第五章维生素

第五章维生素第一页，共九十九页，编辑于2023年，星期一本章主要内容维生素概述水溶性维生素脂溶性维生素科普第二页，共九十九页，编辑于2023年，星期一第一节维生素概述概念：维持机体正常生长和健康所必需的一类低分子有机化合物特点：1

既不是构成组织的材料，也不是供能量；2需要量有限(长期大剂量使用维生素易引起中毒；长期供给不足时，易导致维生素缺乏症);3大多数B族Vit.构成辅酶，参与物质代谢。一、维生素概念和特点第三页，共九十九页，编辑于2023年，星期一第一节维生素概述脂溶性维生素：

A、D、E、K水溶性维生素：B族+C分类B1、B2、PP、B6、泛酸、生物素、叶酸、B12二、维生素的分类与命名第四页，共九十九页，编辑于2023年，星期一第一节维生素概述概念：维生素供应不足引起的疾病原因：1

摄取不足；2吸收障碍;3机体需要量增加；4服用某些药物。三、维生素缺乏症及原因第五页，共九十九页，编辑于2023年，星期一第二节水溶性维生素一、维生素C（抗坏血酸）维生素C,因能防治坏血病而又称抗坏血酸，分子式为：[C6H8O6=176.12]，按干燥品计算，含C6H8O6不得少于99.0%。实际常用抗坏血酸钠，分子式为：[C6H7O6Na=198.10]。柑橘类水果、蕃茄、绿色蔬菜、马铃薯和以及大多数的水果都是维生素C的重要来源。牛奶中含维生素C也较多，但加热消毒易大量损失。

第六页，共九十九页，编辑于2023年，星期一公元前1550年，古埃及医学书籍记载了其缺乏病。公元前450年，希腊医学书籍描述了坏血病的综合症状。在以后的十几个世纪中，对维生素C缺乏引起的危害进行过多次的记载。1497年，葡萄牙领航员VascvodaGama围绕好望角航行时，160名船员中有100人因缺乏坏血病而丧生。1740年，英国海军上将Anson带领6艘船和1955名海员作环球航行，4年后返航时，丧失了5艘船和1051名船员，这些丧失的船员中有一半死于坏血病。第七页，共九十九页，编辑于2023年，星期一15世纪和16世纪，坏血病曾波及整个欧洲，以至于医生们怀疑是否所有的疾病都起源于坏血病。1747年，英国军医林德(J．Lind)在一个偶然的机会发现柑橘和柠檬能防治坏血病并公布厂这一发现。据此，英国海军在1795年曾将柠檬汁列入了海军军用口粮。二十世纪初叶，人们已发现许多蔬菜和水果有预防和治疗坏血病的作用。很多学者进行大量研究，试图弄清这些食物中哪些是抗坏血病物质和这些物质的性质。第八页，共九十九页，编辑于2023年，星期一1928年，AlbertSzent-Gyisrgyi首先从牛肾上腺提取出抗坏血酸，当时并不知是一种维生素，仅知其分子式为C6H8O6，系己糖的衍生物，且具有酸性，故称之为己糖醛酸。1932年，King和Waugh从柠檬汁中分离一种晶状物质，在豚鼠体内实验，证明也具有抗坏血病活性。1933年，由Howoh和Hirst阐明了维生素C的结构式并由瑞士科学家Reichstein合成了维生素C，、至此，维生素C缺乏引起的坏血病才得到根本防治。第九页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素C——化学性质-2H+2HO=CHO-CHO-CHCHO-CHCH2OHO维生素CO=CO=CO=CHCHO-CHCH2OHO脱氢维生素C氧化失活中性、碱性加热光重金属离子荧光物质酸性、具有很强的氧化还原性第十页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素C——缺乏症维生素C缺乏时,毛细血管的内皮细胞间质缺乏粘合质，故毛细血管的脆性和通透性明显增加，可引起广泛出血，常发生于四肢肌肉、关节囊、骨膜下和齿龈等处。坏血病（Scurvey）第十一页，共九十九页，编辑于2023年，星期一二、维生素B1（硫胺素）（抗脚气病维生素）硫胺素（Thiamine/Thamin）又称维生素B1，别名抗神经炎素。分子式为：[C12H17ClN4OS·HCl=337.27]。在自然界中分布广泛，单胃动物的大肠或盲肠内的微生物（细菌）均能够合成维生素B1，反刍动物的瘤胃内微生物也能合成足够需要的维生素B1。第十二页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B1又称硫胺素、抗脚气病因子、抗神经炎因子等，是维生素中发现最早的一种。早在公元前2697年，我国医书《内经》曾对脚气病进行过详细论述。

1897年，荷兰内科医生Eijkman发现脚气病是由食精白米所致，用米糠或糙米可防治此病。1929年，荷兰科学家艾克曼因发现防治脚气病的维生素B1、英国科学家霍普金斯因发现促进生命生长的维生素而共同获得诺贝尔生理学或医学奖艾克曼的学生铃木梅太郎博士分离提取了维生素B1第十三页，共九十九页，编辑于2023年，星期一

1926年，荷兰化学家Jansen和Donath从米糠中成功地提取出了维生素B1结晶，并把这种纯品称为抗神经炎因子(aneurin)。

1936年，美国化学家Williams确定了维生素B1的化学结构，并用人工方法合成。从此，维生素B1得以大量制造，脚气病得到有效防治。第十四页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B1——化学本质嘧啶环噻唑环第十五页，共九十九页，编辑于2023年，星期一焦磷酸硫胺素（TPP）维生素B1——辅酶形式第十六页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B1——生化功能

α-酮酸氧化脱氢酶系的辅酶参与α-酮酸的氧化脱羧反应α-酮酸：丙酮酸、α-酮戊二酸第十七页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B1——缺乏症脚气病——两脚无力、健忘、四肢麻木、肌肉萎缩、心力衰竭、下肢水肿等症状消化功能障碍——胃肠道蠕动缓慢、消化液分泌减少、食欲不振、消化不良等第十八页，共九十九页，编辑于2023年，星期一香港脚(足癣)（香港脚）是一种由统称为皮肤真菌的不同真菌引起的常见疾病。

封闭、潮湿和温暖的环境，是皮肤真菌的理想生长环境。角蛋白，一种在毛发、指甲和皮肤中的蛋白，为皮肤真菌提供了所需的营养。

这种疾病是会适度传染的。直接接触藏在不洁衣物中的受感染皮肤细胞，会传染疾病。

第十九页，共九十九页，编辑于2023年，星期一三、维生素B2（核黄素）核黄素（riboflavin）又称维生素B2，是一种含有核糖醇基的黄色物质，维生素B2广泛存在于生物体中。第二十页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B2——化学本质12345678910OH核醇6，7-二甲基异咯嗪第二十一页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B2——辅酶形式FMNFADflavinmononucleotideflavinmononucleotidePPflavinadeninedinucleotide功能部位：

N1、N10第二十二页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B2——生化功能、缺乏症缺乏症：唇炎、舌炎、口角炎等生化功能：脱氢酶的辅基，递氢作用

+2HFMN（FAD）FMNH2（FADH2）-2H第二十三页，共九十九页，编辑于2023年，星期一四、维生素PP（抗癞皮病维生素）又称维生素B5，通常称烟酸或尼克酸（niacin，nicotinicacid），或烟酸胺或尼克酰胺（nicotinamide）。烟酸的分子式为：[C6H5O2N=123.10]；烟酸胺的分子式为[C6H6ON2=122.10]。在自然界中分布甚广。动物的消化道（胃肠道）内细菌能够合成部分烟酸，且动物还可以在体内将色氨酸转化成烟酸。第二十四页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素PP——化学本质吡啶的衍生物第二十五页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素PP——辅酶形式nicotinamideadeninedinucleotide(phosphate)NAD+(NADP+)H(NAD+)Phosphate(NADP+)CoⅠCoⅡ第二十六页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素PP——生化功能、缺乏症缺乏症：癞皮病——皮炎、腹泻、痴呆生化功能：脱氢酶的辅酶，递氢作用NAD+NADH+H+2H抗结核药异烟肼对VitPP有拮抗作用NAD（P）H+H+功能部位：

吡啶环第二十七页，共九十九页，编辑于2023年，星期一[缺乏症]动物机体出现皮肤病变(易患癞皮病)和消化道功能紊乱，口腔、舌、胃肠道粘膜损伤（发炎和溃疡），神经产生变化及眼睛病变等[维生素B5缺乏症]：第二十八页，共九十九页，编辑于2023年，星期一五、维生素B6又称维生素B6，是吡哆醇（pyrldoxol）、吡哆醛（pyridoxal）、吡哆胺（pyridoxamine）的总称，它们在生物体内可相互转化且都具有维生素B6的活性。维生素B6的主要商品形式为吡哆醇盐酸盐。分子式为：[C8H11NO3·HCl=205.64]。第二十九页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B6——化学本质吡哆醇吡哆醛吡哆胺pyridoxinepyridoxalpyridoxamine吡啶的衍生物第三十页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B6——辅酶形式磷酸吡哆醛磷酸吡哆胺第三十一页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B6——生化功能生化功能：氨基酸代谢中转氨酶与脱羧酶的辅酶起转氨基作用和氨基酸脱羧作用临床应用：治疗婴儿惊厥、妊娠呕吐等异烟肼能与磷酸吡哆醛结合，失去辅酶活性谷氨酸-氨基丁酸（GABA）谷氨酸脱羧酶（抑制性神经递质）磷酸吡哆醛第三十二页，共九十九页，编辑于2023年，星期一六、泛酸（VitB5、遍多酸）（pantothenicacid)第三十三页，共九十九页，编辑于2023年，星期一泛酸——化学本质β-丙氨酸α，γ-二羟基-β，β-二甲基丁酸第三十四页，共九十九页，编辑于2023年，星期一泛酸——辅酶形式泛酸巯基乙胺3/磷酸腺苷5/焦磷酸辅酶A（coenzymeA,CoA,CoASH,HSCoA）4/-磷酸泛酰巯基乙胺（ACP的组成成分）功能基团第三十五页，共九十九页，编辑于2023年，星期一泛酸——生化功能CoA是酰基转移酶的辅酶CoA参与酰基运载ACP（acylcarrierprotein)参与脂肪酸合成生化功能：临床应用:辅酶A作为辅助性药物，改善厌食、乏力等。R-C-SCoA=O第三十六页，共九十九页，编辑于2023年，星期一七、生物素（VitH、B7）biotin第三十七页，共九十九页，编辑于2023年，星期一生物素——化学本质尿素+噻吩环+戊酸侧链第三十八页，共九十九页，编辑于2023年，星期一生物素——生化功能多种羧化酶的辅酶起CO2载体的作用重要的羧化酶：乙酰CoA羧化酶丙酰CoA羧化酶丙酮酸羧化酶第三十九页，共九十九页，编辑于2023年，星期一生物素——缺乏症一般无缺乏症长期服用抗生素长期食用生鸡蛋清可导致生物素缺乏疲乏、食欲不振、恶心呕吐、苍白皮屑性皮炎等第四十页，共九十九页，编辑于2023年，星期一八、叶酸（蝶酰谷氨酸）Folicacid又称维生素B11，分子式为：[C19H19O6N7=441.40]。各种动物肠道内均能合成一定量的叶酸（folicacid），反刍动物瘤胃合成的叶酸可以满足本身需要。第四十一页，共九十九页，编辑于2023年，星期一叶酸——化学本质第四十二页，共九十九页，编辑于2023年，星期一叶酸——辅酶形式四氢叶酸（tetrahydrofolicacid，THFA，FH4）功能部位：

N5、N10第四十三页，共九十九页，编辑于2023年，星期一叶酸——生化功能、缺乏症一碳单位转移酶的辅酶，传递一碳单位

N5，N10

携带一碳单位一碳单位参与体内核苷酸合成生化功能：缺乏症：DNA合成减少，巨幼红细胞性贫血[缺乏症]动物发生巨红细胞性贫血症与巨红血球性贫血症，白细胞和血小板减少，生长受抑制；易发生口腔病如(唇裂)、口唇炎、舌炎、咽炎以及胃酸缺乏、慢性下痢等。家禽羽毛生长不良。第四十四页，共九十九页，编辑于2023年，星期一←NormalmarrowMegaloblasticmarrow→巨幼红细胞性贫血第四十五页，共九十九页，编辑于2023年，星期一九、维生素B12（钴胺素）（抗恶性贫血维生素）第四十六页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B12——化学本质结构复杂含有钴元素。第四十七页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B12——辅酶形式存在形式：氰钴胺素、羟钴胺素、甲钴胺素、5/-脱氧腺苷钴胺素辅酶形式：5/脱氧腺苷钴胺素、甲钴胺素第四十八页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素B12——生化功能、缺乏症生化功能：甲钴胺素是转甲基酶的辅酶，转移甲基(B12-CH3)缺乏症：巨幼红细胞性贫血第四十九页，共九十九页，编辑于2023年，星期一十、硫辛酸lipoicacid第五十页，共九十九页，编辑于2023年，星期一硫辛酸——化学本质S—SCH2H2CCH—(CH2)4—COOH+2H-2HSHSHCH2H2CCH—(CH2)4—COOH硫辛酸二氢硫辛酸第五十一页，共九十九页，编辑于2023年，星期一硫辛酸——生化功能α-酮酸氧化脱羧的辅酶之一二氢硫辛酸乙酰转移酶的辅酶起递氢和转移酰基的作用第五十二页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素辅酶形式主要作用缺乏症维生素B1TPPα-酮酸氧化脱羧脚气病维生素B2FMN、FAD递氢口角炎等维生素PPNAD+、NADP+递氢癞皮病维生素B6磷酸吡哆醛（胺）转移氨基妊娠呕吐等泛酸辅酶A转移酰基乏力厌食生物素生物素固定CO2——叶酸四氢叶酸一碳单位转运贫血维生素B12甲基-B12转移甲基贫血硫辛酸硫辛酸转移酰基—维生素C抗坏血酸递氢及羟化反应坏血病维生素与辅酶第五十三页，共九十九页，编辑于2023年，星期一

水溶性维生素B族第五十四页，共九十九页，编辑于2023年，星期一第三节脂溶性维生素维生素A、D、E、K

与脂类代谢密切相关第五十五页，共九十九页，编辑于2023年，星期一一、维生素A（抗干眼病维生素）维生素A又称视黄醇（retinol，指A1）或抗干眼醇，系高度不饱和脂肪醇。维生素A在自然界中主要以脂肪酸酯的形式存在，常见的是维生素A乙酸酯和维生素A棕榈酸酯。维生素A主要存在于动物肝脏中（咸水鱼；淡水鱼肝中含A2）；植物体内不含维生素A，只含维生素A原------类胡萝卜素，其中以-胡萝卜素分布最广，活性最大。第五十六页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素A——化学本质第五十七页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素A——生化功能1构成视觉细胞内感光物质的成分杆状细胞圆锥细胞感受暗光感受强光视紫红质视红质、视青质、视蓝质VitA+视蛋白2促进生长发育和维持上皮组织结构的完整性3抗癌、防癌第五十八页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素A——缺乏症夜盲症干眼病上皮组织干燥、增生、角化第五十九页，共九十九页，编辑于2023年，星期一二、维生素D（抗佝偻病维生素）维生素D又称钙（或骨）化醇，系类固醇的衍生物，是一类关系钙、磷代谢的活性物质。自然界中以多种形式存在，至少有10种，如D2、D3、D4、D5、D6、D7等，但主要以维生素D2和维生素D3对动物的营养意义最为重要。维生素D2

分子式为：[C28H44O=396.66]，维生素D3(胆骨化醇)分子式为：[C27H44O=384.65]。维生素D贮存于机体所有组织中，以肝脏和脂肪组织中贮量较大。第六十页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素D——化学本质维生素D2原（植物油或酵母）VitD3原第六十一页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素D

生化功能Vit.D的活性形式第六十二页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素D——生化功能VitD325-OH-VitD31，25-（OH）2-VitD3肝肾第六十三页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素D——缺乏症儿童——佝偻病成人——骨软化症枕秃O形腿鸡胸

能第六十四页，共九十九页，编辑于2023年，星期一三、维生素E（生育酚）维生素E（又称生育酚）是一组有生物活性的、化学结构相近似的酚类化合物的总称。目前已知的至少有8种，而以a-生育酚分布最广，效价最高，最具代表性，分子式为：[D29H50O2=430.7]。维生素E不稳定，酯化可提高其稳定性，最常用的是维生素E乙酸酯，分子式[C31H52O3=472.80]。维生素E在自然界分布很广，主要存在于植物中，动物体内不能合成维生素E，仅在人和牛的初乳及蛋类中有一定含量。第六十五页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素E——化学本质α-生育酚（活性最大）第六十六页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素E——生化功能1与生殖功能有关2是体内重要的抗氧化剂并具抗衰老作用3促进血红素代谢第六十七页，共九十九页，编辑于2023年，星期一四、维生素K（凝血维生素）维生素K又叫凝血维生素，是一类甲萘醌衍生物的总称。维生素K1分子式为：[C31H46O2=450.70],含C31H46O2应为97.0-102.0%。维生素K3分子式为:[C11H8O2·NaHSO3·3H2O=330.28]，维生素K在自然界分布广泛。一般说来，各种动物的肠道内微生物均可合成。第六十八页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素K——化学本质VitK2CH2VitK12-甲基-1，4-萘醌的衍生物12341234第六十九页，共九十九页，编辑于2023年，星期一维生素K——生化功能、缺乏症参与凝血作用抗凝血药——双香豆素（结构与维生素K相似）缺乏症：凝血时间延长，皮下、肌肉、胃肠道出血生化功能：第七十页，共九十九页，编辑于2023年，星期一

维生素系列讲座１．怎样判定缺少哪些维生素？２．健康需要补充维生素３．维生素B12４．维生素C有副作用第四节科普第七十一页，共九十九页，编辑于2023年，星期一健康需要补充维生素

维生素Ａ主要作用是保持皮肤、骨骼、牙齿、毛发健康生长，还能促进视力和生殖机能良好发展。要摄取维生素Ａ，除全乳制品、动物肝脏、肾脏、蛋、鱼肝油之外，多食用色泽鲜艳的蔬菜和深绿色疏菜，例如芹菜、南瓜、萝卜等疏果皆含有丰富的维生素Ａ，其中胡萝卜更是佼佼者，多吃不但令粗糙皮肤恢复正常，也能治夜盲症和降低血压。1.维生素Ａ令你明眸皓齿第七十二页，共九十九页，编辑于2023年，星期一

维生素Ｃ对防治黑斑、雀斑有效。在皮肤表皮下方有色素母细胞，这些细胞一受刺激会生出色素，假使含量太多无法排泄，便会沉积在皮肤里而形成黑斑、雀斑。如摄取充分的维生素Ｃ便能抑止色素母细胞分泌过量的色素，而只产生必要的量，并且能将多余的色素迅速排出体外，以维持正常的新陈代谢。此外，藉维生素Ｃ的还原作用也能促使色素还原成无色。2.多食维生素Ｃ可防斑防皱健康需要补充维生素第七十三页，共九十九页，编辑于2023年，星期一

常在外面吃饭的人最容易缺乏维生素Ｂ１，因为外面的面类等食物中所含的维生素Ｂ１几乎是零。维生素Ｂ１具有将糖分中的热量分解出来，然后再一次分解成为水及二氧化碳的功效。因此如果在分解时缺乏维生素Ｂ１的话，便无法分解到最后阶段，而在体内留下乳酸及嘧啶酸等物质。体内乳酸的含量一旦增多，便会使人疲累，使人出现手脚麻木、皮肤浮肿，甚至影响大脑神经。体内维生素Ｂ１一旦不够时，有的人会变得很焦虑或记忆力减退，特别容易不安和易怒甚至还会与人发生争执。所以，先补充维生素Ｂ１提提神较好。3.丰富维生素Ｂ１令你精神焕发健康需要补充维生素第七十四页，共九十九页，编辑于2023年，星期一

你的唇、舌、眼睛的黏膜是否经常发生问题，是否有口腔炎、口角炎、眼睛充血、精神恍惚、皮肤干、头发大量脱落等毛病？如果有其中两三样，毫无疑问，你近来缺乏维生素Ｂ２，一定要多加注意，否则情况会恶化。维生素Ｂ２属于水溶性，根据卫生界统计，人们通常最缺乏的维生素，便是这一种。4.维生素Ｂ２不足会烂口健康需要补充维生素第七十五页，共九十九页，编辑于2023年，星期一

口服避孕药是一项较普遍又方便的避孕方法，可惜的是使用口服避孕药会出现多种副作用，包括头晕、体重增加，另外一项副作用就是会出现维生素Ｂ６不足的情况。若长期缺乏维生素Ｂ６，可能会造成贫血、淋巴系统障碍、增加血管栓塞的机会、皮肤变得粗糙，以及较易患上细菌性的疾病。减少出现以上问题及确保皮肤有充足营养，口服避孕药者一定要吸取足够的维生素Ｂ６，例如肝脏、蛋、酵母、米糠等食物中就含有不少的维生素Ｂ６。5.口服避孕药者多吸取维生素Ｂ６健康需要补充维生素第七十六页，共九十九页，编辑于2023年，星期一

薯片、炸米果等用油炸过的零食是维生素Ｅ的强敌。因这些食物中含有多量的过氧化脂肪会耗掉体内的维生素Ｅ，使其含量减少。为使维生素Ｅ能充分地发挥机能，少吃上述食物为佳。如以摄食方式取得维生素Ｅ，考虑食用小麦胚芽应是最明智的了。一般市面上都能买得到，所以在煮汤或炒饭时可考虑掺加一些，吃起来既没有味道也不会破坏原味。此外其他的全谷或芝麻、绿色蔬菜等也是提供维生素Ｅ的重要来源，可考虑与其他食物混在一起进食。6.维生素Ｅ强敌：零食健康需要补充维生素第七十七页，共九十九页，编辑于2023年，星期一罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(1917～1979)

Woodward，RobertBurns

美国化学家。1917年4月10日生于波士顿，1979年7月8日卒于哈佛。1933年入麻省理工学院学习，1936年获理学士学位，1937年获哲学博士学位。1950～1960年，任哈佛大学教授。1963年瑞士汽巴公司为他在瑞士的巴塞尔建造了伍德沃德研究室，此后他在哈佛大学和巴塞尔两处指导研究工作。最重要的教育方法这是鼓励学生去实际行动。

--爱因斯坦维生素B12第七十八页，共九十九页，编辑于2023年，星期一奎宁番木鳖碱利血平胆甾醇马钱子碱第七十九页，共九十九页，编辑于2023年，星期一罗伯特·伯恩斯·伍德沃德(1917～1979)

Woodward，RobertBurns

主要从事于天然有机化合物的合成及有机化学理论工作。他是第一个提出甾体激素的正确生物合成理论的人。他最早正确地推测了二茂铁的结构，为金属有机化学开辟了新的道路。他的合成工作突出地表现在巧妙地利用有机反应进行最复杂的天然有机化合物的合成。例如，1944年合成奎宁，1954年合成番木鳖碱，1956年合成利血平；其他还有胆甾醇、胆固醇、可的松、马钱子碱、叶绿素、维生素B12、红霉素等。他把有机合成的技巧提高到一个前所未有的水平。在维生素B12合成（1973）的长期过程中，他认识到有机反应的一个基本规律，从而1965年提出了分子轨道对称守恒原理，又称伍德沃德-霍夫曼规则。它不但解释了以前很多不理解的反应，并且推动了一大类基本有机反应的发展，成为有机化学中最重要的理论之一。伍德沃德1959年获英国皇家学会的戴维奖章，因合成甾醇和叶绿素等有机化合物的贡献获1965年诺贝尔化学奖。第八十页，共九十九页，编辑于2023年，星期一1960年代早期，伍德沃德开始了天然产物分子－维生素B12的合成。他与在瑞士苏黎世的同事精诚合作，组织了有上百名研究生和博士后的队伍历时数载攻关该分子的合成。该工作的结果最终于1973年发表，在有机化学历史上树立了一个新的里程碑。该合成涉及上百步的反应和繁重的设计与分析。这个工作结果的说服力以比其他任何一个合成都强：只要有足够的时间和策略研究任何复杂的分子都能在实验室里合成出来。然而，迟至今日（2005年），再没第二个维生素B12合成的报道。同年，通过对维生素B12合成过程中得到的观察的研究，伍德沃德与罗尔德·霍夫曼提出了预测周环反应过程中产物立体化学的规则（德沃德-霍夫曼定律）。作为一个经验丰富的有机合成化学家，伍德沃德自己通过分析分子轨道对称性先得出了该规则的雏形；他请求霍夫曼帮他对结果进行理论验算。霍夫曼使用自己发明的“推广的休克尔方法”对结果进行了计算。后来发现许多试验数据都与理论结果吻合得相当好。于是在1981年霍夫曼与日本化学家福井谦一分享了当年的诺贝尔化学奖。当时倘若伍德沃德还活着，他毫无疑问可以拿第二次诺贝尔化学奖。维生素B12合成与Woodward-Hoffmann定律第八十一页，共九十九页，编辑于2023年，星期一

长期以来，维生素C都是作为有益健康的和促进健康的每日饮食补品而畅销世界，因为它能保护DNA免受某种损害。但是，新的研究表明维生素C同时也有可怕的化学副作用。在2001年6月15日出版的《科学》杂志上，研究人员报告说维生素C能促使某种已知的能损害DNA分子的形成。

作为抗氧化剂，维生素C和E能消除极具破坏力的自由基分子，因此，许多人相信每日补充抗氧化剂能预防癌症。然而，这一观点还没有在人体身上得到验证。美国费城宾夕法尼亚大学的研究员Ian

A.Blair领导的一个研究小组也许对此会有一个解释。

维生素C有副作用LeeSH,OeT&BlairIA:VitaminC-InducedDecompositiono