学年新课标高中化学总复习课件：第单元第讲常见的有机化合物

第

讲

1有机化学常见的有机化合物25第五单元热点知识剖析本讲内容是有机化学的基础知识，也是有机化学的核心知识，是历年高考的重点和热点，也是福建省高考选考部分必考的知识点。相关试题综合性大、灵活性强，能力要求层次较高，考查偏重于应用有机化合物知识来探究、推断与现实生活紧密相连的一些物质的组成、结构、合成途径等。复习时，首先要理解官能团的含义，结合同系物的原理，掌握各主要官能团、各类有机物的结构特征、物理性质和主要化学反应，形成知识网络。其次，要能够依据有机化学反应类型，归纳出各类有机化合物能够发生的相关反应，并写出化学方程式。熟练做到一提到某一有机化合物，立刻能够反应出它所具有的各项性质；一提到某类有机特征反应，立即能够知道是哪些有机化合物所具有的性质；一提到某一官能团，就知道其主要化学性质。练习过程中要特别注意表达的规范性。有机试题的表达中，使用的符号多，有机化合物的结构也较复杂，在复习时一定要认真细致，避免因书写不准确而造成失分。要注意：①有机物、官能团的结构简式、分子式、名称等的区别，②有机化学方程式中的反应条件、“↑”、“↓”等的书写与使用，③书写结构简式时，氢原子的多少、取代基连接的位置是同学们需要避免出错的。基础知识回顾1.常见的烃仅由碳、氢两种元素组成的化合物，称为烃。(1)烃的组成与分类（2）烃的物理性质①所有的烃都不溶于水，而易溶于苯、乙醚等有机溶剂中，其密度都比水小。②分子中碳原子数≤4的烃，在常温常压下都是气体，其他的烃是液体或固体(新戊烷常温常压下是气体)。③组成和结构相似的烃(即同系物)，相对分子质量或碳原子数越大，其熔、沸点越高。④相对分子质量相同的烃(即同分异构体)，支链越多，其熔、沸点越低。（3）脂肪烃的化学性质①烷烃（代表物：CH4）在光照条件下，与氯气能发生

反应；不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反应）。②烯烃（代表物：CH2CH2）中含有碳碳双键，能与溴单质发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，反应方程式：.

.烯烃在一定条件下，还能发生加聚反应生成高分子化合物，如乙烯加聚的方程式：

取代CH2=CH2+Br2CH2BrCH2Br烯烃还能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。.

.③炔烃（代表物：CHCH）中含有碳碳叁键，也能与溴单质发生加成反应，使溴的CCl4溶液褪色，反应方程式：炔烃也能被酸性KMnO4溶液氧化，使酸性KMnO4溶液褪色。CHCH+Br2CHBrCHBrCHBr=CHBr+Br2CHBr2CHBr2.

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.（4）苯和苯的同系物（CnH2n-6）①苯的性质比较稳定，不能使酸性KMnO4溶液、溴的CCl4溶液褪色（不反应）。在一定条件下，能与纯溴、浓硝酸等发生取代反应，也能与氢气发生加成反应。苯与纯溴的取代反应需要用铁作催化剂，化学反应方程式为：苯与氢气的加成反应需要用金属镍作催化剂，化学反应方程式为：苯与浓硝酸的反应需要用浓硫酸作催化剂，化学反应方程式为：+HBr催化剂+Br2+H2O+HO—NO2浓H2SO455℃~60℃NO2+3H2△Ni.;.;.;②苯的同系物：由于苯环与烷基的相互影响，苯的同系物与苯的性质既有相似之处，又有明显的区别。如苯的同系

物使酸性KMnO4溶液褪色，

使溴的CCl4溶液褪色。甲苯与浓硫酸、浓硝酸的混合酸在加热的条件下反应，生成2,4,6三硝基甲苯（俗称TNT），该反应的化学方程式为：能不能③芳香烃的来源和用途：芳香烃最初来源于煤焦油中，现在主要来源于石油化学工业中的催化重整。苯、甲苯、乙苯等是工业生产多种合成树脂、合成纤维、染料、医药、洗涤剂、合成橡胶、炸药等的重要原料。2.烃的衍生物（1）卤代烃①卤代烃的物理性质：所有的卤代烃都不溶于水，能溶于乙醚、苯等有机溶剂。常温下，卤代烃中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少数为气体，其余为液体或固体。除脂肪烃的一氟代物、一氯代物外，液态卤代烃的密度一般比水大。②卤代烃的化学性质卤代烃的取代反应（水解反应）条件为氢氧化钠的水溶液、加热，溴乙烷与氢氧化钠的水溶液在加热的条件下反应的化学方程式为:卤代烃的消去反应条件为氢氧化钠的醇溶液、加热，溴乙烷与氢氧化钠的醇溶液在加热的条件下反应的化学方程式为:.;.;（2）醇（代表物：乙醇）的主要化学性质①乙醇在常温下能与金属钠反应，化学方程式为②乙醇能与氢卤酸发生取代反应，化学方程式为2CH3CH2OH+2Na2CH3CH2ONa+H2↑C2H5OH+HXC2H5X+H2O△③乙醇贸在铜偏或银横做催恶化剂血时，杏发生惧催化裤氧化值的化盗学方兽程式甩为④乙醇秒在浓模硫酸劳作用么下，李发生肃消去爬反应洲的化忙学方掘程式封为2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O△催化剂CH2CH2↑+H2O浓硫酸，170℃CH3CH2OH⑤乙醇蔬的工赛业制预法发酵外法：乙烯系水化观：CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化剂△(C6H10O5)n(淀粉)+nH2OnC6H12O6(葡萄糖)催化剂，△C6H12O6(葡萄糖）2C2H5OH+2CO2↑酒曲酶常温禾下，晌苯酚汽是一经种无皱色的反晶体属，放仆置时环容易饶被空蛇气中成的氧晓气氧总化而阴显红兆色。顿常温处下，以苯酚帜能溶馒于水常，当霜温度淡高于65微℃时，叔苯酚桌能与迟水以际任意私比互浓溶。苯酚奋有毒闲。不报慎将剥苯酚至沾到劲皮肤掩上，豪应立孩即用钟酒精庆洗涤茶，再柜用水声冲洗袋。（3）酚①苯酚叠是最爷简单扯的酚峰，它毛的分均子式炉为.，也介可以粒写为百：。C6H6O结构镜简式钢为:_吨__屈__泊__涛__C6H5OH②苯酚摧的主决要化奏学性派质苯酚颗是一珠种比贡碳酸辨还弱顷的酸脑，它浙不能像使石颤蕊试拥液变轨色。才苯酚扭与Na训OH溶液素反应退的方植程式阅为：C6H5ONa+CO2+H2OC6H5OH+NaHCO3苯酚他钠溶龙液中壶通入CO2气体港，反邪应的浅化学杆方程平式为C6H5OH+NaOHC6H5ONa+H2O该反扑应能责证明揪苯酚劳的酸观性比领碳酸抄弱。苯酚句能与醒浓溴父水反辆应，包产生取白色知的沉导淀（2,佩4,脸6三溴你苯酚训），驻化学奥方程能式为秀：在苯私酚溶般液中授，加处入三您氯化呀铁溶尺液，惜溶液荷呈现墓紫色樱。该应显色车反应澡非常谦灵敏半，常孙用于肢酚类海物质今的检思验。白色乳状+3Br2↓+3HBr（4）醛孕（代尽表物诊：乙哥醛）耕的主茎要化沸学性赞质①醛的呆氧化欺反应乙醛慢与新蚕制氢斧氧化脱铜悬磨浊液无反应局的化窃学方贞程式蛋为：上述出两个姻反应疾可用地于检障验醛押基。CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O(红色)+2H2O煮沸乙醛野与银顶氨溶撕液反粘应的走化学善方程雷式为件：CH3CHO+2［Ag(NH3)2］OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3水浴加热乙醛刷在催川化剂验作用华下，佳能被垄氧气赞直接厦氧化幼为乙沫酸，杨该反萄应的贪化学营方程缸式为锅：②醛的裤还原博反应朴（或捞加成机反应物）乙醛疑在催滚化剂被作用值下，弊能与榆氢气到发生垦加成坡反应衬，化挪学方裤程式康为：2CH3CHO+O22CH3COOH催化剂，△CH3CHO+H2CH3CH2OH

Ni③乙醛塑的工息业制册法乙炔滨水化棵法：乙烯邀氧化怨法：CHCH+H2OCH3CHO催化剂△2CH2CH2+O22CH3CHO催化剂△(5竞)羧酸(代表懒物:乙酸)的主霜要化剖学性当质①羧酸箱有酸秋性，翠乙酸怖与Na2CO3溶液捆反应娇的化种学方票程式猫为：②羧酸昆能发秧生酯谅化反动应，哨乙酸历与乙获醇反还应的赞化学蚊方程程式为碧：2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2OCH3COOH+H18OC2H5CH3CO18OC2H5+H2O浓H2SO4△（6）酯的湿主要阶化学辞性质酯在俱酸性葱或碱辉性条挖件下骂都可弃以发都生水积解反故应，独反应膏的化嘉学方汽程式荐为：RCOOR′+H2O浓硫酸,△RCOOH+R′OH，RCOOR′+NaOHRCOONa+R′OH。△3.糖类驶氨基汉酸蛋随白质(1鸦)糖类井：多沫羟基体醛或亲多羟瞧基酮浮以及匠能水扒解生率成它朽们的茧物质礼。蔗糖疾没有央还原果性，拖麦芽浑糖具胁有还简原性病，它局们都此可以中水解睡生成屋两分写子单削糖。淀粉逮、纤道维素直在一镰定条竖件下杯都可柱以水绒解，抚最终值生成困葡萄勉糖。柏化学凑方程虎式为筐：葡萄摄糖与研新制蕉氢氧粒化铜薪悬浊立液反从应的丢化学莲方程佛式为顷：CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2CH2OH(CHOH)4COOH+Cu2O+2H2O△2(C6H10O5)n+nH2OnC12H22O11H+,△（2）氨基表酸蛋坑白质①氨研基酸娃分子旨中含泰有羧柜基(—碑CO暖OH脾)，也灵含有球氨基(—算NH2)，羧鼠基显售酸性炒，氨坐基显芽碱性扣，氨芬基酸篮既能枝与酸辣反应弟，又折能与虑碱反炭应，绑反应介的化熔学方咽程式蛮为：②蛋白管质：序分子反中存脆在着因氨基(—炊NH2)和羧均基(—访CO香OH亏)，是骂两性摸物质虎，蛋帐白质肿溶液刃是胶品体。蛋白养质在坡一定惹条件句下能供水解辜，最昂后得牧到多感种氨划基酸迹。盐析费：用设于提照纯蛋装白质少量Na2SO4、(N蛋H4)2SO4可促诱进蛋问白质盲的溶泊解，秤浓的恒上述义无机屑盐溶参液可惠降低足蛋白撕质的轻溶解毙度，饭使蛋屈白质季从溶武液中若析出盒，盐答析是北可逆米的。蛋白是质的嚷变性洽：蛋婚白质俩在加士热、瓜强酸犹、强食碱、吸重金盟属盐警、紫洽外线族、福黄尔马季林等联的作本用下偿发生乞变性冒，蛋睁白质庄的变坝性是彩不可队逆的注。颜色沉反应仿：某送些具抚有苯奇环结贤构的穴蛋白缓质遇熊浓HN月O3变性救，产员生黄做色固交体不手溶物惧。通车常情避况下皂，检论验蛋欺白质槐可以稳采用叙上述嗓反应两。重点鸡知识夹归纳1.常见附有机波物的征主要慌性质类别代表物及通式分子结构或官能团主要物理性质主要化学性质烷烃CH4CnH2n+2n≤4气态液态ρ<1不溶于水燃烧、取代烯烃CH2=

CH2CnH2n氧化、加成、加聚炔烃CHCHCnH2n-2—CC—碳碳叁键氧化、加成类别代表物及通式分子结构或官能团主要物理性质主要化学性质苯及其同系物C6H6CnH2n-6苯环不溶于水液态ρ<1取代、加成、氧化卤代烃CH3CH2BrRX—X卤原子不溶于水取代、消去醇CH3CH2OHROH—OH醇羟基特殊香味可溶于水取代、消去、氧化、酯化酚C6H5OH—OH酚羟基有毒、溶解性弱酸性、与溴取代类别代表物及通式分子结构或官能团主要物理性质主要化学性质醛CH3CHORCHO—CHO醛基可溶、刺激性气味氧化、加成羧酸CH3COOHRCOOH—COOH羧基溶于水、刺激性气味酸性、酯化酯CH3COOC2H5RCOOR′不溶于水芳香气味水解（酸性或碱性）2.有机叮化学茎反应获的主眠要类涝型取代反应加成反应消去反应氧化反应反应物两种两种一种两种有机物结构特征单键不饱和键醇羟基或卤原子不饱和键、羟基、醛基等反应物种类烷、苯、卤代烃、醇、酚、羧酸、酯、油脂、糖、蛋白质烯、炔、苯、酚、醛、油脂氢化醇、卤代烃烯、炔、苯的同系物使KMnO4溶液褪色；醇、醛的氧化，绝大多数有机物的燃烧氢化烦醇、匹卤代侄烃烯脑、炔泻、苯碑的同骗系物辛使KM心nO4溶液论褪色铲；醇夕、醛啄的氧辅化，危绝大凑多数遗有机钞物的蒙燃烧喷另外佳，加狂聚反娃应可约产生怜高分区子化傍合物扰，能克够发现生加之聚反套应的匀物质爷主要贩是烯欢烃。蜻要能熄够判抚断高梁聚物袖的单捎体、怀链节纤等。3.常见全无机禽物及润其反办应常见无机物反应官能团有机物种类反应类型溴的CCl4溶液(或溴水)

烯、炔、酚加成、取代烯、炔、苯的同系物氧化反应常见无机物反应官能团有机物种类反应类型浓硫酸—OH、—COOH等苯及其同系物、醇、羧酸硝化、醇的卤代、消去、酯化稀硫酸酯、油脂、糖水解金属Na—OH醇、酚、羧酸置换NaHCO3溶液—COOH羧酸(有CO2)复分解等常见无机物反应官能团有机物种类反应类型Na2CO3溶液酚羟基，—COOH酚(无气体)羧酸(有CO2)复分解NaOH溶液酚羟基、羧基、X、酚、羧酸、酯、卤代烃中和、水解新制的氢氧化铜或银氨溶液—CHO醛、甲酸、甲酸酯、葡萄糖氧化反应FeCl3溶液酚羟基酚及含酚羟基的物质显色反应(溶液显紫色)4.有机甚物完愁全燃驰烧规跨律（1）烃筒及其忌含氧畅衍生旷物完膛全燃务烧时逆耗氧货量的博规律①有机广物的沿质量床一定滥时：敌若烃庄类物悔质(CxHy)中xy越大柳，则映完全稠燃烧仆时耗腿氧量历越小摧；若完畜全燃凯烧时眠耗氧江量相暂同，捆则两尊者互茎为同缎分异其构体浓或最该简式苹相同袄。②有机祥物（CxHyOz）物循质的废量一译定时冰：（x+贺y/主4-员z/申2）越凤大，虚则耗贷氧量械越多印。（2）烃纪及其奔含氧枯衍生胞物完牵全燃锦烧时罩生成CO2及H2O量的渡规律①有机召物的哥质量揉一定焰时：孙碳元仁素的使质量疏分数种越大塘，完擦全燃受烧时甲生成奖的CO2量越粥多。氢元茄素的违质量劫分数晕越大装，完免全燃射烧时熄生成予的H2O量越吵多。②有机捕物（CxHyOz）的递物质看的量姨一定惩时：姜有机礼物分灶子中仿碳原素子个剖数越之多（盛即x值越平大）刮，完余全燃终烧时碧生成场的CO2量越感多。有机取物分批子中路氢原库子个闷数越租多（稿即y值越扰大）粱，完法全燃词烧时北生成甘的H2O量越坝多。（考闸查常银见有惜机物易性质尺）下哈列现朱象是婶因为绩发生滩加成疯反应积而产首生的蛇是()A.乙烯案使酸悠性KM眨nO4溶液哪褪色B.将苯术加入完溴水郑中，夏振荡宪后水逗层接声近无仆色C.乙烯亩使溴类的CC新l4溶液雄褪色D.甲烷灭与氯恋气混广合，称光照土一段占时间弟后黄犹绿色郑消失C乙烯征因为拌被酸钳性KM女nO4溶液漆氧化秒，使雅酸性KM塌nO4溶液道褪色劣，A错误排；由劣于溴牌单质室在苯橡中的狗溶解稿度大猜于在饺水中肚的溶宪解度扭，将们苯加柳入溴阶水中碑，溴建从水忠中进浪入苯赚，该墨变化倒是物签理变充化，B错误迷；乙兴烯能就与溴呢发生宅加成棉反应缴生成1,杠2二溴无乙烷洲，从出而使呜溴的CC遍l4溶液鄙褪色灭，C正确挨；甲策烷与日氯气制混合毫光照虚，发东生的谱是取因代反绑应，D错误报。方法膀指导：熟文悉各客类有拣机化运学反挑应，舌掌握窄常见淋官能欺团的饶主要返化学兆性质迎，是屡解答好有机扔题的枝基础稿。(考查拍有机涉物结迎构与由性质活的关芝系下棚图表氧示4­溴环仆己烯嗓所发乐生的4个不市同反股应。猎其中娇，产筑物只呜含有胆一种街官能跟团的仆反应隙是()A．①④B．③④C．②③D．①②BW易知有发生着四个设反应餐得到塌的产幅物如尊下图哨所示竞，显劣然Y、Z中只敞含一廉种官扮能团来。方法施指导：掌握急烯烃偶的基辱本化屯学性圈质：鸡与HX加成想，与H2O加成奥，双削键被疯氧化拐剂氧熄化；露掌握辅卤代昏烃的赠化学滩性质与，卤闹代烃摇的水捉解与释消去抬的条疼件及快产物杜；掌扬握常贷见的杆官能察团。3（考测查有牌机物侮组成箩与计鸣算）赠下列窗各组觉有机记物，佩不管生组内厚两种宋物质您以何他种比猾例混赞合，哥只要权总的终物质驼的量扮一定勤，则萝在完沃全燃口烧时野，消扮耗的猫氧气权为恒钳量的运是（备）A.霜C3H8和C4H6B.驻C5H10和C5H12OC.奶C5H8和C6H6D.女C2H6O和C2H6O2B有机具混合他物（CxHyOz）总趟的物四质的切量一悉定，静在完电全燃潜烧时垒，只省要（x+乖y/写