氧化反应学生参考

氧化反应学生参考第一页，共四十六页，编辑于2023年，星期日概述（上课讲）定义:特点：①

②第二页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

第一节烃类的氧化第三页，共四十六页，编辑于2023年，星期日第四页，共四十六页，编辑于2023年，星期日①用铬酐-醋酐（CrO3-Ac2O)

一.苄位的氧化1氧化成醛

第五页，共四十六页，编辑于2023年，星期日第六页，共四十六页，编辑于2023年，星期日第七页，共四十六页，编辑于2023年，星期日②二氯铬酰（Etard埃塔试剂）

制备：第八页，共四十六页，编辑于2023年，星期日只氧化一个苄基第九页，共四十六页，编辑于2023年，星期日③硝酸铈铵（Ce(NH4)2(NO3)6）CAN

※严格注意温度的影响。第十页，共四十六页，编辑于2023年，星期日2．氧化成酸或酮（自学）

第十一页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

第二节醇的氧化（上课讲）一伯、仲醇被氧化成醛、酮第十二页，共四十六页，编辑于2023年，星期日1铬酸为氧化剂H2CrO4第十三页，共四十六页，编辑于2023年，星期日位阻小容易脱第十四页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

2

Jones试剂（铬酸的改良方法）

Jones试剂:26.72gCrO3+23mlH2SO4→100ml特点：第十五页，共四十六页，编辑于2023年，星期日3．铬酐—吡啶络合物Collins试剂：CrO3:Py=1:2（易吸潮，不稳定）PCC:氯铬酸吡啶盐PDC:重铬酸吡啶盐烯丙位、苄位-OH（不改变双键位置）第十六页，共四十六页，编辑于2023年，星期日第十七页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

4．锰化合物的氧化第十八页，共四十六页，编辑于2023年，星期日KMnO4在碱性介质中，若条件温和：第十九页，共四十六页，编辑于2023年，星期日MnO2第二十页，共四十六页，编辑于2023年，星期日第二十一页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

5Ag2CO3为氧化剂第二十二页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

6二甲亚砜—DCC第二十三页，共四十六页，编辑于2023年，星期日7．DMSO-Ac2O(能氧化选择性差、位阻大的醇)第二十四页，共四十六页，编辑于2023年，星期日8．其他氧化剂欧芬脑尔（R.V.Oppenaure）氧化法第二十五页，共四十六页，编辑于2023年，星期日二、醇被氧化成羧酸（上课讲）第二十六页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

三1，2-二醇的氧化

1Pb(OAc)4作氧化剂第二十七页，共四十六页，编辑于2023年，星期日第二十八页，共四十六页，编辑于2023年，星期日断开的是两个羟基碳之间的键第二十九页，共四十六页，编辑于2023年，星期日2过碘酸为氧化剂(HIO4·2H2O)(H5IO6)***该类催化剂专门氧化相邻醇第三十页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

三1，3-二醇的氧化（自学）3碳酸银为氧化剂Ag2CO3也可为碳酸银第三十一页，共四十六页，编辑于2023年，星期日第三节醛、酮的氧化（自学）一醛的氧化

1KMnO4为氧化剂：氧化性很高第三十二页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

第四节含烯键化合物的氧化（自学）一烯键的环氧化1与羰基共轭双键的环氧化（氧化剂：过氧三氟乙酸，碱性条件下用过氧化氢或者叔丁基过氧化氢）第三十三页，共四十六页，编辑于2023年，星期日第三十四页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

2不与羰基共轭双键的环氧化（电荷密度高）①H2O2,ROOH/（催化剂为:V、W、Mo、Cr等的配合物）第三十五页，共四十六页，编辑于2023年，星期日Salen锰络合物第三十六页，共四十六页，编辑于2023年，星期日第三十七页，共四十六页，编辑于2023年，星期日Sharpless环氧化反应第三十八页，共四十六页，编辑于2023年，星期日第三十九页，共四十六页，编辑于2023年，星期日②有机过酸为氧化剂特点：①双键电子云密度越高，越易氧化第四十页，共四十六页，编辑于2023年，星期日特点：②形成的环氧环在位阻小的一侧③的形成，不改变原来双键的立体构型顺式加成第四十一页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

特点：④电子云密度低用CF3CO3H第四十二页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

二烯键被氧化成1，2-二醇的反应（后面自学）1生成顺式1，2-二醇

(1)KMnO4为氧化剂（1～3%高锰酸钾水溶液，有机相/水相，PH>12第四十三页，共四十六页，编辑于2023年，星期日

第五节芳烃的氧化反应（上课讲）一芳烃的氧化开裂

1．KMnO