第七章有机化合物和烃类第三节

第七章有机化合物和烃类第三节第一页，共四十一页，编辑于2023年，星期一？这种气体是:

乙烯

如果把青桔子和熟苹果放在同一个塑料袋里,系紧袋口,这样一段时间后青桔子就可以变黄、成熟。第二页，共四十一页，编辑于2023年，星期一

分子中含有C=C或C≡C的烃，其中所含的H原子数少于相同碳原子数的烷烃中的H原子数。如：CH2=CH2CH2=CHCH3CH≡CHCH≡CCH3等。不饱和烃：CH2=CH2

乙烯

是最常见的不饱和烃。第三页，共四十一页，编辑于2023年，星期一分子式：电子式：结构式：结构简式：书写C2H4HH....H:C::C:HCH2=CH2C=CHHHH一、乙烯的结构

或

HH||H—C=C—H

或H2C=CH2CH2CH2

第四页，共四十一页，编辑于2023年，星期一

HH||H—C=C—H

C2H4

HH||H—C—C—H和

||HH

C2H6

比较HH....H:C::C:H....HH....H:C:C:HHHCH2=CH2CH3CH3第五页，共四十一页，编辑于2023年，星期一分子模型第六页，共四十一页，编辑于2023年，星期一二、乙烯的物理性质

乙烯是

色

气味的气体；在水中

（“易”或“难”）溶于水；密度较空气

。无稍有难略小考考你的观察力第七页，共四十一页，编辑于2023年，星期一乙烯分子中碳碳双键(C=C)的键能（615KJ/mol)比两个单键(C-C)的键能(348KJ/mol)要小，因此乙烯分子中的碳碳双键里的一个键容易断裂。所以，乙烯的化学性质比较活泼。1、氧化反应：燃烧现象:火焰明亮并放出大量的热CH2=CH2+3O2

2CO2+2H2O(液)三、乙烯的化学性质点燃第八页，共四十一页，编辑于2023年，星期一[实验]：将乙烯通入酸性KMnO4溶液中：现象：紫色褪去

若反应条件猛烈，生成的乙二醇会进一步被氧化，导致碳碳键断裂，生成羧酸、二氧化碳。5CH2=CH2+2MnO4-+6H++2H2O

5CH2-CH2+2Mn2+OHOHC2H4与酸性KMnO4的作用：第九页，共四十一页，编辑于2023年，星期一C2H4演示：乙烯通入溴水中：红棕色(或橙色）褪去C=C断开一个,2个Br分别直接与2个价键不饱和的C结合反应实质：1,2—二溴乙烷

无色液体C

C︱︱BrBr︱H︱HHH︱HHH︱H有机物分子中双键或三键两端的碳原子与其它原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应,叫做加成反应

C

C+Br–Br2、加成反应第十页，共四十一页，编辑于2023年，星期一CH2=CH2+H-HCH3-CH2Cl（氯乙烷）CH2=CH2+H-OHCH3-CH3

（乙烷）CH2=CH2+H-ClCH3-CH2-OH（乙醇）催化剂△催化剂△，P催化剂△，P再如：（水化法制乙醇的原理）第十一页，共四十一页，编辑于2023年，星期一思考：⑴实验室制取氯乙烷,是采取CH3-CH3与Cl2取代反应好,还是采用CH2=CH2与HCl加成反应好？第十二页，共四十一页，编辑于2023年，星期一CH3-CH3+Cl2

光CH2=CH2+HCl催化剂（氯乙烷)CH3-CH2Cl+HClCH3-CH2Cl第十三页，共四十一页，编辑于2023年，星期一思考：⑵CH4中混有C2H4,欲除去C2H4得到CH4,最好依次通过哪一组试剂()A.澄清石灰水、浓硫酸

B.KMnO4酸性溶液、浓硫酸

C.Br2水、浓硫酸

D.浓硫酸、KMnO4酸性溶液C第十四页，共四十一页，编辑于2023年，星期一3、聚合反应乙烯聚合过程

单体

链节聚合度

nCH2=CH2

［CH2CH2］n催化剂△,P(聚乙烯)

相对分子质量小的不饱和化合物分子，互相结合成相对分子质量大的分子的反应叫聚合反应聚合反应同时也是加成反应，叫加成聚合反应.简称加聚反应第十五页，共四十一页，编辑于2023年，星期一1、下列关于乙烯和乙烷相比较的各说法中，不正确的是（）A、乙烯是不饱和烃，乙烷是饱和烃B、乙烯能使高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液褪色，乙烷则不能C、乙烯分子中碳碳双键的键能是乙烷分子中碳碳单键键能的两倍，因此它比乙烷稳定D、乙烯分子为平面形结构，乙烷分子为立结构体C练习：第十六页，共四十一页，编辑于2023年，星期一

2、下列反应中属于加成反应的是（）A、乙烯使酸性高锰酸钾褪色B、乙烯使溴水褪色C、乙烯与空气混合引火爆炸D、乙烯与氢气混合置于一个密闭容器内，在一定条件下，容器内的压强减小B、D第十七页，共四十一页，编辑于2023年，星期一3、乙烯能与其它物质在适当条件下发生加成反应，下列物质①氯气②溴化氢③水④氢气其中能与乙烯起加成反应的是（）A、①②④B、④C、①④D、①②③④D第十八页，共四十一页，编辑于2023年，星期一4、关于乙烯分子结构的说法中，错误的是（）A．乙烯分子里含有C=C双键；

B．乙烯分子里所有的原子共平面；C．乙烯分子中C=C双键的键长和乙烷分子中C－C单键的键长相等。D．乙烯分子里各共价键之间的夹角为120。C第十九页，共四十一页，编辑于2023年，星期一四、乙烯的实验室制法1、反应原理：

HHH—C—C—HOHHH—C=C—H↑

HH+H2O浓H2SO4

170˚CCH3CH2OH

CH2=CH2↑+H2O浓H2SO4

170˚C↑

第二十页，共四十一页，编辑于2023年，星期一

HHH―C―C―HCH2=CH2+H2OHOH反应原理：

浓硫酸170℃有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H2O、HX等)

，而生成不饱和化合物(含双键或叁键)的反应，叫做消去反应。第二十一页，共四十一页，编辑于2023年，星期一液+液→气体（乙烯）水银球插到液面以下碎瓷片：防止溶液暴沸注意事项（1）浓硫酸：催化剂、脱水剂。浓硫酸与乙醇的体积比为3：1（2）对反应温度的要求：170℃以下及170℃以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升致170℃并保持恒温。140℃时分子间脱水生成乙醚和水170℃以上浓硫酸使乙醇脱水炭化C2H5OH2C+3H2O浓硫酸3、气体收集：排水集气法2、装置类型：3收集第二十二页，共四十一页，编辑于2023年，星期一HHHHH—C—C—O—H+H—O—C—C—HHH

HH浓H2SO4140˚CH—C—C—O—C—C—H+H2OHHHHHHHH乙醚第二十三页，共四十一页，编辑于2023年，星期一⑴原料是

,体积比约是（将浓硫酸缓慢地注入到乙醇中,边注入边轻轻摇动）⑵浓硫酸起

作用。⑶加热时加入碎瓷片是为了

⑸用

收集乙烯，

用排空气法收集,⑹装置类型：⑷温度计的水银球应插入到

,温度要迅速升到

:实验注意事项：乙醇和浓硫酸1:3催化剂和脱水剂防止溶液暴沸170℃浓H2SO4140℃CH3CH2-OH+H-O-CH2CH3CH3CH2-O-CH2CH3+H2O反应液内部排水法▲沸石液+液气不能第二十四页，共四十一页，编辑于2023年，星期一1、关于实验室制备乙烯的下列说法正确的是（）

A．反应物是乙醇和过量的3mol/LH2SO4的混和液；

B．温度计插入反应溶液液面下，以便控制温度在140℃；

C．反应完毕 先灭火再从水中取出导管；

D．反应容器（烧瓶）中应加入少量瓷片。D第二十五页，共四十一页，编辑于2023年，星期一1、反应物中浓硫酸的作用？反应物的体积比是多少？如何将浓硫酸和酒精混合？为什么浓硫酸过量？2、为什么加入几片碎瓷片？3、为什么使用温度计？温度计的水银球所插的位置？5、为什么要迅速升温至170℃？4、用什么方法收集乙烯？6、加热过程中混合液往往会变黑的原因？若时间过长，还会产生有刺激性气味的气体，为什么？思考第二十六页，共四十一页，编辑于2023年，星期一1）浓硫酸：催化剂、脱水剂。浓硫酸与乙醇的体积比为3：1，混合时应将浓硫酸缓缓加入乙醇中并不断搅拌。浓硫酸过量可提高乙醇的利用率2、受热时防暴沸同时还起到催化的作用。3、控制反应的温度防止副反应发生，水银球应插到液面以下，以准确测定反应液的温度4、利用排水法第二十七页，共四十一页，编辑于2023年，星期一（5、6）对反应温度的要求：170℃以下及170℃以上不能有效脱水，故必须迅速将温度升至170℃并保持恒温。

140℃时分子间脱水生成乙醚和水；

170℃以上浓硫酸使乙醇脱水而炭化。C+2H2SO4（浓）==CO2↑+2SO2↑+2H2O△CH3CH2OH+2H2SO4(浓)→2C＋2SO2↑＋H2O△第二十八页，共四十一页，编辑于2023年，星期一NaOHH2SO4（浓）可能有哪些杂质？4、气体的净化：第二十九页，共四十一页，编辑于2023年，星期一1.石油化学工业最重要的基础原料乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。2.植物生长调节剂乙烯常用作果实催熟剂，但乙烯是气体，大田难以作业，一般用乙烯利催熟：俗称乙烯利=OHOHOP--OH=OHOHOP--CH2-CH2-Cl+H2O+CH2=CH2↑+HCl

*五、乙烯的用途第三十页，共四十一页，编辑于2023年，星期一1、概念：分子中含有碳碳双键的一类不饱和链烃。

乙烯丙烯丁烯

C2H4C3H6C4H8CH2=CH2CH3CH=CH2CH3CH2CH=CH2

分子式：结构简式：六.烯烃C=C活泼，其中一个键容易断裂

分子里含有一个C=C的烯烃叫单烯烃——一般情况下就称为烯烃2、分子通式：

CnH2n(n≧2)第三十一页，共四十一页，编辑于2023年，星期一与相同碳数烷烃的差别多1个碳碳共价键，少2个H同：含C=C，链状；同一个通式不同：分子组成相差一个或多个CH23、烯烃同系物的结构特点：与乙烯结构相似、分子组成相差一个或若干个“CH2”基团。第三十二页，共四十一页，编辑于2023年，星期一(3)沸点

;(4)相对密度

，(5)溶解性

。(1)在常温下状态

,(2)熔点

；

即：随碳原子数的增加:熔点变化不很规则，但呈升高趋,沸点逐渐递升，密度逐渐递增。气→液→固趋于升高逐渐升高趋于增大均难溶于水3.物理性质及递变：第三十三页，共四十一页，编辑于2023年，星期一与乙烯相似，容易发生加成反应、氧化反应、加聚反应。4、烯烃化学性质：（1）氧化可使KMnO4（H+）溶液褪色2CH3CH=CH2+9O26CO2+6H2O点燃可燃火焰明亮，有少量黑烟CnH2n+O2nCO2+nH2O点燃3n2第三十四页，共四十一页，编辑于2023年，星期一马氏规则：

H加在结合H多的不饱和C原子上

CH3-CH=CH2+Br2CH3-CH-CH2BrBr1，2-二溴丙烷2-氯丙烷CH3-CH=CH2+HClCH3-CH-CH3催化剂ClCH3-CH=CH2+H2CH3-CH2-CH3催化剂（2）加成烯烃化学性质：第三十五页，共四十一页，编辑于2023年，星期一烯烃可与H2、X2、HX、H2O等发生加成反应

请写出CH3CH=CH2分别与H2、Br2、HI、H2O发生加成反应的化学方程式第三十六页，共四十一页，编辑于2023年，星期一聚丙烯催化剂加热加压nCH3-CH=CH2

—CH-CH2—nCH3-CH3-CH-CH2-n错误：（3）加聚

乙烯与丙烯按体积比1：1混合，得那些加聚产物？第三十七页，共四十一页，编辑于2023年，星期一①含一个碳碳单键的单体加聚时，双键打开，彼此相连成高聚物②含有C=C双键的不同单体共聚反应时，彼此的碳碳双键打开，相连成高聚物nCH2=CH2+nCH2=CHCH2-CH2--CH2-CHCH3CH3[]nnCH2=CHCH3CH2-CH[]nCH3第三十八页，共四十一页，编辑于2023年，星期一

现有两种烯烃