苏教高二化学《羧酸乙酸》

第三单元

羧酸羧酸的性质和应用重要有机物之间的相互转化醋酸乙酸CH3COOH羧酸的性质和应用羧酸的含义1．羧酸的存在——2．羧酸的含义——P82

柠檬酸、苹果酸、酒石酸、乳酸、醋酸等酸味剂；苯甲酸、水杨酸等等。P82分子中烃基（或氢原子）与羧基相连的化合物。

O||R—C—O—H3、分类：烃基不同羧基数目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH3COOHCH2＝CHCOOHC17H35COOH硬脂酸C17H33COOH油酸C15H31COOH软脂酸C6H5COOHHOOC－COOHHO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH饱和一元酸通式CnH2n+1COOH（1）甲酸HCOOH(蚁酸)（2）苯甲酸C6H5COOH(安息香酸)（3）草酸HOOC-COOH(乙二酸)（4）羟基酸：如柠檬酸：4、自然界中的有机酸（5）高级脂肪酸：硬脂酸、软脂酸（饱和）、油酸（不饱和）等。CH2-COOHHO-C-COOHCH2-COOH（6）CH3CHCOOHOH乳酸羧酸的性质和应用乙酸的分子结构C2H4O2CHOOCHHHCH3COOH—COOH(羧基)∶OH∶C∶C∶O∶HHH∷∶∶∶∶∶分子式：结构式：结构简式：电子式：官能团：O

羧基：—C—OH（或—COOH）羧酸的性质和应用乙酸的物理性质1．常温下为无色有强烈刺激性气味的液体（食醋中的主要成分是乙酸因此又称醋酸）2．乙酸的沸点：117.9℃、熔点：16.6℃

。（温度低于16.6℃市呈冰状晶体，故无水乙酸又称冰醋酸）3．与水、酒精、氯仿等以任意比互溶羧酸的性质和应用乙酸的化学性质OCH3—C—O—H

酸性酯化探究：1.如何证明乙酸具有酸性？2.如何证明盐酸、碳酸、苯酚、醋酸的的相对强弱？3.如何证明乙酸是一种弱酸？＜课后思考＞羧酸的性质和应用乙酸的化学性质——酸性紫色石蕊试Zn粒NaOH溶Na2CO3粉未CaO固体乙酸溶液现象方程式紫色变红色有气泡产生红色变无色有气泡产生固体溶解CH3COOHCH3COO－+H+2CH3COOH+Zn=Zn(CH3COO)2+H2↑CH3COOH+NaOH=CH3COONa+H2O2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑2CH3COOH+CaO=Ca(CH3COO)2+H2O结论：乙酸是一种弱酸，其酸性大于碳酸酸性：CH3COOH>H2CO3>OH

羧酸的性质和应用乙酸的化学性质——酯化反应探究：1.乙酸与乙醇发生酯化反应时，反应物共价键断裂情况如何？对比乙酸乙酯水解时共价键的断裂情况，比较两者之间有何相似指出？2.乙酸与乙醇发生的酯化反应是可逆反应。根据酯化反应条件及酯的水解条件，并结合化学平衡移动原理，设计提高乙酸乙酯产率的方法？羧酸的性质和应用乙酸的化学性质——酯化反应酯化反应的可能过程：浓H2SO4b、OOCH3—C—O—H+HO—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O浓H2SO4a、OOCH3—C—OH+H—O—C2H5CH3—C—O—C2H5+H2O乙酸的酯化反应碎瓷片乙醇3mL浓硫酸2mL乙酸2mL饱和的Na2CO3溶液（防止暴沸）反应后饱和Na2CO3溶液上层有什么现象?饱和碳酸钠溶液的液面上有透明的油状液体，并可闻到香味。【知识回顾】1.试管倾斜加热的目的是什么?2.浓硫酸的作用是什么？3.得到的反应产物是否纯净？主要杂质有哪些？4.饱和Na2CO3溶液有什么作用？5.为什么导管不插入饱和Na2CO3溶液中？有无其它防倒吸的方法？催化剂，吸水剂不纯净；乙酸、乙醇①中和乙酸，以便闻到乙酸乙酯的气味.②溶解乙醇。③冷凝酯蒸气、降低酯在水中的溶解度，以便使酯分层析出。防止受热不匀发生倒吸增大受热面积羧酸的性质和应用乙酸的化学性质——酯化反应酯化反应的机理分析：羧酸的性质和应用乙酸的化学性质——酯化反应酯的水解的机理分析：羧酸的性质和应用乙酸的性质小结1、酸性

CH3COOHCH3COO－+H+酸性：CH3COOH>H2CO3>OH

请用反映方程式表示上述酸性强弱的关系2、酯化反应CH3COOH+HOC2H5CH3COOC2H5+H2O浓H2SO4酸和醇作用生成酯和水的反应浓硫酸、加热酸脱羟基醇脱氢概念条件规律代表物结构简式羟基氢的活泼性酸性与钠反应与NaOH的反应与Na2CO3的反应乙醇苯酚乙酸CH3CH2OHC6H5OHCH3COOH增强中性比碳酸弱比碳酸强能能能能能不能不能能能，不产生CO2醇、酚、羧酸中羟基的比较【知识归纳】辨析羧酸的性质和应用甲酸的结构OH—C—O—H

酸性酯化羧基的性质醛基的性质银镜反应等不发生加成羧酸的性质和应用酯化反应的特例——生成聚酯缩聚反应【知识迁移】写出下列酸和醇的酯化反应C2H5O—NO2+H2OCH3COOCH3+H2OCH3COOH+HOCH3浓H2SO4C2H5OH+HO—NO2浓H2SO4硝酸乙酯乙酸甲酯足量浓H2SO4浓H2SO4+2H2O

二乙酸乙二酯环乙二酸乙二酯

1、化合物跟足量的下列哪种物质的溶液反应可得到一钠盐C7H5O3Na（）COOHOHANaOHBNa2CO3CNaHCO3DNaClC【知识应用】2．确定乙酸是弱酸的依据是（）A.乙酸可以和乙醇发生酯化反应B.乙酸钠的水溶液显碱性C.乙酸能使石蕊试液变红D.Na2CO3中加入乙酸产生CO2B3、请用一种试剂鉴别下面三种有机物？乙醇、乙醛、乙酸新制Cu(OH)2悬浊液【达标测试】1．下列物质中，可一次性鉴别乙酸、乙醇、苯及氢氧化钡溶液的是（）

A．金属钠B．溴水

C．碳酸钠溶液D．紫色石蕊试液CD2．除去乙酸乙酯中含有的乙酸，最好的处理和操作是（）

A．蒸馏B．水洗后分液

C．用过量饱和碳酸钠溶液洗涤后分液D．用过量氢氧化钠溶液洗涤后分液3.下列物质中，不能与乙醇发生酯化反应的是（）

A．乙醛B．硝酸C．苯甲酸D．硫酸CA1.下列物质中的溴原子在适当条件下都能被羟基所取代，所得产物能跟NaHCO3溶液反应的是()A.B.C.D.COHOHOHOH2．胆固醇是人体必需的生物活性物质，分子式为C25H45O，一种胆固醇酯是液晶材料，分子式为C32H49O2，合成这种胆固醇酯的酸是（）

A.

C6H13COOHB.

C6H5COOHC.

C7H15COOHD.

C6H5CH2COOH

BC25H45O+酸→C32H49O2+H2O二、羧酸1、定义：分子里烃基跟羧基直接相连的有机物。丙酸甲酸苯甲酸乙二酸复习回忆CH3CH2COOHHCOOHCOOHCOOHCOOH2、结构①一元羧酸通式：R—COOH②饱和一元羧酸的通式：CnH2n+1COOH

或CnH2nO2

③多元羧酸中含有多个羧基。3、化学性质（1）酸性（2）酯化反应三、三类重要的羧酸1、甲酸——俗称蚁酸结构特点：既有羧基又有醛基化学性质醛基羧基氧化反应(如银镜反应)酸性，酯化反应

OH—C—O—H2、乙二酸——俗称草酸+2H2O3、高级脂肪酸名称分子式结构简式状态硬脂酸C18H36O2C17H35COOH固态软脂酸C16H32O2C15H31COOH固态油酸C18H34O2C17H33COOH液态（1）酸性（2）酯化反应（3）油酸加成

1mol有机物

最多能消耗下列各物质多少mol?(1)Na(2)NaOH(3)NaHCO3HOCH-CH2OHCOOHCH2OH练习四、酯的概念、命名和通式1.概念：酸跟醇起反应脱水后生成的一类化合物。练习：写出硝酸和乙醇，苯甲酸和乙醇反应的化学方程式CH3CH2OH+HONO2→CH3CH2ONO2+H2O

硝酸乙酯说出下列化合物的名称：（1）CH3COOCH2CH3

（2）HCOOCH2CH3

（3）CH3CH2O—NO22.酯的命名——“某酸某酯”

3.酯的通式饱和一元羧酸和饱和一元醇生成的酯（1）一般通式：（2）结构通式：（3）组成通式：CnH2nO2

二、酯的结构、性质及用途1.酯的物理性质①低级酯是具有芳香气味的液体。②密度比水小。③难溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有机溶剂。【实验探究】请你设计实验，探讨乙酸乙酯在中性、酸性和碱性溶中，以及不同温度下的水解速率。（1）酯的水解反应在酸性条件好，还是碱性条件好?（2）酯化反应H2SO4和NaOH哪种作催化剂好?（3）酯为什么在中性条件下难水解，而在酸、碱性条件下易水解？（碱性）（浓H2SO4）2．酯+水酸+醇CH3COOCH2CH3＋H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOH+NaOHCH3COONa+H2O酯在无机酸、碱催化下，均能发生水解反应，其中在酸性条件下水解是可逆的，在碱性条件下水解是不可逆的【思考与交流】乙酸与乙醇的酯化反应是可逆的，在制取乙酸乙酯的实验中，如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应当采取哪些措施？根据化学平衡原理，提高乙酸乙醋产率措施有：由于乙酸乙酯沸点比乙酸、乙醇低，因此从反应物中不断蒸出乙酸乙酯，可提高其产率；使用过量的乙醇，可提高乙酸转化为乙酸乙酯产率。使用浓H2SO4作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。1．酯在下列哪种环境中水解程度最大

A.水B.稀硫酸

C.浓硫酸D.碱溶液2．某有机物X能发生水解反应，水解产物为Y和Z。同温同压下，相同质量的Y和Z的蒸气所占体积相同，化合物X可能是

A.乙酸丙酯B.甲酸乙酯

C.乙酸甲酯D.乙酸乙酯3．对有机物

的叙述不正确的是A.常温下能与Na2CO3反应放出CO2B.在碱性条件下水解，0.5mol该有机物完全反应消耗4molNaOHC.与稀H2SO4共热生成两种有机物D.该物质的