高三-化学-苯及其同系物课件

苯及其同系物烃饱和烃不饱和烃烷烃环烷烃芳香烃烯烃其他不饱和烃炔烃苯的同系物其它芳烃（例如：稠环芳香烃等）苯CnH2n+2CnH2nCnH2n-2工业的粮食——工业的血液———石油煤1、煤（炭）和碳表示的是同一种物质吗？碳是单质。煤是混合物，煤是有机物和无机物组成的复杂混合物，含C(主)，H和O(次)，S、P、N(少).2、煤的燃烧有什么缺点？产生大量的煤灰、煤渣、废气、污染环境，燃烧效率低！3、煤的综合利用有哪些主要方法？利用这些加工手段可以从煤中得到什么物质？煤干馏气化液化H2高温、催化剂H2O(g)高温燃料油水煤气液态烃、甲醇等含氧有机物可燃气体焦炉煤气煤焦油焦炭O2、H2O(g)水煤气苯、甲苯、二甲苯煤的综合利用煤的干馏:

把煤隔绝空气加强热,使其发生复杂的变化3．黑褐色粘稠的油状物生成（煤焦油）煤的干馏实验装置2．点燃导管尖嘴处，有淡蓝色火焰燃烧焦炉煤气：氢气、甲烷、乙烯、一氧化碳1．黑灰色固体（焦炭）【总结】比较“三馏”蒸馏分馏干馏操作方法加热和冷凝加热和冷凝隔绝空气加强热变化类型物理变化物理变化化学变化应用分离精练加工煤19世纪，欧洲许多国家都使用煤气照明。煤气通常是压缩在桶里贮运的，人们发现这种桶里总有一种油状液体，但长时间无人问津。英国科学家法拉第对这种液体产生浓厚的兴趣，他花了整整五年时间提取这种液体，从中得到了苯：一种无色液体。

苯的发现史·最简单的芳香烃——苯实验室制备：脱羧反应发现结构：凯库勒（米希尔里希）结构式:苯分子式：C6H6结构简式:或1.结构特点：平面正六边形凯库勒式苯中碳以大π键形式结合在一起

苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。苯分子具有平面正六边形结构；所有原子(6碳6氢）在同一平面内；键角均为120°，碳碳键长均相等。

一、苯的组成与结构苯分子中的大π键HHHHHH

苯分子中的碳原子均为sp2杂化，每个碳原子的三个sp2杂化轨道分别与相邻的两个碳原子的sp2杂化轨道和氢原子的s轨道重叠形成三个σ键。六个碳原子形成一个正六边形，所有键角均为120o。

每个碳原子上还有一个未参加杂化的p轨道，这6个p轨道互相平行，且垂直于苯环所在的平面。p轨道之间彼此重叠形成一个闭合共轭大π键。使电子云分布完全平均化,分子能量大大降低，苯环具有高度的稳定性。结论：（1）苯分子为平面正六边形（2）键角：120°（3）C原子间是一种介于单键

和双键之间的化学键（4）苯不存在单双建交替的结构证明方法(1)结构：①经测定，苯的邻溴代物只有一种结构②苯分子具有正六边形结构(键长相等)(2)性质：①苯不能与溴水发生加成反应而褪色

②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色二：苯的物理性质物性比较：甲烷(g)乙烯(g)乙炔(g)苯(l)颜色：无色无色无色无色气味：无味稍有气味无味有特殊气味都属于烃类，不易溶于水，密度比水小有毒三：化学性质：1.）氧化反应：1、燃烧：燃烧现象与有机物的含碳量有关甲烷：蓝色火焰乙烯：明亮火焰，少量黑烟乙炔(C2H2)、苯(C6H6)：火焰明亮，浓烈（大量）黑烟2、和强氧化剂的反应①苯不能使酸性KMnO4褪色，两者混合会分层，上层无色(苯)，下层紫红色拓展：苯不能和溴水发生反应，会和溴水发生萃取证明苯中不存在像乙烯、乙炔中那样的键2）苯的取代反应1.与卤素的取代反应：实验注意：1、试剂：反应物:苯和液溴（不能用溴水）催化剂（FeBr3）铁粉：

2Fe+3Br2=2FeBr3三：化学性质：1.长导管的作用：冷凝回流兼导气（或冷凝器）2.为什么导管末端不插入液面下？因溴化氢极易溶于水，防止倒吸。3.如何证明苯与溴发生了取代反应而不是加成反应？验证有HBr生成：①H+：紫色石蕊试液；测pH②Br-：硝酸银溶液4.此实验设计的缺陷是什么？Br2有干扰如何改进？加CCl4或者苯吸收Br22）苯的取代反应苯2）苯的取代反应为什么所得溴苯为褐色？因未发生反应的溴溶解在生成的溴苯中。

如何提纯产品？粗溴苯→水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏2）苯的取代反应HBr、FeBr3、少量的Br2Br2NaBr、NaBrO、NaOHH2O蒸出苯留下溴苯溴苯是不溶于水，密度比水大的无色油状液态【例1】苯和溴的取代反应的实验装置如图所示：(3)反应2min～3min后，在B中的NaOH溶液中可观察到的现象是

。(4)在上述整套装置中，具有防倒吸作用的仪器有___________(填字母)。(5)该实验除①步骤简单，操作方便，成功率高；②各步现象明显；③对产品便于观察这三个优点外，还有一个优点是____________________________________。在溶液底部有无色油状液体出现D、E、F充分吸收有毒气体，防止污染大气②硝化（苯分子中的H原子被硝基取代的反应）+HO－NO2浓H2SO455℃~60℃－NO2+H2O

浓硫酸的作用，催化剂、吸水剂。①试剂加入顺序是先加浓HNO3再加浓H2SO4，冷却后再加入苯，②用水浴加热，温度计水银球应插入水浴中。温度高于80℃，会有苯磺酸生成硝基苯是一种无色油状液体，有苦杏仁气味，有毒，密度比水大，不溶于水。硝基苯分离提纯：杂质的来源：

①反应物②催化剂③副产物水洗→碱洗→水洗→干燥→蒸馏HNO3H2SO4HNO3H2SO4NaNO3Na2SO4NaOHH2O蒸出苯留下硝基苯3.磺化反应（与浓硫酸取代）3）苯的加成反应苯在一定的条件下能进行加成反应。跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷环己烷+3H2催化剂△

船式椅式与氯气加成：与氯气取代：六氯苯

下列物质分别

原子共平面。四：共线共面稠环化合物稠环化合物是由两个或两个以上碳环或杂环以共有环边而形成的多环有机化合物。下列物质分子式为？芳香烃：通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。一、苯的同系物：苯环上的氢原子被烷基取代后的产物，其分子中只有一个苯环，侧链都是烷基，通式为CnH2n－6(n>6)。物性：有特殊气味的液体，有毒，不溶于水，易溶于有机溶剂，常用作萃取剂下列为苯的同系物的是？

甲苯被氧化的是侧链，即甲基被氧化，该反应表示为：CH3KMnO4、H+COOH（苯甲酸）1、甲苯的氧化反应机理：|—C—H|

O||C—OH|酸性高锰酸钾溶液CH3

|—C—CH3|CH3CH3||CH2—RCH3

|CH3—CH—CH3

|—C—CH3|CH3HOOC||COOHHOOC—KMnO4/H+可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系物和苯氧化条件：与苯环直接相连的碳上要有氢

H|—C—H|H

H

||—C—C—

||

H

C|—C—C|C×√√甲苯的溴代光照下，溴原子取代侧链上的H原子+

Br2/+

HBrFeCH3Fe粉催化下，溴原子取代苯环上的H原子+

Br2光照CH3+

HBr三硝基甲苯是一种淡黄色的晶体，不溶于水。不稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路、兴修水利等。+

3

Br2+

3HBrFeBr3BrCH3BrCH3BrTNT

炸药爆炸时的场景三、苯的同系物的化学性质苯甲苯酸性KMnO4溴水溴的CCl4液溴（Fe粉）液溴（光照）浓硝酸+浓硫酸H2等判断现象并写出方程式：不褪色褪色褪色，上层橙黄色无明显现象褪色，上层橙黄色无明显现象取代不反应苯环取代反应侧链取代一元取代：硝基苯三元取代（邻对位）三硝基甲苯加成加成哪些性质能说明苯环对侧链产生影响？哪些性质说明侧链对苯环产生了影响？三、苯的同系物命名1、苯的同系物及苯的取代物命名(1)当苯环上有两个相同取代基时：①习惯命名法：邻、间、对②系统命名法：也可以某个取代基所在C原子为1号，选取最小位次给另一个取代基编号。邻—二甲苯（1，2-二甲苯）间—二甲苯（1，3-二甲苯）对—二甲苯（1，4-二甲苯）CH3均—三甲苯（1，3,5-三甲苯）2-甲基丙苯2-甲基-4-乙基丙苯3-甲基乙苯一、苯及苯的同系物(2)当苯环上有不同取代基时：根据大的取代基称为“某苯”并将该取代基所在C原子为1号，编号原则：使简单取代基位号最小。4-甲基苯乙烯3-甲基-2-乙基苯乙炔(3)以某官能团为母体，称为“苯某某”(取代基一般为官能团时)苯及其同系物的命名当R为短链烷基时，为某苯（分为一条链、两条链（邻间对）、三条链（编号））当R为长链烷基时，苯作为取代基，当R为其他官能团时，以官能团为母体。。同分异构体一、提问：1.甲苯与浓硝酸反应、甲苯与酸性高锰酸钾溶液反应分别体现了谁对谁的影响？2.甲苯与Cl2分别在光照、催化剂条件下的产物上节课学习了稠环芳香烃的一氯代物，本节学习二氯代物同分异构体的找法另一部分内容：苯的同系物由分子式找同分异构体由整到散的思想以C9H12为例二.苯的同系物的同分异构体书写C10H14的同分异构体书写——支链数：一、二、三、四注：（1）一条支链——烃基的种类甲基、乙基各1种丙基2种丁基4种戊基8种（2）两条支链——先找全组合方式再考虑位置组合方式×3

（3）三条支链——三个均相同，3种

二同一不同，6种

三个均不同，10种（4）四条支链——二元取代例：①已知某含苯环的分子C8H10，苯环上有两个侧链，其苯环上一氯取代物的种数是

（不考虑立体异构）种。②甲苯苯环上的一氯一溴代物有

种。

练习：1.下列物质的二氯代物2.正丁烷的一氟一氯代物有几种3.分子式为C10H14的芳香烃，其苯环上的一溴代物只有一种，写出其可能的结构简式4.5.某化合物为C5H11Cl，该分子中含有两个-CH3、两个-CH2-、一个和一个-Cl。它的可能结构有几种？A．1种B．2种C．3种D．4种6.某化合物为C5H11Cl，该分子中含有两个-CH3、两个-CH2-、一个和一个-Cl。它的可能结构有几种？A．1种B．2种C．3种D．4种7、某有机物经分析知其分子中共有3个—CH3、2个—CH2—和1个则它可能的所有结构简式分别为。8、某有机物链状分子中含有，分别a、b、c个，剩余基团为甲基，则该有机物中含有甲基个（用含a、b、c式子表示）9.能否用KMnO4区分苯、甲苯和硝基苯？可以苯：分层，上层无色下层紫色甲苯：褪色硝基苯：分层，上层紫色下层无色10.能否用溴水区分苯、己烯