张新平有机合成

[温故知新](1)填空：名称官能团发生反应的主要类型烯烃苯卤代烃加成反应，氧化反应取代反应，加成反应，氧化反应取代(水解)反应，消去反应—X[温故知新]名称官能团发生反应的主要类型醇

，取代反应(与HX取代，酯化反应、分子间脱水成醚)羧酸酯—OH氧化反应，消去反应（分子内脱水）—COOH酸的通性，酯化（取代）反应水解反应[温故知新](2)写出①②④⑥的化学方程式(注明反应条件)一、有机合成的主要任务：

1．有机合成的概念

有机合成指利用简单易得的原料，通过

，生成具有

和

的有机化合物。

2．有机合成的任务

有机合成的任务包括目标化合物

的构建和

的转化。有机反应特定结构功能分子骨架官能团一、有机合成的主要任务：3.构建碳骨架一、有机合成的主要任务：3.构建碳骨架（1）碳骨架增长的反应有：①不饱和键与HCN的加成反应；②各类缩合反应；③聚合反应；

④酯化反应。一、有机合成的主要任务：3.构建碳骨架一、有机合成的主要任务：3.构建碳骨架(2)碳骨架缩短的反应有：①脱羧反应。羧酸失去羧基的反应称为脱羧反应。②氧化反应。包括燃烧、烯、炔的部分氧化，丁烷直接氧化成乙酸，苯的同系物氧化成苯甲酸等。③水解反应。主要包括酯的水解、蛋白质的水解和多糖的水解等。④裂化反应。长碳链的烷烃在高温或者有催化剂存在的条件下可以裂解成短链的气态烃。一、有机合成的主要任务：3.构建碳骨架(3)碳骨架成环的反应有：（3）碳骨架成环的反应有：①环加成反应；②酯化反应成环酯；③多元醇分子内脱水成环醚。一、有机合成的主要任务：4.引入官能团一、有机合成的主要任务：

官能团的引入或转化的方法(1)在碳链上引入碳碳双键的三种方法：①

，②

，③

。醇的消去卤代烃的消去炔烃的加成(2)在碳链上引入卤素原子的三种方法：①

，②

，③

。(3)在碳链上引入羟基的四种方法：①

，②

，③

，④

。不饱和键与X2的加成醇与HX的取代烷烃与X2的取代烯烃与水加成卤代烃的水解酯的水解醛(羰)基的还原4.引入官能团一、有机合成的主要任务：4.引入官能团——常见官能团相互转化一、有机合成的主要任务：5.官能团的保护二、有机合成路线的设计与实施：正合成法二、有机合成路线的设计与实施：逆合成法三、有机合成路线考查示例：[2017·国I.T36]知识点联想阅读/经验解读信息整合阅读/信息解读合成阅读范式逆合成法三、有机合成路线考查示例：三、有机合成路线考查示例：对硝基苯酚（或4-硝基苯酚）羧基、氨基加成反应三、有机合成路线考查示例：三、有机合成路线考查示例：三、有机合成路线考查示例：[课堂小结]1．有机合成一般思路[课堂小结]2．有机合成遵循的原则[课堂小结]3．有机合成题一般解题思路(1)有机合成的任务是目标化合物分子碳骨架的构建和官能团的转化。(2)有机合成中的逆合成分析法是分析有机合成常用的方法，有时也要结合使用正合成分析法。或将正合成和逆合成两法结合进行有机合成的推导。

(3)有机合成的要求是各步反应条件温和，产率高，基础原料和辅助原料低毒性，低污染，易得而廉价。[课堂小结]三、有机合成路线考查示例：36．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）[2019·国I.T36]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：回答下列问题：（1）A中的官能团名称是

。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳

。（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

。（不考虑立体异构，只需写出3个）（4）反应④所需的试剂和条件是

。（5）⑤的反应类型是

。

（6）写出F到G的反应方程式

。（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线

（无机试剂任选）。三、有机合成路线考查示例：[2019·国I.T36]化合物G是一种药物合成中间体，其合成路线如下：[赏析]合成路线图解读醇羟基氧化为酮羰基信息：醛基加成醇羟基氧化为羧基羧基形成乙醇酯三、有机合成路线考查示例：[2019·国I.T36]回答下列问题：（1）A中的官能团名称是

。（2）碳原子上连有4个不同的原子或基团时，该碳称为手性碳。写出B的结构简式，用星号(*)标出B中的手性碳

。羟基**三、有机合成路线考查示例：[2019·国I.T36]（3）写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的B的同分异构体的结构简式

。（不考虑立体异构，只需写出3个）C8H2×8+2-2×2=14O六元环结构银镜反应C6-CHO余一CΩ=2Ω=0Ω=1Ω=1异构全面考查：碳架、位置、官能团。三、有机合成路线考查示例：[2019·国I.T36]（4）反应④所需的试剂和条件是

。C2H5OH/浓H2SO4、加热羧基形成乙醇酯醇羟基氧化为羧基（5）⑤的反应类型是

。取代反应三、有机合成路线考查示例：[2019·国I.T36]（6）写出F到G的反应方程式

。三、有机合成路线考查示例：[2019·国I.T36]（7）设计由甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)制备的合成路线

（无机试剂任选）。三、有机合成路线考查示例：[2019·国I.T36]逆合成分析法：甲苯和乙酰乙酸乙酯(CH3COCH2COOC2H5)三、有机合成路线考查示例：[2019·国I.T36]三、有机合成路线考查示例：[2019·国I.T36]整合信息：CH3COCH2COOC2H5三、有机合成路线考查示例：[2019·国I.T36]答案：三、有机合成路线考查示例：合成路线解读之官能团的引入＆碳骨架的增长与成环36．[化学——选修5：有机化学基础]（15分）化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：[2018·国I.T36]三、有机合成路线考查示例：[2018·国I.T36]回答下列问题：（1）A的化学名称为

。

（2）②的反应类型是

。氯乙酸取代反应三、有机合成路线考查示例：[2018·国I.T36]（3）反应④所需试剂、条件分别为

。由丙二酸酯化生成丙二酸二乙酯乙醇/浓硫酸、加热三、有机合成路线考查示例：（4）G的分子式为

。（5）W中含氧官能团的名称是

。[2018·国I.T36]C12H18O3羟基、醚键三、有机合成路线考查示例：[2018·国I.T36]（6）写出与E互为同分异构体的酯类化合物的结构简式（核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1:1）

。3种H变2种H。即：12H6H:6H2CH3:2CH3

三、有机合成路线考查示例：[2018·国I.T36]（7）苯乙酸苄酯（）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线

（无机试剂任选）。

由逆合成分析法知:合成苯乙酸苄酯是由苯甲醇和苯乙酸酯化，但苯乙酸要由苯甲醇合成——碳骨架增长。三、有机合成路线考查示例：[2018·国I.T36]三、有机合成路线考查示例：[2018·国I.T36]（7）