2022届高考化学（苏教版）全程复习《醇酚》

●考纲研读1．掌握醇、酚、醛、酮的构成及它们的化学性质与用途。2．掌握羧酸、酯的构成、性质及用途。3．分清醇、酚、醛、酮、羧酸、酯的转化关系及相应的化学方程式。4．了解油脂的化学性质和用途，初步了解肥皂和合成洗涤剂。5．认识糖类的组成和性质特点，能举例说明糖类在食品加工和能源开发上的利用。6．能说出氨基酸的组成、结构特点和主要化学性质，了解氨基酸、蛋白质和人体健康的关系。7．了解蛋白质的组成、结构和性质，认识人工合成多肽、蛋白质、核酸等的意义，体会化学科学在生命科学发展中所起的重要作用。●考情透析烃的衍生物是有机化学的重要组成部分，是历年高考中必考内容，赋分较高，常以新产品或新科技为载体的推断题出现，重点考查各类烃的衍生物的性质、相互转化，反应类型，同分异构体等知识。考查烃的衍生物知识可供选择的素材来源很广，材料、药物、最新科研成果以及社会热点所涉及的物质均可作为出题的背景，常见的考查形式有：给定结构，要求分析判断其分子组成、预测性质或给出实验现象或指明性质，要求推导组成和结构。而糖类、蛋白质、油酯是生命活动的物质基础从考查内容上看，主要集中在：糖类、油脂、蛋白质的组成、结构、性质和应用；淀粉水解程度的检验；油脂在酸碱条件下的水解；蛋白质、氨基酸的两性；蛋白质的检验；由单体书写高分子化合物结构简式或由有机高分子化合物的结构简式寻找单体；加聚反应和缩聚反应等。从考查方式上看，选择题部分多考查学生对基础知识的理解，非选择题部分会与烃及烃的衍生物知识共同考查，常以有机框图题的形式出现。在近几年高考中有机物的合成与推断，选择题中的选项设问较为简单，通常考查官能团的结构与性质间的关系，Ⅱ卷以某有机物的合成为题材，以有机化学知识和技能为载体，通过对题示信息、实验现象、有机结构的认识，合成或推断出指定的有机物。此类试题常将合成与推断融合于一起，有时还涉及到有机实验及有机计算。从考查方式上看：一是在选择题中对有关知识直接考查；二是在Ⅱ卷编制合成与推断融为一体的试题，以简答和计算等形式综合考查。1.醇类及其通性(1)醇的定义：醇是烃分子中饱和碳原子上的氢原子被羟基取代形成的化合物。(2)醇的分类：①根据羟基的数目可分为

、

等。②根据与羟基连接的烃基种类可分为脂肪醇和芳香醇。③根据羟基的饱和性可分为

和

。(3)饱和一元醇的通式为

或

(n≥1)。一元醇二元醇饱和醇不饱和醇CnH2n＋1OHCnH2n＋2O2．几种重要的醇(1)甲醇：最初是由木材干馏得到的，因此又称为木醇，有酒精味，但

。人饮用10mL就能使眼睛失明，再多则致死。(2)丙三醇俗称

，有护肤作用，是利用它具有

性。(3)乙二醇：无色、黏稠、有甜味的液体，它的水溶液凝固点

，可作为内燃机的

。有毒甘油吸湿很低抗冻剂3．醇的物理通性(1)熔沸点：a.比相应的烃高(分子间形成氢键)；b.随碳原子数目的增加熔沸点升高；c.同碳原子数目时，—OH数目越多熔沸点越高。(2)溶解性：低级醇与水互溶(与水分子能形成氢键)，随碳原子数目的增加溶解性减小。4．乙醇的化学性质5．乙醇的工业制法1.分子结构苯酚的分子式为

，结构简式为

，官能团为

。结构特点：羟基与

直接相连。2．物理性质(1)颜色状态：苯酚是无色晶体，露置于空气中因

而呈粉红色。(2)溶解性：常温下苯酚在水中溶解度不大，当温度高于65℃时，能与水

。(3)毒性：苯酚

毒，它的浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀作用，当皮肤上不慎沾有苯酚时可用

清洗。C6H6O羟基苯环氧化互溶酒精有3．化学性质(1)弱酸性：苯酚俗名

，在水中微弱电离： 。其酸性很弱，不能使指示剂变色。石炭酸(3)加成反应：(4)显色反应：苯酚遇FeCl3溶液显

色，可用于酚类物质的定性检验．4．用途：合成染料、药剂、制炸药、电木塑料、用作防腐消毒剂等。紫1．脂肪醇、芳香醇、酚的比较类别脂肪醇芳香醇酚实例CH3CH2OHC6H5—CH2OHC6H5—OH官能团—OH—OH—OH结构特点—OH与链烃基相连—OH与芳香烃基侧链相连—OH与苯环直接相连主要化学性质(1)与钠反应、(2)取代反应、(3)脱水反应(个别醇不可以)、(4)氧化反应、(5)酯化反应(1)弱酸性(2)取代反应(3)显色反应特性红热铜丝插入醇中有刺激性气味(生成醛或酮)与FeCl3溶液显紫色2.醇的催化氧化反应规律Cu或Ag作催化剂，在加热的条件下醇有可能被O2氧化，生成醛或酮。反应的必要条件之一是与羟基相连的碳原子上有氢原子。反应的化学方程式如下：注意：①与羟基直接相连的碳原子上若无氢原子，则在此条件下醇不能被氧化。如：②规律：与羟基相连的碳原子上有两个氢原子，生成醛；与羟基相连的碳原子上有一个氢原子，生成酮。3．消去反应发生的条件和规律醇分子中，连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子，且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应而形成不饱和键。表示为：含一个碳原子的醇(如CH3OH)无相邻碳原子，所以不能发生消去反应；与羟基(—OH)相连碳原子相邻的碳原子上没有氢原子的醇也不能发生消去反应。4．羟基氢原子活泼性比较名称乙醇苯酚乙酸结构简式CH3CH2OH羟基氢的活泼性不电离电离电离逐渐增强酸性中性极弱酸性弱酸性与Na反应反应反应与NaOH不反应反应反应与Na2CO3不反应反应反应与NaHCO3不反应不反应反应[例1]下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的物质是 (

)[解析]发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的邻位碳原子上有H原子，上述醇中，B没有。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有2个氢原子的醇(即含有—CH2OH)才能转化为醛。[答案]C[方法点拨]钠与水和乙醇反应的比较钠与水钠与乙醇钠的现象钠粒熔化成闪亮的小球，在水面上快速游动，并迅速消失钠粒未熔化，沉于乙醇液体底部，并慢慢消失声的现象有嘶嘶的声音无气的现象观察不到气体的生成有无色、无味气体生成，做爆鸣实验时有爆鸣声实验结论钠的密度小于水的密度，熔点低。钠与水剧烈反应，单位时间内放出的热量大，反应生成氢气，2Na＋2H2O===2NaOH＋H2↑。水分子中氢原子相对较活泼钠的密度大于乙醇的密度。钠与乙醇缓慢反应生成氢气，2Na＋2CH3CH2OH―→H2↑＋2CH3CH2ONa。乙醇分子里羟基上的氢原子相对于H2O中的氢原子较不活泼下列物质和苯甲醇互称为同系物的是 (

)[解析]A、B、D均属于酚类，所以不可能和苯甲醇互为同系物。[答案]Cag的铜丝灼烧变黑，立即放入下列的某种物质中发生反应，铜丝变红且反应后铜丝质量仍为ag。则该物质是 (

)A．稀H2SO4

B．C2H5OHC．CuSO4溶液D．NaOH溶液[答案]B[例2](2010·江苏，9) (

)阿魏酸在食品、医药等方面有着广泛用途。一种合成阿魏酸的反应可表示为下列说法正确的是(

)A．可用酸性KMnO4溶液检测上述反应是否有阿魏酸生成B．香兰素、阿魏酸均可与Na2CO3、NaOH溶液反应C．通常条件下，香兰素、阿魏酸都能发生取代、加成、消去反应D．与香兰素互为同分异构体，分子中有4种不同化学环境的氢，且能发生银镜反应的酚类化合物共有2种[解析]A项，香兰素与阿魏酸都可使酸性高锰酸钾溶液褪色。B项，香兰素中酚烃基均可与Na2CO3、NaOH溶液反应；C项，香兰素与阿魏酸都无法发生消去反应；D项，符合条件的异构体有[答案]BD[方法点拨]苯酚的主要性质有：(1)酸性：弱酸性，比碳酸弱，CO2与苯酚钠反应只生成NaHCO3，酸性规律：。(2)取代反应：定位定量，苯酚与溴水反应时只有—OH邻、对位的H被Br取代，间位不反应，如果邻、对位的某个位置没有H，则此位置不能引进溴原子。(3)显色反应：实际上生成了[Fe(C6H5O)6]3－络离子。检验时碱性条件不能进行，因为容易生成Fe(OH)3沉淀。食品香精菠萝酯的生产路线(反应条件略去)如下：A．步骤(1)产物中残留的苯酚可用FeCl3溶液检验B．苯酚和菠萝酯均可与酸性KMnO4溶液发生反应C．苯氧乙酸和菠萝酯均可与NaOH溶液发生反应D．步骤(2)产物中残留的烯丙醇可用溴水检验[答案]D将煤焦油中的苯、甲苯和苯酚进行分离，可采取如下图示方法和操作：(1)写出物质①和⑤的分子式：①________；⑤________。(2)写出分离方法②和③的名称：②____________；③____________。(3)混合物加入溶液①反应的化学方程式________________________________________________________________________。(4)下层液体④通入气体⑤反应的化学方程式________________________________________________________________________。(5)分离出的苯酚含在________中。[解析]苯、甲苯属于烃类，不溶于水也不与酸碱起反应，苯酚显酸性，难溶于水，易溶于有机溶剂，为把苯酚从有机溶剂中分离出来，必须利用其酸性＋NaOH―→

＋H2O生成物易溶于水便进入水层使之与有机物分开。苯酚的密度比水大，故在下层。[答案](1)NaOH

CO2

(2)分液分(蒸)馏(5)下层物质⑦1．2006年5月21日中央电视台“每周质量日报”报道：齐齐哈尔第二制药公司生产的亮菌甲素注射液，由于用二甘醇(HOCH2CH2OCH2CH2OH)冒充丙二醇(HOCH2—CH2—CH2OH)作为药用辅料，造成多人死伤。下列有关二甘醇和丙二醇的说法，不正确的是 (

)A．二甘醇和丙二醇都是易溶于水的物质B．丙二醇和二甘醇互为同系物C．二甘醇和丙二醇都能和乙酸发生酯化反应D．二甘醇和丙二醇都能发生催化氧化反应，最终生成二元羧酸[解析]丙二醇和二甘醇都可看作是低级的二元醇，易溶于水，A项对；二甘醇中含有—O—，二者不能互称为同系物，B项错；二者分子中均含有醇羟基，故既能与乙酸发生酯化反应，又能发生催化氧化反应。[答案]BA．既可以与Br2的CCl4溶液发生加成反应，又可以在光照下与Br2发生取代反应B．1mol该化合物最多可以与3molNaOH反应C．既可以催化加氢，又可以使酸性KMnO4溶液褪色D．既可以与FeCl3溶液发生显色反应，又可以与NaHCO3溶液反应放出CO2气体[解析]本题主要考查有机物的结构与性质的关系，即结构决定性质，性质体现结构，该有机物不可能和NaHCO3溶液反应放出CO2，所以选D。[答案]D3．某有机化合物X，经过下列变化后可在一定条件下得到乙酸乙酯，则有机物X是 (

)A．C2H5OH

B．C2H4C．CH3CHO

D．CH3COOH[解析]Y与Z反应生成乙酸乙酯，则Y、Z分别为乙醇和乙酸中的一种。X经加氢和氧化能生成乙酸和乙醇，则X为乙醛，Y为乙醇，Z为乙酸。[答案]C4．下列关于有机化合物的说法正确的是 (

)A．乙醇和乙酸都存在碳氧双键B．甲烷和乙烯都可以与氯气反应C．高锰酸钾可以氧化苯和甲烷D．乙烯可以与氢气发生加成反应，苯不能与氢气加成[解析]本题考查了有机化合物的基本知识。A项乙醇的结构式乙酸

；B项烷烃可与Cl2发生取代反应，而烯烃则与Cl2发生加成反应；C项苯与甲烷均不能被高锰酸钾氧化；D项苯也能与氢气发生加成反应。[答案]B5．下列的粒子，不属于官能团的是 (

)A．OH－

B．—BrC．D．—CH3[解析]官能团是决定化合物的化学特性的原子或原子团，A是离子，D不能决定化合物特性。[答案]AD6．下列4种基团：—CH3、—OH、—COOH、—C6H5，它们两两组成的化合物中，其水溶液呈酸性的有(

)A．2种B．3种C．4种D．5种[解析]能组成的物质有CH3OH、CH3COOH、、H2CO3、C6H5OH、C6H5COOH，其中具有酸性的有：CH3COOH、H2CO3、C6H5OH、C6H5COOH共有4种。[答案]C7．通过粮食发酵可获得某含氧有机化合物X，其相对分子质量为46，其中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.0%。(1)X的分子式是________________________________________________________________________；(2)X与金属钠反应放出氢气，反应的化学方程式是__________________(有机物用结构简式表达)；(3)X与空气中的氧气在铜或银催化下反应生成Y，Y的结构简式是________________________________________________________________________；(4)X与高锰酸钾酸性溶液反应可生成Z，在加热和浓硫酸作用下，X与Z反应可生成一种有香味的物质W，若184gX和120gZ反应能生成106gW，计算该反应的产率。[解析](1)由题意知氧的质量分数为1－52.2%－13.0%＝34.8%，则碳、氢、氧原子个数分别为：(2)因与钠反应生成H2，所以X为乙醇；(3)乙醇能被氧化为乙醛，所以Y为乙醛；(4)根据题意，Z为乙酸，W为乙酸乙酯。由化学方程式[答案](1)C2H6O(2)2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑(3)CH3CHO

(4)60.2%8．对于分子式为C8H10O的有机物A，请根据以下信息填空：(1)若不能与钠反应放出H2，则A可能的同分异构体有______________________________