2022年高考化学一轮复习1《醇和酚》

2012年高考一轮化学复习-1-第十五章烃的含氧衍生物第一节醇和酚1、以乙醇为例，掌握醇羟基的性质及主要化学反应。2、以苯酚为例，掌握酚类的主要性质及化学反应。3、理解有机物分子中各基团间的相互影响。4、预计2012年将考查醇类、酚类的主要化学性质及其在有机合成中的应用。高考走向1．醇的定义：醇是分子中含有跟链烃基或苯环侧链上的碳原子结合

的化合物。醇的官能团是

。—OH的性质比较活泼，决定着醇的主要化学性质。2．醇的分类

(1)根据羟基的数目可分为一元醇、二元醇、多元醇。

(2)根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。

(3)根据烃基的饱和性可分为饱和醇和不饱和醇。-1-羟基羟基基础知识梳理一、醇类3．饱和脂肪一元醇的通式为

(n≥1)。4．物理性质

低级的饱和一元醇为无色中性液体，具有特殊气味和辛辣味道。甲醇、乙醇、丙醇可与水任意比混溶；含4至11个C的醇为油状液体，可以部分地溶于水；含12个C以上的醇为无色无味的蜡状固体，不溶于水。与烷烃类似，随着分子里碳原子数的递增，醇的沸点

，密度

。-1-CnH2n＋1OH逐渐升高逐渐增大基础知识梳理5．醇的化学性质 饱和一元醇的化学性质与乙醇相似：①能与活泼金属反应；②能与氢卤酸反应；③能与有机酸(或无机含氧酸)发生酯化反应；④能发生氧化反应；⑤能发生脱水反应。 化学性质

(1)和活泼金属钠反应：

2CH3CH2OH＋

Na―→

-1-22CH3CH2ONa＋H2↑基础知识梳理(2)消去反应CH3CH2OH

。实验室制乙烯浓硫乙醇三比一，脱水催化制乙烯。为防暴沸加碎瓷，温计入液迅百七。碱石灰除杂最合适，排水方法集乙烯。反应液体呈黑色，酒精炭化硫酸致。(3)取代反应①卤代反应：CH3CH2OH＋HBr

。②分子间脱水成醚：2CH3CH2OH

。-1-CH2＝CH2↑＋H2OCH3CH2Br＋H2OCH3CH2OCH2CH3＋H2O基础知识梳理③酯化反应CH3CH2OH＋CH3COOH

。(4)氧化反应①可燃性：

。②催化氧化：

。③酸性高锰酸钾溶液：

褪去。④酸性重铬酸钾溶液：CH3CH2OHCH3CHO

。-1-CH3COOCH2CH3＋H2O紫色CH3COOH基础知识梳理

6．几种重要的醇(1)甲醇(CH3OH)：最初是从木材干馏得到的，因此又称为木精，有酒精味，但

毒，饮用10mL就能使眼睛失明，再多就致死。(2)乙二醇：无色，粘稠，有甜味的液体，易溶于水和乙醇。它的水溶液的凝固点很小，可作内燃机的抗冻剂。-1-有(3)丙三醇：俗称

，有护肤作用，是利用它的吸湿性，能与水和酒精以任意比互溶。它的水溶液凝固点很低。它大量用于制造硝化甘油。甘油基础知识梳理1、苯酚的分子结构与物理性质①分子结构苯酚的分子式为

，结构简式为

，官能团是

．-1-C6H6O—OH(或羟基)基础知识梳理二、酚②物理性质纯净的苯酚是无色晶体，有特殊的气味，熔点43℃.苯酚易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水

．苯酚有毒，浓溶液沾到皮肤上时应立即用

清洗．苯酚露置于空气中显红色的原因：

．-1-混溶苯酚被空气中的O2氧化酒精基础知识梳理2、化学性质①苯酚与NaOH溶液反应的化学方程式：②往苯酚钠溶液中通入CO2反应的化学方程式：-1-基础知识梳理③苯酚与过量饱和溴水反应的化学方程式：④苯酚遇Fe3＋显

．此反应可用于检验苯酚．-1-紫色基础知识梳理-1-1、乙醇的熔沸点比含相同碳原子的烷烃的熔沸点高的主要原因是()A．乙醇的相对分子质量比含相同碳原子的烷烃的相对分子质量大B．乙醇分子之间易形成氢键C．碳原子与氢原子的结合没碳原子与氧原子的结合的程度大D．乙醇是液体，而乙烷是气体B小试牛刀-1-2、乙醇、乙二醇、甘油分别与足量金属钠作用，产生等量的氢气，则三种醇的物质的量之比为()A．6∶3∶2B．1∶2∶3C．3∶2∶1D．4∶3∶2A小试牛刀-1-3、由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子团(各1个)一起组成属于酚类物质的种类有()A．1种B．2种

C．3种D．4种C小试牛刀-1-4、苯酚沾在皮肤上，正确的处理方法是()A．酒精洗涤B．水洗C．氢氧化钠溶液洗涤D．溴水处理A小试牛刀-1-类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连核心知识讲解一、醇、酚的比较-1-类别脂肪醇芳香醇酚化学性质(1)与钠反应、(2)取代反应、(3)脱水反应(个别醇不可以)、(4)氧化反应、(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或铜)与FeCl3溶液显紫色核心知识讲解1、某实验小组用下列装置进行乙醇催化氧化的实验．-1-典例解析(1)实验过程中铜网出现红色和黑色交替的现象，请写出相应的化学反应方程式_________________．在不断鼓入空气的情况下，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该乙醇氧化反应是________反应．(2)甲和乙两个水浴作用不相同．甲的作用是________；乙的作用是________．(3)反应进行一段时间后，干燥试管a中能收集到不同的物质，它们是________________．集气瓶中收集到的气体的主要成分是________．(4)若试管a中收集到的液体用紫色石蕊试纸检验，试纸显红色，说明液体中还含有________．要除去该物质，可先在混合液中加入______(填写字母)．a．氯化钠溶液 b．苯c．碳酸氢钠溶液 d．四氯化碳然后，再通过________(填实验操作名称)即可除去．-1-典例解析解析：(1)在乙醇的催化氧化实验中，Cu作催化剂，反应过程中，红色的铜先生成黑色的CuO，黑色的CuO又被乙醛还原为红色的铜．有关的化学方程式：2Cu＋O2 2CuO；CuO＋CH3CH2OH

Cu＋CH3CHO＋H2O.起初反应需加热，熄灭酒精灯，反应仍能继续进行，说明该反应为放热反应．(2)甲中水浴加热的目的是获得平稳的乙醇气流，乙中冷水浴的目的是为了冷凝乙醛．-1-典例解析(3)生成的CH3CHO和H2O以及挥发出来的乙醇进入试管a被冷凝收集，不溶于水的N2被收集在集气瓶中．(4)能使紫色石蕊试纸显红色，说明该液体为酸性物质，即为CH3COOH.要除去乙醛中的乙酸，可以先将其与NaHCO3反应生成CH3COONa，再加热蒸馏，蒸出CH3CHO.-1-典例解析答案：(1)2Cu＋O2 2CuOCH3CH2OH＋CuO CH3CHO＋H2O＋Cu放热(2)加热冷却(3)乙醛、乙醇，水氮气(4)乙酸c蒸馏-1-典例解析1．化学式为C4H10O的醇能被氧化，但氧化产物不是醛，则该醇的结构简式是 (

)A．C(CH3)3OHB．CH3CH2CH(OH)CH3C．CH3CH2CH2CH2OHD．CH3CH(CH3)CH2OH-1-思维变式B1．乙醇的催化氧化原理(1)将弯成螺旋状的粗铜丝灼热后，插入乙醇中，会发生下列反应：2Cu＋O2 2CuO(铜丝变黑)-1-核心知识讲解二、醇的催化氧化(2)乙醇催化氧化的本质在有机反应中得氧或失氢反应均为氧化反应．乙醇催化氧化生成乙醛时，乙醇分子并未得氧，而是失去两个氢原子生成乙醛分子．因此乙醇变为乙醛的反应实质是去氢反应，所以，有机化学反应中的氧化即为加氧或去氢的反应，还原即为加氢或去氧的反应．-1-核心知识讲解2．醇类物质的氧化规律(1)与羟基相连的碳原子上至少含两个氢原子的醇才能被氧化成醛，即：(2)与羟基相连的碳原子上有一个氢原子的醇会被氧化成酮，即：(3)与羟基相连的碳原子上没有氢原子的醇不能被催化氧化．-1-核心知识讲解2、将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图所示方法和操作：(1)写出物质①和⑤的分子式：①_____；⑤_____.(2)写出分离方法②和③的名称：②___；③______.(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式__．(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式_．(5)分离出的苯酚含在________中．-1-典例解析解析：苯、甲苯属于烃类，不溶于水也不与酸碱起反应，苯酚显酸性，难溶于水，易溶于有机溶剂，为把苯酚从有机溶剂中分离出来，必须利用其酸性：

生成物易溶于水，使之与有机物分开．苯酚的密度比水大，应在下层．-1-典例解析答案：(1)NaOH

CO2

(2)分液分(蒸)馏-1-典例解析-1-2、既可以发生消去反应，又能被氧化成醛的物质是()A．2－甲基－1－丁醇B．2,2－二甲基－1－丁醇C．2－甲基－2－丁醇D．2,3－二甲基－2－丁醇A思维变式1、乙醇分子中不同的化学键如图所示：关于乙醇在各种不同反应中断键的说法不正确的是(

) A．和金属钠反应键①断裂

B．在Ag催化下和O2反应键①④断裂

C．和浓硫酸共热140℃时，键①或键②断裂，170℃时键②⑤断裂

D．和氢溴酸反应键①断裂-1-课堂测评D2．下列物质中，与甲醇互为同系物的是 (

)-1-A3、某同学在做苯酚的性质实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他思考了一下，又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现 (

)A．溶液中仍无沉淀B．溶液中产生白色沉淀C．先产生沉淀后沉淀溶解D．溶液呈橙色-1-A4、茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如下所示：

关于茉莉醛的下列叙述错误的是(

)A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被高锰酸钾酸性溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应-1-D-1-

5、白藜芦醇