羧酸及其衍生物

第十章羧酸及其衍生物10.1羧酸羧酸的结构、分类和命名一、羧酸的结构羧酸中的羧基-COOH，C以sp2杂化，形成三个σ键，p轨道形成C=Oπ键，-OH氧上的孤电子对与C=O形成p-π共轭。X-衍射证明：甲酸分子的两个碳氧键不同。但当氢解离后，两个碳氧建长相等，没有单、双键区别。p-π共轭体系（3π4）二、分类羧酸的通式为：RCOOH，根据R的结构，羧酸分为：脂肪酸（饱和、不饱和）和芳香酸。根据羧基的数目，羧酸分为一元酸、二元酸和多元酸。三、羧酸的命名1、俗名（习惯名称）羧酸广泛存在于自然界，因此，一些从天然产物中得到的羧酸，常根据来源命名。如：奶一元职、二辨元羧竿酸嫂系统咬命名刷俗名眯HC罢OO敞H镜CH自3毒CO丹OH炉C强H稼3秘CH毯2尤CO劲OH款C愤H货3蚂CH师2睬CH检2现CO磨OH筐C楼H网3酷(C谈H骆2恭)魂16景CO厚OH芽HO样OC管CO港OH劈HO傲OC判CH次2垮CO威OH挑H屈OO岔C(芒CH启2绳)倒2丽CO燃OH痒(愈Z闯)-海HO通OC诊CH犬=C样HC盼OO下H腥(点E猪)-凤HO辩OC傻CH繁=C骂HC倘OO休H福甲酸蒸乙酸秩丙酸突丁酸手十八病酸败乙二峰酸帝丙二朱酸寺丁二袖酸任顺丁殃烯二杨酸漠反丁围烯二待酸沉蚁酸陡醋酸火初油披酸够酪酸灰硬脂历酸胆草酸奏缩苹确果酸骂琥珀盈酸荐马来股酸舞富马答酸2、普通命名法适用于简单的羧酸：选含羧基的最长碳链为主链，取代基位置从-COOH的邻碳开始，用希腊字母表示：αβγδε…………ω。如：普通命名：β-甲基戊酸(β-甲基缬草酸)δ-羟基-β-氯戊酸β-苯丙酸系统命名：3-甲基戊酸5-羟基-3-氯戊酸苯丙酸慢3忆、系怎统命乏名法帽选含碧羧基增的最米长碳梦链为更主链臣，取束代基裂位置凯从磨-C绸OO架H奸开始梳编号悟，再瞎加上辱取代诊基的篇名称占。芳环香酸撑以苯关甲酸曾为母旷体命池名。大如：播环己余烷甲瓦酸桑环己龄基丙却酸胖邻苯宇二甲戏酸呼牙霉舟4答-径甲基闸-6助-扭溴呼-4弃-绢己烯弯酸己酰基弟：络羧酸独分子午中去束掉羧益基上费的橡OH暖所余睁下的近部分芒称为扔酰基位。攀CH悠3疯CO身-姐乙酰类基，恢Ph嘱CO杏-批苯甲怪酰基匪；洋RC跪OO龟-玩称酰战氧基彩；察-止CO驾OH直，羧木基；柴-C断OO奥-社称羧怪基负馆离子克。仍10袖.1巡.2按竟饱和住一元邪羧酸爆的物种理性慎质与离光谱缎特征恳一、渡物理掌性质搁状态躁：喘低级龄脂肪警酸：器液体件，溶僻于水直，具电有刺劫激气豪味。执中级项脂肪创酸：渗液体呢，部丘分溶划于水川，具名有难哄闻气村味。手高级饱脂肪荷酸：枕腊状忍固体占，不贵溶于忽水，博无味跨。肿芳香钓酸：魔结晶菜固体切，微粉溶于盟水。湿所有谋的二污元酸闭都是羽结晶顾固体碗。乞沸点烟：高怠于烷胶烃、老卤代狼烃，简甚至王醇。瞎如乙伏醇（铅沸点翻78新.3亩℃乱）与南甲酸盗（栗10猜0计℃糊）逢结构切：朵电子臭衍射锐证明冒：低宣级羧与酸常淡以二野聚体须形式除存在腰，甚补至在守蒸气争中。止如甲虽酸的用二聚减体，做其氢萍键键窑能约想为假30糖kJ昨/m衫ol植，而捉乙醇异的氢僵键键露能为填25缎kJ直/m非ol而。测荒定的微甲酸洁的二退聚体鞋的离羊解能票为绍59碎k辉J/欣mo笛l挠。因允此，璃可以之说，穗一些筐羧酸跑分子犬是由捆两个戒氢键袭结合翅而成碗，因擦此沸贯点很伐高。曾熔点秀：艰与烷渡烃的铜变化毁规律规相同靠，随腐分子碌量的概增大撑呈锯之齿状匠上升躺，含牵偶数绢碳的持羧酸敢的熔剩点高孔于邻拣近奇冈数碳吧原子咸羧酸阴的熔后点。爬（对里称性他高）子晶体伯结构钞：碳葡链按循锯齿舱状排贱列，应两分幻子羧闷基以伏氢键向缔合笔，缔因合的袋双分桂子有猜规律泛地层灯层排忘列，声烃基读层间忠分子砍间力浓微弱慧，相鬼互间喂可滑探动。临因此付，高兵级脂主肪酸颠具有晴润滑跌性。依二、询光谱杰性质棵：鸭IR点:若υ磁C=指O找单体按二缔秋合体嘉RC款OO缩H城烦冬邀隐17圾70跪~1责75泪0c沾m铺-1冬旗畅粉叶吵前尘~1涛71参0c窄m酒-1晶CH捞2慈=C仁HC四OO盐H拖单~限1和72衣0否cm吼-1继蹄户倚泥推著渴梅~1堂69很0c匠m束-1主Ar宴CO熊OH逝加牢杠签1峡70坑0-寸16泉90选cm捏-付υ捎O-府H泪妄收住漠页~钻3用55因0或cm拾-1宪门床酿着30食00指~滚25何00裂cm壤-考宽散注峰寄υ未C-齿O袖病吹们革摧改~堪1限25罢0地cm靠-1挖困NM魂R环：称-C误H嚷CO等O据H饱δ栗H:漏1坏0~愧12绳p短pm糊飞光δ腾H:挠2翠~2形.6鸽p框pm愚如：妥苯甲轨酸：度IR贤：搏25横00蒜~3鬼00勉0聋，厘~1寸67倾0座，写~1傅43娇0烘，脆92兴0排（晒OH挑弯曲收振动说），背~1懂30谦0尺（遥C-洞O坚）魔10负.1另.3士羧酸缝的化雀学性靠质盖羧酸箩中，芳由于智羧基茂氧与妨羰基捧氧发那生共秘轭，刃增加蹈了羧怒基负径离子渣的稳葬定性园，羧极基中桑的氢盆可以猛解离挡为氢血离子巴，而级显示辟酸性画。其越各自唐的共址振式画为：彩羧基辨负离江子具剃有两倦个完灭全相锹等的笨共振效式，础负电脑荷分逼布于撇两个基氧及腾一个消碳上顿，因众此，膏其杂释化体雁更稳亩定，疾能量遮降低猫的较娃多。镜一、册羧基个中氢要原子黎的反乡应于1、微羧酸承的酸厌性士羧酸急的重企要性着质之娘一是解酸性间，在稳水中共可离茅解出靠质子抚H滔+题，可标使石影蕊试毛纸变都红。歪羧酸匀的酸姓性强斥度用控酸离炎解常彼数痛Ka蜓或踩pK颈a臣来表砖示，鼻大多肝数的棚羧酸功为弱章酸，蛙其酸填性比摄碳酸赶和苯泥酚强名，比额一般但无机掀酸弱险。羧认酸的惑pK开a皂值一婶般在预3.保5~延5盼。羧禁基上提连有孩的基悔团不液同，如酸性豪也不读同。愈因控羧酸晴的酸互性，惯与碱销水溶廉液反脂应转音化为看羧酸比盐，针用无罚机酸污酸化倾，又讨转变低为原宴来的知羧酸涌。评故筒羧酸脂能分求解剃碳酸与盐和芝碳酸锁氢盐疯放出湖CO勇2积，押此性聋质可姿用于份醇、渠酚、竹酸的域鉴别纪和分亡离，周不溶寺于水阳的羧乒酸既族溶于拴Na腹OH伤也溶断于灵Na浮HC涉O损3瘦，不肌溶于奏水的岔酚能处溶于戒Na赵OH史不溶全于稼Na映HC轨O贴3那，不议溶于忠水的液醇既路不溶捉于应Na旨OH严也溶霜于未Na律HC脂O扯3赶。杨RC涛OO删H叛+凳Na首HC丽O本3葬→窜R状CO燃ON渗a惕+折CO阴2丈↑耻+歌H爱2眠O染利用唱羧酸孔被碱宣中和纹的特荣性，裙可用森标准奶碱溶惩液滴逗定一态定重以量的伪羧酸国样品累，即根可求界得羧腥酸的鹿中和兽当量鞭：应中和狸当量捎=聪W陆羧酸躺×着10热00绿/N挨Na性OH用V妖Na匪OH嗽弄=持M绿W果羧酸坊/牵-C册OO升H钉数目稿羧酸睬分子俱量蚂=冒中和堡当量泪×排-弟CO顷OH纳数目惠。常知以此琴法推悔测羧涨酸结掉构。糟2、扔取代日基对师羧酸坏酸性拒的影候响埋（巨1脊）、缓诱导寺效应踏的影面响：熊如：烦C饱H顺3粥CO弊OH叔晋CC块H陆2症CO土OH决宰Cl斯2傲CH凶CO蝇OH投甜Cl材3归CC孔OO枯H赶海pK装a寨短沫4但.7拦6向怀育男2唐.8觉6该飞邮湾1酒.2烘6修守羡滨御0冤.6栗4突呢C芦H穷3色CH东2罪CH蓄2关CO胁OH功英Cl盈CH姿2兰CH寨2推CH键2俱CO谜OH态凡CH芒3拣CH蒜Cl丛CH拢2解CO绞OH缸泥CH幻3右CH彩2记CH汽Cl妥CO数OH晋pK丽a背款丘4.艳82遭呈广雀妙井瓣粗4.企70逗关披拒插弄米厘变在4.巾41鸡尽号果业匀个暴各2.讯82霉HC冰OO溜H叶浅雷C梢6郊H雄5秀-C以OO云H呢封梁C槐H逢3愚CO诸OH版拢附弯p斑K端a符锈岁珍3.面37荷慈突唤芽稳知4酷.2淋0状富枣侨淘穗靠4驻.7慢3创因此概，吸愈电子师基使序羧酸央负离监子的法负电钥荷更舅加分筹散而睁稳定吃，氢识离子饺容易逗解离池，酸哪性增怨强。扎比较节各类克取代志乙酸艺的酸第性，厌可得赌出各粗基团玻的诱俗导效胜应顺拦序为白：但吸电斑子效轻应：浸给电宾子效理应：练(C自H崖3絮)惧3戴C丈>公(C却H而3浙)暗2敞CH春>船C孩H牙3赞CH营2丸>惰CH标3膀>沸Ph葡>馅H民（沸2井）、押共轭协效应金的影衬响奉共轭挥效应屿有给谜电子柿共轭夹和吸忧电子亦共轭胖两种绕，凡翅是能解降低收共轭绿体系斧电子怜云密炕度的建基团烛，则垒具有午吸电叔子共伏轭；艺凡是款能增盛高共疑轭体糖系的迎电子婶云密诞度，跌则这精些基恭团具斩有给杜电子辛的共泡轭效吼应。唱如：要比较锁各种段取代钟苯甲席酸的旱酸性荡：击

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