同分异构体整合

同分异构体整合第一页，共二十四页，编辑于2023年，星期二1.下列说法正确的是 （ ） A.分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物 B.具有相同通式且相差一个或若干个CH2原子团的有机物一定是同系物 C.乙醇、乙二醇、丙三醇是同系物 D.互为同系物的有机物一定具有相同的通式[对点训练]D第二页，共二十四页，编辑于2023年，星期二2.始祖鸟烯（Pterodactyladiene）形状宛如一只展翅飞翔的鸟，其键线式结构表示如下，其中R1、R2为烷烃基。则下列有关始祖鸟烯的说法中正确的是 ( ) A.始祖鸟烯与乙烯互为同系物 B.若R1=R2=甲基，则其化学式为C12H14 C.若R1=R2=甲基，则始祖鸟烯的一氯代物有3种 D.始祖鸟烯既能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也能使溴水 褪色，且两反应的反应类型是相同的BC第三页，共二十四页，编辑于2023年，星期二

(1)特点：分子式相同（实验式相同），结构不同①分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体。同分异构体的最简式相同,但最简式相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H4与C3H6(环丙烷)。②结构不同,即分子中原子的连接方式不同。同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。

[要点精讲]同系物和同分异构体2、同分异构体

第四页，共二十四页，编辑于2023年，星期二【例2】如图是由4个碳原子结合成的6种有机物（氢原子没有画出）

（1）写出有机物（a）的系统命名法的名称

。（2）有机物（a）有一种同分异构体，试写出其结构简式。（3）上述有机物中与(c)互为同分异构体的是__（4）任写一种与（e）互为同系物的有机物的结构简式。（5）上述有机物中不能与溴水反应使其褪色的有_.（6）(a)、(b)、(c)、(d)、(e)五种物质中，4个碳原子一定处于同一平面的有

（填代号）。bce第五页，共二十四页，编辑于2023年，星期二(2)同分异构体的类型

[思考]有哪些官能团异构？前提：碳原子数相同①（单）烯烃与环烷烃②（单）炔烃与二烯烃③一元醇与醚、芳香醇、芳香醚与酚④一元醛与酮⑤一元羧酸与酯⑥葡萄糖与果糖⑦蔗糖与麦芽糖⑧氨基酸与硝基化合物*顺反异构（烯烃的立体异构）;对映异构（手性碳原子）第六页，共二十四页，编辑于2023年，星期二(3)同分异构体的书写（注意有序思维，避免遗漏）根据分子式书写所有同分异构的一般步骤：碳架异构→位置异构→官能团异构书写同类物质所有同分异构的有序思维：砍主链，装支链，整到散，心到边（不到端），孪、邻、间。提醒：最后命名检查可避免重复多个取代基则先定后动。第七页，共二十四页，编辑于2023年，星期二1.在烷烃同系物中，有一类是由—CH3、—CH2—、等碎片组成的，且数量众多。现在请你写出由上述碎片组成的、相对分子质量最小的、属于直链烷烃的结构简式，并用系统命名法给其命名。第八页，共二十四页，编辑于2023年，星期二写出分子式为C4H8属于烯烃的同分异构体。2-甲基丁烷的一氯代物有多少种同分异构体？二氯取代物呢？CH2=CHCH2CH3*CH3CH=CHCH3CH2=C(CH3)2①(CH3)2CHCH2CH2Cl②(CH3)2CHCHClCH3

④ClCH2C(CH3)CH2CH3

③(CH3)2CClCH2CH3①Cl2CHCH(CH3)CH2CH3

②(CH3)2CHCCl2CH3

③(CH3)2CHCH2CHCl2

④CH2ClC(CH3)ClCH2CH3

⑤(CH3)2CClCHClCH3

⑥(CH3)2CHCHClCH2Cl⑦ClCH2CH(CH3)CHClCH3⑧ClCH2CH(CH2Cl)CH2CH3

孪：邻：间：⑨(CH3)2CClCH2CH2Cl

⑩CH2ClCH(CH3)CH2CH2Cl

第九页，共二十四页，编辑于2023年，星期二[解题技能]确定同分异构体数目的常用方法核心思维：观察、移动1、观察①结构是否对称，找出（画出）对称轴（等效氢法）同一碳原子上的氢原子等效：如CH4中的4个氢原子等同。同一碳原子上所连的甲基等效：如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等同。处于对称位置上的氢原子等：如CH3CH3中的6个氢原子等同；乙烯分子中的4个H等同；苯分子中的6个氢等同；CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18个氢原子等同。②结构中不饱和程度（不饱和度法）2、移动：官能团位置依次变化或把有机物沿轴线在平面旋转第十页，共二十四页，编辑于2023年，星期二——先找对称轴、点、面CH3CH2CH2CH2CH3对称轴③②①②③CH3-CH2-CH-CH2-CH3CH2CH3对称点①②②②③③③CH3CH3–C–CH2-CH3CH3③对称面①②①①等效氢法bbbbaaaa第十一页，共二十四页，编辑于2023年，星期二熟记一氯取代产物只有一种的10碳以下的烷烃CHHHHCCH3CH3CH3CH3CHHHCHHHCCH3CH3CH3CCH3CH3CH3等效氢第十二页，共二十四页，编辑于2023年，星期二【典例导析1】下列有机物一氯取代物的同分异构体数目相等的是 （ ）

A.①和② B.②和③ C.③和④ D.①和④BD第十三页，共二十四页，编辑于2023年，星期二【例2】分子式为C5H10的链状烯烃，可能的结构有()种A.3种 B.4种 C.5种 D.6种解析：碳架有3种可能：主链5个C、4个C和3个C;逐一移动双键。【例3】若萘分子中有两个氢原子分别被溴原子取代后，所形成的化合物的数目有 （ ） A.5 B.7 C.8 D.10解析：对于二元取代物（或含有官能团的一元取代物）的同分异构体的判断，可固定一个取代基位置，再移动另一取代基位置以确定同分异构体数目。（定一移二法）第十四页，共二十四页，编辑于2023年，星期二观察萘分子中有几种碳原子？：：：3种3种4种定一移二法：第十五页，共二十四页，编辑于2023年，星期二【典例导析4】萘分子的结构式可以表示为 或 ,两者是等同的。苯并［a］芘是强致癌物质（存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中）。它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为（Ⅰ）或（Ⅱ）式，这两者也是等同的。现有结构式（A）~（D），其中 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式等同的结构式是

。 跟(Ⅰ)、(Ⅱ)式是同分异构体的是

。第十六页，共二十四页，编辑于2023年，星期二转动

答案(1)AD(2)B第十七页，共二十四页，编辑于2023年，星期二【例5】有三种不同的基团，分别为—X、—Y、—Z，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （ ） A.10种 B.8种 C.6种 D.4种

解析

邻位3种：XYZ，XZY，ZXY；邻间位6种：XY—Z，XZ—Y，YX—Z，YZ—X，ZX—Y，ZY—X；间位1种：X—Y—Z,共有10种。

A第十八页，共二十四页，编辑于2023年，星期二【例6】有机物 的同分异构体有多种，请写出符合下列要求的同分异构体的结构简式。 （1）具有苯环结构且苯环上只有一个链状取代基； （2）已知不饱和碳碳键上不能连有—OH。解析该有机物的不饱和度为6，除苯环外链状取代基有3个C，可以是两个双键，也可以是一个三键；O可与H连接，与C连接可以