有机化学之烯烃构造异构与顺反异构

有机化学之烯烃构造异构与顺反异构第一页，共二十二页，编辑于2023年，星期三例题

CH3CH2CH2CHCH2CH3CH2主链×2-乙基-1-戊烯第二页，共二十二页，编辑于2023年，星期三例题

CH3CHCH=CHCH3CH3

4-甲基-2-戊烯或4-甲基-△2-戊烯

2-甲基-3-戊烯×

第三页，共二十二页，编辑于2023年，星期三指示:

删除样本文档图标,并替换为工作文档图标，如下:在Word中创建文档.返回PowerPoint在“插入”菜单中选择“对象...”单击“从文件创建”定位“文件”框中的文件名确认选中“显示为图标”。单击“确定”选择图标从“幻灯片放映”菜单中选择“动作设置”单击“对象动作”，并选择“编辑”单击“确定”开链烃

第二节烯烃

一、构造异构与命名二、顺反异构三、化学性质第四页，共二十二页，编辑于2023年，星期三

这两种异构体是原子或原子团在空间的不同排布方式而产生的，是构型异构的一种，称为顺反异构。

为什么2-丁烯具有顺反异构？是否所有的烯烃都具有？2-丁烯有两种

b.p.0.9℃m.p.–105.5℃

C=CCH3HHCH3b.p.3.5℃m.p.–139.5℃

C=CCH3CH3HH第五页，共二十二页，编辑于2023年，星期三二、顺反异构（一）顺反异构产生的条件分子中存在着限制碳原子自由旋转的因素，如双键或环（如脂环）不能自由旋转的原子上分别连有两个不同的原子或原子团。两个条件必须同时具备，缺一不可第六页，共二十二页，编辑于2023年，星期三例题

CH3CH=CCH2CH3CH2CH3无第七页，共二十二页，编辑于2023年，星期三例题

CH3CH=CCH3Br有C=CCH3HBrCH3C=CCH3CH3HBr第八页，共二十二页，编辑于2023年，星期三例题3.无无CH2=CHCH=CHCH=CH2有CCCHHCH2CH2CHHCCHCHCH2CH2CHH第九页，共二十二页，编辑于2023年，星期三二、顺反异构（二）顺反异构体的构型表示方法

顺反法

相同基团处在双键同侧的为“顺式”，异侧的为“反式”。第十页，共二十二页，编辑于2023年，星期三反C=CCH3HBrCH3顺C=CCH3CH3HBr第十一页，共二十二页，编辑于2023年，星期三C=CC2H5

HBrCH3反？顺？C=CC2H5

HBrCH3第十二页，共二十二页，编辑于2023年，星期三二、顺反异构（二）顺反异构体的构型表示方法

顺反法——有局限性，不够用

E\Z标记法按次序规则分别比较双键两端的碳连接的原子或基团，哪个为较优基团然后根据双键两端的较优基团在双键同侧的为Z构型，异侧的为E构型第十三页，共二十二页，编辑于2023年，星期三次序规则1、原子序数大的优先，同位素中质量大的优先；

Br>Cl>O>N>C>HD>H2、第一个原子相同，则比较与其相连的其他原子；CH3CH3CH3CCH3CH3CHCH3CH2CH3ClCH2>>>>第十四页，共二十二页，编辑于2023年，星期三CH3CH3CHCH2异丁基CH3CH3CH异丙基CH3CH3CH2CH仲丁基>>第十五页，共二十二页，编辑于2023年，星期三CH3CH3CH3C3、双键、三键拆成单键再比较。CH2CHCH2CH（C）（C）CHCCHC（C）（C）（C）（C）CHCCH2CH>>第十六页，共二十二页，编辑于2023年，星期三C=CCH3CH3HH顺Z顺-2-丁烯

或(Z)-2-丁烯C=CCH3HHCH3反-2-丁烯

或(E)-2-丁烯反E第十七页，共二十二页，编辑于2023年，星期三顺C=CCH3CH3HBrE

顺-2-溴-2-丁烯

或(E)-2-溴-2-丁烯E、Z和顺、反并不总是一一对应的反C=CCH3HBrCH3

反-2-溴-2-丁烯

或(Z)-2-溴-2-丁烯Z第十八页，共二十二页，编辑于2023年，星期三C=CC2H5

HBrCH3(Z)-3-溴-2-戊烯第十九页，共二十二页，编辑于2023年，星期三例题1.

ZZ(2Z,4Z)-2,4-己二烯CCCH3HCCHHHCH3第二十页，共二十二页，编辑于2023年，星期三例题2.

ZE两边编号双键位置都相同，而构型不同时，Z型在前(