2022·北京·模拟预测）2022年北大-清华生命联合中心邓宏奎团队在《自然》刊发重大成果：运用小分子实现细胞命运的重编码。下图为药物常见有机小分子A，下列有关A说法错误的是A．A的质谱图中最大质荷比为180B．能与HCl、NaOH反应，能使酸性重铬酸钾溶液褪色C．1molA最多消耗3molNa2CO3或3molNaD．一个A分子中，氧原子形成7个σ键5．（2022·北京顺义·统考二模）特种高分子功能材料N合成路线如下。其中芳香族化合物M能与NaOH溶液反应生成一种钠盐和氨气；化合物Z苯环上的一氯代物只有一种。下列说法正确的是A．对苯二甲酸的核磁共振氢谱有3组峰B．化合物M中含有—NO2C．化合物Z与苯胺互为同系物D．高分子N的结构简式可表示为：6．（2022·北京东城·统考一模）有机小分子X通过选择性催化聚合可分别得到聚合物Y、Z。下列说法不正确的是A．X的结构简式是B．Y中含有酯基，Z中不含有酯基C．Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同D．Y和Z分别通过化学反应均可形成空间网状结构7．（2022·北京·模拟预测）用脯氨酸()催化合成酮醛反应如下：(a)+(b)(c)下列说法错误的是A．脯氨酸的分子式为C5H9NO2 B．c可以使酸性KMnO4溶液褪色C．该反应为加成反应 D．a中所有原子共面8．（2022·北京·模拟预测）化合物M是一种治疗脑卒中药物中间体，其结构简式如下图。下列关于该有机物的说法不正确的是A．存在顺反异构B．分子中有3种含氧官能团C．能与发生取代反应和加成反应D．1mol该有机物最多消耗2mol9．（2022·北京石景山·统考一模）嫦娥四号月球探测器上的五星红旗由一类特殊的聚酰亚胺制成。以下为某种芳香族聚酰亚胺的合成路线，下列说法不正确的是已知：nB+nC→+2nH2OA．将链节重复一次，并按虚线处切断，结合B的分子式确定B和C的骨架：B．有机化合物C的结构简式：C．有机化合物A的结构简式：D．有机化合物B的结构简式：10．（2022·北京房山·统考一模）香豆素—4是一种激光染料、应用于激光器。香豆素—4由C、H、O三种元素组成，分子的球棍模型如图所示。下列有关叙述不正确的是A．属于芳香族化合物B．分子中有3种官能团C．能与饱和溴水发生取代反应D．1mol香豆素-4最多能与含的溶液反应11．（2022·北京丰台·统考一模）蔗糖酯可由油酸()与蔗糖反应而得，其转化关系如下图所示：下列说法正确的是A．蔗糖不能发生银镜反应B．油酸是一种饱和高级脂肪酸C．蔗糖酯属于油脂类物质D．蔗糖酯在酸性条件下充分水解的最终产物为油酸和蔗糖12．（2022·北京丰台·统考一模）水溶性荧光超支化聚合物P在生物、医药及组织工程和生物成像等领域都有较好的应用，合成P的单体由M()和W()在一定条件下反应得到，P的结构片段如下：下列说法不正确的是A．W不存在顺反异构B．聚合物P的单体由M与W通过取代反应得到C．M与W形成的单体通过缩聚反应制得聚合物P，同时有生成D．聚合物P具有较好水溶性可能与存在多个亲水基团-OH有关13．（2022·北京·模拟预测）我国科学家从中国特有的喜树中分离得到具有肿瘤抑制作用的喜树碱，结构如图。下列关于喜树碱的说法不正确的是A．能发生加成反应B．不能与NaOH溶液反应C．羟基中O－H的极性强于乙基中C－H的极性D．带*的氮原子有孤电子对，能与含空轨道的H+以配位键结合14．（2022·北京·模拟预测）醛(酮)中与直接相连的C上的H与另一分子醛(酮)的加成后生成羟基醛(酮)的反应称为羟醛缩合反应。利用该反应合成异丙叉酮(MO)的路线如下。下列说法不正确的是A．MO不存在顺反异构体B．②的反应类型为消去反应C．和的混合物按①中原理反应，最多得到3种羟基醛D．在有机合成中可以利用羟醛缩合反应增长碳链二、有机推断题15．（2022·北京西城·统考二模）香豆素类化合物在药物中应用广泛。香豆素类化合物W的合成路线如图。已知：ⅰ.+H2Oⅱ.—CHO++H2Oⅲ.R1—CH=CH-R2+R1COOH+R2COOH(1)A→B的化学方程式是_______。(2)D的分子式是_______。(3)条件①是_______。(4)F的结构简式是_______。(5)1molJ可以生成2molK，J的结构简式是_____。(6)下列说法不正确的是_______(填序号)。a.可以用酸性溶液鉴别E和Gb.G可以发生加聚反应、还原反应和取代反应c.1molP最多可以和5mol反应(7)M为线型不稳定分子，M→P经过两步反应，R苯环上的一氯代物有3种。①R的结构简式是_______。②R→P的化学反应类型是_______。16．（2022·北京通州·统考三模）褪黑激素的前体K的合成路线如下。已知：(R表示烃基或氢)(1)A能发生银镜反应。A中所含的官能团有_______。(2)D→E的反应类型是_______。(3)试剂W的分子式是，其结构简式是_______。(4)G中只含酯基一种官能团。生成G的反应方程式是_______。(5)F的分子式为。M的结构简式是_______。(6)由K合成Q()，Q再经下列过程合成褪黑激素。①X的结构简式是_______。②Z的结构简式是_______。③试剂b是_______。17．（2022·北京房山·统考二模）氧氮杂环是新药研制过程中发现的一类重要活性物质，有抗肿瘤功效。下面是某研究团队提出的一种氧氮杂环类化合物F的合成路线：已知：RCH=CHCOOR′+回答下列问题：(1)A的名称是____，B中含氧官能团的名称是____。(2)B→C的化学方程式是____。(3)C与M一定条件下反应生成D，M的结构简式是____。(4)D→E的反应类型是____。(5)B有多种同分异构体，写出满足以下条件的一种同分异构体的结构简式____。①不含—CH3②含2种官能团③含苯环，且苯环上仅有2个取代基④核磁共振氢谱有三组吸收峰，峰面积之比为3∶2∶2(6)参照上述合成路线和信息，写出由和为原料合成的路线(用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件，无机试剂任选)____。18．（2022·北京西城·统考一模）普卡必利可用于治疗某些肠道疾病，合成路线如下(部分条件和产物略去)：已知：①R-NH2②③(1)A中的官能团名称是氨基和_______。(2)试剂a的结构简式是_______。(3)E→F的反应类型是_______。(4)D→E的化学方程式是_______。(5)I的核磁共振氢谱只有一组峰，I的结构简式是_______。(6)下列说法正确的是_______(填序号)。a.J→K的反应过程需要控制CH3OH不过量b.G与FeCl3溶液作用显紫色c.普卡必利中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应(7)K→L加入K2CO3的作用是_______。(8)以G和M为原料合成普卡必利时，在反应体系中检测到有机物Q，写出中间产物P、Q的结构简式：_______、_______。19．（2022·北京东城·统考二模）马尼地平()主要用于治疗原发性高血压，其一种合成路线如下。已知：i.R1COOR2+R3OH→R1COOR3十R2OHii.(1)A→B的反应方程式是_______。(2)C→D的反应类型是_______。(3)E中含氧官能团是_______。(4)试剂X的分子式为C7H5NO3，其结构简式是_______。(5)H分子中有两个含氮六元环，其结构简式如图，在虚线框内将H的结构简式补充完整_____。(6)合成上述流程中的一种方法如下。试剂a、中间产物2的结构简式分别是_______、_______。20．（2022·北京昌平·统考二模）聚酰亚胺是一种高性能特种工程材料，已广泛应用在航天航空、有机光电等领域。一条制备某聚酰亚胺(Q)的路线如图：Q的结构简式：已知：R1COOH+R2COOH(1)A的结构简式是____。(2)B中的含氧官能团的名称是____。(3)C→D的反应类型是____。(4)关于G的说法正确的是____。a.核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的H原子b.不存在含有1个苯环及3个醛基的同分异构体c.分子中所有原子共平面(5)N的结构简式是____。(6)制备1molQ，消耗K和P的物质的量之比是____，同时产生____mol小分子物质。21．（2022·北京海淀·统考二模）乌药内酯具有抗炎、镇痛作用。乌药内酯的中间体X合成路线如图所示(部分反应条件或试剂略去)。(1)B的名称是_____。(2)B→D的化学方程式是_____。(3)已知2D→E+A，E的结构简式是_____。(4)下列关于有机物I的说法不正确的是_____。(填序号)。a．可以发生取代反应、加成反应、氧化反应b．存在酚类同分异构体c．可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键d．核磁共振氢谱中有6种信号峰，是手性分子(5)I→J的化学方程式是____。(6)已知：①+②G与L可以在碱性条件下经过如图所示的多步反应得到X。G+L→中间产物1中间产物2中间产物3中间产物1、中间产物3的结构简式是____、____。22．（2022·北京·模拟预测）具有广泛生物活性的某丁内酯类化合物K的合成路线如下：已知：i.R1CH2COOR2+R3CHOii.+iii.R-Br+(1)A能发生银镜反应，A中官能团名称是_______。(2)B→C的化学方程式为_______。(3)C+2aD，则试剂a是_______。(4)已知：同一个碳原子连有2个羟基的分子不稳定，F为醇类。F→G的化学方程式为_____。(5)试剂b的结构简式为_______。(6)H→I的反应类型为_______，J的结构简式为_______。(7)已知：RCH2COOH，将D→E的流程图补充完整，在括号内填写试剂和条件，在方框内填写物质的结构简式_______。23．（2022·北京·模拟预测）利喘贝是一种新的平喘药，其合成过程如下：已知：i.+CH3I+NaI+H2Oii.R1−CHOR1−CH=CH−COOH(1)A属于芳香烃，则A的名称为_______；(2)E的官能团的名称是_______；D→E的反应类型是_______；(3)H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种。由H生成I反应的化学方程式为_______；(4)L的结构简式为_______。(5)J俗称香兰素，在食品行业中主要作为−种增香剂。香兰素的一种合成路线如下。中间产物1和中间产物2的结构简式分别为_______；_______。24．（2022·北京·模拟预测）有机化合物F是合成抗病毒药物法匹拉韦过程中的重要中间体，其合成路线如下：已知：ⅰ.ⅱ.(1)A可以与溶液反应产生，A的结构简式：___________。(2)①的反应类型是___________。(3)C分子中含有的官能团是___________。(4)B与溶液反应的化学方程式是___________。(5)下列说法不正确的是___________。a.A分子中存在杂化的碳原子b.C可以发生取代反应、加成反应、氧化反应c.D能使酸性高锰酸钾溶液褪色d.D存在含有一个六元环的酯类同分异构体(6)补充下列合成路线：合成E分三步进行，上图中③为取代反应，中间产物2和E互为同分异构体，请补充E的结构简式___________，并写出中间产物1在一定条件下生成中间产物2的化学方程式：___________。25．（2022·北京顺义·统考二模）聚乙烯吡咯烷酮(PVP)是一种重要的水溶性高分子化合物，在医药卫生、食品饮料等领域有很好的催化性能。利用PVP为催化剂，合成多官能团化合物K的路线如下：已知:(1)A的结构简式是___________。(2)②的反应条件是___________。(3)③的化学反应方程式是___________。(4)E中含氧官能团的名称是___________。(5)F为反式结构，结构简式是___________。(6)⑤的反应类型是___________。(7)下图是制备PVP的合成路线，中间产物N的结构简式是___________。26．（2022·北京·模拟预测）依泽替米贝是一种新型高效、副作用低的调脂药，其合成路线如下。已知：R1-COOH+R2-NH-R3(1)A属于芳香烃，A→B的反应类型是_______。(2)C含有氨基，写出C的结构简式_______。(3)D的芳香族同分异构体有_______种(不含D本身)。(4)E中含有的官能团：_______。(5)写出E制备F时中间产物L的结构简式_______。(6)环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2：1，G→H的化学方程式是_______。(7)参考如下示例，画出J和F生成K时新形成的碳碳键。_______示例：27．（2022·北京东城·统考一模）伐伦克林是一种拮抗剂，其一种合成路线如图：已知：i.+ii.+iii.R4—CH=NR5(1)邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还有____键，使得其中碳碳键完全相同。(2)试剂a的结构简式是____。(3)C中含氧官能团的名称是____。(4)E→F的化学方程式是____。(5)试剂b的结构简式是____。(6)I→伐伦克林的反应类型是____。(7)步骤E→F在整个合成路线中起到重要作用。若无此步骤，可能导致在步骤____中有副反应发生。28．（2022·北京·模拟预测）有机物F是合成抗肿瘤药物吉非替尼的重要中间体，其合成路线如下：已知：i.RNH2+ii.R1-COOR2+H2N-R3→+R2OH(1)A分子中含氧官能团有醚键、___________和___________。(填名称)(2)A→B的反应方程式是___________。(3)C→D的条件是___________。(4)D→E的反应类型是___________。(5)关于物质A下列说法正确的是___________(填字母)a．核磁共振氢谱有6组峰b．能与发生反应c．一定条件下可发生缩聚反应(6)已知分子F中含有3个六元环，写出E→F的反应方程式___________。(7)已知：i.RCH2NH2ii.+HO-R以和为原料合成的步骤如下：请写出产物1及产物2的结构简式___________、___________。29．（2022·北京门头沟·统考一模）我国科学家发现化合物J对消除由蜈蚣叮咬产生的严重临床症状有良好效果。J的两条合成路线如图所示。已知：ⅰ.R—NH2R—NH2(R代表烃基)ⅱ.—NH2易被氧化回答下列问题：(1)A中官能团有：硝基和____。(2)D→E的化学方程式是____。F的结构简式是____。(3)反应中的作用____。(4)B有多种同分异构体，写出任意一种同时满足下列条件的M的结构简式是____。①含有—NO2的芳香族化合物②能发生水解反应且水解产物之一含有醛基③苯环上一氯代物有两种(5)G→H的反应类型是____。(6)I→J的反应还可能有副产物，请写出其中一种的结构简式____。(7)苯胺()和乙二酸(HOOC—COOH)为起始原料，可以制备。选用必要的试剂完成合成路线____。30．（2022·北京丰台·统考一模）某喹啉类化合物P的合成路线如下：已知：(1)A为链状，按官能团分类，其类别是___________。(2)B→C的反应方程式是___________。(3)C→D所需的试剂a是___________。(4)下列关于E的说法正确的是___________。A．能发生银镜反应B．能发生氧化、消去、加聚反应C．核磁共振氢谱显示峰面积比为3：2：2：3D．1molE可以与6mol发生反应(5)G的结构简式为___________。(6)H→I的反应类型为___________。(7)由I和E合成P的流程如下，M与N互为同分异构体，写出J、M、N的结构简式：___________、___________、___________。答案第=page4242页，共=sectionpages4242页答案第=page4343页，共=sectionpages11页参考答案：1．D【分析】丙烯与HBr反应生成CH3CHBrCH3，CH3CHBrCH3在氢氧化钠水溶液的条件下加热，生成CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3被氧化生成，与苯酚反应生成双酚A。【详解】A．双酚A中酚羟基的邻位含有H原子，可以与溴发生取代反应，1mol双酚A最多可与4molBr2反应，A错误；B．G为，含有酮羰基，乙醛含有醛基—CHO，二者含有的官能团不同，不互为同系物，B错误；C．E为CH3CHBrCH3，名称为2-溴丙烷，C错误；D．反应③是2-丙醇发生氧化反应生成丙酮，反应的化学方程式是2＋O22CH3COCH3＋2H2O，D正确；故选D。2．B【分析】CH3COOH与C2H2加成得到ACH3COOCH=CH2，A加聚得到N，N与CH3OH发生已知信息的反应得到CH3COOCH3和高分子M。【详解】A．据分析，化合物A的结构简式是CH3COOCH=CH2，碳碳双键的一个碳原子上连接两个相同原子(H原子)，则A分子不存在顺反异构体，A正确；B．A是CH3COOCH=CH2，与的官能团不完全相同，二者不是同系物，B不正确；C．据分析，A→N是：CH3COOCH=CH2加聚得到，是聚合反应，C正确；D．M和N均有链节中的酯基可发生水解，得到和CH3COOH，D正确；故选B。3．B【详解】A．物质X中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A项正确；B．一个X中含有两个酚羟基和一个酯基，则1molX最多能与3molNaOH反应，B项错误；C．物质X中含有酚羟基，可发生取代反应，C项正确；D．物质X中含有碳碳双键，具有还原性，D项正确；答案选B。4．B【详解】A．该分子的分子式为C9H8O4，最大质荷比等于其相对分子质量180，A正确；B．含碳碳双键，一定条件下能与HCl加成；含羧基与酚羟基可与NaOH反应，酸性重铬酸钾溶液能氧化碳碳双键，溶液颜色由橙红变为灰绿色，不能说褪色，B错误；C．1molA含1mol羧基与2mol酚羟基，最多消耗3molNa2CO3或3molNa反应，C正确；D．4个氧原子形成8条键，双键中含一条π键，共7条σ键(单键：σ键；双键：一个σ键和一个π键），D正确；故选B。5．D【分析】由题中信息：Z苯环上的一氯代物只有一种，故其结构高度对称，分析Z的结构简式为；化合物M在一定条件下反应得到Z，对比两者的分子式，组成上相差2个C和2个O，且M与氢氧化钠反应生成一种钠盐和氨气，故M的结构简式为。【详解】A．对苯二甲酸结构式：，共有两中不同化学环境的氢，故核磁共振氢谱中有2组峰，A错误；B．M的结构简式为，不含，B错误；C．Z的结构简式为，含有两个氨基，而苯胺只有一个氨基，故与苯胺不是同系物，C错误；D．由M和N的结构简式可知高分子N的结构简式为，D正确；故选D。6．B【分析】X的结构简式是，通过选择性催化聚合可分别得到聚合物X和Z，X是碳碳双键聚合，Y是酯基开环得到的聚酯。【详解】A．X含有碳碳双键和酯基，X的结构简式是，故A正确；B．Y中含有酯基，Z中也含有酯基-COO-R，故B错误；C．Y和Z都是由聚合而成，Y和Z的链节中C、H、O的原子个数比相同，故C正确；D．Y中含有酯基、Z中含有碳碳双键，分别通过化学反应均可形成空间网状结构，故D正确；故选B。7．D【详解】A．由结构简式可知，脯氨酸的分子式为C5H9NO2，A正确；B．c中含有羟基，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色，B正确；C．该反应中醛基变羟基，为加成反应，C正确；D．a中含有甲基，故不可能所有原子共面，D错误；故选D。8．D【详解】A．该有机物分子中含有碳碳双键，且双键碳原子连有两个不同的基团，所以有顺反异构，故A正确；B．分子中有羟基、醚键和酯基三种含氧官能团，故B正确；C．苯环上直接连有羟基，具有酚的性质，在酚羟基的邻对位上的氢原子可以被溴取代，分子中有碳碳双键，可以和溴发生加成反应，故C正确；D．酚能和NaOH发生中和反应，酯基在NaOH溶液中可以发生水解反应，卤代烃也能在NaOH溶液中发生水解反应，所以1mol该有机物最多消耗3molNaOH，故D错误；故选D。9．D【详解】A．观察高分子结构，该高聚物含有酰胺键结构（），C-N键断裂，在上加氢，上加羟基，即得高聚物单体，故A正确；B．观察高分子结构，，再结合形成高分子时脱去水分子的个数，可判断C应该为：，故B正确；C．A的分子式为C10H14，分子中不含C、H以外的原子，不饱和度为3，对比B即容易推出A为，故C正确；D．B的分子式为C10H2O6，A氧化生成B，则B的结构为：，故D错误；答案选D。10．D【详解】A．由结构可知，分子中含有苯环，属于属于芳香族化合物，A正确；B．分子中含有酚羟基、酯基、碳碳双键，共3种基团，B正确；C．分子中含有碳碳双键能与溴水发生加成反应，C正确；D．酚羟基、酯基都可以和氢氧化钠反应，该分子中酯水解以后形成的酚羟基也能与氢氧化钠反应，故1mol香豆素-4最多能与含的溶液反应，D错误；故选D。11．A【详解】A．从蔗糖结构简式知其不含醛基，故不能发生银镜反应，A正确；B．油酸中的-C17H33不满足饱和烷烃通式，油酸是一种不饱和高级脂肪酸，B错误；C．蔗糖酯含有酯基，属于酯类物质，C错误；D．蔗糖在酸性条件下还能进一步水解生成单糖（一分子葡萄糖和一分子果糖），D错误；故选A。12．B【详解】A．W中碳碳双键上的原子有三个氢原子，不存在顺反异构，A正确；B．有结构简式可知，聚合物P的单体由M加成到W的碳碳双键后形成的单体缩聚得到，B错误；C．M与W形成的单体通过缩聚反应制得聚合物P，羟基中的H和酯基断裂C-O单键产生的-OCH3结合生成，C正确；D．聚合物P存在多个亲水基团-OH，具有较好水溶性，D正确；故选B。13．B【详解】A．由有机物的结构简式可知，分子中含有苯环、碳碳双键和碳氮双键等，故能发生加成反应，A正确；B．由有机物的结构简式可知，分子中含有酯基和酰胺键，故能与NaOH溶液反应，B错误；C．由于O的电负性比C的大，故O吸引电子的能力强于C，则羟基中O－H的极性强于乙基中C－H的极性，C正确；D．N原子最外层上有5个电子，带*的氮原子只形成了3个共价键，说明还有一对孤电子对，能与含空轨道的H+以配位键结合，D正确；故答案为：B。14．C【详解】A．MO左边的碳碳双键连有两个相同的集团-CH3，故无顺反异构体，故A正确；B．②为分子内去水生成不饱和碳碳双键的消去反应，故B正确；C．和的混合物按①中原理反应，只能得到一中羟基醛，即CH2(OH)CH2CHO，故C错误；D．根据题干信息可知，可以利用羟醛缩合反应增长碳链，故D正确；故选C。15．(1)+HNO3+H2O(2)(3)NaOH水溶液，∆(4)(5)(6)ac(7)加成反应【分析】根据路线图，结合已知中的信息，本题采用逆合成分析法，由P逆向分析可依次推出M为、K为HOOCCH2COOH、J为，由G+P→W逆向分析可依次推出G为、E为、F为、D为、B为、A为。【详解】（1）A→B为甲苯的对位硝化反应，方程式为：+HNO3+H2O。（2）D为，分子式为。（3）D→E反应经历2个步骤，先是水解反应，溴原子转化为羟基，后是自动脱水再转化为羰基，因此反应条件为：NaOH水溶液，△。（4）由分析可知，F的结构简式为。（5）由分析可知，J的结构简式为。（6）a．由分析可知，E有醛基，G有碳碳双键，均能与酸性KMnO4溶液发生氧化还原反应而使酸性KMnO4溶液褪色，不能用酸性KMnO4溶液鉴别，a错误；b．G含有的碳碳双键能发生加聚反应，含有的苯环、碳碳双键能发生加氢反应，属于还原反应，含有的酰胺基、苯环能发生取代反应，b正确；c．1molP中苯环可与3molH2加成，羰基可与1molH2加成，最多共与4molH2加成，c错误；故选ac。（7）①M→P两步反应均为加成反应，R苯环上的一氯代物有3种，说明分子的对称性高，因此第一步反应为M与酚羟基加成，R结构简式为：。②R→P的反应类型为加成反应。16．(1)碳碳双键、醛基(2)取代反应(3)(4)CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O(5)(6)(CH3CO)2O[或CH3COOH、CH3COCl等]【分析】由逆推法，G发生信息中取代反应生成乙醇和M，G属于酯基，结合G的分子式推知G为CH3COOC2H5，则试剂a为CH3CH2OH、M为；A的分子式为C3H4O，由(1)中A能发生银镜反应，则A为CH2=CHCHO，A中碳碳双键与水加成生成B为HOCH2CH2CHO，B中醛基与氢气加成生成D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，W的分子式是C8H5O2N，推知W为，E与W反应生成F，F为，M与F发生取代反应生成K，【详解】（1）A能发生银镜反应，说明含有醛基，A的分子式为C3H4O，故A的结构简式为CH2=CHCHO，A中所含的官能团有碳碳双键、醛基；（2）D为HOCH2CH2CH2OH，D中羟基被溴原子取代生成E为BrCH2CH2CH2Br，D→E的反应类型是取代反应；（3）试剂W的分子式是C8H5O2N，由分析可知W的结构简式是；（4）G为CH3COOC2H5，乙酸与乙醇发生酯化反应生成CH3COOC2H5，反应方程式为CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；（5）由分析可知，M的结构简式为；（6）由褪黑激素结构简式可知，Q发生酯基、酰胺基水解生成X为，X酸化后脱水生成Z，Z中氨基与乙酸形成酰胺基生成褪黑激素，故Z为，b为CH3COOH。17．(1)溴苯羰基、羧基(2)+C2H5OH+H2O(3)(4)加成(5)(6)【分析】根据后续产物的结构可知A中应含有苯环，再结合A的分子式可知A的结构简式应为；B与乙醇发生酯化反应生成C，C中存在结构-CH=CHCOOC2H5，C转化成D过程中碳碳双键变为单键，则该反应应与题目所给信息类似，可知M中存在酚羟基，M与C发生加成反应生成D，M结构应为：。(1)A为，名称为溴苯；B中含氧官能团为：、-COOH，名称是羰基、羧基。(2)B生成C为酯化反应，故反应方程式为：+C2H5OH+H2O；(3)根据分析可知M的结构简式为：；(4)D中存在碳氧双键，E中变为碳氧单键同时形成羟基，-NH2转化为-NH-连接到了之前存在羰基的碳原子上，由此可知-NH2少的H应该转移成为羟基氢，故D转化成E的反应为加成反应。(5)观察B结构，B中存在一个溴和三个氧，故B的同分异构体中应有三个相同的含氧官能团，想要满足条件①②，此官能团只能是-CHO，则B的同分异构体中的两种官能团分别是-Br和-CHO，其中核磁共振氢谱有三组峰，且峰面积之比为3：2：2的结构简式为：。(6)参照题干信息，中存在与苯环直接相连的-NH2，存在羰基，故可参照D与E的加成反应，则与反应会生成，再参照E生成F的过程，一定条件下发生消去反应可生成，再与氢气加成即可得到；合成路线为。18．(1)碳氯键(2)(3)取代反应(4)+Cl2+HCl(5)(6)ac(7)吸收K→L生成的HBr，利于L的生成(8)【分析】根据F的结构简式结合已知信息可判断A和乙酸酐发生取代反应生成B为，E和单质溴发生取代反应生成F，则E的结构简式为，根据已知信息可知B发生取代反应生成D为，D和氯气发生苯环上的取代反应生成E，根据G的分子式结合F生成G的反应条件以及最终产品的结构简式可知G的结构简式为，根据已知信息可知M的结构简式为，则L的结构简式为，根据K的分子式可知K的结构简式为CH3OCH2CH2CH2Br，根据已知信息可判断J的结构是BrCH2CH2CH2Br，I的核磁共振氢谱只有一组峰，所以I的结构简式为，据此解答。【详解】（1）根据A的结构简式可判断A中的官能团名称是氨基和碳氯键。（2）B和试剂a发生取代反应生成D，则a的结构简式是。（3）根据以上分析可知E→F的反应类型是取代反应。（4）根据以上分析可知D→E的化学方程式是+Cl2+HCl。（5）I的核磁共振氢谱只有一组峰，I是环丙烷，结构简式是。（6）a．J中含有2个溴原子，所以J→K的反应过程需要控制不过量，a正确；b．G分子中不存在酚羟基，与溶液作用不显紫色，b错误；c．根据普卡必利的结构简式可知分子中含有酰胺基和氨基，能与盐酸反应，c正确；答案选ac。（7）K→L中有溴化氢生成，则加入的作用是吸收K→L生成的HBr，利于L的生成。（8）G生成P时减少了2个氢原子，这说明醇羟基被氧化为醛基，则P的结构简式为，由于M中的氨基和P中的醛基发生加成反应生成Q，则Q的结构简式为，最后Q中羟基被氧化转化为普卡必利。19．(1)(2)取代反应(3)羟基、酯基(4)(5)(6)CH3OH【分析】A（）和反应得到B（）；B和环氧乙烷反应的到C（）；C和反应得到D（）；D和反应得到E，结合已知i可以得知E的结构简式为；E经过异构化得到F（）；F和试剂X反应得到G（）；根据已知ii可知，G和反应得到H（）；H再脱水可得马尼地平。【详解】（1）结合A、B的结构简式可知，A→B的化学反应方程式为。（2）结合C、D的结构简式可知，C→D的反应类型是取代反应。（3）由分析可知，E的结构简式为，则E中含氧官能团为羟基、酯基。（4）F和试剂X反应得到G，且试剂X的分子式为C7H5NO3，结合F、G的结构简式可知，X的结构简式为。（5）由分析可知，H的结构简式为，则虚线框内的结构简式为。（6）根据已知ii可知，中间产物3的结构简式为，倒推可得中间产物2的结构简式为，再倒推可得中间产物1的结构简式为，则试剂a为CH3OH。20．(1)(2)羧基(3)取代反应(4)b(5)(6)n：(n+1)4n【分析】A的分子式为，经过与氧气催化反应，生成B为，可知A为；B经过脱水，生成C，则C为；C经过硝化反应，生成D为；D在氯气与五氯化磷的作用下，生成E，E经过已知信息反应生成F，F与甲醇酯化，生成G，已知G的分子式为，可知E为、F为、G为；G经过一定条件，生成J为；J经过碱性水解，酸化生成K为；K与P反应，在甲醇和高压条件下生成Q，根据Q的结构简式，可知P为；N在与氢气反应生成P，结合M的结构简式，可知N为，据此分析作答。【详解】（1）根据分析可知，A的结构简式是，故答案为：；（2）B结构简式为，其中的含氧官能团的名称是羧基，故答案为：羧基；（3）C经过硝化反应，生成D为，可知该反应类型是取代反应，故答案为：取代反应；（4）由分析可知，关于G的结构简式为；a．G的苯环上有3种氢，酯基上有2种氢，则在核磁共振氢谱显示有5种不同化学环境的H原子，a项错误；b．G不饱和度为6，含有1个苯环及3个醛基的不饱和度为7，则不存在这种同分异构体，b项正确；c．G中含有甲基，则分子中所有原子不可能共平面，c项错误；故答案为：b；（5）由分析可知，N的结构简式是，故答案为：；（6）根据Q的结构简式可知，1个Q分子由n个K分子与(n+1)个P分子缩聚而成，同时生成4n个水，则制备1molQ，消耗K和P的物质的量之比是n：(n+1)，同时产生4nmol的水，故答案为：n：(n+1)；4n。21．(1)乙酸(2)CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O(3)(4)bcd(5)+CH3Cl+HCl(6)【分析】A的分子式为C2H6O，其能连续被氧化，则A为CH3CH2OH，B为CH3COOH，D为CH3COOC2H5；已知2D→E+A，则E为；由I的结构简式，可确定J为。【详解】（1）由分析可知，B为CH3COOH，则B的名称是乙酸。答案为：乙酸；（2）D为CH3COOC2H5，则B→D的化学方程式是CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O。答案为：CH3COOH+C2H5OHCH3COOC2H5+H2O；（3）已知2D→E+A，则E的结构简式是。答案为：；（4）有机物I的结构简式为。a．醇-OH能发生取代反应、氧化反应，碳碳双键能发生加成反应，a正确；b．有机物I的不饱和度为3，而酚的不饱和度至少为4，所以不存在酚类同分异构体，b不正确；c．醇-OH、碳碳双键都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以不可以用酸性KMnO4溶液检验其中的碳碳双键，c不正确；d．I分子中与-CH3、-CH2OH同时相连的环上碳原子，连接的环上的两个原子团是相同的，所以不是手性分子，d不正确；故选bcd。答案为：bcd；（5）由分析知，J为，则I→J的化学方程式是+CH3Cl+HCl。答案为：+CH3Cl+HCl；（6）由信息，可推出中间产物1的结构简式为、中间产物2的结构简式为、中间产物3的结构简式为。答案为：；。【点睛】由原料及目标有机物推断中间产物时，可采用顺、逆推相结合的方法。22．(1)醛基；(2)HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O；(3)HCHO；(4)；(5)；(6)氧化；；(7)。【分析】A到B为氧化反应，B到C为酯化反应，C比B多了四个碳原子，说明B中有两个羧基，B为HOOCCH2COOH，A为OHCCH2CHO，C与2分子试剂a反应生成D，C原子数多了2个，根据题中已知信息，a应为甲醛，D的结构简式为：；D经过多步反应得到E；结合题干中信息，F为醇类，同一个碳原子连两个羟基不稳定，故F为丙三醇，F在浓硫酸作用下发生消去反应得到G，根据G的分子式，G为CH2=CH-CHO，G与试剂b反应得到H，参照题中已知信息ii，应为加成反应，试剂b的结构简式为：；对比H和I的分子式，I应为：；E和I参照所给已知信息iii，J的结构简式为：；J到K发生了酯化反应。【详解】（1）根据分析A为OHCCH2CHO，官能团名称为醛基；（2）B到C的反应方程式为：HOOC-CH2-COOH+2C2H5OHC2H5OOC-CH2-COOC2H5+2H2O；（3）根据分析，试剂a为甲醛（HCHO）；（4）根据分析F为丙三醇，F在浓硫酸作用下发生消去反应得到G：CH2=CH-CHO，方程式为：（5）根据分析，b为；（6）H到I氢原子个数减少，为氧化反应；根据分析，J的结构简式为：；（7）D的结构简式为：，先水解生成，脱去CO2变成，与HBr发生取代反应生成；在氢氧化钠醇溶液中加热，可发生消去反应生成碳碳双键，酸化得到E，故中间的补充完整应为。23．(1)甲苯(2)酯基、氨基还原反应(3)+Br2+HBr(4)(5)【分析】根据G的结构分析出A为甲苯，A发生硝化反应取代甲基邻位的氢得到B为，B发生氧化反应生成C()，C和甲醇发生酯化反应生成D()，D在Fe/HCl作用下反应生成E()，H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应，说明含有酚羟基和醛基，苯环上的一氯代物有两种，再根据J的结构得到H()，H发生反应生成J，根据信息i知J和CH3I再NaOH作用下反应生成K()，根据信息ii知K和CH2(COOH)2发生反应生成L()，E和L发生取代反应生成G()，G发生水解反应生成利喘贝。（1）根据G的结构，又知A属于芳香烃，则A的名称为甲苯；故答案为：甲苯。（2）E的结构简式为，则E的官能团的名称是酯基、氨基；D()在Fe/HCl作用下反应生成E()即硝基变为氨基，根据加氢去氧是还原，因此D→E的反应类型是还原反应；故答案为：酯基、氨基；还原反应。（3）H与FeCl3作用显色且能发生银镜反应，苯环上的一氯代物有两种，则得到H结构简式为，由H生成I反应的化学方程式为+Br2+HBr；故答案为：+Br2+HBr。（4）根据信息ii知K和CH2(COOH)2发生反应生成L()；故答案为：。（5）J俗称香兰素，J的结构简式为，和OHCCOOH发生加成反应即得到，再氧化得到，最后脱酸得到；故答案为：；。24．(1)CH3COOH(2)氧化反应(3)醛基、羧基(4)(5)cd(6)+H2O【分析】A能与碳酸钠溶液产生二氧化碳，故A中含羧基，A为CH3COOH；A在一定条件下生成B，为取代反应，B为CH2ClCOOH；对比C经过反应②的产物结构，结合已知i，可知C为含醛基，结构简式为：OHCCOOH；D由酯水解而来，D为；E到F为水解反应，对比分子式和结构可知E为。（1）由分析可知A为CH3COOH；（2）经过反应①，官能团由羟基变成醛基，发生了氧化反应；（3）由分析知C为OHCCOOH，官能团为醛基和羧基；（4）B与氢氧化钠溶液的反应为卤代烃水解，方程式为：；（5）a．乙酸中碳原子杂化为sp2和sp3，a正确；b．C为OHCCOOH，可以发生取代反应、加成反应、氧化反应，b正确；c．Ｄ为，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，c错误；d．Ｄ为，不饱和度为１，而六元环的酯类同分异构体不饱和度为２，不满足，d错误；故选cd。（6）由分析可知Ｅ的结构简式为，参照题中所给已知信息i，酸性条件下反应向相反反向进行，可推出中间产物I含醛基，结构简式为：，一定条件下生成中间产物II，可参照已知信息，反应位置是醛基和氨基发生反应，且中间产物II与E互为同分异构体，可知中间产物II的结构简式为：，故中间产物I转化为中间产物II的方程式为：+H2O。25．(1)(2)NaOH溶液，加热(3)(4)醛基(5)(6)加成反应(7)【分析】A的分子式是C8H8，由D逆推可知，A是；B是；C是；根据F的分子式，由G逆推，可知F是、E是；由I逆推，H是；I发生消去反应生成J，J是；(1)A的分子式是C8H8，由D逆推可知，A分子中含有苯环，A的结构简式为；(2)反应②是在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成，反应条件是氢氧化钠的水溶液，加热；(3)反应③是发生催化氧化生成，化学反应方程式是(4)E是，含氧官能团的名称是醛基；(5)F的分子式，F为反式结构，根据提给信息，由G逆推，可知F是结构简式是；(6)反应⑤是生成，反应类型是加成反应；(7)和反应生成M，由PVP结构简式逆推，可知M是，M在浓硫酸作用下发生消去反应生成N，N是。26．(1)取代反应(2)(3)4(4)醛基和羟基(5)(6)+(7)【分析】A属于芳香烃，结合A的分子式可知，A为；B的分子式为C7H7NO2，结合F的结构可知，A与浓硝酸发生取代反应，硝基取代甲苯的对位氢，B的结构简式为：；B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，结合C的分子式可知，C的结构简式为：；结合D的分子式可知，D的结构简式为：；结合E的分子式可知，E的结构简式为：；E先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成F；题干第（5）题告知：环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1，结合G的分子式可知，G的结构简式为：；G与在氯化铝的作用下生成H，结合J的结构简式和已知信息可知，H的结构简式为：；H与发生已知信息的反应生成I，I的结构简式为：；I发生还原反应生成J，J与F发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构简式和K的分子式可知，K的结构简式为：。（1）A属于芳香烃，结合A的分子式可知，A为；B的分子式为C7H7NO2，结合F的结构可知，A与浓硝酸发生取代反应生成B，硝基取代甲苯的对位氢，B的结构简式为：。（2）B在Fe、HCl的作用下生成C，C中含氨基，结合C的分子式可知，C的结构简式为：。（3）由分析可知，D的结构简式为：，D的芳香族同分异构体有：、、、，共4种。（4）由分析可知，E的结构简式为：，含有的官能团为醛基和羟基。（5）结合E和F的结构简式可知，E先与发生加成反应生成，再发生消去反应生成F，因此中间产物L的结构简式为：。（6）环状化合物G的核磁共振氢谱有2组峰，且峰面积比为2:1，结合G的分子式可知，G的结构简式为：；G与在氯化铝的作用下生成H，结合J的结构简式和已知信息可知，H的结构简式为：，因此G→H的化学方程式为：+。（7）J和F发生加成反应生成K，结合依泽替米贝的结构简式和K的分子式以及题给示例可知，J和F生成K时新形成的碳碳键如图所示：。27．(1)大π(2)(3)醛基(4)(5)(6)取代反应(7)H→I（或F→G）【分析】经过多步反应得到中间体，中间体与发生加成反应生成，B在臭氧作用下发生信息ii生成C，C为，C在一定条件下与C6H5CH2NH2生成，D用氢气还原生成，E与生成F，F在浓硫酸催化作用下与浓硝酸发生硝化反应生成，G还原得到H，H与b反应生成I，I在碱性条件下水解生成。(1)邻二溴苯(A)只有一种结构，是因为苯环中除了σ键外，还有大π键，使得其中碳碳键完全相同。故答案为：大π；(2)中间体与发生加成反应生成，试剂a的结构简式是。故答案为：；(3)C为，C中含氧官能团的名称是醛基。故答案为：醛基；(4)E与生成F，E→F的化学方程式是。故答案为：；(5)反应生成I，同时生成水，试剂b的结构简式是。故答案为：；(6)I，I在碱性条件下水解生成和CF3COOH，I→伐伦克林的反应类型是取代反应。故答案为：取代反应；(7)步骤E→F在整个合成路线中起到重要作用,即保所亚氨基。若无此步骤，可能导致在步骤H→I（或F→G）中有副反应发生。故答案为：H→I（或F→G）。28．(1)酚羟基羧基(2)(3)浓硝酸、浓硫酸、55～60°C(4)还原反应(5)ac(6)(7)【分析】A中含有羧基和甲醇发生酯化反应生成B，B中酚羟基和发生取代反应生成C，C反应硝化反应生成D，D中硝基被还原为氨基生成E，E和反应生产最终产物F。(1)由A结构简式可知，A分子中含氧官能团有醚键、酚羟基、羧基；(2)A→B的反应为浓硫酸加热、甲醇，结合B化学式可知，反应为醇和酸的酯化反应，方程式为；(3)B生成C，C生成D，比分析D结构可知，C结构简式为，C生成D为在苯环上引入硝基的反应，故C→D的条件是浓硝酸、浓硫酸、55～60°C；(4)D结构中含有硝基，结合E化学式可知，D中硝基为被铁还原为氨基，D→E的反应类型是为还原反应；(5)a．A中有6种不同环境的氢原子，核磁共振氢谱有6组峰，a正确；b．酚羟基不能和碳酸氢钠反应，羧基能和碳酸氢钠反应，则能与发生反应，b错误；c．A中含有酚羟基和羧基，一定条件下可发生缩聚反应，生成高分子化合物同时生成小分子水，c正确；故选ac；(6)D中硝基为被铁还原为氨基生成E：，E中含有氨基和酯基，与发生已知i、ii的反应原理生成一个六元环同时生成甲醇，反应为：；(7)和发生已知ii的反应，氨