高考化学总复习-第3章-烃的含氧衍生物课件-新人教版选修5

选修五有机化学(yǒujīhuàxué)基础第三章烃的含氧衍生物选修部分第一页，共96页。考纲展示1.了解醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。3.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注(guānzhù)有机化合物的安全使用问题。第二页，共96页。第三页，共96页。第四页，共96页。第五页，共96页。第六页，共96页。一、醇类1.(1)饱和一元醇的通式为CnHn＋2O，符合该通式的有机物一定是醇吗？(2)醇与卤代烃都能发生(fāshēng)消去反应，条件相同吗？(3)CH3OH能发生(fāshēng)消去反应吗？第七页，共96页。[提示(tíshì)](1)不一定，如CH3CH2OH是醇，而CH3—O—CH3不是。(2)不相同，醇—浓H2SO4、加热，而卤代烃—NaOH、醇、加热。(3)不能。第八页，共96页。1．概念羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为醇，饱和(bǎohé)一元醇的分子通式为或。2．物理性质的变化规律CnH2n＋1OHCnH2n＋2O第九页，共96页。3．化学性质(huàxuéxìngzhì)(以乙醇为例)第十页，共96页。第十一页，共96页。4.第十二页，共96页。二、苯酚(běnfēn)第十三页，共96页。[提示(tíshì)](1)不能，因为酸性太弱。第十四页，共96页。第十五页，共96页。2．物理性质(wùlǐxìngzhì)第十六页，共96页。石炭酸

2C6H5OH＋2Na―→2C6H5Na＋H2↑

第十七页，共96页。溶液(róngyè)变澄清溶液(róngyè)又变浑浊第十八页，共96页。该过程中发生(fāshēng)反应的化学方程式分别为：第十九页，共96页。(2)苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为：该反应能产生白色沉淀(chéndiàn)，所以此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。第二十页，共96页。(3)显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显，利用这一反应可以(kěyǐ)检验苯酚的存在。紫色第二十一页，共96页。三、醛类3.(1)醛类物质能使KMnO4(H＋)溶液褪色吗？(2)发生(fāshēng)银镜反应的物质一定是醛吗？(3)甲醛(1mol)与银氨溶液反应可生成多少银？[提示](1)能。(2)不一定，只要有醛基就可以。(3)4mol。第二十二页，共96页。1．概念(gàiniàn)醛是由烃基与醛基相连而构成的化合物，官能团。饱和一元醛的通式。—CHOCnH2nO第二十三页，共96页。2．常见(chánɡjiàn)醛的物理性质颜色状态气味溶解性甲醛(HCHO)无色

易溶于水，其水溶液俗称_________乙醛(CH3CHO)无色

与H2O、C2H5OH互溶气体(qìtǐ)液体(yètǐ)刺激性气味刺激性气味福尔马林第二十四页，共96页。3.化学性质(以乙醛(yǐquán)为例)醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化还原关系为：第二十五页，共96页。第二十六页，共96页。四、羧酸与酯4.(1)醛基中有，羧基中也有，两者都能加成H2吗？(2)甲酸与乙酸的官能团相同吗？(3)分子式为C2H4O2的结构简式有哪些(nǎxiē)可能？第二十七页，共96页。第二十八页，共96页。1．羧酸(1)概念：羧酸是由烃基与羧基相连构成的有机物，官能团为羧基，饱和一元羧酸的通式。(2)物理性质(wùlǐxìngzhì)①乙酸：—COOHCnH2nO2第二十九页，共96页。②熔、沸点，随碳原子数增大而。③在水中的溶解性，随碳原子数增大而(低级(dījí)脂肪酸易溶，高级脂肪酸不溶)。升高(shēnɡɡāo)减小第三十页，共96页。(3)化学性质羧酸的性质取决于羧基(suōjī)，反应时的主要断键位置如图：强

第三十一页，共96页。第三十二页，共96页。2．酯(1)概念羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′，官能团。饱和(bǎohé)一元酯的通式为。CnH2nO2第三十三页，共96页。(2)物理性质(wùlǐxìngzhì)气味状态密度溶解性芳香气味液体比水___水中难溶，易溶于乙醇、乙醚等有机溶剂中小第三十四页，共96页。(3)化学性质(水解反应(fǎnyìng))①反应(fǎnyìng)原理：第三十五页，共96页。第三十六页，共96页。第三十七页，共96页。第三十八页，共96页。第三十九页，共96页。第四十页，共96页。答案(dáàn)：B第四十一页，共96页。

第四十二页，共96页。A．反应①是加成反应 B．只有(zhǐyǒu)反应②是加聚反应C．只有(zhǐyǒu)反应⑦是取代反应 D．反应④⑤⑥是取代反应第四十三页，共96页。解析：本题考查有机物的转化关系及有机化学反应类型。反应①为加成反应，反应②为加聚反应，反应③为氧化(yǎnghuà)反应，反应④、⑥为酯的水解反应，反应⑤、⑦为酯化反应，酯的水解反应与酯化反应都是取代反应。答案：C第四十四页，共96页。4．(2012·重庆(zhònɡqìnɡ)高考)萤火虫发光原理如下：第四十五页，共96页。关于荧光素及氧化(yǎnghuà)荧光素的叙述，正确的是()A．互为同系物B．均可发生硝化反应C．均可与碳酸氢钠反应D．均最多有7个碳原子共平面第四十六页，共96页。解析：同系物应含有相同种类和数目的官能团，荧光素分子中含有羧基，而氧化荧光素分子中含有的是羰基，两者不是同系物，故A错误；二者均有酚羟基，可与HNO3发生苯环上的取代反应，B正确；荧光素含有—COOH，可与NaHCO3反应，氧化荧光素酚羟基呈酸性(suānxìnɡ)，但酚羟基酸性(suānxìnɡ)小于H2CO3，酚羟基不与NaHCO3反应，C错误；将苯与C2H4的结构联合分析可知最多有10个碳原子共平面，D错误。答案：B第四十七页，共96页。第四十八页，共96页。第四十九页，共96页。第五十页，共96页。第五十一页，共96页。(1)苯环上的H原子不能发生(fāshēng)消去反应，即—X、—OH与苯环相连时，邻位碳原子上的H原子不能发生(fāshēng)消去反应。(2)卤代烃与醇均能发生(fāshēng)消去反应，其反应机理相似，但二者发生(fāshēng)消去反应的条件有明显的差别，卤代烃发生(fāshēng)消去反应的条件是NaOH醇溶液、加热，而醇发生(fāshēng)消去反应的条件则为浓硫酸、加热，应用时要注意反应条件的差异，以免混淆。第五十二页，共96页。 有下列(xiàliè)几种醇第五十三页，共96页。(1)其中能被氧化生成醛的是________(填编号，下同)，其中能被催化氧化，但不是生成醛的是________，其中不能被催化氧化的是________。(2)与浓H2SO4共热发生(fāshēng)消去反应只生成一种烯烃的是__________________________，能生成三种烯烃的是__________________________，不能发生(fāshēng)消去反应的是_________________________。第五十四页，共96页。解析：醇的催化氧化(yǎnghuà)，实质上是一个醇分子中脱去两个氢原子(一个来自羟基，另一个来自与羟基直接相连的碳原子上的氢原子)与氧气或氧化(yǎnghuà)剂中的氧原子结合成水，同时“醇分子”中形成碳氧双键。而醇的消去反应是醇中的—OH与连—OH碳的相邻碳上的H原子结合成水，同时生成碳碳双键。答案：(1)①⑦②④③⑤⑥(2)①②③⑥⑦第五十五页，共96页。第五十六页，共96页。第五十七页，共96页。第五十八页，共96页。答案(dáàn)：C第五十九页，共96页。第六十页，共96页。2．二元羧酸(或二元醇)与一元(yīyuán)醇(或一元(yīyuán)羧酸)反应，如：第六十一页，共96页。3．二元羧酸与二元醇的酯化反应①生成(shēnɡchénɡ)普通酯：第六十二页，共96页。第六十三页，共96页。4．无机酸与醇的酯化反应(fǎnyìng)第六十四页，共96页。5．羟基羧酸自身酯化反应(1)分子间生成(shēnɡchénɡ)普通酯：第六十五页，共96页。(2)分子(fēnzǐ)间生成环酯：第六十六页，共96页。(3)分子(fēnzǐ)内生成酯：第六十七页，共96页。(1)酯化反应中，生成酯基个数等于生成的水分子数，酯水解时，水解的酯基个数等于消耗(xiāohào)的水分子个数。(2)羟基酸分子间发生酯化时，可生成链状酯，也可生成环状酯。第六十八页，共96页。乙烯(yǐxī)是一种重要的化工原料，以乙烯(yǐxī)为原料衍生出部分化工产品的反应如下(部分反应条件已略去)：第六十九页，共96页。请回答下列问题：(1)A的化学名称是________；(2)B和A反应生成(shēnɡchénɡ)C的化学方程式为________，该反应的类型为________；(3)D的结构简式为________；(4)F的结构简式为________；(5)D的同分异构体的结构简式为________。第七十页，共96页。第七十一页，共96页。(4)环氧乙烷在一定条件下与水反应生成乙二醇，乙二醇与乙酸(yǐsuān)在浓硫酸作用下加热生成二乙酸(yǐsuān)乙二酯。(5)环氧乙烷的同分异构体为CH3CHO。第七十二页，共96页。第七十三页，共96页。第七十四页，共96页。【迁移应用】2.已知葡萄糖在乳酸菌作用下可转化为乳酸(C3H6O3)。(1)取9g乳酸与足量金属Na反应，可生成2.24LH2(标准状况)，另取同量乳酸与同物质的量的乙醇(yǐchún)反应，生成0.1mol乳酸乙酯和1.8g水，由此可推断乳酸分子中含有的官能团名称为________。第七十五页，共96页。第七十六页，共96页。(3)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环脂的结构简式是_________________________。(4)乳酸在浓H2SO4作用下，三分子相互(xiānghù)反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式__________________________________________________________。第七十七页，共96页。(5)在一定条件(tiáojiàn)下，乳酸发生缩聚反应生成聚酯，该高聚物可表示为_____________________________________。第七十八页，共96页。第七十九页，共96页。第八十页，共96页。第八十一页，共96页。第八十二页，共96页。第八十三页，共96页。第八十四页，共96页。④凡是(fánshì)含有—CHO的都与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应。⑤含有—OH(如醇、酚类)都能与含有—COOH的物质发生酯化反应。第八十五页，共96页。第八十六页，共96页。第八十七页，共96页。2．有机物中羟基(qiǎngjī)(—OH)上的氢电离的难易程度：羧酸>酚>醇NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇(C2H5OH)生成H2不反应不反应不反应酚()生成H2中和反应反应生成NaHCO3不反应羧酸(CH3COOH)生成H2中和反应反应生成CO2反应生成CO2第八十八页，共96页。 今有以下(yǐxià)几种化合物：第八十九页，共96页。(1)请写出丙中含氧官能团的名称：________。(2)请判断上述哪些化合物互为同分异构体：________。(3)请分别写出鉴别甲、乙、丙化合物的方法(fāngfǎ)(指明所选试剂及主要现象即可)。第九十页，共96页。鉴别(jiànbi