高二化学苯的结构和性质公开课

高二化学苯的结构和性质公开课第一页，共四十三页，编辑于2023年，星期二有人说我笨，其实我不笨，脱去竹笠戴草帽，化工生产逞英豪。（打一字）

猜一猜第二页，共四十三页，编辑于2023年，星期二专题3第二单元芳香烃苯的结构与性质第三页，共四十三页，编辑于2023年，星期二关于苯，你已认识多少？第四页，共四十三页，编辑于2023年，星期二思考与讨论！你想到什么？第五页，共四十三页，编辑于2023年，星期二一、苯的物理性质无色有特殊气味的液体。熔点5.5℃，沸点80.1℃，易挥发，比水轻，不溶于水，是重要的有机溶剂。苯蒸汽有毒。有毒，对人的神经系统、造血系统有伤害，甚至导致白血病。危害:用途：苯主要运用于染料工业，是农药生产及香料制作的原料，苯作为溶剂和粘合剂运用于造漆、喷漆、制药、制鞋及家具制造业等。

第六页，共四十三页，编辑于2023年，星期二二、苯的结构1.分子式：2.结构简式：3.空间结构：4.碳碳间的化学键：平面正六边形，所有的原子都在同一平面上。介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键C6H6凯库勒式第七页，共四十三页，编辑于2023年，星期二自主探索：有哪些依据可以证明苯中没有单双键交替的结构?第八页，共四十三页，编辑于2023年，星期二现象原理Br2水KMnO4(H+)分层，上层液体为橙色萃取分层，下层液体为紫色不反应，也未萃取结论：苯分子中没有单双键交替的结构三、研究苯分子结构的方法1、用实验事实说明苯不能像烯烃、炔烃那样使酸性KMnO4溶液褪色，不能通过化学反应使溴水褪色。第九页，共四十三页，编辑于2023年，星期二三、研究苯分子结构的方法2、用取代产物验证邻二甲苯：结论：苯分子中没有单双键交替的结构，

苯分子里6个C原子间的键完全相同。研究表明，邻二甲苯不存在同分异构现象。第十页，共四十三页，编辑于2023年，星期二3、从能量的角度探究结论：苯分子中不存在单双键交替结构，苯环是一种稳定的特殊结构。三、研究苯分子结构的方法相同碳原子数的环己烯、环己二烯和苯在加氢时放出的热量不成正比。第十一页，共四十三页，编辑于2023年，星期二4、从键长、键角的角度分析碳碳单键键长：1.54×10-10m碳碳双键键长：1.34×10-10m苯分子中碳碳键键长：1.40×10-10m苯分子中的键角均为120°结论：苯分子中的碳碳键是一种介于单键和双键之间的特殊键。三、研究苯分子结构的手段第十二页，共四十三页，编辑于2023年，星期二苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊的键。苯分子中6个碳原子和6个氢原子都处于同一平面上，为平面正六边形,键角为120º

。苯的分子结构第十三页，共四十三页，编辑于2023年，星期二能说明苯分子中的碳碳键不是单、双键交替的事实是（）A、苯的一取代物没有同分异构体B、苯的邻位二取代物只有一种C、苯的间位二取代物只有一种D、苯的对位二取代物只有一种【针对练习1】B第十四页，共四十三页，编辑于2023年，星期二1.下列有机物分子中，所有原子不可能处于同一平面的是（

）A．CH2=CH2

B．CH2=CH-CH=CH2

C．D．

【训练案】D烷基第十五页，共四十三页，编辑于2023年，星期二3.苯环结构中，不存在单双键交替结构，可以作为证据的事实是（

）①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色

②苯中碳碳键的键长均相等

③苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷

④经实验测得邻二甲苯仅一种结构

⑤苯在FeBr3存在的条件下同液溴可发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色。A.②③④⑤

B.①③④⑤

C.①②④⑤

D.①②③④【训练案】C第十六页，共四十三页，编辑于2023年，星期二“结构决定性质”，根据苯的组成元素及特殊的结构，猜测一下，苯的化学性质应该具有什么特性？想一想：第十七页，共四十三页，编辑于2023年，星期二2C6H6+15O212CO2+6H2O（冒浓的黑烟）（一）氧化反应四、苯的化学性质2.苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色1.燃烧点燃第十八页，共四十三页，编辑于2023年，星期二（二）取代反应四、苯的化学性质1.卤代反应（氯气、液溴）+Br2

Fe或FeBr3Br+HBr溴苯（液溴）【资料卡】溴苯无色油状液体，密度比水大第十九页，共四十三页，编辑于2023年，星期二苯与溴的反应第二十页，共四十三页，编辑于2023年，星期二探究活动一溴苯的制取第二十一页，共四十三页，编辑于2023年，星期二1.说出观察到的实验现象？2.装置中冷凝管的作用？3.为什么右侧长导管不插到液面下？4.教材中的装置最后为何用干燥管，什么作用？5.纯溴苯是无色液体，为什么呈褐色？怎样净化溴苯？6.苯与液溴的反应属于取代还是加成反应？设计实验证明交流与讨论第二十二页，共四十三页，编辑于2023年，星期二实验现象：①向三颈烧瓶中加苯和液溴后，液体轻微沸腾，有气体逸出。锥形瓶内现象：

。

②向锥形瓶中加入AgNO3溶液，实验现象

。③已知溴苯是无色油状液体，反应结束后，三颈烧瓶底部液体呈褐色，原因是：_______________________________________________在导管口附近出现白雾(HBr)出现浅黄色沉淀(AgBr↓)因为溶有溴单质第二十三页，共四十三页，编辑于2023年，星期二思考①冷凝管的作用：

。

②锥形瓶中蒸馏水的作用：

.③锥形瓶内导管为什么不伸入水面以下?④铁粉的作用是什么?

能否将溴水代替液溴?⑤反应结束后，向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，作用是：

。冷凝回流、导气吸收HBr气体作催化剂（真正起催化作用的是FeBr3）防止倒吸（因为HBr极易溶于水而发生倒吸）不能，因为苯与溴水不反应除去溴苯中的Br2(再用分液漏斗分离，可制得较为纯净的溴苯)

第二十四页，共四十三页，编辑于2023年，星期二【针对练习2】某学生用右图所示装置证明溴和苯的反应是取代反应而不是加成反应。主要实验步骤如下：⑴检查气密性，然后向烧瓶中加入一定量的苯和液溴。⑵向锥形瓶中加入某溶液适量，小试管中加入CCl4，并将右边的长导管口浸入CCl4液面下。⑶将A装置中的纯铁丝小心向下插入混合液中。请回答：①装置B的锥形瓶中小试管内CCl4的作用是___________

；小试管外的液体是水，其作用是____________。②反应后，向锥形瓶中滴加______溶液，现象是_________________

，其作用是____________

；装置（Ⅱ）还可起到的作用是________________吸收挥发出的Br2蒸气吸收反应生成的HBr气体AgNO3生成淡黄色沉淀检验Br-防止倒吸第二十五页，共四十三页，编辑于2023年，星期二NO2+HO-NO2

浓H2SO4+H2O50~60℃硝基苯注意反应条件浓H2SO4作用水浴加热(50～60℃)，浓硫酸催化剂、吸水剂资料卡：苦杏仁味、无色油状的液体，密度比水大（二）取代反应四、苯的化学性质2.硝化反应第二十六页，共四十三页，编辑于2023年，星期二探究活动二硝化反应实验第二十七页，共四十三页，编辑于2023年，星期二1.混酸如何配制？浓硫酸起什么作用？2.如何控制反应温度在60℃左右?

温度计的位置和作用？3.试管塞上的玻璃直导管的作用？4.纯净的硝基苯是无色液体，为什么呈黄色，如何净化？

交流与讨论第二十八页，共四十三页，编辑于2023年，星期二现象：加热一段时间后，反应完毕，将混合物倒入盛有水的烧杯中，在烧杯底部可观察到实验现象：

____

思考：①苯、浓硝酸、浓硫酸添加的先后顺序是怎样的？____________→____________→_____________②长导管的作用：

_____③水浴加热作用（优点）：

④温度计如何放置：

____。出现淡黄色油状液体（硝基苯是无色油状液体，因溶解了NO2）

浓硝酸浓硫酸苯冷凝回流（防止苯与硝酸的挥发）让反应体系受热均匀，便于控制温度温度计的水银球应伸入水浴中，以测水浴的温度第二十九页，共四十三页，编辑于2023年，星期二实验室用苯和浓硝酸、浓硫酸发生反应制取硝基苯的装置如下图所示。请回答下列问题：(1)

反应需在55～60℃的温度下进行，图中给反应物加热的方法是________，其优点是_________和__________

；(2)在配制混合酸时应将________加入到________中；(3)该反应的化学方程式是___________________________________(4)

由于装置的缺陷，该实验可能会导致的不良后果是________________________________________________【针对练习3】水浴加热受热均匀便于控制温度浓硫酸浓硝酸NO2+HO-NO2

浓H2SO4+H2O50~60℃苯、浓硝酸等挥发到空气中，造成污染第三十页，共四十三页，编辑于2023年，星期二——工业制取环己烷的主要方法3.加成反应四、苯的化学性质+3H2Ni加热、加压第三十一页，共四十三页，编辑于2023年，星期二苯的特殊结构苯的特殊性质决定小结

苯环结构比较稳定，易发生取代反应，而破坏苯环结构的加成反应和氧化反应比较困难。苯易取代、难加成、难氧化第三十二页，共四十三页，编辑于2023年，星期二液溴、溴水、酸性KMnO4溶液与各类烃反应的比较：烷烃烯烃苯液溴一定条件取代加成加Fe粉取代溴水不反应加成褪色不反应，萃取褪色KMnO4（H+）不反应氧化褪色不反应第三十三页，共四十三页，编辑于2023年，星期二2.下列物质中，既能因为发生化学反应使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色的（

）①SO2②CH3CH2CH=CH2

③④CH3CH3A．①②③④B．③④C．①②④D．①②【训练案】D第三十四页，共四十三页，编辑于2023年，星期二4.下列关于苯的性质的叙述中不正确的是（

）A．苯是无色带有特殊气味的液体

B．常温下苯是一种不溶于水且密度小于水的液体

C．苯可以从溴水中提取出来溴单质D．苯不具有典型的双键所具有的加成反应的性能，故不可能发生加成反应【训练案】D第三十五页，共四十三页，编辑于2023年，星期二5.下列反应中，不属于取代反应的是（

）A.在催化剂存在条件下苯与溴反应制溴苯B.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热制取硝基苯C乙烯与溴反应生成1，2-二溴乙烷D在光照条件下甲烷和氯气反应制氯仿【训练案】C第三十六页，共四十三页，编辑于2023年，星期二6.下列过程与加成反应无关的是（

）A．苯与溴水混合振荡，水层颜色变浅B．裂化汽油与溴水混合振荡，水层颜色变浅C．乙烯与水在一定条件下反应制取乙醇D．乙烯与氯化氢在一定条件下反应制取纯净的一氯乙烷【训练案】A第三十七页，共四十三页，编辑于2023年，星期二1.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯【巩固与提高】A第三十八页，共四十三页，编辑于2023年，星期二1.下列各组有机物中，只需加入溴水就能一一鉴别的是（）A.己烯、苯、四氯化碳B.苯、己炔、己烯C.己烷、苯、环己烷D.甲苯、己烷、己烯【巩固与提高】A第三十九页，共四十三页，编辑于2023年，星期二2.已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的异构体的数目有（