2022届新高考化学一轮复习醇酚醛学案(一)

醇、酚、醛

知识点一醇

U痂由IliM■赫理-----------------

醇是羟基与短基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物,饱和一元醇的

分子通式为CH2mOH(nNl)。

」一脂肪醉,如乙醇、1-丙醉

厂按超基类别t芳香尊,如苯甲醇

障类一

「一元醇，如甲醇、乙醇

匚按羟基数目十二元静，如乙二静

L多元静，如丙三静

物理性

递变规律

质

密度一元脂肪醇的密度一般小于1g・cnf3

①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐

渐升高

沸点

②醇分子间存在氢键,所以相对分子质量相近的醇和烷煌

相比,醇的沸点远高于烷煌

低级脂肪醇易溶于水,饱和一元醇的溶解度随着分子中碳

水溶性

原子数的递增而逐渐减小

如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示:

HH平？

II|

R—C-i-C—0—H

⑤一^1Ip—③

H®H

以乙醇为例,完成下列条件下的化学方程式,并指明断键位置及反应

类型:

反应物断键反应

化学方程式

及条件位置类型

置换

Na①2cH3cH20H+2Na-2cH3cHzONa+H2t

反应

取代

HBr,△②CH:iCH20H+HBr^CH:iCH2Br+H20

反应

氧化

Cu

02(Cu,△)①③2cH3cH2OH+O2K2CH3CHO+2H2O

反应

续表

浓硫酸，消去

浓HSO

②⑤24

CH3cH20Hwo1(比_二t+H20

170℃反应

浓硫酸，取代浓％SO,

①②2cH3cH20H14。t"CCCHHCH2cH3+H2O

140℃反应

取代

CH3C00H浓H?SO,、

①（酯化）CH3COOH+CH3CH2OH△CH3coOCH2cH3+H2。

（浓硫酸）

反应

［理解・辨析］

判断正误（正确的打“J”，错误的打“X”）。

CHz-CH

30H和IH都属于醇类,且两者互为同系物。（）

2.75%（质量分数）的乙醇溶液常用于医疗消毒。（）

3.乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应。（）

CH2—CH2

：QH、CH3CH20H>OH的沸点逐渐升高。（）

5.所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。（）

3cH20H在水中的溶解度大于OYH20H在水中的溶解度。（）

答案：1.X2.X3.V4.V5.X6.V

醇可用于精油的制作，其结构简式如图，下列叙述正确的是（C）

香天竹静醇异香天仇落醉

醇属于脂肪醇,异香天竺葵醇属于芳香醇

B.两者都能发生加成反应,但不能发生取代反应

醇分子中的所有碳原子不可能处于同一平面

D.两者都能使酸性高镒酸钾溶液褪色，但不能使澳的四氯化碳溶液褪

色

解析:芳香醇是指分子里碳链上连接有苯环的醇,A错误;含碳碳双

键,能发生加成反应,含一0H能发生取代反应,B错误;异香天竺葵醇

分子中含有饱和碳原子,与之相连的原子具有类似甲烷四面体的结

构,一定不会共面,所以该分子中的所有碳原子不可能都处在同一平

面上,C正确;含碳碳双键,与澳发生加成反应,与高镒酸钾发生氧化

反应,所以两者都能使酸性高镒酸钾溶液褪色,也能使澳的四氯化碳

溶液褪色,D错误。

4H10O0

CH3—CH2—CH—CH3

①OH②CH3cH2cH2cH2OH

CH

I3

CH3—CH—CH2—OHCH3—c—OH

③CH3④CH3

⑴能被氧化成含相同碳原子数的醛的是

⑵能被氧化成酮的是O

(3)能发生消去反应且生成两种产物的是

解析:能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“一OhOH"，②和③符合

题意;能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“一十一°凡，，①符合题

意;若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子化学环境不同，

则发生消去反应时,可以得到两种产物,①符合题意。

答案：(1)②③⑵①⑶①

。练后小结

醇的消去反应和催化氧化反应规律

(1)醇的消去反应规律

①结构条件:醇分子中，连有羟基(一0H)的碳原子必须有相邻的碳原

子,并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时一,才可发生消去反应,生

成不饱和键。表示为

II浓磷酸II

—C—C—■—C==C—+HQ

「十大A

；H0H.

CH

I3

H3c—c—CH2OH

如CH3OH、CH3则不能发生消去反应。

②反应的条件:浓硫酸、加热。

③一元醇消去反应生成的烯燃种数等于连羟基的碳原子的邻位碳原

子上不同化学环境下的氢原子的种数。

CH3—CH2—CH—OH

如：CH3的消去产物有2种。

⑵醇的催化氧化反应规律

醇的催化氧化的反应情况与跟羟基(一0H)相连的碳原子上的氢原子

的个数有关。

——5——►生成醯:如R—CHjOH-R—CHO

氢

原R'O

子1个H

-1―生成朝:如z

个►R—CHOH—>R—C—R

数

驱

没有H

--------►不能被催化氧化,加HjC—C—OH

_____________________________CH,

知识点二酚

酚的结构和性质

(1)酚是羟基与苯环直接相连而形成的化合物,最简单的酚为苯酚

(O0H)O

(2)苯酚的物理性质

：无色晶体，露置在空气中会因部分被辄化

〔颜色状态)

：而显粉红色

常温下,在水中的溶解度不大，温度高于

65/时，与水混溶

有毒，其浓溶液对皮肤有腐蚀性，皮肤上沾

有苯酣应立即用邈清洗

(3)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质

由于苯环对羟基的影响,酚羟基比醇羟基活泼;由于羟基对苯环的影

响,苯酚中苯环上的氢比苯中的氢活泼。

①弱酸性

苯酚电离方程式为C6H50H=C6H程+H；俗称石炭酸,但酸性很弱,不能

使石蕊溶液变红。

与Na反应的化学方程式为

ONa

苯酚的浑浊液中力次冲四溶也液体变澄清型期❷溶液又变浑浊。

该过程中发生反应的化学方程式分别为

ONa

^ZXoH+NaQH一0+HQ,

0H

+CO2+H2O—+NaHCC)3。

②苯环上氢原子的取代反应

苯酚与饱和滨水反应,产生白色沉淀,反应的化学方程式为

OH

OHBrBr

VA+3Bn-V&l+3HBr。

反应产生白色沉淀，此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。

③显色反应

苯酚跟FeCh溶液作用显紫色,利用这一反应可检验苯酚的存在。

所有含有酚羟基的物质，与FeCL溶液作用都能发生显色反应,利用这

一反应可确定酚羟基的存在。

④加成反应

与乩反应的化学方程式为

⑤缩聚反应

nCXOH+nHCH0催化剂,

△

⑥氧化反应

苯酚易被空气中的氧气氧化而显粉红色；易被酸性KMnOi溶液氧化；易

燃烧。

⑦苯、甲苯、苯酚性质的比较

类别苯甲苯苯酚

结构0OOH

简式

不被酸性可被酸性常温下在空

氧化

KMnO4KMnO4气中被氧化

反应

溶液氧化溶液氧化后呈粉红色

溟

的

液澳液澳浓滨水

状

态

漠条

催化剂催化剂不需催化剂

代件

反产邻、对两种

C6H5Br三澳苯酚

应物漠苯

结

苯酚与澳的取代反应比苯、甲苯容易进行

论

原酚羟基对苯环的影响使苯环上的氢原子变得更活泼，易

因被取代

［理解・辨析］

判断正误（正确的打“J”，错误的打“义”）。

1.苯酚呈弱酸性，能使紫色石蕊溶液显浅红色。（）

2.除去苯中的苯酚,加入浓澳水再过滤。（）

3.苯酚的水溶液呈酸性,说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼

性。（）

7H8。的芳香类有机物有五种同分异构体。（）

3溶液。（

O-

A

溶液中通入少量C02发生反应的离子方程式为2V+H20+C02

OH

26+con

)

答案：1.X2.X3.V4.J576.X

I-精练

OH

、广泛存在于食物（例如桑檄花生,尤其是

葡萄）中，它可能具有抗癌性。下列关于白藜芦醇的说法错误的是

A)

醇属于三元醇,能与Na反应产生H2

NaOH反应，1mol该化合物最多能消耗NaOH3mol

3溶液显色

D.能与浓澳水反应，1mol该化合物最多能消耗澳6mol

解析:该有机物属于酚，同时还含有碳碳双键。

7Ho它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B能

溶于NaOH溶液。B能使适量滨水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。

B苯环上的一澳代物有两种结构。

⑴写出A和B的结构简式:A_,

B0

⑵写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:

(3)A与金属钠反应的化学方程式为—

__,

与足量金属钠反应生成等量H?,分别需A、B、乩0三种物质的物质的

量之比为。

解析：由于A、B均能与Na反应放出H2,且分子结构中只有一个氧原

子，故A、B中均有一0H,为醇和酚类。A不溶于NaOH溶液，说明A

为醇,又不能使滨水褪色,故A为B溶于NaOH溶液,且

与适量澳水反应生成白色沉淀，故B为酚,结合其分子式,故B为甲基

OH

OHOH入

苯酚，它有三种结构：措“、工其中苯环上一澳代物

有两种结构的只有H^YXOH。H£<X°H、H20

与金属钠反应生成H2的物质的量关系分别为

OHH

zCXcHzOH〜％、2H3c-^2X-\2H20〜所以生成等量H2时

分别需三种物质的物质的量之比为1：1：1。

答案：(1)OHH-CY^^OH

H3COHONa

(2)X^+Na0H—»H3C^C^+H20

一20cH6a+H2t］：1：1

知识点三醛

梳n----------------------------

(1)醛：由炫基或氢原子与醛基相连而构成的化合物,可表示为

RCHOo甲醛是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为C“H2/(n\

Do

⑵常见的醛一一甲醛、乙醛

名称结构简式颜色状态气味溶解性

甲醛HCHO无色氢态易溶于水

刺激性

与水、乙

乙醛CH3cHe1无色液态气味

醇等互溶

醛类物质既有氧化性又有还原性,其氧化、还原关系为:醇病醛雌竣

酸。

(1)氧化反应

①银镜反应:CLCH0+2Ag(NHAOHdCLCOONHMNHMAg1+30。

②与新制的Cu(0H与反应：CH3cHe!+2Cu(0H)2+Na0H2cHsCOONa+CuzOI

+3H20O

催化剂

-

③催化氧化反应:2CH3CH0+02^2CH3C00Ho

@-CHO具有明显的还原性,能被酸性KMnO”溶液等强氧化剂氧化为

一COOH,故能使酸性KMnO/容液褪色。

⑵还原反应(加氢)

催化剂

CHsCHO+aF^CH3cH20H。

3.醛的应用和对环境、健康产生的影响

（1）醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行

业。

（2）35%〜40%的甲醛水溶液俗称福尔马林;具有杀菌（用于种子杀菌）

和防腐性能（用于浸制生物标本）。

⑶劣质的装饰材料中挥发出的里醛是室内主要污染物之一。

［理解・辨析］

判断正误（正确的打“J”，错误的打“X”）。

1.甲醛分子中的所有原子都在同一平面上。（）

2.醛基的结构简式可以写成一CH0,也可以写成一C0H。（）

3.醛类既能被氧化为竣酸,又能被还原为醇。（）

4.醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（0H）2的反应均需在碱性条件

下。（）

醛。（）

6.乙醛能被弱氧化剂（新制氢氧化铜或银氨溶液）氧化,所以也能被酸

性KMnOi溶液氧化,使酸性KMnOq溶液褪色。（）

'c-Z

2.CHCH0分子中的官能团，应先检验“一CHO”后检验“/。

（）

答案：1.J2.X3.V4.J5.X6.J7.V

5M-精练------------------

M题点一醛的结构和性质

1.某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应放出

H2O甲和乙反应可生成丙，甲和丙均能发生银镜反应。有机物A是

(B)

解析:某有机物A,它的氧化产物甲和还原产物乙都能和金属钠反应

放出H2,说明A是醛，甲是竣酸，乙是醇，甲和乙反应可生成丙，丙是酯

类。甲和丙均能发生银镜反应，所以有机物A是甲醛。

2.自然界中的许多植物中含有醛,其中有些具有特殊香味,可作为植

物香料使用，例如桂皮含肉桂醛(O^H-CH—CHO),杏仁含苯甲醛

(OCHO)o下列说法错误的是(C)

A.肉桂醛、苯甲醛都能发生加成反应、取代反应和聚合反应

醛分子中的含氧官能团

解析：肉桂醛含碳碳双键可发生加成、加聚反应,含醛基可发生加成

反应,苯环上H可发生取代反应,苯甲醛含醛基可发生加成反应,苯环

上H可发生取代反应,苯甲醛也会发生聚合反应和氧化反应,A正确；

含一CH。