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文档简介
第一章
开启有机化合物之窗药用化学基础(二)有机化学第三节烯烃【学习目标】知识要求:1.掌握烯烃的命名法;同分异构现象;化学性质及马氏规则。2.熟悉乙烯的结构。3.了解烯烃的物理性质第三节烯烃【学习目标】技能要求:1.能熟练地给烯烃命名。2.会书写烯烃有关典型反应方程式。3.会用烯烃的性质鉴别相关有机物。第三节烯烃【重点、难点】重点:
烯烃的命名方法,化学性质(加成、氧化)。难点:
烯烃有关典型反应方程式的书写,有机物的鉴别。第三节烯烃一、乙烯的分子结构
二、烯烃的同分异构
三、烯烃的命名
四、烯烃的物理性质
五、烯烃的化学性质
六、乙烯第三节烯烃【实例分析】实例:家中如有青香蕉、绿橘子等尚未成熟的水果,要想把它们尽快催熟,可以把这些生水果和熟苹果等成熟的水果放在同一个塑料袋里,系紧袋口。这样,青香蕉、绿橘子等很快就可变黄成熟。这是因为水果在成熟的过程中,自身能放出一种气体,这种气体具有催熟作用。分析思考:1.这种气体是乙烯,它可以用作催熟尚未完全成熟的水果。2.它属于哪一类物质?其结构怎样?它还有其它的用途吗?不饱和烃、烯烃的基本概念1.不饱和烃:分子中含有碳碳双键(C=C)或碳碳叁键(C≡C)的链烃。5.烯烃的官能团:碳碳双键(C=C)。4.通式:CnH2n(n≥2)。3.烯烃:分子中含有一个碳碳双键(C=C)的链状烃称为单烯烃,习惯上也称为烯烃。2.最常见的不饱和烃有:烯烃、炔烃和二烯烃。一、乙烯的分子结构1.烯烃中最简单的化合物是:乙烯。分子式为:C2H4。结构式为:结构简式为:CH2=CH2。一、乙烯的分子结构2.乙烯分子中的两个碳原子和四个氢原子都在同一平面上,分子中的键角接近于120°。(a)球棒模型(b)比例模型(c)平面结构一、乙烯的分子结构3.乙烯分子中的共价键组成是:一个碳碳双键
(C=C,其中:一个C-Cσ键和一个C-Cπ键)和四个碳氢单键(C-Hσ键)。4.其它烯烃可看作是乙烯分子中的氢原子被烃基取代后的产物,故其基本结构都是相似的,即除了有一个碳碳双键外,其余的都是C-C单键、C-H单键。二、烯烃的同分异构1.碳链异构
2.位置异构
由于双键在碳链中的位置不同而产生的同分异构体称为位置异构。如烯烃C4H8有两种位置异构:三、烯烃的命名
乙烯基
丙烯基
烯丙基常用几个烯基:三、烯烃的命名系统命名规则:4、其他参考烷烃的命名。3、命名时双键位次需注明,C>10时,母体称“某碳烯”。2、编号:从靠近双键的一端开始。1、选主链:含C=C在内的最长碳链,称为某烯。三、烯烃的命名【课堂互动】试写出烯烃C5H10的5种同分异构体的名称。四、烯烃的物理性质
烯烃的物理性质如熔、沸点、相对密度和溶解度等与相应的烷烃相似。常温时,C2~C4的烯烃是气体,C5~C18是液体,C18以上是固体。烯烃都难溶于水而易溶于有机溶剂。烯烃的相对密度都小于1,比水轻,熔、沸点随着碳原子数增加而升高。五、烯烃的化学性质
烯烃的官能团是碳碳双键(C=C)。碳碳双键是由一个σ键和一个π键组成的。π键不稳定,容易断裂,也易极化,所以烯烃化学性质比较活泼,主要表现在碳碳双键的氧化和加成反应。(一)加成反应
加成反应——双键中的π键断开,2个1价的原子或原子团分别加到双键两端的碳原子上,形成两个新的σ键。加成的试剂:①H2②X2③HX④H2SO4反应通式:(一)加成反应
1.催化加H2催化剂:铂(Pt)、钯(Pd)、镍(Ni)等金属反应式:催化氢化的用途:A、提高汽油的品质;B、改良油脂的性能;C、药物合成。(一)加成反应
2.加X2应用:将烯烃通入溴水或溴的四氯化碳溶液中,能使溴水或溴的四氯化碳溶液褪色。常用此反应来检验烯烃和其他含有碳碳双键化合物的存在。反应式:X2的反应活性:F2>Cl2>Br2>I2(一)加成反应
3.加HX反应式:
马氏规则:不对称烯烃与不对称试剂加成时,不对称试剂中的带负电的部分总是加到含氢较少的双键碳原子上。HX的反应活性:HI>HBr>HCl
>HF(一)加成反应
4.加H2SO4不对称烯烃与硫酸(H2SO4)的加成反应取向符合马氏规则。如:
反应式:(一)加成反应
4.加H2SO4用途(1)以烯烃为原料制备醇。(2)除去混在烷烃中的少量烯烃。【课堂互动】1.现有一瓶甲烷气体,其中混有少量的乙烯,如何得到纯净的甲烷气体?(二)氧化反应
1、氧化剂——酸性高锰酸钾(KMnO4/H+)
2、反应式:(二)氧化反应
3、反应产物的规律:
4、应用:鉴别烯烃(烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色。【课堂互动】1、完成下列反应式2、用两种化学方法鉴别甲烷和乙烯。(三)聚合反应聚合反应:
在一定条件下,烯烃能以双键加成的方式互相结合,生成分子量较高的化合物。其中,小分子叫单体,如:CH2=CH2(乙烯)。高分子叫聚合物,如:(聚乙烯)六、乙烯
乙烯(CH2=CH2)常温下为无色、稍带甜味的气体。微溶于水而易溶于有机溶
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