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文档简介
高中化学选修第三章_第三节羧酸__酯第一页,共二十八页,编辑于2023年,星期二
厨师烧鱼时常加醋并加点酒,为何这样鱼味道就变得无腥、香醇,特别鲜美?
通过本节课的学习大家便会知道其中的奥妙。
第二页,共二十八页,编辑于2023年,星期二1、概念:烃基与羧基相连构成的有机化合物。【例】CH3COOH、CH3CH2COOH一、羧酸官能团:羧基-COOHCOO-HC第三页,共二十八页,编辑于2023年,星期二2、羧酸的分类(1)据与羧基相连的烃基不同,分为:脂肪酸和芳香羧。
脂肪酸:乙酸CH3COOH
软脂酸C15H31COOH硬脂酸C17H35COOH
油酸C17H33COOH亚油酸C17H31COOH
芳香酸:苯甲酸C6H5COOH。(2)根据羧基数目分为:一元、二元、多元羧酸。
油酸C17H33COOH乙二酸HOOC-COOH。第四页,共二十八页,编辑于2023年,星期二3、羧酸的通式一元羧酸:R-COOH饱和一元羧酸:CnH2nO24、羧酸的用途重要的有机化工原料第五页,共二十八页,编辑于2023年,星期二5、自然界和日常生活中的有机酸资料卡片蚁酸(甲酸)HCOOH柠檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH未成熟的梅子、李子、杏子等水果中,含有草酸、安息香酸等成分
草酸(乙二酸)COOHCOOH安息香酸(苯甲酸)COOHCH2COOHCH(OH)COOH苹果酸CH3COOH醋酸(乙酸)CH3CHCOOHOH乳酸第六页,共二十八页,编辑于2023年,星期二(2)分子式:(1)结构式:一、乙酸的组成和结构(3)结构简式:C2H4O2CH3COOH官能团:CHHHCOO-HCCOO-HC羧基第七页,共二十八页,编辑于2023年,星期二
δ
羧基上的氢甲基上的氢第八页,共二十八页,编辑于2023年,星期二二、乙酸的物理性质(1)无色;(2)有强烈刺激性气味;(3)液体;(4)易溶于水、乙醇;(5)熔点16.6℃;(6)沸点:117.9℃。温度低于熔点时,乙酸凝结成类似于冰一样的晶体,纯净的乙酸叫做冰醋酸。第九页,共二十八页,编辑于2023年,星期二三、乙酸的化学性质(1)乙酸的酸性【科学探究1】验证乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。CH3COOHNa2CO3饱和NaHCO3苯酚钠溶液乙酸>碳酸>苯酚第十页,共二十八页,编辑于2023年,星期二2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+Mg=(CH3COO)2Mg+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2O=2CH3COONa+2H2O(1)弱酸性(酸的通性)CH3COOHCH3COO-+H+A、使紫色石蕊试液变红:B、与活泼金属反应:D、与碱性氧化物反应:C、与碱反应:E、与某些盐反应:CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑第十一页,共二十八页,编辑于2023年,星期二CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O
浓硫酸(2)乙酸的酯化反应第十二页,共二十八页,编辑于2023年,星期二酯化反应实质:酸脱羟基
醇脱氢CH3COH+H18OC2H5浓H2SO4=OCH3C18OC2H5+H2O=O同位素示踪法验证酯化反应也是取代反应第十三页,共二十八页,编辑于2023年,星期二1、写出甲酸和乙醇发生酯化反应的方程式
2、写出乙二酸和乙二醇发生酯化反应的方程式。练习第十四页,共二十八页,编辑于2023年,星期二【科学探究2】乙酸和乙醇的酯化反应。实验现象:Na2CO3溶液上层有无色透明油状液体生成,有香味。饱和Na2CO3第十五页,共二十八页,编辑于2023年,星期二1.混合液添加的顺序乙醇-浓硫酸-乙酸2.试管加沸石的目的是什么?防止溶液暴沸3.浓硫酸的作用是什么?催化剂,吸水剂
思考与交流第十六页,共二十八页,编辑于2023年,星期二4.导管的作用?冷凝回流乙醇、乙酸和乙酸乙酯5.得到的产物是否纯净?主要杂质有哪些?不纯净;乙酸、乙醇6.饱和Na2CO3溶液的作用?a.溶解乙醇b.吸收乙酸c.降低乙酸乙酯的溶解度,便于酯的析出。7.导管为何不能插入饱和Na2CO3溶液中?防止受热不匀发生倒吸第十七页,共二十八页,编辑于2023年,星期二更多的防倒吸方法开阔视野第十八页,共二十八页,编辑于2023年,星期二思考与交流:课本P631)由于乙酸乙酯的沸点比乙酸、乙醇都低,因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯可提高其产率。2)使用过量的乙醇,可提高乙酸转化为乙酸乙酯的产率。根据化学平衡原理,提高乙酸乙酯产率的措施有:3)使用浓H2SO4作吸水剂,提高乙醇、乙酸的转化率。第十九页,共二十八页,编辑于2023年,星期二(3)乙酸的氧化反应点燃2CO2↑+2H2OCH3COOH+2O2第二十页,共二十八页,编辑于2023年,星期二醇、酚、羧酸中羟基的比较代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应与NaHCO3的反应乙醇CH3CH2OH苯酚C6H5OH乙酸CH3COOH比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能不能能,不产生CO2不能能
能增
强中性【知识归纳】第二十一页,共二十八页,编辑于2023年,星期二1、化合物
跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na(
)COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC2.确定乙酸是弱酸的依据是(
)A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物?乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液练一练第二十二页,共二十八页,编辑于2023年,星期二二、酯1、酯的概念
羧酸分子中羧基的-OH被-OR′取代后的产物叫做酯。通式:RCOOR′,R和R′可以相同,也可以不同。羧酸酯的官能团:COO-RC第二十三页,共二十八页,编辑于2023年,星期二2、存在水果、饮料、糖果、蛋糕等。苹果中的戊酸戊酯,菠萝中的丁酸乙酯,香蕉中的乙酸异戊酯等。4、酯的物理性质
低级酯是具有芳香气味的液体,密度一般小于水,难溶于水,易溶于有机溶剂。第二十四页,共二十八页,编辑于2023年,星期二自然界中的有机酯资料卡片含有:丁酸乙酯含有:戊酸戊酯含有:乙酸异戊酯第二十五页,共二十八页,编辑于2023年,星期二5、酯的命名HCOO-CH3C酯的命名根据生成酯的酸和醇命名。甲酸甲酯HCOOC-C2H5甲酸乙酯CHHHCOOC-C2H5乙酸乙酯CHHCOOC-C2H5苯乙酸乙酯第二十六页,共二十八页,编辑于2023年,星期二CH3-CH2--CH2-CH3COOCCOOC乙二酸二乙酯CHHHCOOC-CH2-CH2-OCOCCH3CH2-0-NO2CH-0-NO2CH2-0-NO2三硝酸丙三酯或硝化甘油二乙酸乙二酯第二十七页
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